CN106146569A - （双甲基乙烯基锗氧基）七取代倍半硅氧烷的新官能化不饱和衍生物及其合成的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及如通式1的(双甲基乙烯基锗氧基)七取代倍半硅氧烷的新官能化不饱和衍生物，以及其合成方法，其中：·R是相同的，并代表直链和支链的C2至C8烷基，或环戊基和环己基，或苯基·R'代表在1和2环之间的未取代芳基或在环中的任何位置被取代的芳基。本发明还涉及合成(双甲基乙烯基锗氧基)七取代倍半硅氧烷的新的官能化不饱和衍生物的方法。
Description
技术领域
本发明涉及(双甲基乙烯基锗氧基)七取代倍半硅氧烷新官能化的不饱和衍生物及其合成的方法。
发明内容
本发明的目的是合成具有(双甲基乙烯基锗氧基)取代基被芳基取代的倍半硅氧烷分子。
第一方面，本发明涉及一种如通式1的笼型(双甲基乙烯基锗氧基)七取代倍半硅氧烷的新官能化的不饱和衍生物，
其中：
●R相同并代表：
○直链和支链的C2-C8烷基团，
○环戊基和环己基，
○苯基，
●R’代表：
○在1和2环之间的未取代芳基，
○在环中任意位置取代的具有下列基团之一的芳基：
■C1至C2烷基，
■含有一个C1至C2烷基的烷氧基，
■卤素：F，Cl，Br，
■含有C1至C2烷基并被卤素F或Cl完全取代的卤代烷。
第二方面，本发明涉及如通式1的芳基取代乙烯基的(双甲基乙烯基锗氧基)七取代倍半硅氧烷官能化的不饱和衍生物的合成方法。
其中：
●R相同并代表：
○直链和支链的C2-C8烷基团，
○环戊基和环己基，
○苯基，
●R’代表：
○在1和2环之间的未取代芳基，
○在环中任意位置取代的具有下列基团之一的芳基：
■C1至C2烷基，
■含有一个C1至C2烷基的烷氧基，
■卤素：F，Cl，Br，
■含有C1至C2烷基并被卤素F或Cl完全取代的卤代烷。
该方法包括如通式2的(双甲基乙烯基锗氧基)七取代倍半硅氧烷的结合反应，
其中R相同并代表：
·直链和支链的C2-C8烷基团，
·环戊基和环己基，
·苯基，
与如通式3的烯烃，
其中R'代表：
○在1和2环之间的未取代芳基，
○在环中任意位置取代的具有下列基团之一的芳基：
■C1至C2烷基，
■含有一个C1至C2烷基的烷氧基，
■卤素：F，Cl，Br，
■含有C1至C2烷基并被卤素F或Cl完全取代的卤代烷。
在钌配合物作为催化剂情况下进行。
上述催化剂是如通式4的化合物，
RuHCl(CO)[P(R″)3]n 4
其中n代表2或3，并且当n＝3时，R″表示三苯基膦；当n＝2时，R″代表三环己基膦或三异丙基膦。
所述催化剂的使用量为每1mol的如通式2的(双甲基乙烯基锗氧基)七取代倍半硅氧烷使用1x10-3到1x10-1mol的钌，使用量在0.5x10-2和5x10-2mol之间较好，使用量在2×10-2mol最好。
上述反应优选在加入铜(I)或(II)盐作为助催化剂进行，特别是铜(I)盐，最优选铜(I)氯化物在铜为10-1-10mol时，优选每1mol钌5mol铜。
该反应优选在具有惰性气体的封闭系统的溶剂中进行，因此，优选使用已净化氧气和水分的气体。上述反应温度不超过200℃。
有必要对(双甲基乙烯基锗氧基)七取代倍半硅氧烷使用过量烯烃，以避免副反应。优选对每1mol如通式1的(双甲基乙烯基锗氧基)七取代倍半硅氧烷使用1.2到3mol之间的过量烯烃，优选1.5。
该反应在选自芳香族有机化合物组成的组中的溶剂中进行，优选甲苯，二甲苯，最优选甲苯。
根据本发明所述的方法中，反应容器中装入了惰性气体及适量的(双甲基乙烯基锗氧基)七取代倍半硅氧烷、溶剂和烯烃。该反应是在温度不低于130℃时进行，优选140℃以上。由于限制反应的最低温度是在溶剂沸点高于130℃时进行的，在具有较低沸点溶剂的情况下有必要使用封闭系统。优选在整个过程中保持恒定的温度。该反应进行超过16-48小时。
如果该反应有助催化剂参与，试剂和催化剂是最先被引入到系统中的，也只有这样，在该催化剂的完全溶解后，助催化剂才被引入。助催化剂的存在，对提高反应速度和所得到的产物的产率以及减少副产物所产生的量具有有利效果。
笼型(双甲基乙烯基锗氧基)七取代倍半硅氧烷由硅-氧硅氧烷核以及直接连接于属于无机骨架的硅原子上的双甲基乙烯基锗氧基团[OGeMe2(CH＝CH2)]组成。
本发明涉及的(双甲基乙烯基锗氧基)七取代倍半硅氧烷的官能化不饱和衍生物包括有不同官能团取代的双甲基乙烯基锗氧基的乙烯基，以使得所述化合物能够适合作为起始原料获得杂化材料，以及作为新一代的复合材料的纳米填料。此外，由于倍半硅氧烷笼中外侧取代的锗原子的存在，本发明化合物表现出特定的光学特性，并且可以应用于具有用于复合光学元件前体的制造。
具体实施方式
根据本发明的方法展示于下文实施例中，其并不限制本发明的应用。
产物的分析执行如下：
·1H和13C-NMR光谱在300和75MHz使用Varian Gemini 300光谱仪记录，
