CN109976094A - 着色树脂组合物、滤光片以及显示装置 - Google Patents
着色树脂组合物、滤光片以及显示装置 Download PDFInfo
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Abstract
为解决已知的现有着色树脂组合物形成的滤光片的耐化学性以及对比度无法充分得到满足的技术问题,本发明涉及包含着色剂、树脂、聚合性化合物以及聚合引发剂的着色树脂组合物,由该着色树脂组合物形成的滤光片以及显示装置,其中着色剂含有式(1)所示化合物。
Description
技术领域
本发明涉及着色树脂组合物、滤光片以及显示装置。
背景技术
用于液晶显示装置、电致发光显示装置以及等离子显示器等的显示装置、CCD、CMOS传感器等的固态成像元件的滤光片由着色树脂组合物制造。作为这样的着色树脂组合物,已知的是作为着色剂含有下式所示化合物的组合物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:特开2014-005451号。
发明内容
发明要解决的技术问题
由以往已知的上述的着色树脂组合物形成的滤光片有时耐化学性以及对比度无法充分得到满足。
解决技术问题的手段
[1]一种着色树脂组合物,其含有着色剂、树脂、聚合性化合物以及聚合引发剂,该着色剂含有式(1)所示化合物。
[式(1)中,
R101a~R101d以及R102a~R102d分别独立地表示可具有取代基的烷基、或者可具有取代基的芳基。
X1和X2分别独立地表示氢原子、可具有取代基的烷基、可具有取代基的芳基、可具有取代基的芳烷基、或者式(X1)~(X4)所示的基团。
R201和R401分别独立地表示可具有取代基的烷基、可具有取代基的芳基、可具有取代基烷氧基或者可具有取代基的芳氧基。
R301、R302和R501~R503分别独立地表示可具有取代基的烷基、或者可具有取代基的芳基。
式(X1)~(X4)中的*表示与氧原子的键合部位。
构成X1、X2、R201、R401所示的芳基、芳烷基、以及芳氧基的芳香族烃环可配位于金属原子。]
[2]一种滤光片,由[1]记载的着色树脂组合物形成。
[3]一种显示装置,包含[2]记载的滤光片。
发明的效果
本发明的着色树脂组合物可形成耐化学性优异的滤光片。
此外,本发明的着色树脂组合物可形成对比度优异的滤光片。
具体实施方式
本发明的着色树脂组合物包含着色剂(以下,有时称为着色剂(A))、树脂(以下,有时称为树脂(B))、聚合性化合物(以下,有时称为聚合性化合物(C))、以及聚合引发剂(以下,有时称为聚合引发剂(D))。
本发明的着色树脂组合物中,着色剂包含式(1)所示的化合物(以下,有时称为化合物(1))。
优选地,本发明的着色树脂组合物进一步包含溶剂(以下,有时称为溶剂(E))。
本发明的着色树脂组合物可含有流平剂。
在本说明书中,除非另有说明,作为各组分例举的化合物可单独使用或几种组合使用。
<着色剂(A)>
包含于着色剂(A)中的式(1)所示的化合物为四氮杂卟啉化合物,中心原子为硅原子,至少一个氧原子(优选两个氧原子)直接键合于硅原子的化合物。
(式(1)中,R101a~R101d以及R102a~R102d分别独立地表示可具有取代基的烷基、或者可具有取代基的芳基。
X1和X2分别独立地表示氢原子、可具有取代基的烷基、可具有取代基的芳基、可具有取代基的芳烷基、或者式(X1)~(X4)所示的基团。
R201和R401分别独立地表示可具有取代基的烷基、可具有取代基的芳基、可具有取代基烷氧基或者可具有取代基的芳氧基。
R301、R302和R501~R503分别独立地表示可具有取代基的烷基、或者可具有取代基的芳基。
式(X1)~(X4)中的*表示与氧原子的键合部位。
构成X1、X2、R201、R401所示的芳基、芳烷基、以及芳氧基的芳香族烃环可配位于金属原子。)
在本说明书中,“烷基”包含直链状、支链状以及环状的基团。此外,“烷氧基”也同样地包含直链状、支链状以及环状的基团。
此外,在本说明书中,“芳基”表示仅由非取代的芳香族烃环形成的基团。
在上述式(1)中,R101a~R101d以及R102a~R102d为键合于四氮杂卟啉骨架的基团。
R101a~R101d的四个基团可相同也可不同,优选相同,此外,R102a~R102d的四个基团可相同也可不同,优选相同。
R101a和R102a、R101b和R102b、R101c和R102c、R101d和R102d的组合可相同也可不同。
R101a和R102a的组合、R101b和R102b的组合、R101c和R102c的组合、R101d和R102d的组合优选相同。
而且,在R101a和R102a的组合、R101b和R102b的组合、R101c和R102c的组合、R101d和R102d的组合相同的情况下,各组合中的2个基团的位置关系是任意的,化合物(1)存在4种不同的异构体。
上述式(1)旨在包含全部4种异构体。此外,四氮杂卟啉化合物可仅包含这些异构体中的一种,也可作为混合物也可包含几种。
R101a~R101d以及R102a~R102d分别独立地表示可具有取代基的烷基或可具有取代基的芳基。
作为可具有式(1)的R101a~R101d以及R102a~R102d取代基的烷基,可列举直链状、支链状或环状的烷基。
作为直链状、支链状或环状的烷基,可列举:甲基、乙基、n-丙基、n-丁基、n-戊基、n-己基、n-庚基、n-辛基、n-壬基、n-癸基、n-十一烷基、n-十二烷基、n-十三烷基、n-十四烷基、n-十五烷基等的直链状烷基;异丙基、异丁基、sec-丁基、tert-丁基、2-甲基丁基、1-甲基丁基、新戊基、1,2-二甲基丙基、1,1-二甲基丙基、4-甲基戊基、3-甲基戊基、2-甲基戊基、1-甲基戊基、3,3-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,1-二甲基丁基、3-乙基丁基、2-乙基丁基、1-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、2-甲基己基、3-甲基己基、4-甲基己基、5-甲基己基、5-甲基己基、1-乙基戊基、2,4-二甲基戊基、2-乙基己基、2,5-二甲基己基、2,5,5-三甲基戊基、2,4-二甲基己基、2,2,4-三甲基戊基、1,1-二甲基己基、3,5,5-三甲基己基、4-乙基辛基、4-乙基-4,5-二甲基己基、1,3,5,7-四甲基辛基、4-丁基辛基、6,6-二乙基辛基、6-甲基-4-丁基辛基、3,5-二甲基十七烷基、2,6-二甲基十七烷基、2,4-二甲基十七烷基、2,2,5,5-四甲基己基等的支链状烷基;环戊基、环己基、1-环戊基-2,2-二甲基丙基、1-环己基-2,2-二甲基丙基等的环状的烷基(环烷基)。
烷基的碳原子数优选1~20,更优选1~15,进一步优选1~10,进一步更优选1~5。
这其中,优选碳原子数1~10的直链状或支链状的烷基,更优选碳原子数1~5的直链状或支链状的烷基,进一步优选tert-丁基。
作为具有取代基的烷基,可列举烷基的部分氢原子或全部氢原子被卤素取代的基团,例如,氯甲基、二氯甲基、氟甲基、三氟甲基、五氟乙基、七氟丁基、全氟环丁基、全氟环戊基等。
作为可具有式(1)的R101a~R101d以及R102a~R102d取代基的芳基,可列举苯基、硝基苯基、氰基苯基、羟基苯基、羧基苯基、甲基苯基、二甲基苯基、三甲基苯基、氟苯基、氯苯基、溴苯基、甲氧基苯基、乙氧基苯基、三氟甲基苯基、N,N-二甲基氨基苯基、萘基、硝基萘基、氰基萘基、羟基萘基、甲基萘基、氟萘基、氯萘基、溴萘基、三氟甲基萘基等。
芳基的碳原子数例如为6~20,优选6~18,更优选6~15,进一步优选6~10。
此外,在式(1)中,优选R102a~R102d分别独立地为式(R1)所示的基团。
