KR20210071535A - 염료화합물 및 이의 용도 - Google Patents

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정병연
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(주)경인양행
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Abstract

본 발명은 착색제로서 하기 화학식 I의 안트라퀴논 화합물을 포함하는 컬러필터용 수지 조성물 및 이를 이용하는 디스플레이 장치에 관한 것이다.
화학식 I
Figure pat00020

상기 화학식에서 치환기는 명세서에 정의된 바와 같다.

Description

염료화합물 및 이의 용도{DYE COMPOUNDS AND THE USE THEREOF}
본 발명은 착색제로서 안트라퀴논 화합물을 포함하는 컬러필터용 수지 조성물에 관한 것으로, 본 발명에 따른 컬러필터용 수지 조성물은 우수한 명암비를 가진다.
최근까지 청색 컬러필터의 착색제로서 Blue 안료가 사용되어져 왔으며, 주로 Pigment Blue 15:6이 사용되어져 왔다. 이 착색제를 컬러필터의 Blue에 적용하기 위해서는 500~600nm의 스펙트럼 보완을 위해 Violet염료가 사용되어져 왔으며, 이중 색 특성이 우수한 Xanthene염료가 주로 사용되어져 왔다. 그러나 Xanthene염료의 경우, 특징적으로 화합물 구조로 인해 빛을 받아 형광스펙트럼의 빛을 방출하므로, 명암비가 심하게 떨어지는 문제가 발생하게 된다. 따라서 이 문제를 해결하기 위해서 형광을 감소시킬 수 있는 화합물이 필수적으로 요구되고, 또한 이러한 화합물을 적용한 컬러필터용 착색 수지 조성물에 대한 개발이 필요한 실정이다.
본 발명은 상기에 제시된 명암비 저하의 문제점을 개선하기 위해 안트라퀴논 구조를 갖는 화합물을 포함하는 컬러필터용 착색 수지 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 안트라퀴논 화합물을 포함하는 컬러필터용 수지 조성물을 제공한다.
화학식 Ⅰ
Figure pat00001
상기 화학식 I에서, A1 내지 A10은 각각 서로 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기, SO3 -, 또는 하기 화학식 Ⅱ 또는 화학식 Ⅲ으로 나타내어지는 구조이며, 적어도 하나 이상의 화학식 Ⅱ 또는 화학식 Ⅲ의 구조를 포함하고,
화학식 II
Figure pat00002
화학식 III
Figure pat00003
상기 화학식 II 및 III에서,
n은 1~3의 정수이며,
m은 1~3의 정수이고,
M은 수소원자, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기이다.
본 발명에 따른 안트라퀴논 화합물을 포함하는 컬러필터용 착색 수지 조성물은 명암비가 우수한 컬러필터를 구현할 수 있다.
이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
본 발명은 명암비가 우수한 컬러필터용 수지 조성물에 관한 것으로서 착색제로 하기 화학식 Ⅰ로 나타내지는 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
화학식 Ⅰ
Figure pat00004
상기 화학식 I에서, A1 내지 A10은 각각 서로 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기(예컨대, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 이소프로필, 이소부틸 또는 t-부틸), SO3 -, 또는 하기 화학식 Ⅱ 또는 화학식 Ⅲ으로 나타내어지는 구조이며, 적어도 하나 이상의 화학식 Ⅱ 또는 화학식 Ⅲ의 구조를 포함하고,
화학식 II
Figure pat00005
화학식 III
Figure pat00006
상기 화학식 II 및 III에서,
n은 1~3의 정수이며,
m은 1~3의 정수이고,
M은 수소원자, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기(예컨대, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 이소프로필, 이소부틸 또는 t-부틸)이다.
본 발명의 일 양태에서, 화학식 I에 따른 화합물은 A1 내지 A5 중 어느 하나가 화학식 II 또는 화학식 III의 구조이고, A6 내지 A10 중 어느 하나가 화학식 II 또는 화학식 III의 구조일 수 있으며, 상기 두 개의 각 화학식 II 또는 화학식 III의 구조는 서로 동일할 수 있다. 이 경우, 나머지 Ax 치환체들(x는 1 내지 10 중 치환되지 않은 위치를 의미함)은 서로 독립적으로 수소 또는 메틸일 수 있다.
본 발명의 일 양태에서, 화학식 I에 따른 화합물은 A1 내지 A5 중 어느 하나가 SO3 -이고, A6 내지 A10 중 어느 하나가 화학식 II 또는 화학식 III의 구조일 수 있거나, 또는 A1 내지 A5 중 어느 하나가 화학식 II 또는 화학식 III의 구조이고 A6 내지 A10 중 어느 하나가 SO3 -일 수 있다. 이 경우, 나머지 Ax 치환체들(x는 1 내지 10 중 치환되지 않은 위치를 의미함)은 서로 독립적으로 수소 또는 메틸일 수 있다.
