CN110183621B - 带有离子液体的共价有机聚合物的合成及其在染料吸附中的应用 - Google Patents

带有离子液体的共价有机聚合物的合成及其在染料吸附中的应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种带有离子液体的共价有机聚合物的合成的合成及其在染料吸附中的应用。将1‑m‑二溴苯基‑1H‑三唑‑1‑碘化物和芘‑2,7‑双（4,4,5,5‑四甲基‑[1,3,2]二氧硼戊环）加入1,4‑二氧六环中，超声1，循环脱气；然后加入四三苯基磷钯和饱和碳酸钾水溶液，加入史莱克管内，在冰水浴中抽真空充氮气，进行三次循环脱气，氩气吹扫，封管，一定温度下搅拌反应，抽滤；洗涤，回流洗涤，真空干燥，制得带有离子液体的共价有机聚合物。该合成方法具有较为简单的合成步骤，可以节约大量的成本，得到的产物具有较强的化学稳定性和热稳定性，且产率高，在染料吸附方面具有较高的选择性。

Description

带有离子液体的共价有机聚合物的合成及其在染料吸附中的 应用
技术领域
本发明属于材料化学技术领域，涉及一种离子型共价有机框架的合成；具体涉及一种带有离子液体的共价有机聚合物的合成方法；本发明还涉及一种该合成方法合成有机聚合物在染料吸附中的应用。
背景技术
共价有机聚合物（COPs）是一类具有周期性分子排序和固有孔隙度的聚合物，通过共价键连接键精确设计，并具有周期性结构，低密度、明确的孔隙和大的比表面积。基于此优点COPs可以在催化、分离，吸附等领域应用。目前已有文献报道的COPs的合成方法有溶剂热法、固相研磨法、离子热合成法、微波合成法、研磨法等。溶剂热合成法是将单体和溶剂放在schlenk管，通过几次冷冻解冻循环抽真空，然后将管封住加热到一定温度，收集沉淀物，用适合的溶剂冲洗并干燥，得到一定产率的固体COPs。因为其合成过程复杂产率较低，目前报到的COPs大多数是中性的，仅有少部分离子型COPs。
水污染已经成为现代社会的主要问题之一。工业活动释放出大量的污染物，如重金属、油类、芳香族化合物以及其中的染料。染料和颜料的彩色化合物广泛应用于制药工业、食品、化妆品、纸张印刷、染色、纺织工业和制药工业。这些染料中的大多数都具有毒甚至致癌，渗入地下水会影响水生生物，进而损害人类健康。通过环保吸附技术去除某些有机污染物已成为一个重要的问题。目前大多数去除有机染料的方法有物理吸附，化学吸附、光降解，絮凝等。这些方法都存在去除率低，重复利用率低和去除过程较复杂等缺点。
发明内容
本发明的目的是提供一种带有离子液体的共价有机聚合物的合成方法，能合成离子型共价有机聚合物。
本发明的另一个目的是提供一种上述合成方法合成的共价有机聚合物在染料吸附方面的应用。
为实现上述目的，本发明所采用的技术方案是：一种带有离子液体的共价有机聚合物的合成方法，具体为：
按16mL的1,4-二氧六环中加入0.092g 1-m-二溴苯基-1H-三唑-1-碘化物、0.088g芘-2,7-双（4,4,5,5-四甲基 - [1,3,2]二氧硼戊环）、23.3mg四三苯基磷钯、4mL饱和碳酸钾水溶液的比例，分别取1-m-二溴苯基-1H-三唑-1-碘化物、芘-2,7-双（4,4,5,5-四甲基 -[1,3,2]二氧硼戊环）、四三苯基磷钯和饱和碳酸钾水溶液；
将1-m-二溴苯基-1H-三唑-1-碘化物和芘-2,7-双（4,4,5,5-四甲基 - [1,3,2]二氧硼戊环）加入1,4-二氧六环中，超声10min，使单体均匀分散在溶剂中，进行三次循环脱气；然后加入四三苯基磷钯和饱和碳酸钾水溶液，加入史莱克管内，在冰水浴中抽真空充氮气，进行三次循环脱气，氩气吹扫，封管，置于110℃的油浴锅中搅拌反应24h，抽滤得到固体；用水、N，N-二甲基甲酰胺、甲醇和丙酮依次洗涤，再分别用四氢呋喃、甲醇和丙酮作为溶剂通过索氏提取物回流洗涤24小时，真空干燥，制得带有离子液体的共价有机聚合物（ionic-COP）。
本发明合成方法合成带有离子液体的共价有机聚合物的合成过程：
Figure 547833DEST_PATH_IMAGE001
本发明所采用的另一个技术方案是：一种上述合成方法合成的离子型共价有机聚合物在选择性吸附染料方面的应用。具体为：将该共价有机聚合物加入甲基蓝溶液中，30min基本达到吸附平衡，可除去95%的染料分子。
本发明合成方法通过一步法将离子液体引入COP结构中合成ionic-COP。通过一步法合成的ionic-COP具有较高的产率，可以节约大量的成本。与其他的方法相比这种合成方法简答快捷，能在较短的时间内得到较高的产率。合成的离子型共价有机聚合物具有良好的热稳定性和重复使用性，该聚合物通过离子交换的方法去除废水中的有机污染物，对混合染料具有选择性吸附的效果，是一种高吸附率，具有较高重复率的材料，可以解决之前所报道的材料存在的问题。该合成方法简单、快捷，能在较短的时间内完成最大量的吸附。
附图说明
图1为实施例制得的Ionic-COP的微观电镜形貌图。
图2为实施例制得的Ionic-COP的固体核磁图。
图3为实施例制得的Ionic-COP的热重图。