(式(R1)中,R601a~R601e分别独立地表示氢原子、卤素原子、可具有取代基的烷基、可具有取代基的烷氧基、可具有取代基的芳基、可具有取代基的芳氧基,*表示与四氮杂卟啉骨架的键合部位。)
作为可具有式(R1)的R601a~R601e取代基的烷基,可列举可具有R101a~R101d以及R102a~R102d的例子中举出的取代基的烷基。
作为可具有式(R1)的R601a~R601e取代基的芳基,可列举可具有R101a~R101d以及R102a~R102d的例子中举出的取代基的芳基。
具体地,可列举苯基、硝基苯基、氰基苯基、羟基苯基、羧基苯基、甲基苯基、二甲基苯基、三甲基苯基、氟苯基、氯苯基、溴苯基、甲氧基苯基、乙氧基苯基、三氟甲基苯基、N,N-二甲基氨基苯基、萘基、硝基萘基、氰基萘基、羟基萘基、甲基萘基、氟萘基、氯萘基、溴萘基、三氟甲基萘基等。
作为可具有式(R1)的R601a~R601e取代基的烷氧基,可列举甲氧基、乙氧基、n-丙氧基、异丙氧基、n-丁氧基、异丁氧基、sec-丁氧基、tert-丁氧基、n-戊氧基、异戊氧基、新戊氧基、n-己氧基、n-十二烷氧基;环丙氧基、环丁氧基、环戊氧基、环己氧基。
作为烷氧基的部分氢原子或全部氢原子被卤素取代的基团,可列举氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、1,1,2,2,2-五氟乙氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基、1,1,2-三氟乙氧基、1,2,2-三氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、1,2-二氟乙氧基、1,1-二氟乙氧基、2-氟乙氧基、1-氟乙氧基、2,2,3,3-四氟-1-丙氧基、2,2,3,3,3-五氟-1-丙氧基、2,2,3,3,4,4,4-七氟-1-丁氧基、2,2,3,4,4,4-六氟-1-丁氧基、2,2,3,3,4,4,5,5-八氟-1-戊氧基、3,3,4,4,5,5,6,6,6-九氟-1-己氧基、4,4,5,5,6,6,7,7,7-九氟-1-庚氧基、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-十二氟-1-辛氧基、7,7,8,8,8-五氟-1-辛氧基、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十三氟-1-辛氧基、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-十六氟-1-壬氧基、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-十三氟-1-壬氧基、7,7,8,8,9,9,10,10,10-九氟-1-癸氧基、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-十七氟-1-癸氧基、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-十五氟-1-癸氧基、7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-十三氟-1-十二烷氧基、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-二十一氟-1-十二烷氧基、7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,14-十七氟-1-十四烷氧基、1H,1H,2,5-双(三氟甲基)-3,6-二氧十一氟-1-壬氧基、6-(全氟-1-甲基乙基)-1-己氧基、2-(全氟-1-甲基丁基)-1-乙氧基、2-(全氟-3-甲基丁基)乙氧基、2-(全氟-7-甲基辛基)乙氧基、2H-六氟-2-丙氧基、2,2-双(三氟甲基)-1-丙氧基等。
作为可具有式(R1)的R601a~R601e取代基的芳氧基,例如可列举碳原子数为6~20的芳氧基。
具体地,可列举苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、2-甲基苯氧基、4-甲基苯氧基、4-tert-丁基苯氧基、2-甲氧基苯氧基、4-异丙基苯氧基等。
可具有取代基的芳氧基中的取代基没有特别限定,例如,可列举碳原子数1~8的直链状或支链状或环状的烷基、碳原子数1~8的直链状或支链状或环状的烷氧基、氨基、单-或双-烷基氨基(烷基的碳原子数为1~8)、卤素原子、氰基、羟基、硝基等。
作为式(R1)所示的基团的具体例,可列举苯基、甲基苯基、二甲基苯基、三甲基苯基、氟苯基、氯苯基、溴苯基、甲氧基苯基、乙氧基苯基、三氟甲基苯基等。
此外,优选地,式(R1)的R601a~R601e中至少一个为氢原子以外的基团。
此外,优选地,作为式(R1)所示的基团,R601a、R601c以及R601e中的至少一个分别独立地为氟原子、氯原子、溴原子、甲基或三氟甲基。
作为具体例,可列举2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2,3-二氟苯基、2,4-二氟苯基、2,5-二氟苯基、2,6-二氟苯基、3,4-二氟苯基、3,5-二氟苯基、2,4,6-三氟苯基、2,3,5,6-四氟苯基、2,3,4,5,6-五氟苯基等的键合有氟原子的苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2,3-二氯苯基、2,4-二氯苯基、2,5-二氯苯基、2,6-二氯苯基、3,4-二氯苯基、3,5-二氯苯基、2,4,6-三氯苯基、2,3,5,6-四氯苯基、2,3,4,5,6-五氯苯基等的键合有氯原子的苯基、2-溴苯基、3-溴苯基、4-溴苯基、2,3-二溴苯基、2,4-二溴苯基、2,5-二溴苯基、2,6-二溴苯基、3,4-二溴苯基、3,5-二溴苯基、2,4,6-三溴苯基、2,3,5,6-四溴苯基、2,3,4,5,6-五溴苯基等的键合有溴原子的苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2,3-二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、2,4,6-三甲基苯基、2,3,5,6-四甲基苯基、2,3,4,5,6-五甲基苯基等的键合有烷基的苯基、2-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苯基、2,3-二三氟甲基苯基、2,4-二三氟甲基苯基、2,5-二三氟甲基苯基、2,6-二三氟甲基苯基、3,4-二三氟甲基苯基、3,5-二三氟甲基苯基、2,4,6-三三氟甲基苯基、2,3,5,6-四三氟甲基苯基、2,3,4,5,6-五三氟甲基苯基等的键合有氟化烷基的苯基等。
这些之中,优选2-氟苯基、4-氟苯基、2,4-二氟苯基、2,6-二氟苯基等的键合有氟原子的苯基,2-氯苯基、4-氯苯基、2,4-二氯苯基、2,6-二氯苯基等的键合有氯原子的苯基、2-溴苯基、4-溴苯基、2,4-二溴苯基、2,6-二溴苯基等的键合有溴原子的苯基、2-甲基苯基、4-甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基等的键合有烷基的苯基、2-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苯基、2,4-二三氟甲基苯基、2,6-二三氟甲基苯基等的键合有氟化烷基的苯基。
此外,作为上述式(R1)所示的基团以外可列举的可具有取代基的芳基,可列举萘基、硝基萘基、氰基萘基、羟基萘基、甲基萘基、氟萘基、氯萘基、溴萘基、三氟甲基萘基等。