상기 화학식 Ⅰ에 따른 화합물은 구체적으로 하기 화학식 1 내지 화학식 14의 화합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00007
Figure pat00008
본 발명에 따른 컬러필터용 수지 조성물은 착색제로 화학식 Ⅰ로 나타내어지는 안트라퀴논 화합물을 포함하고, 바인더 수지, 반응성 불포화 화합물, 중합 개시제, 유기용제 및 첨가제로부터 선택되는 하나 이상의 성분을 추가로 포함할 수 있다.
본 발명의 일 양태에서, 컬러필터용 수지 조성물은 착색제로 상기 화학식 1 내지 14의 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 양태에서, 컬러필터용 수지 조성물은 착색제로 화학식 I에 따른 안트라퀴논 화합물을 2 종 이상 포함할 수 있다.
본 발명의 일 양태에서, 컬러필터용 수지 조성물은 착색제로 화학식 I에 따른 안트라퀴논 화합물 2 종의 혼합물을 포함할 수 있고, 상기 2종의 화합물은 두 개의 페닐 고리가 각 페닐고리의 어느 하나의 위치에서 화학식 II 또는 화학식 III의 치환기로 각각 치환된 Di-치환체; 및 어느 하나의 페닐 고리만 어느 하나의 위치에서 화학식 II 또는 화학식 III의 치환기로 치환된 mono-치환체의 혼합물로서 상기 di-치환체와 mono-치환체의 세 개의 치환기는 서로 동일한 구조인 안트라퀴논 화합물의 혼합물일 수 있다.
상기 착색제는 수지 조성물 총중량에 대하여 0.01% 내지 50중량%로 포함될 수 있다.
함께 첨가되는 나머지 성분들은 컬러필터 조성물 제조에 일반적으로 사용되는 함량 범위 내에서 첨가될 수 있으며 특별히 제한되지 않는다.
또한, 컬러필터의 색좌표 및 색 보정 등을 고려하여 화학식 Ⅰ로 나타내어지는 안트라퀴논 화합물로부터 선택되는 착색제와 함께 선택적으로 염료 화합물 또는 안료 화합물을 추가로 포함할 수 있다.
상기 염료 화합물로는 크산텐 염료, 시아닌 염료, 트리아릴메탄 염료 등이 있으며, 상기 안료 화합물로는 청색 또는 보라색 안료에 해당하는 것이라면 특별한 제한 없이 사용될 수 있는 것이지만, 예를 들면 컬러 인덱스 (The Society of Dyers and Colourists 출판)에서 피그먼트로 분류되어 있는 화합물로서 C.I. 청색 안료 (Color Index Pigment Blue) 1, 15, 15:1, 15:2, 15:3, 15:4, 15:6, 16, 60과 보라색 안료(color Index Pigment Violet) 23 일 수 있다.
바인더 수지는 결착력을 나타낼 수 있는 수지이면 특별히 제한되지 않으며, 특히 공지되어 있는 필름형성 수지일 수 있다.
예를 들어, 셀룰로오스 수지, 특히 카르복시메틸히드록시에틸 셀룰로오스, 히드록시에틸 셀룰로오스, 아크릴산 수지, 알키드 수지, 멜라민 수지, 에폭시 수지, 폴리비닐 알코올, 폴리비닐 피롤리돈, 폴리아미드, 폴리아미드-이민, 폴리이미드 등의 바인더이다. 더욱 바람직하게는 광중합성 불포화 결합을 갖는 수지가 포함되며, 예를 들어 아크릴산 수지일 수 있다. 특히, 중합성 단량체의 단독중합체 및 공중합체, 예를 들어 메틸메타아크릴레이트, 에틸메타아크릴레이트, 프로필메타아크릴레이드, 부틸메타아크릴레이트, 스티렌 및 스티렌 유도체, 메타아크릴산, 이타콘산, 말레산, 말레산 무수물, 모노알킬 말레에이트과 같은 카르복시기를 함유한 중합성 단량체, 및 메타아크릴산, 스티렌 및 스티렌 유도체와 같은 중합성 단량체들 간의 공중합체가 유용하다.
또한 옥시란 고리와 에틸렌계 불포화 화합물을 각각 함유하는 화합물, 예를 들어, 글리시딜(메트)아크릴레이트, 아크릴로일 글리시딜 에테르 및 모노알킬글리시딜 이타코네이트 등과 카르복실-함유 중합 화합물의 반응 생성물, 또한 히드록실기와 에틸렌계 불포화 화합물(불포화 알코올)을 각각 함유하는 화합물, 예를 들어, 알릴 알코올, 2-부텐-4-올, 올레일 알코올, 2-히드록시에틸 (메트)아크릴레이트, N-메틸올아크릴아미드 등과 카르복시기-함유 중합 화합물의 반응 생성물이 있으며, 이러한 바인더는 이소시아네이트기가 없는 불포화 화합물을 함유할 수도 있다.
상기 바인더의 불포화도의 당량(불포화 화합물 당 바인더의 분자량)은 적당한 광중합성 뿐만 아니라 필름 경도를 제공하기 위해 일반적으로 200 내지 3,000이고, 특히 230 내지 1,000 범위일 수 있다. 필름 노광 후 충분한 알칼리 현상성을 제공하기 위해 산가는 일반적으로 20 내지 300이며, 특히 40 내지 200일 수 있다. 바인더의 평균분자량은 1,500 내지 200,000 특히 10,000 내지 50,000 g/mol이 바람직하다.
