CN109894087A - 一种共价有机框架与离子液体复合材料及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种共价有机框架与离子液体复合材料及其制备方法和应用，其由以下方法制备得到：一、共价有机框架材料的制备；二、共价有机框架材料的还原；三、离子液体的制备；四、制备共价有机框架与离子液体复合材料：将还原的共价有机框架材料加入甲醇中，分散均匀，并向其中加入碳酸钾溶液，于50～70℃反应0.5h，再将离子液体溶于少量的水中配制成溶液后加入，继续于50～70℃反应24h，最后后处理得到共价有机框架与离子液体复合材料。本发明提供的共价有机框架与离子液体复合材料对二氧化碳吸附性能良好，有望作为一种工业二氧化碳的高效吸附剂推广应用。

Description

一种共价有机框架与离子液体复合材料及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于功能材料技术领域，具体涉及一种用作二氧化碳吸附剂的共价有机框架与离子液体复合材料及其制备方法和应用。
背景技术
随着社会发展，人们对化石燃料的使用量大大提升，不可避免地产生大量的二氧化碳，而二氧化碳又是导致温室效应的主要气体之一。2015年12月，《巴黎协定》在巴黎气候变化大会上通过，其目的在于减少温室气体的排放，目前，各国科学家都在积极努力攻克温室气体排放这一国际性难题。目前，针对二氧化碳吸附较为成熟的方法是醇胺吸附法，利用醇胺为液相吸附剂来吸附二氧化碳。但此方法也有明显的不足，如吸附剂易挥发，严重腐蚀设备等。因此研发出一种绿色环保的二氧化碳吸收剂将会对解决温室效应有很大的帮助。
共价有机框架材料在2005年首次由Yaghi课题组提出，其主要由B，C，N和O等元素组成，拥有较高的比表面积和较低的密度，属于微孔型结构，对气体的选择吸附具有天然的优势。离子液体是由有机阳离子和无机或有机阴离子构成的在室温下呈现熔融状态的盐类，作为一种绿色的溶剂，对二氧化碳的吸附表现出较强的选择性和吸附性，特别是氨基功能化的离子液体，提供了二氧化碳的化学吸附位点，大大提高了二氧化碳的吸附性能。将离子液体与共价有机框架复合，制备一种吸附效率高的二氧化碳吸附剂非常有意义，但目前一方面共价有机框架制备比较困难，另外，离子液体与共价有机框架复合的方式主要是物理混合，使得复合体系并不稳定，吸附剂使用寿命短。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是针对现有技术中存在的上述不足，提供一种用作二氧化碳吸附剂的共价有机框架与离子液体复合材料及其制备方法和应用。
为解决上述技术问题，本发明提供的技术方案是：
提供一种共价有机框架与离子液体复合材料，其由以下方法制备得到：
步骤一、共价有机框架材料的制备：将均苯三甲醛和1,4-二氨基苯溶于1,4-二氧六环中得到混合液，向所得混合液中加入乙酸水溶液，然后置于液氮浴中快速冷冻，抽真空封管，升温至室温后置于烘箱中进行共价反应，反应结束后取出反应液，经洗涤、离心分离、真空干燥得到共价有机框架材料(COF-LZU1)；
步骤二、共价有机框架材料的还原：冰浴条件下，将步骤一所得共价有机框架材料加入甲醇中，再加入硼氢化钠，充分搅拌，然后经洗涤、离心分离、干燥得还原的共价有机框架材料；
步骤三、离子液体的制备：将1,2-二溴乙烷和N-(3-氨基丙基)咪唑溶于丙酮中，常温下搅拌反应得深棕色粘性液体，洗涤得到离子液体(溴化1-(3-氨基丙基)-3-(2-溴乙基)咪唑)；
步骤四、制备共价有机框架与离子液体复合材料：将步骤二所得还原的共价有机框架材料加入甲醇中，分散均匀，并向其中加入碳酸钾溶液，于50～70℃反应0.5h，再将步骤三所得离子液体溶于少量的水中配制成溶液后加入，继续于50～70℃反应24h，最后后处理得到共价有机框架与离子液体复合材料。