键合于四氮杂卟啉骨架的基团中,优选R101a~R101d分别独立地为可具有取代基的直链状或支链状的烷基,优选碳原子数1~10的直链状或支链状的烷基,更优选碳原子数1~5的直链状或支链状的烷基。特别地,优选R101a~R101d均为tert-丁基。
键合于四氮杂卟啉骨架的基团中,优选R102a~R102d分别独立地为上述式(R1)所示的基团。此外,R102a~R102d为上述式(R1)所示的基团的情况下,优选式(R1)的R601a~R601e中至少一个为氢原子以外的基团。优选R601a、R601c以及R601e中至少一个分别独立地为氟原子、氯原子、溴原子、甲基或三氟甲基,更优选有氟原子键合的基团,特别地,优选R102a~R102d均为2-氟苯基。
在上述式(1)所示的四氮杂卟啉化合物中,具有中心原子为Si,作为轴向配位体在Si上键合两个O(氧原子),各自的O上键合X1或X2的结构。
以下,对作为轴向配位体的结构的一部分的X1和X2的优选结构进行说明。
X1和X2可为相同的基团,也可为不同的基团。
X1和X2分别独立地表示氢原子、可具有取代基的烷基、可具有取代基的芳基、可具有取代基的芳烷基、或以下式(X1)~(X4)所示的基团。
R201和R401分别独立地表示可具有取代基的烷基、可具有取代基的芳基、可具有取代基烷氧基或者可具有取代基的芳氧基。
R301、R302和R501~R503分别独立地表示可具有取代基的烷基、或者可具有取代基的芳基。
作为可具有X1或X2取代基的烷基、可具有取代基的芳基,可列举可具有R101a~R101d以及R102a~R102d的例子中举出的取代基的烷基、可具有取代基的芳基。
作为可具有X1或X2取代基的芳烷基,可列举在作为上述芳基进行说明的基团上键合有亚甲基、亚乙基、亚丙基等的碳原子数1~5的亚烷基的基团等。
式(X1)中的R201表示可具有取代基烷基、可具有取代基的芳基、可具有取代基的烷氧基、可具有取代基的芳氧基。表示R201的烷基的碳原子数优选为1~20,更优选5~20,进一步优选5~15。表示R201的芳基的碳原子数例如为6~20,优选为6~18,更优选为6~15,进一步优选6~10。
作为可具有取代基的烷基,以及可具有取代基的芳基,可列举可具有R101a~R101d以及R102a~R102d的例子中举出的取代基的烷基,以及可具有取代基的芳基。
作为可具有取代基的烷氧基、以及可具有取代基的芳氧基,可列举可具有作为式(R1)的R601a~R601e举出的取代基的烷氧基,以及可具有取代基的芳氧基。
作为式(X1)中的R201,优选可被取代的烷基,可被取代的芳基,更优选直链状或支链状的烷基,可被取代的苯基,可被取代的环戊二烯基阴离子,进一步优选1-乙基戊基、苯基、3-硝基苯基、4-羧基苯基、3-羧基苯基、4-羟基苯基、二茂铁等。
式(X2)中的R301以及R302分别独立地表示可具有取代基的烷基、或者可具有取代基的芳基。
作为可具有取代基的烷基以及可具有取代基的芳基,可列举可具有R101a~R101d以及R102a~R102d的例子中举出的取代基的烷基,以及可具有取代基的芳基。
式(X3)中的R401表示可具有取代基的烷基、或者可具有取代基的芳基、可具有取代基的烷氧基、或者可具有取代基的芳氧基。
作为可具有取代基的烷基以及可具有取代基的芳基,可列举可具有R101a~R101d以及R102a~R102d的例子中举出的取代基的烷基,以及可具有取代基的芳基。
作为可具有取代基的烷氧基以及可具有取代基的芳氧基,可列举可具有作为式(R1)的R601a~R601e举出的取代基的烷氧基,以及可具有取代基的芳氧基。
式(X4)中的R501~R503分别独立地表示可具有取代基的烷基、或者可具有取代基的芳基。
作为可具有取代基的烷基以及可具有取代基的芳基,可列举可具有R101a~R101d以及R102a~R102d的例子中举出的取代基的烷基,以及可具有取代基的芳基。
其中,优选式(X4)中的R501~R503分别独立地为可具有取代基的烷基,更优选碳原子数1~5的烷基,进一步优选甲基、乙基。
X1和X2中的可具有取代基的芳基优选为下述式(2)所示的基团。
式(2)中的R701表示CO2R701a、可具有取代基的烷氧基、可具有取代基的芳氧基、卤素原子、硝基、氰基、羟基、可具有取代基(例如卤素原子)的烷基、或者含有氮原子的杂环基,n表示0~5的整数,R701a表示氢原子、可具有取代基的烷基、或者可具有取代基的芳基,*表示与氧原子的键合部位。n为2以上整数的情况下,多个R701各自可相同也可不同。
此外,在四氮杂卟啉化合物中,在式(1)中,X1和X2中的其中一者可为式(2)所示的基团,另一者为其他基团。
式(2)中的n为0~5的整数。n为0的情况下,式(2)表示苯基。
n为2以上的整数的情况下,多个R701各自可相同也可不同。n为1的情况下,优选R701的位置为相对于与氧原子的结合部分为p-位。
R701为可具有取代基的烷氧基或可具有取代基的芳氧基的情况下,作为可具有取代基的烷氧基以及可具有取代基的芳氧基,可列举可具有作为式(R1)的R601a~R601e举出的取代基的烷氧基,以及可具有取代基的芳氧基。
R701为可具有取代基的烷基的情况下,作为可具有取代基的烷基,可列举可具有R101a~R101d以及R102a~R102d的例子中举出的取代基的烷基。
含有氮原子的杂环基优选为哌嗪基、哌啶基、吡咯烷基、咪唑烷基、吡唑烷基等,其中更优选哌嗪基。
R701为CO2R701a的情况下,如果R701a为氢原子,则CO2R701a表示羧基,如果R701a为可具有取代基的烷基或者可具有取代基芳基,则CO2R701a表示酰氧基羰基。
R701为可具有取代基的烷基或者可具有取代基的芳基的情况下,作为可具有取代基的烷基或者可具有取代基的芳基,可列举可具有R101a~R101d以及R102a~R102d的例子中举出的取代基的烷基,以及可具有取代基的芳基。
这些基团中,作为式(2)所示的基团,更优选4-羧基苯基、苯基、3-羟基苯基、3,5-二羟基苯基、3,5-二氟苯基、4-哌嗪基苯基、3,5-二甲基-4-羟基苯基、3,5,6-三甲基-4-羟基苯基、-t-丁基苯基、3-硝基苯基、3-羧基苯基、4-氰基苯基、4-三氟甲基苯基,特别优选4-羧基苯基、3,5-二氟苯基、3,5,6-三甲基-4-羟基苯基、4-t-丁基苯基、3-羧基苯基、4-氰基苯基、4-三氟甲基苯基。
构成X1、X2、R201、R401所示的芳基、芳烷基、以及芳氧基的芳香族烃环可配位于金属原子。
芳香族烃环例如为苯环、萘环、环戊二烯基阴离子环等,优选环戊二烯基阴离子环。
金属原子可以是Fe、Cu、Cr、Co等,优选Fe。
可配位于金属原子表示可与芳香族烃环一起形成夹层式的金属络合物。
在式(1)中,优选地,X1和X2至少任一者为氢原子、可具有取代基的芳基、可具有取代基的芳烷基、式(X1)所示的基团(优选R201为可具有取代基的烷基、可具有取代基的芳基)、式(X4)所示的基团(优选R501~R503为可具有取代基的烷基),更优选地,二者分别独立地为氢原子、可具有取代基的芳基、可具有取代基的芳烷基、式(X1)所示的基团(优选R201为可具有取代基的烷基、可具有取代基的芳基)、或者式(X4)所示的基团(优选R501~R503为可具有取代基的烷基)。
此外,在式(1)中,优选地,可具有X1和X2的取代基的芳基为至少任一者为式(2)所示的基团,更优选地,二者分别独立地为式(2)所示的基团。
