CN109790188A - 用于生产氢化硅烷的方法 - Google Patents

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CN109790188A CN201680089603.0A CN201680089603A CN109790188A CN 109790188 A CN109790188 A CN 109790188A CN 201680089603 A CN201680089603 A CN 201680089603A CN 109790188 A CN109790188 A CN 109790188A
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Abstract

本发明涉及一种用于生产氢化硅烷的方法，其中含有Si‑H基团的硅氧烷在作为催化剂的阳离子Si(II)化合物的存在下反应。

Description

用于生产氢化硅烷的方法
技术领域
本发明涉及一种用于在作为催化剂的阳离子Si(II)化合物存在下通过使氢化硅氧烷反应制备氢化硅烷的方法。
背景技术
氢化硅烷和氢化硅氧烷在技术中起着重要作用。通常称为氢化硅烷化的乙烯基化合物的这种添加例如用于交联硅酮聚合物，并且广泛用于经由碳间隔区将官能团连接到硅中心。
氢化硅烷具有工业意义，特别是在电子工业中获得。例如，二甲基硅烷用于CVD工艺中以生产介电涂层。
因此，一种用于制备高度易燃和高反应性氢化硅烷的简单、可靠且成本有效的方法具有重要的工业重要性。特别地，对于电子工业中的氢化硅烷的应用，存在高纯度要求。由于必要的安全相关负担，例如通过蒸馏随后纯化氢化硅烷显著增加了生产过程的成本。
WO 2007/005037描述了一种方法，其中氢化硅烷可以在作为催化剂的通式BR3的路易斯酸性硼化合物，特别是硼化合物B(C6F5)3的存在下生产。在该反应中也称为歧化反应，氢化硅烷由包含Si-H基团的硅氧烷形成，其中还形成包含Si-H基团的更高分子量的硅氧烷。该方法的缺点(如在工作实施例和Macromolecules 2006,39,3802中所述)是硅氧烷循环在很大程度上形成为不期望的副产物。另外的缺点是催化剂B(C6F5)3在反应过程中消耗，形成催化惰性化合物，特别是二甲基(五氟苯基)硅烷。因此，存在反应过早停止的风险。因此，为了高转化率，必须使用相应大量的催化剂，这使得该方法成本更高。由于其高挥发性，还存在形成的分解产物，尤其是二甲基(五氟苯基)硅烷不能与形成的H-硅烷完全分离的风险，从而必须接受所产生的硅烷质量的损失。
发明内容
因此，本发明的目的在于提供一种用于制备氢化硅烷的方法，该方法不具有所指出的缺点。
本发明涉及一种用于制备氢化硅烷的方法，其中包含Si-H基团的硅氧烷在作为催化剂的阳离子Si(II)化合物的存在下反应。
令人惊奇的是，已发现阳离子Si(II)化合物催化指定的反应并且，尽管它们通常已知具有高化学反应性，但与路易斯酸性硼化合物相比，在反应条件下是稳定的，从而显著简化了生产过程。
当使用路易斯酸性硼化合物B(C6F5)3时，在反应后发现几种不再具有催化活性的含氟副产物。然而，含氟有机化合物具有毒理学问题，因此在工业上是不期望的。
尽管所用的阳离子Si(II)化合物的抗衡离子通常是含氟的硼酸盐，诸如B(C6F5)4 -，但这些在反应条件下是稳定的并且不分解形成挥发性氟化合物。
另一个优点是当使用阳离子Si(II)化合物时，形成明显减少的硅氧烷循环。
最后，阳离子Si(II)化合物的反应性可以通过选择阴离子来控制，这是技术上的优点。
除了氢化硅烷之外，在该方法中形成了包含Si-H基团的更高分子量的硅氧烷。
用于该方法的包含Si-H基团的硅氧烷优选具有通式I
R1R2HSiO(1/2)Z (I)，
其中
Z表示通式Ia
(SiO4/2)a(RxSiO3/2)b(Rx 2SiO2/2)c(Rx 3SiO1/2)d (Ia)
R1和R2各自独立地为烃基团、卤素原子或氢原子，
Rx各自独立地为氢，卤素，无支链、支链、直链、无环或环状、饱和或单不饱和或多不饱和的C1-C20烃基或无支链、支链、直链或环状、饱和或单不饱和或多不饱和的C1-C20烃氧基基团，其中在每种情况下，各个非相邻的CH2基团可以被氧原子或硫原子取代，并且各个CH基团可以被氮原子取代，并且在每种情况下碳原子可以带有卤素取代基，并且