반응성 불포화 화합물은 열경화성 단량체나 올리고머, 광경화성 단량체나 올리고머 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것일 수 있고, 바람직하게는 상기 광경화성 단량체일 수 있으며, 분자 내에 하나 이상의 반응성 이중결합 및 추가 반응성기를 함유할 수 있다.
이와 관련하여 유용한 광경화성 단량체는 특히 반응성 용매 또는 반응성 희석제, 예를 들어 모노-, 디-, 트리- 및 다관능성 아크릴레이트 및 메타크릴레이트, 비닐 에테르, 글리시딜 에테르 등이다. 추가 반응성기에는 아릴, 히드록실, 포스페이트, 우레탄, 2차아민, N-알콕시메틸기 등이 포함된다.
이런 종류의 단량체들은 당업계에 공지되어 있으며, 예를 들어 문헌 [Roempp, Lexikon, Lacke und Druckfarben, Dr. Ulrich Zorll, Thime Verlag Stuttgart-New York, 1998, p 491/492]에 언급되어 있다. 단량체의 선택은 특히 사용되는 조사의 종류 및 강도, 광개시제에 의한 목적 반응 및 필름 특성에 좌우된다. 이들 광경화성 단량체는 단독으로 또는 단량체의 조합으로 사용하는 것도 가능하다.
중합 개시제는 열경화 개시제, 광경화 개시제 또는 이들의 조합일 수 있으며, 바람직하게는 광경화 개시제일 수 있고, 이러한 광경화 개시제는 가시광선 또는 자외선의 흡수결과, 예를 들어 상기 단량체 및/또는 바인더의 중합 반응을 유도할 수 있는 반응 중간체를 형성하는 화합물이다. 광개시제 또는 당업계에 공지되어 있으며, 예를 들어 문헌 [Roempp, Lexikon, Lacke und Druckfarben, Dr. Ulrich Zorll, Thime Verlag Stuttgart-New York, 1998, p 445/446]으로부터 알 수 있다.
유기 용제는 예를 들어, 케톤, 알킬렌 글리콜 에테르, 알코올 및 방향족 화합물일 수 있다. 이들로 한정되는 것은 아니지만, 예를 들면 케톤 군에는 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 시클로헥사논 등이 있고; 알킬렌 글리콜 에테르 군에는 메틸셀로솔브(에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르), 부틸셀로솔브(에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르), 메틸셀로솔브 아세테이트, 에틸셀로솔브 아세테이트, 부틸셀로솔브 아세테이트, 에틸렌 글리콜 모노프로필 에테르, 에틸렌 글리콜 모노헥실 에테르, 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 에틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노에틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노프로필 에테르, 프로필렌 글리콜 모노부틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 디에틸렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 디에틸렌 글리콜 에틸 에테르 아세테이트, 디에틸렌 글리콜 프로필 에테르 아세테이트, 디에틸렌 글리콜 이소프로필 에테르 아세테이트, 디에틸렌 글리콜 부틸 에테르 아세테이트, 디에틸렌 글리콜 t-부틸 에테르 아세테이트, 트리에틸렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 트리에틸렌 글리콜 에틸 에테르 아세테이트, 트리에틸렌 글리콜 프로필 에테르 아세테이트, 트리에틸렌 글리콜 이소프로필 에테르 아세테이트, 트리에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜 부틸 에테르 아세테이트, 트리에틸렌 글리콜 t-부틸 에테르 아세테이트 등이 있고; 알코올 군에는 메틸 알코올, 에틸 알코올, 이소프로필 알코올, n-부틸 알코올, 3-메틸-3-메톡시 부탄올 등이 있고; 방향족 용매 군에는 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등이 있다.
추가의 다른 용매로는 N-메틸-2-피롤리돈, 에틸 N-히드록시메틸피롤리돈-2 아세테이트, 1,2-프로판디올 디아세테이트, 3-메틸-3-메틸-3메톡시부틸 아세테이트, 에틸 아세테이트, 테트라하이드로푸란 등이 있다.
전술한 용매들은 단독으로 또는 혼합물로 사용할 수 있다.
추가 첨가제는 각각의 목적에 부합하는 것이라면 제한 없이 사용될 수 있을 것이다. 바람직한 예로 표면질감을 향상시키기 위해서, 지방산, 지방아민, 알코올류, 오일, 왁스, 로진, 레진류, 벤조트리아졸 유도체 등이 사용될 수 있다. 더욱 바람직하게는 상기 지방산으로는 스테아르산(stearic acid) 또는 베헨산(behenic acid) 등이 사용될 수 있고, 지방아민으로는 스테아릴아민(stearylamine) 등이 사용될 수 있고, 오일로는 대두유(bean oil)를 예로 들 수 있다.