在式(1)中,优选地,X1和X2二者为氢原子、非取代的芳基、具有羧基的芳基、具有羟基的芳基、具有卤素原子的芳基、具有含氮原子的杂环的芳基、具有烷基的芳基、具有硝基的芳基、具有氰基的芳基、具有烷基和羟基的芳基、具有CF3-、CF3CF2-或者CF3CF2CF2-的芳基、与芳香族烃环和金属原子一起形成夹层型金属络合物的芳烷基、R201为直链状或支链状的烷基的式(X1)所示的基团、R201为具有羧基或硝基的芳基的式(X1)所示的基团、R201为非取代的芳基的式(X1)所示的基团、R201为与芳香族烃环和金属原子一起形成金属络合物的芳基的式(X1)所示的基团、R501~R503为直链状或支链状的烷基的式(X4)所示的基团。
特别优选地为4-羧基苯基羰基、三甲基甲硅烷基、4-羧基苯基、1-乙基戊基羰基、苯基、苯基羰基、3-硝基苯基羰基、3-羧基苯基羰基、3-羟基苯基、3,5-二羟基苯基、3,5-二氟苯基、4-哌嗪基苯基、3,5-二甲基-4-羟基苯基、3,5,6-三甲基-4-羟基苯基、二茂铁甲基、二茂铁羰基、4-t-丁基苯基、3-硝基苯基、3-羧基苯基、4-氰基苯基、4-三氟甲基苯基。
特别优选地为4-羧基苯基羰基、三甲基甲硅烷基、4-羧基苯基、3,5-二氟苯基、3,5,6-三甲基-4-羟基苯基、4-t-丁基苯基、3-羧基苯基、4-氰基苯基、4-三氟甲基苯基或者苯基。
如果X1和X2为上述基团,形成的滤光片不仅具有优异的耐化学性,而且显示出高的对比度。
作为呈现出高对比度的X1和X2,优选可具有取代基的芳基、R201为与芳香族烃环和金属原子一起形成夹层式的金属络合物的芳基的式(X1)所示的基团,更优选苯基、4-羧基苯基、3-羧基苯基、4-氰基苯基、4-三氟甲基苯基、二茂铁羰基。
式(1)所示的化合物通常为吸收在590nm附近显示橙色光的化合物,其吸收最大波长(λmax)优选570~620nm。
可通过改变键合于式(1)所示化合物的四氮杂卟啉骨架的取代基来改变式(1)所示的化合物的吸收最大波长。此外,吸收最大波长的优选的上限值为620nm,更优选的上限值为615nm。此外,吸收最大波长的下限值为570nm,更优选的下限值为575nm。吸收最大波长可通过分光光度计进行测量。
式(1)所示化合物具有包含边缘部且特别窄的吸收光谱,作为包含边缘部且特别窄的吸收光谱的指标,在吸收光谱中从吸收最大波长的长波长侧的基线的上升波长到吸收最大波长的波长宽度为40nm以下,优选地,在吸收最大波长的半值宽度为20nm以下。
将吸收最大波长中的吸光度设为1时,将基线的上升波长确定为从长波长侧看吸光度为0.01以上的波长。
并且,求出从上升波长到吸收最大波长的距离(波长宽度)。
在本说明书中,半值宽度是指半值全宽,其表示在吸收光谱中通过与吸收最大波长中的吸光系数值的1/2值处所划横轴平行的直线和该峰形成的2个交点间的距离(nm)。
此外,优选地,式(1)所示的化合物为在式(1)中X1和X2至少一者为式(2)所示的基团。
如果X1以及X2的至少一者为式(2)所示基团,则由于能够抑制来自式(1)所示化合物的荧光发光,因此防止对色调产生影响的多余光的产生。
荧光强度可通过使用荧光分光光度计将吸收最大波长作为激发波长测定荧光光谱进行评价,荧光强度弱是优选的。
式(1)所示的化合物通过以下步骤得到。
首先,由下述式(4)所示的1,2-二氰基乙烯化合物的顺式体得到下述式(5)所示的二亚氨基异吡咯衍生物。
得到式(4)所示的1,2-二氰基乙烯化合物的顺式体的方法可使用JP特开平11-043619号中记载的方法,得到式(5)所示的二亚氨基异吡咯衍生物的方法可使用JP特开平02-000665号中记载的方法。
(式(4)和式(5)中,R101以及R102分别独立地表示可具有取代基的烷基、或可具有取代基的芳基。具体地,可列举可具有R101a~R101d以及R102a~R102d的例子中举出的取代基的烷基、可具有取代基的芳基。)
接着,通过将式(5)所示的二亚氨基异吡咯衍生物与Si源(例如SiCl4)混合并加热使其发生环化反应,通过水解得到中心原子为Si、Si的轴向配体为OH基的化合物(式(1)中的X1和X2均为H的化合物)。
对于上述得到的化合物,通过添加具有欲取代轴向配体结构的化合物进行回流等的方法,可将X1和X2从氢原子取代为其他的取代基。
例如,通过添加羧酸或酚类使在羧基或酚性羟基与Si的轴向配体OH基之间发生脱水聚合反应,可将X1和X2从氢原子取代为其他的取代基。
此外,通过添加甲硅烷基化剂,也可将X1和X2从氢原子取代为其他的取代基。
作为用于上述取代的羧酸、酚类,可列举脂肪族羧酸、芳香族羧酸、酚类、羟基羧酸等。
具体地,可列举安息香酸、羟基安息香酸、硝基安息香酸、对苯二甲酸、间苯二甲酸、苯酚、乙基己酸等。
作为甲硅烷基化剂,可列举N,O-双(三甲基甲硅烷基)乙酰胺、三甲基氯硅烷等。
相对于着色剂(A)的总量,式(1)所示的化合物的含有率优选为0.1质量%以上50质量%以下,更优选0.5质量%以上50质量%以下,进一步优选1质量%以上50质量%以下。
相对于固体含量的总量,式(1)所示的化合物的含有率优选为0.2质量%以上20质量%以下,更优选0.5质量%以上15质量%以下,进一步优选1质量%以上12质量%以下。
相对于固体含量的总量,着色剂(A)的含油率优选为5质量%以上60质量%以下,更优选8质量%以上55质量%以下,进一步优选10质量%以上50质量%以下。
这里,本说明书中的“固体含量的总量”是指从着色树脂组合物总量中除去溶剂含有量后的量。固体含量的总量以及相对于它的各成分的含有量,例如,可通过液相色谱法或气相色谱法等公知的分析手段测定。
作为着色剂(A),本发明的着色树脂组合物可含有式(1)所示的化合物以及化合物(1)以外的着色剂(以下,有时称为着色剂(A1))。着色剂(A1)可含有1种或2种以上的着色剂。
着色剂(A1)可以是染料也可以是颜料。作为染料,可列举色彩索引(The Societyof Dyers and Colourists出版)以及染料ノ一ト(色染社)中记载的公知的染料。此外,根据化学结构,可列举偶氮染料、蒽醌染料、三苯基甲烷染料、呫吨染料、菁染料、萘醌染料、醌亚胺染料、次甲基染料、偶氮次甲基染料、方菁染料、吖啶染料、苯乙烯基染料、香豆素染料、喹啉染料、硝基染料以及酞菁染料等。这些之中,优选有机溶剂可溶性染料。这些染料可以2种以上并用。
具体地,可列举以下的色彩索引(C.I.)编号的染料。
C.I.溶剂黄14、15、23、24、25、38、62、63、68、79、81、82、83、89、94、98、99、162;
C.I.酸性黄1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251;
C.I.活性黄2、76、116;
C.I.直接黄2、4、28、33、34、35、38、39、43、44、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、132、136、138、141;
C.I.分散黄51、54、76;
C.I.溶剂橙2、7、11、15、26、41、54、56、99;
C.I.酸性橙6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、149、162、169、173;
C.I.活性橙16;
C.I.直接橙26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;
C.I.溶剂红24、49、90、91、111、118、119、122、124、125、127、130、132、143、145、146、150、151、155、160、168、169、172、175、181、207、218、222、227、230、245、247;
C.I.酸性红73、80、91、92、97、138、151、211、274、289;
C.I.酸性紫34、102;
C.I.分散紫26、27;
C.I.溶剂紫11、13、14、26、31、36、37、38、45、47、48、51、59、60;