a、b、c和d在每种情况下各自独立地为从1到10 000的整数值，
其中a、b、c和d一起的总和至少具有值1。
基团R1和R2特别优选各自独立地为氢，卤素，无支链、支链、非环状或环状、饱和或单不饱和或多不饱和的C1-C20烃基。
基团R1和R2特别优选各自独立地为氢，氯，直链饱和的C1-C10基团、环状饱和或单不饱和或多不饱和的C1-C10烃基团。
基团R1和R2最特别优选各自独立地为氢，氯，直链或支链饱和C1-C3基团，环状饱和或单不饱和或多不饱和C1-C6烃基团。
基团R1和R2的优选实例是氢、氯、甲基、乙基、正丙基、异丙基、丁基、苯基和苄基。
烃基Rx优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、丁基、苯基或苄基。烃基团Rx优选为甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基基团。
优选地，a、b、c和d各自独立地为从0至1000，特别优选为从0至500，且尤其优选为从0至100的整数值。
a、b、c和d的总和优选为至少1至10，尤其是1至5。
也可以使用通式I的不同硅氧烷的混合物。
在根据本发明的方法中形成的氢化硅烷优选具有通式II
R1R2H2Si (II)
其中基团R1和R2具有上面指定的定义和优选定义。
使用的通式I的硅氧烷的实例是1,1,2,2-四甲基二硅氧烷、1,1,1,2,2-五甲基二硅氧烷、1,1,2,2,3,3-六甲基三硅氧烷、1,1,1,2,2,3,3-七甲基三硅氧烷、1,1,2,2,3,3,4,4-八甲基四硅氧烷和通式II的高级同系物：
H-SiMe2-O-(SiMe2-O)n-SiMe2-O-SiMe2-H或
H-SiMe2-O-(SiMe2-O)n-SiMe2-O-SiMe3
其中n可具有从0到10 000的值。
该反应在一种或多种阳离子Si(II)化合物的存在下进行。
优选地，使用通式III的阳离子Si(II)化合物
([Si(II)Cp]+)a Xa- (III)，
其中
Cp为通式IV的π-键合的环戊二烯基基团，其被基团Ry取代，
Ry是任何一价基团或多价基团，其也可以彼此键合以形成稠环，
Xa-是任何a价阴离子，其在反应条件下不与阳离子硅(II)中心反应，且
a具有从1至6的整数值。
环戊二烯基基团Cp应理解为是指环戊二烯基阴离子，其由单个带负电荷的芳族五元环体系C5Ry 5 -组成。
基团Ry各自独立地优选为氢，直链或支链、无环或环状、饱和或单不饱和或多不饱和的C1-C20烷基或芳基，特别优选为C1-C3烷基，尤其优选为甲基基团。
基团Ry的实例是烷基基团，诸如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、仲戊基、异戊基、新戊基、叔戊基；己基基团，诸如正己基；庚基基团，诸如正庚基；辛基基团，诸如正辛基和异辛基，诸如2,4,4-三甲基戊基；壬基基团，诸如正壬基；癸基基团，诸如正癸基；十二烷基基团，诸如正十二烷基；十六烷基基团，诸如正十六烷基；十八烷基基团，诸如正十八烷基；环烷基基团，诸如环戊基、环己基、环庚基和甲基环己基；芳基基团，诸如苯基、萘基、蒽基和菲基；烷芳基基团，诸如邻-、间-和对-甲苯基、二甲苯基、均三甲苯基和邻-、间-和对-乙基苯基；和芳烷基基团，诸如苄基基团，α-和β-苯基乙基。
Xa-可以是无机的或有机的。优选地，a具有值1、2或3，尤其是1。
X-优选为卤素或复合阴离子，诸如BF4 -、ClO4 -、AlZ4 -、MF6 -、或四芳基硼酸根阴离子、单价多面体阴离子例如诸如碳酸根阴离子、或烷氧基金属酸根离子和芳氧基金属酸根离子，其中Z＝卤素，且M＝P、As或Sb，其中芳基基团优选为苯基或氟化苯基或者被全氟烷基取代的苯基。