按上述方案，步骤一所述均苯三甲醛与1,4-二氨基苯摩尔比为2：3；所述混合液中均苯三甲醛的浓度为12～20mg/mL。
按上述方案，步骤一所述乙酸水溶液的浓度为1～9mol/L，乙酸水溶液与1,4-二氧六环的体积比为1：3～7。
按上述方案，步骤一置于烘箱中进行反应的温度为120℃，反应时间为2～5天。
按上述方案，步骤二中共价有机框架材料在甲醇中的浓度为2～10mg/mL。
按上述方案，步骤二硼氢化钠摩尔量与共价有机框架材料中-C＝N-理论摩尔量之比为1.01～1.20：1。
按上述方案，步骤三所述1,2-二溴乙烷与N-(3-氨基丙基)咪唑摩尔比为1.01～1.30：1。
按上述方案，步骤三所述1,2-二溴乙烷与丙酮的体积比为3～5：10。
按上述方案，步骤四中还原的共价有机框架材料在甲醇中的浓度为5～10mg/mL。
按上述方案，步骤四所述碳酸钾溶液浓度为0.1～0.2mol/L，其中碳酸钾摩尔量与共价有机框架材料中-C＝N-理论摩尔量之比为1～1.2：1。
按上述方案，步骤四所述离子液体摩尔量与共价有机框架材料中-C＝N-理论摩尔量之比为1：1～1.3。
本发明还提供上述共价有机框架与离子液体复合材料的制备方法，具体步骤如下：
步骤一、共价有机框架材料的制备：将均苯三甲醛和1,4-二氨基苯溶于1,4-二氧六环中得到混合液，向所得混合液中加入乙酸水溶液，然后置于液氮浴中快速冷冻，抽真空封管，升温至室温后置于烘箱中进行共价反应，反应结束后取出反应液，经洗涤、离心分离、真空干燥得到共价有机框架材料(COF-LZU1)；
步骤二、共价有机框架材料的还原：冰浴条件下，将步骤一所得共价有机框架材料加入甲醇中，再加入硼氢化钠，充分搅拌，然后经洗涤、离心分离、干燥得还原的共价有机框架材料；
步骤三、离子液体的制备：将1,2-二溴乙烷和N-(3-氨基丙基)咪唑溶于丙酮中，常温下搅拌反应得深棕色粘性液体，洗涤得到离子液体；
步骤四、制备共价有机框架与离子液体复合材料：将步骤二所得还原的共价有机框架材料加入甲醇中，分散均匀，并向其中加入碳酸钾溶液，于50～70℃反应0.5h，再将步骤三所得离子液体溶于少量的水中配制成溶液后加入，继续于50～70℃反应24h，最后后处理得到共价有机框架与离子液体复合材料。
以及上述共价有机框架与离子液体复合材料作为二氧化碳吸附剂的应用。
本发明首先利用均苯三甲醛与1,4-二氨基苯在醋酸做催化剂的情况下通过溶剂热法合成共价有机框架材料，在合成共价有机框架材料时生成C＝N键，然后利用硼氢化钠还原，生成C-NH键，利用碳酸钾将-C-NH-中的H反应掉，最后通过烷基化反应取代N原子上的H，完成离子液体的接枝，将离子液体与共价有机框架复合，原理图如图1所示。
本发明的有益效果在于：1、本发明提供的共价有机框架与离子液体复合材料对二氧化碳吸附性能良好，有望作为一种工业二氧化碳的高效吸附剂推广应用；2、本发明采用接枝的方法将离子液体与共价有机框架材料复合，使离子液体与共价有机框架结合牢固，提高了复合材料的使用寿命。
附图说明
图1为本发明的原理图；
图2为实施例1所制备的共价有机框架材料的红外光谱图；
图3为实施例1所制备的还原后的共价有机框架材料的红外光谱图；
图4为实施例1所制备的COF-LZU1与离子液体复合材料的红外光谱图；
图5为实施例1所制备的共价有机框架材料的XRD图。
具体实施方式
为使本领域技术人员更好地理解本发明的技术方案，下面结合附图对本发明作进一步详细描述。
实施例1
一种用于二氧化碳吸附的共价有机框架与离子液体复合材料，制备方法包括以下步骤：
共价有机框架材料的制备：称取48mg均苯三甲醛和48mg 1,4-二氨基苯溶于3.0mL的1,4-二氧六环中，将所得混合液转移至玻璃安瓿中，向混合液中加入0.6mL浓度为3mol/L的乙酸水溶液，然后将玻璃安瓿置于液氮中快速冷冻，抽真空火焰枪封管。待玻璃安瓿升温至室温，置于120℃的烘箱中进行反应，3天后拿出，40℃以上打开玻璃安瓿，用DMF和四氢呋喃分别洗三次，离心，在80℃真空烘箱干燥12h，得到72mg黄色的共价有机框架材料(COF-LZU1)；