C.I.溶剂蓝14、18、35、36、45、58、59、59:1、63、68、69、78、79、83、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、139;
C.I.酸性蓝25、27、40、45、78、80、112;
C.I.直接蓝40;
C.I.分散蓝1、14、56、60;
C.I.溶剂绿1、3、5、28、29、32、33;
C.I.酸性绿3、5、9、25、27、28、41;
C.I.碱性绿1;
C.I.还原绿1等。
作为颜料,可使用公知的颜料,例如,可列举在色彩索引(The Society of Dyersand Colourists出版)中被分类为颜料的颜料。可2种以上组合使用。
具体地,可列举C.I.颜料黄1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、129、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、185、194、214等的黄色颜料;
C.I.颜料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等的橙色颜料;
C.I.颜料红9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、179、180、192、202、208、209、215、216、224、242、254、255、264、265、266、268、269、273、溴化二酮吡咯并吡咯等的红色颜料;
C.I.颜料蓝15、15:3、15:4、15:6、60等的蓝色颜料;
C.I.颜料紫1、19、23、29、32、36、38等的紫色颜料;
C.I.颜料绿7、36、58、59的绿色颜料。
作为着色剂(A1),优选红色颜料、黄色颜料,更优选C.I.颜料红、177、179、202、208、242、254、269,C.I.颜料黄138、139、150、185,溴化二酮吡咯并吡咯。
根据需要,着色剂(A1)可实施松香处理、使用了引入了酸性及或碱性基的着色剂衍生物的表面处理、对基于高分子化合物等的颜料等表面的接枝处理、基于硫酸微粒化法等的微粒化处理、基于用于除去杂质的有机溶剂或水等的清洗处理、基于离子性杂质的离子交换法等的去除处理等。优选地,颜料等的粒径各自基本均匀。通过使含有分散剂进行分散处理,在分散液中着色剂(A1)成为均匀分散的状态。
作为分散剂,可列举表面活性剂,可以为阳离子类、阴离子类、非离子类以及两性表面活性剂。具体地,可列举聚酯类、多胺类以及丙烯酸类等的表面活性剂等。作为其他的分散剂,也可使用后述的树脂(B)。这些分散剂可单独使用或者两种以上组合使用。作为分散剂,按照商品名称表示,可列举KP(信越化学工业株式会社制造)、フ口一レン(共荣社化学株式会社制造)、ソルスパ一ス(注册商标)(株式会社制造)、EFKA(注册商标)(BASF公司制造)、アジスパ一(注册商标)(味之素精细化学株式会社制造)以及Disperbyk(注册商标)(BYK-Chemie公司制造)、BYK(注册商标)(BYK-Chemie公司制造)等。
使用分散剂的情况下,相对于着色剂(A1)100质量份,分散剂的使用量优选为100质量份以下,更优选5质量份以上且50质量份以下。如果分散剂的使用量在上述范围内,有能够得到更均匀的分散状态的含有着色剂(A1)的液体的倾向。
着色剂树脂组合物中,在固体含量的总量中,着色剂(A1)的含有量通常为0质量%以上50质量%以下,优选0质量%以上40质量%以下,更优选0质量%以上30质量%以下。
<树脂(B)>
树脂(B)没有特别限定,优选碱可溶性树脂,更优选具有来自选自由不饱和羧酸和不饱和羧酸酐构成的组中的至少一种(a)(以下,有时称为“(a)”)的结构单元的树脂。优选地,树脂(B)进一步具有选自由来自具有碳原子数2~4的环状醚结构和烯属不饱和键的单体(b)(以下有时称为“(b)”)的结构单元、来自可与(a)共聚合的单体(c)(但,与(a)和(b)不同。)(以下有时称为“(c)”)的结构单元、以及在侧链上具有烯属不饱和键的结构单元构成的组中的至少一种的结构单元。
作为(a),具体地,例如,可列举丙烯酸、甲基丙烯酸、马来酸酐、衣康酸酐、3,4,5,6-四氢邻苯二甲酸酐;琥珀酸单[2-(甲基)丙烯酰氧基乙基]酯,优选地为丙烯酸、甲基丙烯酸、马来酸酐。
此外,在本说明书中,“(甲基)丙烯酸”表示选自由丙烯酸以及甲基丙烯酸构成的组中的至少一种。“(甲基)丙烯酰基”以及“(甲基)丙烯酸酯”等的表述也具有同样的意思。
优选地,(b)为具有碳原子数2~4的环状醚结构(例如,选自由环氧乙烷环、氧杂环丁烷环和四氢呋喃环构成的组中的至少一种)和(甲基)丙烯酰氧基的单体。
作为(b),例如,可列举(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、乙烯基苄基缩水甘油醚、3,4-环氧三环[5.2.1.02,6](甲基)丙烯酸癸酯、3-乙基-3-(甲基)丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷、(甲基)丙烯酸四氢糠酯等,优选地为(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、3,4-环氧三环[5.2.1.02,6](甲基)丙烯酸癸酯、3-乙基-3-(甲基)丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷。
作为(c),例如,可列举(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸2-甲基环己酯、三环[5.2.1.02,6]癸烷-8-基(甲基)丙烯酸苄酯(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺、苯乙烯、乙烯基甲苯等,优选地为苯乙烯、乙烯基甲苯、N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺、(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯等。
具有在侧链具有烯属不饱和键的结构单元的树脂可通过使(a)和(c)的共聚物与(b)加成聚合,或者使(b)和(c)的共聚物与(a)加成聚合制备。该树脂也可以为使(b)和(c)的共聚物与(a)加成聚合,然后再进一步与羧酸酐反应的树脂。
树脂(B)的聚苯乙烯换算的重均分子量优选为3,000~100,000,更有选5,000~50,000,进一步优选5,000~30,000。
树脂(B)的分子量分布[重均分子量(Mw)/数均分子量(Mn)]优选1.1~6,更优选1.2~4。
树脂(B)的酸值,按固体含量换算,优选50~170mg-KOH/g,更优选60~150mg-KOH/g,进一步优选70~135mg-KOH/g。这里,酸值是指为中和1g树脂(B)作为必须的氢氧化钾的量(mg)测定的值。例如可通过使用氢氧化钾水溶液进行滴定求得。
树脂(B)的含有率,相对于固体含量的总量,优选为10~70质量%,更优选15~65质量%,进一步优选20~60质量%。
<聚合性化合物(C)>
聚合性化合物(C)为通过聚合引发剂(D)产生的活性自由基和/或酸能够聚合的化合物,例如,可列举具有聚合性的烯属不饱和键的化合物等,优选(甲基)丙烯酸酯化合物。
其中,优选地,聚合物性化合物(C)为具有3个以上烯属不饱和键的聚合性化合物。作为这样的聚合性化合物,例如,可列举三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。
聚合性化合物(C)的重均分子量优选为150以上2,900以下,更优选250以上1,500以下。