阴离子X-的实例是四氯金属酸根[MCl4]-，其中M＝Al、Ga，四氟硼酸根[BF4]-，六氟金属酸根[MF6]-，其中M＝As、Sb、Ir、Pt，全氟锑酸根[Sb2F11]-、[Sb3F16]-和[Sb4F21]-，三氟甲磺酸根(＝三氟甲烷磺酸根)[OSO2CF3]-，四(三氟甲基)硼酸根[B(CF3)4]-，四(五氟苯基)金属酸根[M(C6F5)4]-，其中M＝B、Al、Ga，四(五氯苯基)硼酸根[B(C6Cl5)4]-，四[(2,4,6-三氟甲基(苯基)]硼酸根{B[C6H2(CF3)3]}-，[双[三(五氟苯基)]氢氧根{HO[B(C6F5)3]2}-，闭合型-碳酸根[CHB11H5Cl6]-，[CHB11H5Br6]-，[CHB11(CH3)5Br6]-，[CHB11F11]-，[C(Et)B11F11]-，[CB11(CF3)12]-和B12Cl11N(CH3)3]-，四(全氟烷氧基)铝酸根[Al(ORPF)4]-，三(全氟烷氧基)氟铝酸根[FAl(ORPF)3]-，六(氧代五氟碲)锑酸根[Sb(OTeF5)6]-。
特别优选的复合阴离子X-的概述可以在例如Krossing等人，Angew.Chem.2004,116,2116中获悉。
通式III的阳离子Si(II)化合物可以通过向化合物Si(II)Cp2中添加酸H+X-来制备，其中阴离子Cp基团中的一种以质子化形式被消除：
Si(II)Cp2+H+X-->Si(II)+Cp X-+CpH
然后，酸HX的阴离子X-形成阳离子硅(II)化合物的抗衡离子。
用于通式III的阳离子Si(II)化合物的制备方法描述于Science 2004,305,pp.849-851:
借助于酸(Cp*H2)+B(C6F5)4 -(Cp*＝五甲基环戊二烯基)在其中形成通式III的阳离子Si(II)化合物。在这种情况下，得到式III的化合物，其中抗衡离子X-＝B(C6F5)4 -，它可以非常容易地结晶，并且因此可以特别容易地分离。然而，通式III的化合物也可以通过添加其他布朗斯特酸来生产，其中酸是优选的，其中阴离子符合上述规定的弱配位的要求。
阳离子硅(II)化合物的其他实例是以下结构：
其制备描述于So等人，Chem.Eur.J.2013,19,11786,Driess等人，Angew.Chem.Int.Ed.2006,45,6730，Filippou,Angew.Chem.Int.Ed.2013,52,6974,Sasamori等人，Chem.Eur.J.2014,20,9246和Inoue等人，Chem.Commun.2014,50,12619(DMAP＝二甲基氨基吡啶)中。
在上式中，Ra是烃基团。优选地，基团Ra各自独立地为烷基，尤其是C1-C20烷基或取代的或未取代的苯基，特别优选为支链烷基或2,6-二烷基化苯基。Hal是卤素，优选为氯、溴或碘。基团Ra的实例是甲基、异丙基、叔丁基、2,6-二异丙基苯基或2,4,6-三异丙基苯基。
基于包含Si-H基团的硅氧烷的总质量，阳离子Si(II)化合物的重量比例优选为至少10-5wt％(0.1ppm)且至多20wt％，特别优选为至少10-4wt％(1ppm)和至多5wt％，且尤其优选为至少10-3wt％(10ppm)和至多1wt％。
根据本发明的反应可以在添加或不添加一种或多种溶剂的情况下进行。基于包含Si-H基团的硅氧烷，溶剂或溶剂混合物的比例优选为至少0.1wt％且至多1000倍的以重量计的量，特别优选为至少10wt％且至多100倍的以重量计的量，尤其优选为至少30wt％且至多10倍的以重量计的量。
使用的溶剂优选可为质子惰性溶剂，例如烃诸如戊烷、己烷、庚烷、环己烷或甲苯，氯代烃诸如二氯甲烷、氯仿、氯苯或1,2-二氯乙烷，醚诸如乙醚、甲基叔丁基醚，苯甲醚，四氢呋喃或二氧六环，或腈类诸如例如乙腈或丙腈。
反应可在环境压力下或减压或高压下进行。
压力优选为至少0.01巴且至多100巴，特别优选为至少0.1巴且至多10巴，特别优选地，反应在环境压力下进行。
根据本发明的反应优选在至少-100℃到至多+250℃，特别优选至少-20℃到至多150℃，尤其优选至少0℃到至多100℃的温度下进行。
与还在反应中形成的高级硅氧烷相比，通式II的相当易挥发的硅烷可以通过蒸馏以特别简单的方式从硅氧烷中除去。以这种方式，分离可能已经在反应过程中进行。
与上述公式有关的所有上述符号在每种情况下具有各自彼此独立的定义。在所有式中，硅原子是四价的。
具体实施方式
实施例
除非在每种情况下另有说明，否则所有的量和百分比均基于重量并且所有温度均为20℃。
