CN109748918A - 双吡啶锚固基团染料敏化剂及制备方法和应用 - Google Patents

双吡啶锚固基团染料敏化剂及制备方法和应用 Download PDF

Info

Publication number
CN109748918A
CN109748918A CN201910023162.XA CN201910023162A CN109748918A CN 109748918 A CN109748918 A CN 109748918A CN 201910023162 A CN201910023162 A CN 201910023162A CN 109748918 A CN109748918 A CN 109748918A
Authority
CN
China
Prior art keywords
compound
dye sensitizing
anchoring group
reaction
sensitizing agents
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201910023162.XA
Other languages
English (en)
Inventor
贾海浪
彭智杰
陈宇超
纪亮
胡赛琳
秦陆丰
关明云
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Jiangsu University of Technology
Original Assignee
Jiangsu University of Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Jiangsu University of Technology filed Critical Jiangsu University of Technology
Priority to CN201910023162.XA priority Critical patent/CN109748918A/zh
Publication of CN109748918A publication Critical patent/CN109748918A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/542—Dye sensitized solar cells

Landscapes

  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Abstract

本发明属于太阳能电池技术领域，本发明公开了一种含有双吡啶锚固基团的咔唑类染料敏化剂及制备方法和应用，所述染料敏化剂的分子结构如式A所示，该染料敏化剂以长碳链修饰的双咔唑基团作为电子供体部分，既增强了染料的给电子能力，又有利于改善染料的可溶性，用喹喔啉作为桥连，同时以刚性的双吡啶作为锚固基团，提高了染料吸附稳定性与吸附量，改进了电荷注入性能。该染料的制备方法简单，操作可行性较高，可重复性较好，通过简单的取代、铃木偶联、缩合等有机反应即可合成得到，并且在染料敏化太阳能电池中表现出了良好的光电转换效率，这对于开发高效有机染料敏化剂有一定的指导意义。