聚合性化合物(C)的含有率,相对于固体含量的总量,优选为3~60质量%,更优选5~50质量%,进一步优选11~40质量%。
<聚合引发剂(D)>
聚合引发剂(D)只要是通过光或热的作用产生活性自由基、酸等,能够发生聚合的化合物就没有特别限定,可使用公知的聚合引发剂。作为产生活性自由基的聚合引发剂,例如,可列举N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺、2-甲基-2-吗啉基-1-(4-吗啉基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲基氨基-1-(4-吗啉基苯基)-2-苄基丁烷-1-酮、1-羟基环己烷苯基酮、2,4-双(三氯甲基)-6-胡椒基-1,3,5-三嗪、2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基联咪唑等。
优选地,聚合引发剂选自由三嗪化合物、酰基氧化膦化合物、烷基苯基酮化合物、O-酰基肟化合物以及联咪唑化合物构成的组中的至少1种,更优选地为含有O-酰基肟化合物的聚合引发剂。
聚合引发剂(D)的含有量,相对于树脂(B)和聚合性化合物(C)的总量100质量份,优选地为0.1~30质量份、更优选1~20质量份。如果聚合引发剂(D)的含有量在上述范围内,由于具有高灵敏化且曝光时间缩短的倾向,因此滤光片的生产性提高。
O-酰基肟化合物的含有率,相对于聚合引发剂(D)的总量,优选地为50质量%以上,更优选80质量%以上,进一步优选90质量%以上、特别优选95质量%以上。如果O-酰基肟化合物的含有率在上述范围内,存在在形成着色图案时的灵敏度、显影性、着色剂含有率即使高的情况下也能制作高亮度的滤光片的倾向。
本发明的着色树脂组合物也可含有聚合引发助剂。
<聚合引发助剂(D1)>
聚合引发助剂(D1)是为了促进通过聚合引发剂引发聚合的聚合性化合物的聚合而使用的化合物,或者增感剂。在含有聚合引发助剂(D1)的情况下,通常与聚合引发剂(D)组合使用。
作为聚合引发助剂(D1),可列举4,4’-双(二甲基氨基)二苯甲酮(通称为米蚩酮)、4,4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮、9,10-二甲氧基蒽、2,4-二乙基噻吨酮、N-苯基甘氨酸等。
在使用这些聚合引发助剂(D1)的情况下,其含有量相对于树脂(B)和聚合性化合物(C)的总量100质量份,优选地为0.1~30质量份、更优选地为1~20质量份。如果聚合引发助剂(D1)的量在该范围内,可以进一步地以高灵敏度形成着色图案,有滤光片的生产性提高的倾向。
优选地,本发明的着色树脂组合物含有溶剂。
<溶剂(E)>
溶剂(E)没有特别限定,可以使用本领域常用的溶剂。例如,酯溶剂(分子内含有-COO-但不含-O-的溶剂)、醚溶剂(分子内含有-O-但不含-COO-的溶剂)、醚酯溶剂(分子内含有-COO-和-O-的溶剂)、酮溶剂(分子内含有-CO-但不含-COO-的溶剂)、醇溶剂(分子内含有OH但不含-O-、-CO-和-COO-的溶剂)、芳香烃溶剂、酰胺溶剂、二甲基亚砜等。
作为溶剂,可列举乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羟基异丁酸甲酯、醋酸正丁酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸乙酯、乙酰乙酸乙酯、环己醇乙酸酯以及γ-丁内酯等的酯溶剂(分子内含有-COO-但不含-O-的溶剂);乙二醇单丁醚、二乙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚、3-甲氧基-1-丁醇、二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲基乙基醚等的醚溶剂(分子内含有-O-但不含-COO-的溶剂);3-甲氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、乙二醇单乙醚乙酸酯、二乙二醇单乙醚乙酸酯等的醚酯溶剂(分子内含有-COO-和-O-的溶剂);4-羟基-4-甲基-2-戊酮、庚酮、4-甲基-2-戊酮、环己酮等的酮溶剂(分子内含有-CO-但不含-COO-的溶剂);丁醇、环己醇、丙二醇等的醇溶剂(分子内含有OH但不含-O-、-CO-和-COO-的溶剂)等。可列举甲苯、二甲苯等的芳香烃溶剂。可列举N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺以及N-甲基吡咯烷酮等酰胺溶剂。
作为溶剂,更优选丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单甲醚、乳酸乙酯、环己酮和3-乙氧基丙酸乙酯。
溶剂优选为含有丙二醇单甲醚乙酸酯的混合溶剂。丙二醇单甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、丙二醇单甲基醚、3-乙氧基丙酸乙酯、二甘醇单甲醚、二甘醇单乙基醚、二丙二醇甲基醚乙酸酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-结合的溶剂的实例甲氧基-1-丁醇和4-羟基-4-甲基-2-戊酮是优选的,和丙二醇单甲基醚、二丙二醇甲基醚乙酸酯、乳酸乙酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲氧基-1-丁醇和3-乙氧基丙酸乙酯、更优选乙基乳酸酯、4-羟基-4-甲基-2-戊酮细丙二醇单甲基醚是更优选的。
相对于溶剂总量,所述与丙二醇单甲醚醋酸酯混合的溶剂的含量,优选为1质量%以上且50质量%以下,并且更优选3重量%以上且40重量%以下,进一步优选为5质量%以上且30质量%以下。
当含有溶剂(E)的情况下,相对于本发明着色树脂组合物的总量,溶剂(E)的含量优选为20~80质量%,更优选25~75质量%。换句话说,着色树脂组合物的总固体含量优选为5~30质量%,更优选为8~25质量%。当溶剂(E)的含量为上述范围内,在涂覆过程中具有平整度区域良好,而且在形成滤光片时颜色浓度不会不足从而显示特性良好的趋势。
<其他成分>
本发明的着色树脂组合物可根据需要任选地包含流平剂、填料、其它聚合物化合物、粘合促进剂、抗氧化剂、光稳定剂、链转移剂等在本领域已公知的添加剂。
<着色树脂组合物的制造方法>
本发明中的着色树脂组合物是通过着色剂(A)、树脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合引发剂(D)、根据需要的溶剂(E)和其它组分混合而制作的。
<滤光片的制造方法>
作为由本发明的着色树脂组合物制备着色图案的方法,可列举光刻法、喷墨法、印刷法等。特别地,光刻法是优选的。在光刻法中,可以通过在曝光时不使用光掩模以及/或者不显影来形成作为上述着色树脂组合物层的固化产物的着色涂膜。由此形成的着色图案或着色涂膜即是本发明的滤光片。
着色树脂组合物可以制备耐化学性和对比度优异的滤光片。滤光片可用作用于显示装置(例如,液晶显示装置、有机EL装置、电子纸等)和固态成像元件的滤光片。
实施例
下面将通过列举实施例的方式对本发明进行更具体的说明,但本发明并不旨在通过以下实施例受到限制,有可能在符合前后文宗旨的范围内适当加以修改或变化而实施,并且所有这些都包括在本发明的技术范围内。
[合成例1]
(二亚氨基异吡咯衍生物的合成)
通过日本专利第3961078号公开文件中描述的合成方法获得由式(x)表示的化合物由式(x)表示的化合物。另外,以与JP特开平02-000665号公开文件中描述的合成方法相同的方式获得由式(y)表示的化合物。