使用Agilent的Model A6890 plus气相色谱仪记录气相色谱图。使用的柱：HP-5,No.US2441516H,30m,0.32mm,0.25μm，温度：以5℃/min.40℃-120℃；以10℃/min.从120℃到300℃；注射器：290℃,分流比1:250,1.0μl,载气He 1.5ml/min.；检测器：FID，320℃。通过与真实材料的比较来鉴定产品。
在以下实施例中，在每种情况下通过1H-NMR光谱测定转化率。为此目的，测定所形成的硅烷的氢(δ＝3.8下的二甲基硅烷和δ＝4.0下的三甲基硅烷)的积分和δ＝4.7-4.8下的硅氧烷部分上的所有氢的总积分，并根据以下方程式计算转化率。
转化率(％)＝100×I(硅烷)/[I(硅氧烷)+I(硅烷)]
实施例1：在(π-Me5C5)Si+B(C6F5)4-的存在下1,1,1,2,2-五甲基二硅氧烷的歧化反应。所有工作步骤均在Ar下进行。
将296mg(2.00mmol)的五甲基二硅氧烷溶解在1.0ml的d2-二氯甲烷中，并且在20℃下添加1.8mg(0.0021mmol,0.11mol％)的(π-Me5C5)Si+B(C6F5)4-的溶液。通过NMR光谱监测反应。45分钟后，通过NMR光谱不再能检测到反应物五甲基二硅氧烷，并且NMR示出形成包含H基团的更高分子量的硅氧烷。硅烷二甲基硅烷和三甲基硅烷以70:30的摩尔比形成
转化率＝95％。
实施例2：在(π-Me5C5)Si+B(C6F5)4-的存在下1,1,2,2-四甲基二硅氧烷的歧化反应。所有工作步骤均在Ar下进行。
将269mg(2.00mmol)的四甲基二硅氧烷溶于1.5ml的d2-二氯甲烷中，并伴随摇晃在室温(约23℃)下添加1.9mg(0.00226mmol,0.11mol％)的(π-Me5C5)Si+B(C6F5)4 -。30分钟后用吡啶终止反应，并通过NMR光谱研究反应混合物。形成的硅烷仅为二甲基硅烷。
转化率＝70％
通过气相色谱法测定其他产物。
通过与真实材料(保留时间和括号中的面积％)比较检测到以下产品-在这种情况下未检测到二甲基硅烷：1,1,2,2-四甲基二硅氧烷(2.14min.,15％)，吡啶(3.24min.,41％)，1,1,2,2,3,3-六甲基三硅氧烷(3.95min.,8.6％)，1,1,2,2,3,3,4,4-八甲基四硅氧烷(7.99min.,1.5％)，1,1,2,2,3,3,4,4,5,5-十甲基五硅氧烷(12.85min.,8.6％)，1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-十二甲基六硅氧烷(17.23min.,7.0％)，1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-十四甲基七硅氧烷(20.08min.,5.1％)，1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-十六甲基八硅氧烷(22.16min.,3.3％)。
通过气相色谱未检测到硅氧烷循环。
实施例3：在(π-Me5C5)Si+HB(C6F5)3 -的存在下1,1,2,2-四甲基二硅氧烷的歧化反应。所有工作步骤均在Ar下进行。
将269mg(2.00mmol)的四甲基二硅氧烷溶于1.5ml的d2-二氯甲烷中，并伴随摇晃在室温(约23℃)下添加1.4mg(0.00207mmol,0.10mol％)的(π-Me5C5)Si+HB(C6F5)3 -。30分钟后用吡啶终止反应，并通过NMR光谱研究反应混合物。形成的硅烷仅为二甲基硅烷。
转化率＝45％
通过气相色谱未检测到硅氧烷循环。
实施例4(非本发明，硅氧烷循环的形成)：在B(C6F5)3的存在下1,1,2,2-四甲基二硅氧烷的歧化反应。将268mg(2.00mmol)的四甲基二硅氧烷溶解在1.5ml的d2-二氯甲烷中，并伴随摇晃在室温(约23℃)下添加1.1mg(0.00215mmol,0.11mol％)的B(C6F5)3。30分钟后用吡啶终止反应，并通过NMR光谱研究反应混合物。形成的硅烷仅为二甲基硅烷。
转化率＝65％。