图4为实施例1制得的Ionic-COP对甲基蓝溶液的吸附图。
图5为实施例1制得的Ionic-COP对甲基蓝和甲基橙溶液的选择性吸附图。
图6为实施例1制得的Ionic-COP对甲基蓝溶液的循环利用图。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施例对本发明做进一步说明。
实施例1
称取0.092g的1-m-二溴苯基-1H-三唑-1-碘化物和0.088g的芘-2,7-双（4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧杂硼杂环戊烷），加入到16mL的1,4-二氧六环中，超声10min，使单体均匀分散在溶剂中，通过三次循环脱气；加入4mL饱和碳酸钾水溶液和23.3mg四三苯基膦钯；加入史莱克管内，在冰水浴中抽真空充氮气，通过三次循环脱气，用氩气吹扫，封管，置于温度110℃的油浴锅中搅拌24小时，抽滤收集沉淀物，用水、THF、甲醇和丙酮彻底洗涤，分别用THF，甲醇和丙酮作为溶剂通过索氏提取物回流洗涤24小时，并在真空中干燥，制得黄色粉末状的带有离子液体的共价有机聚合物。
制得的ionic-COP的结构形貌
1、ionic-COP的微观形貌。
微观形貌：用扫描电子显微镜观察ionic-COP的微观形貌，得到如图1（图1a、图1b）所示的微观形貌图，可以看出，ionic-COP具有孔结构和层层堆叠的形貌，孔结构更有利于染料分子的吸附，层层堆叠的形貌即通过静电作用堆叠而成，有利于染料分子的吸附。
2、ionic-COP的固态13C CP / MAS NMR。
使用固态13C CP/MAS NMR光谱来证实分子水平上特定官能团的存在。实施例1制得的Ionic-COP的固体核磁图（13C CP / MAS NMR），如图2所示。图2显示，ionic-COP在d =42.3ppm处显示出更强的峰，其与框架中的甲基碳原子一样，在δ范围内的核磁信号在120～150 ppm表示聚合物材料的芳香性。
3、ionic-COP的热重分析
实施例1制得的Ionic-COP的热重分析图，如图3所示。从图中可以看出，失重主要有三个区间，分别为：在25～200℃之间失重约为8%，这主要是其中的自由水以及溶剂分子的失去；200～800℃这部分大的失重（约55%）主要是ionic-COP的分解。在800℃仍有45%的残留，主要是难以分解的聚合物链。总体来说，本发明合成方法合成的共价有机聚合物具有较好的热稳定性。
共价有机聚合物选择性吸附染料方面的应用：
将一定质量的染料溶于蒸馏水中配制成一定浓度的溶液；将一定质量的ionic-COP粉末加入到该溶液中；放置于室温下，并在一定时间间隔内取回；通过滤头过滤得到澄清的溶液，然后通过紫外测试检测溶液所对应的浓度。收集过滤出的固体，用N，N-二甲基甲酰胺（DMF）和无水乙醇的稀溶液彻底洗涤吸附剂来实现吸附的染料分子的快速释放。
量取六份质量体积浓度400mg/L的甲基蓝溶液，每份5mL，分别注入六个器皿中；然后称取六份实施例1制得的 ionic- COP，每份5mg，将称取的六份ionic- COP也分别加入该六个器皿中，六个器皿中加入ionic- COP后，分别放置0min、5min、10min、15min、20min、30min，做吸附性能测试，得到如图 4所示的吸附性能测试图。结果表明，采用本发明合成方法合成的ionic-COP对甲基蓝染料有良好的吸附性能，在30分钟基本达到吸附平衡，可除去95%的染料分子。
实施例2
称取0.092g的1-m-二溴苯基-1H-三唑-1-碘化物和0.088g的芘-2,7-双（4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧杂硼杂环戊烷）的混合物加入到16mL的1,4-二恶烷溶液中，通过三次循环脱气。向混合物中加入4mL饱和碳酸钾水溶液和23.3mg的四三苯基膦钯（0）。将混合物通过三次循环脱气，用氩气吹扫，在110℃下搅拌24小时通过过滤收集沉淀物，用水、THF、甲醇和丙酮彻底洗涤，分别用THF，甲醇和丙酮作为溶剂通过索氏提取物严格洗涤24小时，并在真空中干燥，得到黄色粉末ionic-COP。
量取四份质量体积浓度为100mg/L的甲基蓝和甲基橙的混合溶液，每份5ml；然后称取四份实施例1合成的ionic-COP，每份5mg，将所取的四份ionic-COP分别加入四份量取的混合溶液中，做选择吸附性能测试，得图5所示的吸附性能测试结果图。结果表明，ionic-COP对甲基蓝染料具有良好的选择性，在15分钟可选择性除去90%的染料分子。
实施例1合成的ionic-COP吸附甲基蓝溶液中的甲基蓝后，过滤该溶液，用DMF和无水乙醇的稀溶液彻底洗涤过滤得到的ionic-COP固体颗粒，然后置于温度为100℃的烘箱中干燥12小时，得干燥后固体颗粒，称取该固体颗粒5mg，加入到5ml质量体积浓度为 100mg/L的甲基蓝溶液中，测试吸附性能，重复上述过程，得到图6所示的重复利用性测试条形图，可以看出，本发明合成方法合成的ionic-COP在循环使用6次后吸附性能依旧保持90%。