[合成例2]
在装有冷凝管、温度计和搅拌器的反应器中,投入喹啉(20m1)、SiCl4(2.38g),在120℃下加入2.45g式(Y)表示的化合物,在150℃下反应3小时。将反应溶液倒入80℃的稀盐酸中,滤出沉淀物并用甲醇洗涤,得到0.8g式(a-1)表示的化合物。
[合成例3]
在装有冷凝管、温度计和搅拌器的反应器中,投入式(a-1)表示的化合物(2.0g)、二甲基乙酰胺(10ml)、对苯二甲酸(1.5g),回流2小时。冷却后浓缩反应液,并通过硅胶柱色谱法纯化,得到0.6g式(a-2)表示的化合物。
[合成例4]
在装有冷凝管、温度计和搅拌器的反应器中,投入由式(a-1)表示的化合物(1g)、吡啶(3ml)、N,O-双(三甲基硅烷基)乙酰胺(1g),在90℃下搅拌1小时。将反应溶液倒入水中,过滤出沉淀的固体,并通过硅胶柱色谱法纯化,得到0.5g式(a-3)表示的化合物。
[合成例5]
在装有冷凝管、温度计和搅拌器的25ml反应器中,投入式(a-1)表示的化合物(2.0g)、均三甲苯(10ml)、4-羟基苯甲酸(1.5g),并回流2小时。冷却后,浓缩反应溶液,用硅胶柱色谱法纯化,得到1.2g式(a-4)表示的化合物。
[合成例6]
除了将4-羟基苯甲酸替换为2-乙基己酸之外,使用与合成例5中相同的方法,得到1.6g式(a-5)表示的化合物。
[合成例7]
除了将4-羟基苯甲酸替换为苯酚之外,使用与合成例5中相同的方法,得到1.0g式(a-6)表示的化合物。
[合成例8]
在装有冷凝管、温度计和搅拌器的25ml反应器中,投入式(a-1)表示的化合物(2.0g)、均三甲苯(10ml)、苯甲酸(1.5g),并回流2小时。冷却后,浓缩反应溶液,用硅胶柱色谱法纯化,得到1.2g式(a-7)表示的化合物。
[合成例9]
除了将苯甲酸替换为3-硝基苯甲酸(1.5g)之外,使用与合成例8中相同的方法,得到1.4g式(a-8)表示的化合物。
[合成例10]
除了将苯甲酸替换为间苯二甲酸之外,使用与合成例8中相同的方法,得到0.5g式(a-9)表示的化合物。
[合成例11]
由式(x)表示的化合物,通过日本专利第3961078号公开文件中描述的合成方法获得由式(b-1)表示的化合物。
[合成例12]
在装有回流冷凝器、滴液漏斗和搅拌器的烧瓶中,适量通入氮气置换成为氮气气氛,加入乳酸乙酯141份、丙二醇单甲醚乙酸酯178份,边搅拌边加热至85℃。然后,在5小时内滴加丙烯酸38份、3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸-8-基丙烯酸酯和3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸-9-基丙烯酸酯的混合物(含量为1∶1)25份、环己基马来酰亚胺137份、甲基丙烯酸2-羟乙酯50份、丙二醇单甲醚乙酸酯338份的混合溶液。另一方面,在6小时内滴加通过将5份2,2-偶氮二异丁腈溶解在88份丙二醇单甲醚乙酸酯中制备的混合溶液。滴加完成后,在相同温度下保持4小时,然后冷却至室温,得到B型粘度(23℃)23mPa·s、固体成分为25.6%的共聚物(树脂(B-1))溶液。所制备的共聚物的重均分子量Mw为8000、固体成分酸值为111mg-KOH/g、分散度为2.1。树脂(B-1)具有以下结构单元。
树脂的聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)和数均分子量(Mn)通过GPC法在以下条件下测量。
装置:HLC-8120 GPC(东曹株式会社制造)
柱:TSK-GELG 2000 HXL
柱温:40℃
溶剂:THF
流速:1.0mL/min
测试液的固体成分浓度:0.001至0.01质量%
注入量:50μL
检测器:RI
校准标准材料:TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500(东曹株式会社制造)
以上述得到的聚苯乙烯换算的重均分子量与数均分子量之比(Mw/Mn)作为分散度。
[合成例13]
在装有冷凝管、温度计、搅拌器的25ml反应器中加入由式(a-1)所示的化合物(0.20g)、二甘醇二甲醚(5.5g)、间苯二酚(0.23g),在150℃下搅拌2小时。冷却后,将反应溶液滴加到20%的氯化钠水溶液30g中,过滤收集沉淀的固体并用水洗涤。将固体用水分散并洗涤后,在40℃的真空烘箱中干燥,得到0.23g式(a-10)所示的化合物。
[合成例14]
除了将间苯二酚替换为间苯三酚之外,使用与合成例13中相同的方法,得到0.24g式(a-11)表示的化合物。
[合成例15]
除了将间苯二酚替换为3,5-二氟苯酚之外,使用与合成例13中相同的方法,得到0.20g式(a-12)表示的化合物。
[合成例16]
除了将间苯二酚替换为1-(4-羟基苯基)哌嗪之外,使用与合成例13中相同的方法,得到0.23g式(a-13)表示的化合物。
[合成例17]
除了将间苯二酚替换为2,6-二甲基对苯二酚之外,使用与合成例13中相同的方法,得到O.20g式(a-14)表示的化合物。
[合成例18]
除了将间苯二酚替换为三甲基对苯二酚之外,使用与合成例13中相同的方法,得到0.21g式(a-15)表示的化合物。
[合成例19]
除了将间苯二酚替换为羟甲基二茂铁之外,使用与合成例13中相同的方法,得到0.20g式(a-16)表示的化合物。
[合成例20]
除了将间苯二酚替换为二茂铁羧酸之外,使用与合成例13中相同的方法,得到0.29g式(a-17)表示的化合物。
[合成例21]
在装有冷凝管、温度计、搅拌器的50ml的反应器中,投入由式(a-1)所示的化合物(9.0g)、甲苯(20ml)、4-叔丁基苯酚(8.1g),在100℃下搅拌3小时。然后用硅胶柱纯化,得到6.3g式(a-18)表示的化合物。
[合成例22]
在装有冷凝管、温度计、搅拌器的50ml的反应器中,投入由式(a-1)所示的化合物(1.5g)、甲苯(20ml)、3-硝基苯酚(2.8g),在100℃下搅拌0.5小时。然后用硅胶柱纯化,得到1.0g式(a-19)表示的化合物。
[合成例23]
在装有冷凝管、温度计、搅拌器的25ml的反应器中,投入由式(a-1)所示的化合物(1.9g)、甲苯(10m1)、3-羟基苯甲酸(3.3g),在回流下搅拌0.5小时。然后释放至水/乙酸乙酯中,通过过滤除去沉淀后,溶于N,N-二甲基甲酰胺,并加入黏土、硅胶进行处理,得到1.5g式(a-20)表示的化合物。
[合成例24]
在装有冷凝管、温度计、搅拌器的50ml的反应器中,投入由式(a-1)所示的化合物(1.5g)、甲苯(15ml)、4-氰基苯酚(3.0g),在100℃搅拌20分钟,然后冷却至室温后,通过过滤除去不溶物,使用硅胶柱进行纯化,得到0.7g式(a-21)表示的化合物。
[合成例25]
在装有冷凝管、温度计、搅拌器的50ml的反应器中,投入由式(a-1)所示的化合物(1.5g)、甲苯(15ml)、4-三氟甲基苯酚(3.0g),在100℃搅拌20分钟,然后冷却至室温后,通过过滤除去不溶物,使用硅胶柱进行纯化,得到1.6g式(a-22)表示的化合物。
[合成例26]
利用JP特开平2016-27075中描述的合成方法,得到式(c-1)表示的化合物。
<着色树脂组合物的制备>
[实施例1]
通过混合以下组分,获得着色树脂组合物。
[实施例2]
除了用式(a-2)所示的化合物替换式(a-1)所示的化合物外,采用与实施例1相同的方法,获得着色树脂组合物。
[实施例3]
除了用式(a-3)所示的化合物替换式(a-1)所示的化合物外,采用与实施例1相同的方法,获得着色树脂组合物。
[实施例4]
除了用式(a-4)所示的化合物替换式(a-1)所示的化合物外,采用与实施例1相同的方法,获得着色树脂组合物。
