CN109796595B - 一种高折射率含酚羟基有机硅增粘剂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于有机硅橡胶的添加剂领域，具体涉及一种高折射率含酚羟基有机硅增粘剂及其制备方法。该方法利用尼龙分子中的酰胺基团跟烯丙基双酚A的酚羟基发生强烈电荷吸引的特点，以缩水甘油醚烷氧基硅烷、含有乙烯基的烷氧基硅烷、二苯基硅二醇和2,2‑二烯丙基双酚A为原料制备了一种可显著增强硅橡胶与尼龙基材粘接强度的有机硅增粘剂。该增粘剂的粘度低至178.2～195.4mPa·s，折射率高达1.5247～1.5336，可用于高折射率的加成型有机硅橡胶，其与硅橡胶相容性好，对硅橡胶的透光率和机械性能影响不大，不存在催化剂中毒现象。其制备工艺简单，反应条件温和，不采用有机溶剂，易于实现工业化。采用碱性阴离子交换树脂作为反应的催化剂，反应结束后容易通过减压抽滤除去。
Description
技术领域
本发明属于有机硅橡胶的添加剂领域，具体涉及一种高折射率含酚羟基有机硅增粘剂及其制备方法。
背景技术
在电子工业领域，采用胶粘剂可以满足电子产品微型化、集成化、智能化的发展趋势。有机硅胶粘剂以其优异的电绝缘性能、良好的化学稳定性及低应力特性，广泛应用于电子元器件的密封和粘接。其中，加成型液体硅橡胶除具有优异的耐高低温、耐水、绝缘、耐辐照和耐候等性能外，与缩合型液体硅橡胶相比，还具有硫化过程不产生副产物、收缩率极小、能够深层硫化等优点，是电子电气、汽车、医疗等领域广泛使用的防潮、防尘、防腐蚀、缓冲和抗震材料。但硅橡胶由于表面自由能低，并且一般不含反应性的功能基团，因此加成型橡胶对多种材料，如金属和工程塑料等材料的粘接性能都很差，这使得加成型硅橡胶的应用范围受到了极大限制。为了提高加成型硅橡胶的粘接性能，目前采用添加有机硅增粘剂的方法可以显著提升硅橡胶对金属基材和工程塑料的粘接强度。
传统的有机硅增粘剂能够使硅橡胶对金属基材的粘接性能达到良好的效果，其作用机理是：金属表面的原子吸附空气中的水分子，使其分解成羟基，吸附在金属表面；硅橡胶固化的过程中，小分子的增粘剂扩散到金属界面上。在高温的条件下，增粘剂分子的环氧基团跟金属表面的羟基发生开环反应，直接连接到金属表面上；另外增粘剂分子上的乙烯基能够跟硅氢键发生反应，跟硅橡胶主体连接起来。增粘剂就起到了桥梁的作用，把金属界面和硅橡胶主体连接起来。
尼龙材料有耐高温、化学性质稳定、强度高的优点，在电子工业上得到了广泛的应用。但是，由于尼龙材料表面吸附的羟基不能形成稳定的化学键，所以普通的针对金属基材的环氧官能团的硅树脂增粘剂，对提升硅橡胶与尼龙基材粘接强度的效果不佳，加上在反应过程中采用均相催化剂导致后期难以除去，从而对增粘剂的性能产生不利的影响。
例如：中国专利CN106810698A公开了一种环氧基有机硅增粘剂的制备方法，由乙烯基硅氧烷和环氧基硅氧烷在酸性条件下水解缩合制得。
中国专利CN108239284A公开了一种多用途的有机硅增粘剂的制备方法，以二甲基二烷氧基硅烷、二苯基二烷氧基硅烷、甲基乙烯基二烷氧基硅烷、γ-缩水甘油醚氧丙基三烷氧基硅烷和γ-(甲基丙烯酰氧)丙基三烷氧基硅烷为原料，经水解反应和平衡反应制得。
发明内容
为了解决上述技术问题，本发明的首要目的在于提供一种高折射率含酚羟基有机硅增粘剂的制备方法。
本发明的另一目的在于提供一种由上述制备方法得到的高折射率含酚羟基有机硅增粘剂。