Claims (4)

1.一种带有离子液体的共价有机聚合物的合成方法，其特征在于，按16mL的1,4-二氧六环中加入0.092g 1-m-二溴苯基-1H-三唑-1-碘化物、0.088g芘-2,7-双（4,4,5,5-四甲基- [1,3,2]二氧硼戊环）、23.3mg四三苯基磷钯、4mL饱和碳酸钾水溶液的比例，分别取1-m-二溴苯基-1H-三唑-1-碘化物、芘-2,7-双（4,4,5,5-四甲基 - [1,3,2]二氧硼戊环）、四三苯基磷钯和饱和碳酸钾水溶液；
将1-m-二溴苯基-1H-三唑-1-碘化物和芘-2,7-双（4,4,5,5-四甲基 - [1,3,2]二氧硼戊环）加入1,4-二氧六环中，超声，循环脱气；然后加入四三苯基磷钯和饱和碳酸钾水溶液，加入史莱克管内，在冰水浴中抽真空充氮气，进行三次循环脱气，氩气吹扫，封管，置于110℃的油浴锅中搅拌反应24h，抽滤；洗涤，回流洗涤，真空干燥，制得带有离子液体的共价有机聚合物。
2.如权利要求1所述的带有离子液体的共价有机聚合物的合成方法，其特征在于，抽滤后，用水、N，N-二甲基甲酰胺、甲醇和丙酮依次洗涤。
3.如权利要求1所述的带有离子液体的共价有机聚合物的合成方法，其特征在于，抽滤，洗涤后，再分别用四氢呋喃、甲醇和丙酮作为溶剂通过索氏提取物回流洗涤。
4.一种权利要求1所述带有离子液体的共价有机聚合物的合成方法合成的聚合物在吸附染料中的应用。
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