[实施例5]
除了用式(a-5)所示的化合物替换式(a-1)所示的化合物外,采用与实施例1相同的方法,获得着色树脂组合物。
[实施例6]
除了用式(a-6)所示的化合物替换式(a-1)所示的化合物外,采用与实施例1相同的方法,获得着色树脂组合物。
[实施例7]
除了用式(a-7)所示的化合物替换式(a-1)所示的化合物外,采用与实施例1相同的方法,获得着色树脂组合物。
[实施例8]
除了用式(a-8)所示的化合物替换式(a-1)所示的化合物外,采用与实施例1相同的方法,获得着色树脂组合物。
[实施例9]
除了用式(a-9)所示的化合物替换式(a-1)所示的化合物外,采用与实施例1相同的方法,获得着色树脂组合物。
[分散液1的制备]
将C.I.颜料红254(颜料)14份、丙烯酸类颜料分散剂4.9份、树脂(B-1)(按固体成分换算)4.2份、丙二醇单甲醚乙酸酯74份和乳酸乙酯2.5份混合,利用珠磨机将颜料彻底分散以制备分散液1。
[实施例10]
通过将以下组分混合,获得着色树脂组合物。
[实施例11]
除了用式(a-3)所示的化合物替换式(a-1)所示的化合物外,采用与实施例10相同的方法,获得着色树脂组合物。
[比较例1]
除了用式(b-1)所示的化合物替换式(a-1)所示的化合物外,采用与实施例1相同的方法,获得着色树脂组合物。
<滤光片(着色涂膜)的制备1>
在5cm正方形的玻璃基板(Eagle 2000,康宁公司制造)上,使用旋涂法涂布着色树脂组合物,然后在100℃下预烘焙3分钟形成着色树脂组合物层。冷却后,使用曝光机(TME-150RSK,拓普康株式会社制造),在大气气氛下,利用60mJ/cm2的曝光量(365nm基准)进行光照射。然后在烘箱中于230℃进行20分钟后烘烤,获得滤光片。
[实施例12]
除了用式(a-10)所示的化合物替换式(a-1)所示的化合物外,采用与实施例1相同的方法,获得着色树脂组合物。
[实施例13]
除了用式(a-11)所示的化合物替换式(a-1)所示的化合物外,采用与实施例1相同的方法,获得着色树脂组合物。
[实施例14]
除了用式(a-12)所示的化合物替换式(a-1)所示的化合物外,采用与实施例1相同的方法,获得着色树脂组合物。
[实施例15]
除了用式(a-13)所示的化合物替换式(a-1)所示的化合物外,采用与实施例1相同的方法,获得着色树脂组合物。
[实施例16]
除了用式(a-14)所示的化合物替换式(a-1)所示的化合物外,采用与实施例1相同的方法,获得着色树脂组合物。
[实施例17]
除了用式(a-15)所示的化合物替换式(a-1)所示的化合物外,采用与实施例1相同的方法,获得着色树脂组合物。
[实施例18]
除了用式(a-16)所示的化合物替换式(a-1)所示的化合物外,采用与实施例1相同的方法,获得着色树脂组合物。
[实施例19]
除了用式(a-17)所示的化合物替换式(a-1)所示的化合物外,采用与实施例1相同的方法,获得着色树脂组合物。
[实施例20]
除了用式(a-18)所示的化合物替换式(a-1)所示的化合物外,采用与实施例1相同的方法,获得着色树脂组合物。
[实施例21]
除了用式(a-19)所示的化合物替换式(a-1)所示的化合物外,采用与实施例1相同的方法,获得着色树脂组合物。
[实施例22]
除了用式(a-20)所示的化合物替换式(a-1)所示的化合物外,采用与实施例1相同的方法,获得着色树脂组合物。
[实施例23]
除了用式(a-21)所示的化合物替换式(a-1)所示的化合物外,采用与实施例1相同的方法,获得着色树脂组合物。
[实施例24]
除了用式(a-22)所示的化合物替换式(a-1)所示的化合物外,采用与实施例1相同的方法,获得着色树脂组合物。
[实施例25]
通过将以下组分混合,获得着色树脂组合物。
[实施例26]
除了用式(a-3)所示的化合物替换式(a-1)所示的化合物外,采用与实施例25相同的方法,获得着色树脂组合物。
[实施例27]
除了用式(a-5)所示的化合物替换式(a-1)所示的化合物外,采用与实施例25相同的方法,获得着色树脂组合物。
[实施例28]
除了用式(a-7)所示的化合物替换式(a-1)所示的化合物外,采用与实施例25相同的方法,获得着色树脂组合物。
[实施例29]
除了用式(a-16)所示的化合物替换式(a-1)所示的化合物外,采用与实施例25相同的方法,获得着色树脂组合物。
[实施例30]
除了用式(a-17)所示的化合物替换式(a-1)所示的化合物外,采用与实施例25相同的方法,获得着色树脂组合物。
[比较例2]
除了用式(b-1)所示的化合物替换式(a-1)所示的化合物外,采用与实施例25相同的方法,获得着色树脂组合物。
<耐化学性试验>
将通过滤光片的制备1的方法所得的滤光片浸入调节至40℃的N-甲基吡咯烷酮中30分钟。对于浸入前和浸入后的滤光片,在波长400~780nm处使用色度计(OSP-SP-200,奥林巴斯株式会社制造)测定分光光谱,在最大吸收波长λmax处计算吸光度变化率(浸入前的吸光度/浸入后的吸光度)。吸光度变化率越低,表示耐化学性越好。结果显示于下表1和表2中。
表1
吸光度变化率 | |
实施例1 | 5% |
实施例2 | 4% |
实施例3 | 2% |
实施例4 | 2% |
实施例5 | 17% |
实施例6 | 5% |
实施例10 | 5% |
实施例11 | 2% |
比较例1 | 94% |
表2
<滤光片(着色涂膜)的制备2>
在5cm正方形的玻璃基板(Eagle 2000,康宁公司制造)上,使用旋涂法涂布着色树脂组合物,然后使用真空干燥器(VCD Micro-Tec株式会社制造),使最终压力到达66Pa,减压干燥,形成着色树脂组合物层。冷却后,使用曝光机(TME-150RSK,拓普康株式会社制造),在大气气氛下,利用60mJ/cm2的曝光量(365nm基准)进行光照射。然后在烘箱中于100℃进行3分钟后烘烤,获得滤光片。
<对比度测量>
对于通过滤光片的制备2的方法所得的滤光片,使用对比度计(CT-1,壶坂电机株式会社制造,色彩色差计BM-5A,拓普康株式会社制造,光源,F-10,偏振膜,壶坂电机株式会社制造),空白值为30000,测量对比度。结果显示在表3和4中。滤光片的对比度存在依赖于荧光强度的倾向,并且随着荧光强度越低,对比度变得更高。
表3
对比度 | |
实施例1 | 5390 |
实施例4 | 18970 |
实施例6 | 24520 |
表4
对比度 | |
实施例19 | 28664 |
实施例21 | 5031 |
实施例22 | 15771 |
实施例23 | 7952 |
实施例24 | 7250 |
Claims (3)
1.一种着色树脂组合物,其含有着色剂、树脂、聚合性化合物以及聚合引发剂,所述着色剂含有式(1)所示化合物,
式(1)中,
R101a~R101d以及R102a~R102d分别独立地表示可具有取代基的烷基或者可具有取代基的芳基,
X1和X2分别独立地表示氢原子、可具有取代基的烷基、可具有取代基的芳基、可具有取代基的芳烷基、或者式(X1)~(X4)所示的基团,
R201和R401分别独立地表示可具有取代基的烷基、可具有取代基的芳基、可具有取代基烷氧基或者可具有取代基的芳氧基,
R301、R302和R501~R503分别独立地表示可具有取代基的烷基、或者可具有取代基的芳基,
式(X1)~(X4)中的*表示与氧原子的键合部位,
构成X1、X2、R201、R401所示的芳基、芳烷基、以及芳氧基的芳香族烃环可配位于金属原子。
2.一种滤光片,其由根据权利要求1所述的着色树脂组合物形成。
3.一种显示装置,其包含根据权利要求2所述的滤光片。
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