共价有机框架材料的还原：称取72mg上述制备的共价有机框架材料，分散于10mL甲醇中，加入35mg硼氢化钠，冰浴下搅拌2h，反应结束后分别用甲醇和水洗涤三次，离心，再置于80℃真空烘箱中干燥12h，得60mg还原的共价有机框架材料；
离子液体的制备：将3mL的1,2-二溴乙烷和4mL的N-(3-氨基丙基)咪唑溶于10mL丙酮中，常温下搅拌24h得深棕色粘性液体，用丙酮洗涤3次得208mg离子液体；
共价有机框架材料与离子液体的复合：用200mL烧瓶将上述制备的60mg还原的共价有机框架材料分散于10mL甲醇中，分散均匀，加入碳酸钾溶液(0.1g碳酸钾溶于5mL水中得到)，于55℃的油浴锅中反应半小时，然后将上述制备的离子液体溶于5mL水中后加入烧瓶中，继续反应24h，反应结束后用水和甲醇分别洗涤3次，离心，80℃烘箱烘24h，得到共价有机框架与离子液体的复合材料。
如图2所示为本实施例制备的共价有机框架材料COF-LZU1的红外光谱图，如图所示，在1618cm-1处出现较强的峰(-C＝N-峰)，说明COF-LZU1材料合成，但1698cm-1处仍然有较小的峰，说明材料中仍然有-CHO，可能是末端未参加反应的醛基。图5为本实施例所制备的共价有机框架材料的XRD测试结果，如图所示，在2θ＝4.8°处有明显的XRD峰，结合红外光谱图可知，本实施例成功合成出COF-LZU1。
如图3所示为本实施例所制备的还原后的COF-LZU1的红外光谱图，1654cm-1处出现新的峰，为-NH-的伸缩振动峰，说明硼氢化钠成功的将COF-LZU1还原，1618cm-1处的峰依然存在说明硼氢化钠并没有将所有的C＝N还原，只是部分还原。
图4为本实施例1所制备的COF-LZU1与离子液体的复合材料的红外光谱图。在2582cm-1出现新的峰，为的峰，同时1654cm-1处的峰消失，说明离子液体成功引入COF-LZU1中。
本实施例制备的共价有机框架与离子液体的复合材料可用于二氧化碳吸附。
实施例2
一种用于二氧化碳吸附的共价有机框架与离子液体复合材料，制备方法包括以下步骤：
共价有机框架材料的制备：称取48mg均苯三甲醛和48mg 1,4-二氨基苯溶于3.0mL的1,4-二氧六环中，将所得混合液转移至玻璃安瓿中，向混合液中加入0.6mL浓度为6mol/L的乙酸水溶液，然后将玻璃安瓿在液氮浴中快速冷冻，抽真空火焰枪封管。待玻璃安瓿升温至室温，置于120℃的烘箱中进行反应，3天后拿出，40℃以上打开玻璃安瓿，用DMF和四氢呋喃分别洗三次，离心，在80℃真空烘箱干燥12h，得到72mg黄色的共价有机框架材料；
共价有机框架的还原：称取72mg上述制备的共价有机框架材料，分散于10mL甲醇中，加入32mg硼氢化钠，冰浴下搅拌2h，反应结束后分别用甲醇和水洗涤三次，离心，再置于80℃真空烘箱中干燥12h，得60mg还原的共价有机框架材料；
离子液体的制备：将3mL的1,2-二溴乙烷和4mL的N-(3-氨基丙基)咪唑溶于10mL丙酮中，常温下搅拌24h得深棕色粘性液体，用丙酮洗涤3次得210mg离子液体；
共价有机框架材料与离子液体的复合：用200mL烧瓶将上述制备的还原的共价有机框架材料分散于10mL甲醇中，分散均匀，加入碳酸钾溶液(0.1g碳酸钾溶于5mL水中得到)，于65℃的油浴锅中反应半小时，然后将上述制备的离子液体溶于5mL水中后加入烧瓶中，继续反应24h，反应结束后用水和甲醇分别洗涤3次，离心，80℃烘箱烘24h，得到共价有机框架与离子液体的复合材料。

Claims (10)

1.一种共价有机框架与离子液体复合材料，其特征在于，其由以下方法制备得到：