·所述的29Si NMR光谱在119.203MHz使用Varian Avance 600光谱仪记录，
获得化合物的鉴定数据列于表1中。
实施例1
10毫升体积Schlenk烧瓶，装备有磁力搅拌器和玻璃塞子，在三重真空气体循环下排空，然后向惰性气体环境中填入0.1g(1.04×10-4mol)(双甲基乙烯基锗氧基)七取代倍半硅氧烷，2ml脱氧并干燥的甲苯和24μL(2.08×10-4mol)苯乙烯。将反应混合物加热至沸腾，同时不断搅拌，其间0.0015g(2.08×10-6mol)[羰基氢氯化双(三环己基膦)钌(II)]加入其中。将反应混合物在140℃温度下加热24小时。然后将溶剂在真空下蒸发，并且用2ml甲醇将残留物合并。倾出溶剂，再次用2毫升甲醇清洗剩下的沉淀物。以粉末形式获得[二甲基(E)-苯乙烯基锗氧]七异丁基倍半硅氧烷，并在真空下干燥(88％分离产率)。
实施例2
按照实施例1陈述的步骤进行，反应在(双甲基乙烯基锗氧基)七异丁基倍半硅氧烷(0.1g，1.04×10-4mol)，4-溴苯乙烯(27μL，2.08×10-4mol)，甲苯(2mL)和[羰基氢氯化双(三环己基膦)钌(II)](0.0015g，2.08×10-6mol)之间进行。以85％的产率得到粉末形式的[(E)-4-溴苯乙烯基双甲基锗氧基]七异丁基倍半硅氧烷。
实施例3
按照实施例1陈述的步骤进行，反应在(双甲基乙烯基锗氧基)七异丁基倍半硅氧烷(0.1g，1.04×10-4mol)，4-氯苯乙烯(25μL，2.08×10-4mol)，甲苯(2mL)和[羰基氢氯化双(三环己基膦)钌(II)](0.0015g，2.08×10-6mol)之间进行。以81％的产率得到粉末形式的[(E)-4-氯苯乙烯基双甲基锗氧基]七异丁基倍半硅氧烷。
实施例4
按照实施例1陈述的步骤进行，反应在(双甲基乙烯基锗氧基)七异丁基倍半硅氧烷(0.1g，1.04×10-4mol)，4-三氟甲基苯乙烯(31μL，2.08×10-4mol)，甲苯(2mL)和[羰基氢氯化双(三环己基膦)钌(II)](0.0015g，2.08×10-6mol)之间进行。以87％的产率得到粉末形式的[二甲基(E)-4-三氟甲基苯乙烯基锗氧基]七异丁基倍半硅氧烷。
表1
Claims (6)
1.如通式1的笼型(双甲基乙烯基锗氧基)七取代倍半硅氧烷的官能化不饱和衍生物，
其特征在于，其中：
●R相同并代表：
ο直链和支链的C2-C8烷基团，
ο环戊基和环己基，
ο苯基，
●R’代表：
ο在1和2环之间的未取代芳基，
ο在环中任意位置取代的具有下列基团之一的芳基：
■C1至C2烷基，
■含有一个C1至C2烷基的烷氧基，
■卤素：F，Cl，Br，
■含有C1至C2烷基并被卤素F或Cl完全取代的卤代烷。
2.如通式1的芳基取代乙烯基的(双甲基乙烯基锗氧基)七取代倍半硅氧烷官能化的不饱和衍生物的合成方法，其特征在于，
其中：
●R相同并代表：
ο直链和支链的C2-C8烷基团，
ο环戊基和环己基，
ο苯基，
●R’代表：
ο在1和2环之间的未取代芳基，
ο在环中任意位置取代的具有下列基团之一的芳基：
■C1至C2烷基，
■含有一个C1至C2烷基的烷氧基，
■卤素：F，Cl，Br，
■含有C1至C2烷基并被卤素F或Cl完全取代的卤代烷，
其中，所述方法包括如通式2的(双甲基乙烯基锗氧基)七取代倍半硅氧烷的结合反应，
其中R相同并代表：
·直链和支链的C2-C8烷基团，
·环戊基和环己基，
·苯基，
与如通式3的烯烃，
其中R'代表：
ο在1和2环之间的未取代芳基，
ο在环中任意位置取代的具有下列基团之一的芳基：
■C1至C2烷基，
■含有一个C1至C2烷基的烷氧基，
■卤素：F，Cl，Br，
■含有C1至C2烷基并被卤素F或Cl完全取代的卤代烷，
在以如通式34的钌配合物作为催化剂的情况下进行的，
RuHCl(CO)[P(R″)3]n
4
其中n代表2或3，并且当n＝3时，R＇＇表示三苯基膦；当n＝2时，R＇＇代表三环己基膦或三异丙基膦，借以反应在温度不低于130℃情况下进行。
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述催化剂的使用量为每1mol的如通式2的(双甲基乙烯基锗氧基)七取代倍半硅氧烷使用量为1x10-3到1x10-1mol的钌。
4.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述催化剂的使用量在0.5x10-2和5x10-2mol之间，最优选为2×10-2mol。
5.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述催化剂的使用量在2×10-2mol。
6.根据权利要求2或3或4或5所述的方法，其特征在于，铜(I)或(II)盐附加地作为助催化剂以10-1-10mol的量使用，优选每1mol钌5mol铜。
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