为了实现上述目的，本发明采用的技术方案如下：
一种高折射率含酚羟基有机硅增粘剂的制备方法，包括如下步骤：
(1)将缩水甘油醚烷氧基硅烷、含有乙烯基的烷氧基硅烷、二苯基硅二醇和2,2-二烯丙基双酚A混合均匀，得到反应物；然后加入碱性催化剂，在90℃～100℃条件下反应3～5h；
(2)将上述反应合成的产物过滤除去不溶物，然后减压蒸馏除去低沸物即可得到所述的高折射率含酚羟基有机硅增粘剂。
优选的，步骤(1)中所述的缩水甘油醚烷氧基硅烷为γ-缩水甘油醚氧丙基三甲氧基硅烷、γ-缩水甘油醚氧丙基三乙氧基硅烷、γ-缩水甘油醚氧丙基甲基二甲氧基硅烷或γ-缩水甘油醚氧丙基甲基二乙氧基硅烷。
优选的，步骤(1)中所述的含有乙烯基的烷氧基硅烷为乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基甲基二甲氧基硅烷、γ-甲基丙烯酰氧基丙基甲基二甲氧基硅烷或γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷。
优选的，步骤(1)中所述的碱性催化剂为碱性阴离子树脂。
优选的，步骤(1)中所述的反应物中的烷氧基与羟基的摩尔比为1.5:1～3:1。
优选的，步骤(1)中所述的碱性催化剂的添加量为反应物总质量的0.5％～3％。
优选的，步骤(2)中所述的将步骤(1)得到的产物过滤除去不溶物，然后减压蒸馏除去低沸物的具体操作为：将步骤(1)得到的产物转移至过滤装置中，减压抽滤除去不溶的催化剂，然后将滤液于100℃，真空度为0.096MPa下减压蒸馏除去低沸物。
本发明进一步提供一种由上述制备方法得到的高折射率含酚羟基有机硅增粘剂。
相对于现有技术，本发明的有益效果如下：
本发明利用尼龙分子中的酰胺基团能够跟烯丙基双酚A的酚羟基发生强烈的电荷吸引的特点，以缩水甘油醚烷氧基硅烷、含有乙烯基的烷氧基硅烷、二苯基硅二醇和2,2-二烯丙基双酚A为原料制备了一种可显著增强硅橡胶与尼龙基材粘接强度的有机硅增粘剂，该含酚羟基有机硅增粘剂的粘度低至178.2～195.4mPa·s，折射率高达1.5247～1.5336。可用于高折射率的加成型有机硅橡胶，而且与硅橡胶相容性好，对硅橡胶的透光率和机械性能影响不大，不存在催化剂中毒现象。其制备工艺简单，重复性和可控性好，反应条件温和，而且反应过程不采用有机溶剂，易于实现工业化。采用碱性阴离子交换树脂作为反应的催化剂，反应结束后容易通过减压抽滤除去。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步详细的说明，但本发明的实施方式不限于此。对于未特别注明的工艺参数，可参照常规技术进行。
实施例1
本实施例提供一种高折射率含酚羟基有机硅增粘剂及其制备方法。
取17.30g二苯基硅二醇、7.41g乙烯基三甲氧基硅烷、23.61gγ-缩水甘油醚氧丙基三甲氧基硅烷和6.16g的2,2-二烯丙基双酚A加入到装有磁力搅拌及温度控制器的250ml三口烧瓶中，随后加入占总反应物质量分数0.5％的碱性阴离子交换树脂于95℃条件下反应4h。反应结束后，将产物减压抽滤除去碱性阴离子交换树脂，然后将滤液转移至圆底蒸馏烧瓶中，于100℃和-0.096MPa条件下脱除体系内的副产物，从而制得淡黄色的高折射率含酚羟基的有机硅增粘剂。
实施例2
本实施例提供一种高折射率含酚羟基有机硅增粘剂及其制备方法。