步骤一、共价有机框架材料的制备：将均苯三甲醛和1,4-二氨基苯溶于1,4-二氧六环中得到混合液，向所得混合液中加入乙酸水溶液，然后置于液氮浴中快速冷冻，抽真空封管，升温至室温后置于烘箱中进行共价反应，反应结束后取出反应液，经洗涤、离心分离、真空干燥得到共价有机框架材料；
步骤二、共价有机框架材料的还原：冰浴条件下，将步骤一所得共价有机框架材料加入甲醇中，再加入硼氢化钠，充分搅拌，然后经洗涤、离心分离、干燥得还原的共价有机框架材料；
步骤三、离子液体的制备：将1,2-二溴乙烷和N-(3-氨基丙基)咪唑溶于丙酮中，常温下搅拌反应得深棕色粘性液体，洗涤得到离子液体；
步骤四、制备共价有机框架与离子液体复合材料：将步骤二所得还原的共价有机框架材料加入甲醇中，分散均匀，并向其中加入碳酸钾溶液，于50～70℃反应0.5h，再将步骤三所得离子液体溶于少量的水中配制成溶液后加入，继续于50～70℃反应24h，最后后处理得到共价有机框架与离子液体复合材料。
2.根据权利要求1所述的共价有机框架与离子液体复合材料，其特征在于，步骤一所述均苯三甲醛与1,4-二氨基苯摩尔比为2：3；所述混合液中均苯三甲醛的浓度为12～20mg/mL；步骤一所述乙酸水溶液的浓度为1～9mol/L，乙酸水溶液与1,4-二氧六环的体积比为1：3～7。
3.根据权利要求1所述的共价有机框架与离子液体复合材料，其特征在于，步骤一置于烘箱中进行反应的温度为120℃，反应时间为2～5天。
4.根据权利要求1所述的共价有机框架与离子液体复合材料，其特征在于，步骤二中共价有机框架材料在甲醇中的浓度为2～10mg/mL，步骤二硼氢化钠摩尔量与共价有机框架材料中-C＝N-理论摩尔量之比为1.01～1.20：1。
5.根据权利要求1所述的共价有机框架与离子液体复合材料，其特征在于，步骤三所述1,2-二溴乙烷与N-(3-氨基丙基)咪唑摩尔比为1.01～1.30：1。
6.根据权利要求1所述的共价有机框架与离子液体复合材料，其特征在于，步骤三所述1,2-二溴乙烷与丙酮的体积比为3～5：10。
7.根据权利要求1所述的共价有机框架与离子液体复合材料，其特征在于，步骤四中还原的共价有机框架材料在甲醇中的浓度为5～10mg/mL；步骤四所述碳酸钾溶液浓度为0.1～0.2mol/L，其中碳酸钾摩尔量与共价有机框架材料中-C＝N-理论摩尔量之比为1～1.2：1。
8.根据权利要求1所述的共价有机框架与离子液体复合材料，其特征在于，步骤四所述离子液体摩尔量与共价有机框架材料中-C＝N-理论摩尔量之比为1：1～1.3。
9.一种权利要求1-8任一所述的共价有机框架与离子液体复合材料的制备方法，其特征在于，具体步骤如下：
步骤一、共价有机框架材料的制备：将均苯三甲醛和1,4-二氨基苯溶于1,4-二氧六环中得到混合液，向所得混合液中加入乙酸水溶液，然后置于液氮浴中快速冷冻，抽真空封管，升温至室温后置于烘箱中进行共价反应，反应结束后取出反应液，经洗涤、离心分离、真空干燥得到共价有机框架材料；
步骤二、共价有机框架材料的还原：冰浴条件下，将步骤一所得共价有机框架材料加入甲醇中，再加入硼氢化钠，充分搅拌，然后经洗涤、离心分离、干燥得还原的共价有机框架材料；
步骤三、离子液体的制备：将1,2-二溴乙烷和N-(3-氨基丙基)咪唑溶于丙酮中，常温下搅拌反应得深棕色粘性液体，洗涤得到离子液体；
步骤四、制备共价有机框架与离子液体复合材料：将步骤二所得还原的共价有机框架材料加入甲醇中，分散均匀，并向其中加入碳酸钾溶液，于50～70℃反应0.5h，再将步骤三所得离子液体溶于少量的水中配制成溶液后加入，继续于50～70℃反应24h，最后后处理得到共价有机框架与离子液体复合材料。
10.一种权利要求1-8任一所述的共价有机框架与离子液体复合材料作为二氧化碳吸附剂的应用。
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