이하, 본 발명의 상세한 이해를 위하여 본 발명의 대표 화합물을 들어 본 발명에 따른 화합물을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이에 제한되지 않고, 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 자명할 것이다.
실시예
안트라퀴논 화합물의 합성
(1) 합성예 1: 화학식 1의 화합물의 합성
Figure pat00009
구조식 1_a의 화합물 0.025mol, DMF 0.05mol을 MC 100g에 투입 후, 40도로 승온하였다. 이후 thionyl chloride 0.088mol를 천천히 적가하였다. 적가 후, 40도 1시간 유지하고 0도로 냉각하였다. 구조식 2_a 화합물 0.200mol을 15도 이하에서 적가하였다. 반응완료 후 감압농축하여 용매를 제거하고 에틸아세테이트에서 재결정하여 화학식 1의 화합물 0.146mol을 얻었다.
얻어진 화합물은 LC/MS 분석을 진행하여 m/z 278 을 확인하였다.
(2) 합성예 2 내지 11: 화학식 2 내지 11의 화합물의 합성
합성예 1과 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 다만 하기 표 1과 같이 반응물을 선정하여 화학식 2 내지 11의 화합물을 얻었다.
(3) 합성예 12 내지 14의 합성
합성예 1과 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 다만 하기 표 1과 같이 반응물을 선정하였으며, Amine화합물을 0.140mol을 사용하여 Di-치환체와 mono-치환체 형태의 혼합물을 얻었다. 합성예 12의 경우 화학식 12의 화합물 및 화학식 3의 화합물의 혼합물, 합성예 13의 경우 화학식 13의 화합물 및 화학식 8의 화합물의 혼합물, 합성예 14의 경우 화학식 14의 화합물 및 화학식 6의 화합물의 혼합물을 얻었다. 각각의 비율은 HPLC 254nm분석을 통하여 확인하였으며, 표 1에 나타내었다.
[표 1]
Figure pat00010
Figure pat00011
Figure pat00012
Figure pat00013
분산액의 제조
착색제로서 피그먼트 블루 15:6 10g, Acid Red 289 2g 안료 분산제로서 DISPERBYK-2001 (BYK사 제조) 4.0g, 용매로서 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 54.0g, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 30.0g를 비드밀에 의해 12시간 동안 혼합, 분산하여 안료분산액 M1을 제조하였다.
수지 조성물의 제조
실시예 1
다음과 같은 조성으로 혼합한 후 상온에서 2시간 교반하여 수지 조성물을 제조하였다:
바인더 수지로서 벤질메타아크릴레이트/메타아크릴산(질량비 60:40)의 공중합체(Mw=20000) 1.4 g,
아크릴 모노머로서 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트 5 g,
안료분산액로서 M1 10g
염로로서 합성예 1의 화합물 1.5 g,
광중합 개시제로서 BASF사의 Irgacure OXE-01 1 g, 및
용제로서 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 41.1 g
실시예 2 내지 14
착색제로서 합성예 1 화합물 대신 합성예 2 내지 14 의 생성물을 각각 사용하여 상기 실시예 1과 동일한 조성과 방법으로 수지 조성물을 제조하였다.
비교예 1
염료 화합물을 추가하지 않고 안료분산액을 11.5g을 사용하여 실시예 1과 동일한 조성과 방법으로 수지 조성물을 제조하였다.
비교예 2
착색제로서 화학식 1의 화합물 대신 Solvent Blue 104를 사용하여 상기 실시예 1과 동일한 조성과 방법으로 수지 조성물을 제조하였다.
실험예 1. 명암비 측정
10 ㎝ × 10 ㎝의 유리기판 위에 상기 실시예 1 내지 14 및 비교예 1 내지 2에서 제조한 수지 조성물을 각각 2 ㎛ 두께로 스핀 코팅하여 90 ℃의 핫플레이트에서 3 분 동안 프리베이크(pre-bake)를 수행한 후, 상온에서 1 분 동안 냉각하였다. 이를 노광기를 이용하여 100 mJ/㎠의 노광량(365 ㎚ 기준)으로 노광하였다.
이후, 230 ℃의 컨벡션 오븐(convection oven)에서 30 분 동안 포스트베이크(postbake)를 수행하여 컬러필터를 제조하였다.
명암비 측정은 컬러필터의 기판을 2장의 편향판 사이에 끼우고, 후면측으로부터 형광 램프(파장 380 내지 780nm)으로 조명하면서 전면측 편향판을 회전시켜 투과하는 광 강도의 최대치와 최소치를 CS-2000 휘도계(KONICA MINOLTA 사)를 이용하여 측정하고 최대치를 최소치로 나눈 값인 명암비를 계산하였다. 결과는 하기 표 2에 나타냈다.
[표 2]
Figure pat00014
상기 표 2에서 확인할 수 있는 바와 같이, 본 발명에 따른 실시예 1 내지 실시예 14의 경우, 비교예 1과 비교예 2에 비해 우수한 명암비를 나타내는 것을 알 수 있으며, 따라서 컬러필터에 적용이 가능함을 알 수 있다.