取38.94g二苯基硅二醇、14.82g乙烯基三甲氧基硅烷、47.22gγ-缩水甘油醚氧丙基三甲氧基硅烷和6.16g的2,2-二烯丙基双酚A加入到装有磁力搅拌及温度控制器的250ml三口烧瓶中，随后加入占总反应物质量分数3％的碱性阴离子交换树脂于95℃条件下反应4h。反应结束后，将产物减压抽滤除去碱性阴离子交换树脂，然后将滤液转移至圆底蒸馏烧瓶中，于100℃和-0.096MPa条件下脱除体系内的副产物，从而制得淡黄色的高折射率含酚羟基的有机硅增粘剂。
实施例3
本实施例提供一种高折射率含酚羟基有机硅增粘剂及其制备方法。
取38.94g二苯基硅二醇、14.82g乙烯基三甲氧基硅烷、47.22gγ-缩水甘油醚氧丙基三甲氧基硅烷和6.16g的2,2-二烯丙基双酚A加入到装有磁力搅拌及温度控制器的250ml三口烧瓶中，随后加入占总反应物质量分数1％的碱性阴离子交换树脂于100℃条件下反应3h。反应结束后，将产物减压抽滤除去碱性阴离子交换树脂，然后将滤液转移至圆底蒸馏烧瓶中，于100℃和-0.096MPa条件下脱除体系内的副产物，从而制得淡黄色的高折射率含酚羟基的有机硅增粘剂。
实施例4
本实施例提供一种高折射率含酚羟基有机硅增粘剂及其制备方法。
取17.30g二苯基硅二醇、6.61g乙烯基甲基二甲氧基硅烷、22.03gγ-缩水甘油醚氧丙基甲基二甲氧基硅烷和6.16g的2,2-二烯丙基双酚A加入到装有磁力搅拌及温度控制器的250ml三口烧瓶中，随后加入占总反应物质量分数1％的碱性阴离子交换树脂于95℃条件下反应4h。反应结束后，将产物减压抽滤除去碱性阴离子交换树脂，然后将滤液转移至圆底蒸馏烧瓶中，于100℃和-0.096MPa条件下脱除体系内的副产物，从而制得淡黄色的高折射率含酚羟基的有机硅增粘剂。
实施例5
本实施例提供一种高折射率含酚羟基有机硅增粘剂及其制备方法。
取17.30g二苯基硅二醇、7.41g乙烯基三甲氧基硅烷、23.61gγ-缩水甘油醚氧丙基三甲氧基硅烷和6.16g的2,2-二烯丙基双酚A加入到装有磁力搅拌及温度控制器的250ml三口烧瓶中，随后加入占总反应物质量分数1％的碱性阴离子交换树脂于90℃条件下反应5h。反应结束后，将产物减压抽滤除去碱性阴离子交换树脂，然后将滤液转移至圆底蒸馏烧瓶中，于100℃和-0.096MPa条件下脱除体系内的副产物，从而制得淡黄色的高折射率含酚羟基的有机硅增粘剂。
实施例6
本实施例提供一种高折射率含酚羟基有机硅增粘剂及其制备方法。
取17.30g二苯基硅二醇、6.61g乙烯基甲基二甲氧基硅烷、22.03gγ-缩水甘油醚氧丙基甲基二甲氧基硅烷和6.16g的2,2-二烯丙基双酚A加入到装有磁力搅拌及温度控制器的250ml三口烧瓶中，随后加入占总反应物质量分数1％的碱性阴离子交换树脂于90℃条件下反应5h。反应结束后，将产物减压抽滤除去碱性阴离子交换树脂，然后将滤液转移至圆底蒸馏烧瓶中，于100℃和-0.096MPa条件下脱除体系内的副产物，从而制得淡黄色的高折射率含酚羟基的有机硅增粘剂。
测试实施例
将98g乙烯基MQ硅树脂、7g含氢硅油、1.05g抑制剂、0.525g氯铂酸催化剂混合，搅拌均匀制成加成型液体硅橡胶基础胶料，将基础胶料分成7等分，每份15g，分别标记为实施例1、实施例2、实施例3、实施例4、实施例5、实施例6和空白样，按对应关系分别加入各实施例制备的增粘剂0.23g，空白样不加其他任何添加剂，将各式样搅拌均匀，放入真空干燥箱中脱泡30min，然后填充入拉伸样条中，置于烘箱中在温度为90℃下固化1h，温度为150℃下固化2h。使用万能试验机对各式样进行剪切强度测试，其测试结果如表1所示。