通过气相色谱法测定其他产物-在这种情况下未检测到二甲基硅烷。通过与真实材料(保留时间和括号中的面积％)比较检测到以下产品：吡啶(3.20min.,22％)，1,1,2,2,3,3-六甲基三硅氧烷(3.92min.,11.8％)，六甲基环三硅氧烷(4.27min.,0.8％)，1,1,2,2,3,3,4,4-八甲基四硅氧烷(7.97min.,0.6％)，八甲基环五硅氧烷(8.26min.,10.0％)，十甲基环五硅氧烷(12.49min.,0.9％)，1,1,2,2,3,3,4,4,5,5-十甲基五硅氧烷(12.80min.,1.0％)，1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-十二甲基六硅氧烷(17.21min.,7.0％)，十四甲基环七硅氧烷(20.03min.,7.3％)。
实施例5(非本发明的，路易斯酸性硼催化剂的分解产物的检测)
所有工作步骤均在Ar下进行。将268mg(2.00mmol)的四甲基二硅氧烷溶解在1.5ml的d2-二氯甲烷中，并添加1.1mg(0.00215mmol,0.1mol％)的三(五氟苯基)硼。形成二甲基硅烷。在19F-NMR谱中，鉴定了几种含氟副产物的形成。在1小时的反应时间后，通过GC/MS分析检测二甲基(五氟苯基)硅烷(M+＝225)的形成。GC中的相对面积百分比为0.2％。

Claims (10)

1.一种用于制备氢化硅烷的方法，其中包含Si-H基团的硅氧烷在作为催化剂的阳离子Si(II)化合物的存在下反应。
2.如权利要求1所述的方法，其中使用的包含Si-H基团的硅氧烷具有通式I
R1R2HSiO(1/2)Z (I)，
其中
Z表示通式Ia
(SiO4/2)a(RxSiO3/2)b(Rx 2SiO2/2)c(Rx 3SiO1/2)d (Ia)
R1和R2各自独立地为烃基团、卤素原子或氢原子，
Rx各自独立地为氢，卤素，无支链、支链、直链、无环或环状、饱和或单不饱和或多不饱和的C1-C20烃基团或无支链、支链、直链或环状、饱和或单不饱和或多不饱和的C1-C20烃氧基基团，其中在每种情况下，各个非相邻的CH2基团可以被氧原子或硫原子取代，并且各个CH基团可以被氮原子取代，并且在每种情况下碳原子可以带有卤素取代基，并且
a、b、c和d在每种情况下各自独立地为从1到10 000的整数值，
其中a、b、c和d一起的总和至少具有值1。
3.如权利要求2所述的方法，其中基团R1和R2各自独立地为氢、氯、直链饱和的C1-C10基团、环状饱和或单不饱和或多不饱和的C1-C10烃基团。
4.如权利要求2或3所述的方法，其中基团Rx选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、丁基、苯基、苄基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基。
5.如权利要求2至4所述的方法，其中a、b、c和d的总和为1至10。
6.如权利要求2至5所述的方法，其中使用通式III的阳离子Si(II)化合物
([Si(II)Cp]+)aXa- (III)，
其中
Cp为通式IV的π-键合的环戊二烯基基团，其被基团Ry取代，
Ry是一价基团或多价基团，其也可以彼此键合以形成稠环，
Xa-是a价阴离子，其在反应条件下不与阳离子硅(II)中心反应，且
a具有从1至6的整数值。
7.如权利要求2至6所述的方法，其中Ry各自独立地为氢，直链或支链、无环或环状、饱和或单不饱和或多不饱和的C1-C20烷基或芳基。
8.如权利要求2至7所述的方法，其中a具有值1。
9.如权利要求2至8所述的方法，其中X-选自卤素、BF4 -、ClO4 -、AlZ4 -、MF6 -、四芳基硼酸根阴离子、碳酸根阴离子、烷氧基金属酸根离子和芳氧基金属酸根离子，其中Z＝卤素且M＝P、As或Sb，其中芳基基团是苯基或氟化苯基，或被全氟烷基基团取代的苯基。
10.如权利要求2至8所述的方法，其中基于所述包含Si-H基团的硅氧烷的总质量，所述阳离子Si(II)化合物的重量比例为10-5wt％(0.1ppm)至5wt％。
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