Claims (8)

  1. 착색제; 바인더 수지; 반응성 불포화 화합물; 중합 개시제; 유기용제; 및 첨가제를 포함하고, 상기 착색제는 하기 화학식 Ⅰ의 화합물을 포함하는 컬러필터용 수지 조성물:
    화학식 Ⅰ
    Figure pat00015

    상기 화학식 I에서, A1 내지 A10은 각각 서로 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기, SO3 -, 또는 하기 화학식 Ⅱ 또는 화학식 Ⅲ으로 나타내어지는 구조이며, 적어도 하나 이상의 화학식 Ⅱ 또는 화학식 Ⅲ의 구조를 포함하고,
    화학식 II
    Figure pat00016

    화학식 III
    Figure pat00017

    상기 화학식 II 및 III에서,
    n은 1~3의 정수이며,
    m은 1~3의 정수이고,
    M은 수소원자, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기이다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 착색제는 하기 화학식 1 내지 14의 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상인 것인, 컬러필터용 수지 조성물.
    Figure pat00018

    Figure pat00019
  3. 제1항에 있어서, 상기 착색제는 안료 화합물 또는 염료 화합물 또는 이들 모두를 더 포함하는 것인, 컬러필터용 수지 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 상기 반응성 불포화 화합물은 열경화성 단량체 또는 올리고머; 광경화성 단량체 또는 올리고머; 및 이들의 조합으로 이루어지는 군 중에서 선택된 어느 하나 이상인 것을 특징으로 하는 컬러필터용 수지 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 상기 중합 개시제는 열중합 개시제, 광중합 개시제 및 이들의 조합으로 이루어지는 군에서 선택되는 어느 하나 이상인 것인 컬러필터용 수지 조성물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 따른 컬러필터용 수지 조성물을 사용한 컬러필터.
  7. 제6항에 따른 컬러필터를 갖는 고체촬상소자.
  8. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 따른 컬러필터용 수지 조성물을 이용한 디스플레이 장치.
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