表1中试样性能的测试方法如下：
1、按照GB/T2794-1995测定合成得到的有机硅增粘剂的黏度；
2、按照GB/T614-2006测定合成得到的有机硅增粘剂和加成型液体硅橡胶的折射率；
3、按照GB/T13936-1992测定加成型硅橡胶与粘接基材的剪切强度。
表1
由表1数据可见，本发明得到的有机硅增粘剂具有较高的折射率，粘度较小，易于操作，添加到硅橡胶中后可显著提升硅橡胶对铜板和尼龙的粘接强度。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受所述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合及简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。
Claims (8)
1.一种高折射率含酚羟基有机硅增粘剂的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)将缩水甘油醚烷氧基硅烷、含有乙烯基的烷氧基硅烷、二苯基硅二醇和2,2-二烯丙基双酚A混合均匀，得到反应物；然后加入碱性催化剂，在90℃～100℃条件下反应3～5h；
(2)将上述反应合成的产物过滤除去不溶物，然后减压蒸馏除去低沸物即可得到所述的高折射率含酚羟基有机硅增粘剂。
2.根据权利要求1所述的高折射率含酚羟基有机硅增粘剂的制备方法，其特征在于：步骤(1)中所述的缩水甘油醚烷氧基硅烷为γ-缩水甘油醚氧丙基三甲氧基硅烷、γ-缩水甘油醚氧丙基三乙氧基硅烷、γ-缩水甘油醚氧丙基甲基二甲氧基硅烷或γ-缩水甘油醚氧丙基甲基二乙氧基硅烷。
3.根据权利要求1所述的高折射率含酚羟基有机硅增粘剂的制备方法，其特征在于：步骤(1)中所述的含有乙烯基的烷氧基硅烷为乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基甲基二甲氧基硅烷、γ-甲基丙烯酰氧基丙基甲基二甲氧基硅烷或γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷。
4.根据权利要求1所述的高折射率含酚羟基有机硅增粘剂的制备方法，其特征在于：步骤(1)中所述的碱性催化剂为碱性阴离子树脂。
5.根据权利要求1所述的高折射率含酚羟基有机硅增粘剂的制备方法，其特征在于：步骤(1)中所述的反应物中的烷氧基与羟基的摩尔比为1.5:1～3:1。
6.根据权利要求1所述的高折射率含酚羟基有机硅增粘剂的制备方法，其特征在于：步骤(1)中所述的碱性催化剂的添加量为反应物总质量的0.5％～3％。
7.根据权利要求1所述的高折射率含酚羟基有机硅增粘剂的制备方法，其特征在于，步骤(2)中所述的将步骤(1)得到的产物过滤除去不溶物，然后减压蒸馏除去低沸物的具体操作为：将步骤(1)得到的产物转移至过滤装置中，减压抽滤除去不溶的催化剂，然后将滤液于100℃，真空度为0.096MPa下减压蒸馏除去低沸物。
8.一种高折射率含酚羟基有机硅增粘剂，其特征在于：由权利要求1～7任一项所述的制备方法得到。
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