Description

双吡啶锚固基团染料敏化剂及制备方法和应用
技术领域
本发明涉及太阳能电池技术领域，具体涉及一种双吡啶锚固基团染料敏化剂及制备方法和应用。
背景技术
目前来说，我国的经济取得了举世瞩目的成就，人们的生活水平有了极大的提高，但是社会快速发展的同时也带来了严重的环境污染和能源危机的问题，因此新能源的开发已经引起了世界的广泛关注。染料敏化太阳能电池(DSSCs，dye-sensitized solar cells)由于具有成本低廉、制作工艺简单、来源广泛和较高的光电转换效率等优点吸引了世界许多学者的广泛关注。自1991年瑞士联邦高等工业学院的M.教授首次报道染料敏化太阳能电池以来，DSSCs取得了很大的进展，被认为是有可能解决全球能源危机的重要光伏技术之一。经过二十余年的发展，DSSCs在光阳极、染料、电解液、对电极等四个重要的领域都得到了很大的进步，制备的太阳能电池的光电转换效率已经稳定在10％以上，然而这距离理论单节电池效率33％依然还有很大的差距。
染料敏化剂在DSSCs中占有重要的地位，它直接决定了器件的光子捕获能力，目前已经有多种高效的染料敏化剂被成功制备出来，它们的光电转换效率已经达到了13％，主要包括吡啶钌类染料、金属卟啉类染料和有机染料等，但是钌价格昂贵和金属卟啉的难制备这对光电转换效率的发展造成了很大的困扰，成为目前亟待解决的问题。
发明内容
本发明实施例的目的是提供提供一种双吡啶锚固基团染料敏化剂及制备方法和应用，本发明的染料敏化剂结构新颖，以刚性的双吡啶作为锚固基团，改善了染料吸附稳定性和吸附量，增强了电子注入性能。
本发明实施例的目的是通过如下技术方案实现的：
第一方面，本发明实施例提供了一种双吡啶锚固基团染料敏化剂，所述染料敏化剂的结构如下式A所示：
第二方面，本发明实施例提供了一种双吡啶锚固基团染料敏化剂的制备方法，包括以下步骤：
(1)合成化合物2：将化合物1、溴辛烷、第一无机碱与第一溶剂混合反应2-4小时，反应完成后加入冰水淬灭并用第一萃取剂萃取得到第一有机相，对所述的第一有机相干燥、过滤减压旋蒸得到第一剩余物，将所述的第一剩余物进行纯化得到化合物2，其中所述的化合物1为3-溴咔唑；
(2)合成化合物3：将所述的化合物2、联硼酸频那醇酯、第二无机碱混合后加入第二溶剂，在第一惰性气体保护下加入第一催化剂得到第一反应液，将所述的第一反应液加热至80-100℃进行硼酸酯化反应，所述的硼酸酯化反应完成后冷却至室温，减压旋蒸除去第二溶剂得到第二剩余物，然后向所述的第二剩余物中加水并用第二萃取剂萃取得到第二有机相，对所述的第二有机相干燥，进行过滤减压旋蒸，所述的第二剩余物进行纯化得到化合物3；
(3)合成化合物6：
将化合物4、化合物5混合后加入酸性溶剂得到第二反应液，在第二惰性气体保护下将所述的第二反应液加热至110-120℃进行缩合反应，反应8-12小时后用薄层色谱检测，反应结束后加入冰水，过滤，干燥得到的滤饼，将所述的滤饼进行重结晶纯化得到化合物6，其中，所述的化合物4为3,6-二溴-1,2-苯二胺，所述的化合物5为1,10-菲啰啉-5,6-二酮；
(4)合成终产物染料敏化剂：
将化合物6、化合物3、第三无机碱混合后加入第三溶剂，在第三惰性气体保护下加入第二催化剂得到第三反应液，将所述的第三反应液加热至70-90℃进行铃木偶联反应，用薄层色谱检测反应，反应完成后冷却至室温，向所述的第三反应液中加水并用第三萃取剂萃取得到第三有机相，对所述的第三有机相干燥，过滤减压旋蒸得到第三剩余物，所述的第三剩余物进行纯化得到终产物染料敏化剂。
进一步的，所述的第一惰性气体为氮气和/或氩气，所述的第二惰性气体为氮气和/或氩气，所述的第三惰性气体为氮气和/或氩气；
所述的第一萃取剂为乙酸乙酯、二氯甲烷、三氯甲烷中的一种或几种，所述的第二萃取剂为乙酸乙酯、二氯甲烷、三氯甲烷中的一种或几种，所述的第三萃取剂为乙酸乙酯、二氯甲烷、三氯甲烷中的一种或几种。
进一步的，所述的第一无机碱为氢氧化钠、氢氧化钾、钠氢、叔丁醇钾中的一种或几种，所述的第二无机碱为碳酸钠、碳酸钾、磷酸钾中的一种或几种，所述的第三无机碱为碳酸钠、碳酸钾、磷酸钾中的一种或几种，所述的酸性溶剂为醋酸或醋酸/四氢呋喃。
进一步的，所述的第一溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、1,4-二氧六环、四氢呋喃中的一种或几种；
所述的第二溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、1,4-二氧六环、四氢呋喃中的一种或几种；
所述的第三溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、1,4-二氧六环、四氢呋喃中的一种或几种。
进一步的，所述的第一催化剂为Pd(PPh3)4、Pd(PPh3)2Cl2、Pd(dppf)Cl2中的一种或几种；
所述的第二催化剂为Pd(PPh3)4、Pd(PPh3)2Cl2、Pd(dppf)Cl2中的一种或几种。
进一步的，步骤(1)和步骤(2)中所述柱层析方法为：选用具砂板层析柱，填料为200-300目的硅胶，选用洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯体积比：10：1-1：10；步骤(4)中所述柱层析方法为：选用具砂板层析柱，填料为200-300目的硅胶，选用洗脱剂为二氯甲烷/甲醇体积比：50：1-20：1。
进一步的，步骤(3)中重结晶所用溶剂为乙醇/乙醚、乙醇/甲醇、乙醇/二氯甲烷中的一种或两种。
第三方面，本发明实施例提供了一种双吡啶锚固基团染料敏化剂在染料敏化太阳能电池中的应用，其特征在于，所述的双吡啶锚固基团染料敏化剂为上述的双吡啶锚固基团染料敏化剂或为上述任一种方法制备的双吡啶锚固基团染料敏化剂。
借由上述方案，本发明双吡啶锚固基团染料敏化剂及制备方法和应用至少具备如下有益效果：
本申请以长碳链修饰的双咔唑基团作为电子供体部分，既增强了染料的给电子能力，又有利于改善染料的可溶性，用喹喔啉作为桥连，同时以刚性的双吡啶作为锚固基团，提高了染料吸附稳定性与吸附量，又改进了电荷注入性能。该染料的制备方法简单，操作可行性较高，可重复性较好，通过简单的取代、铃木偶联、缩合等有机反应即可合成得到。用所合成的染料敏化剂组装太阳能电池得到了良好的光电转换效率，这可为新型结构染料敏化剂的开发提供一定的理论指导。
附图说明
图1为本发明双吡啶锚固基团染料敏化剂及制备方法和应用的一实施例中染料敏化剂的合成流程图；
图2为本发明双吡啶锚固基团染料敏化剂及制备方法和应用中基于实施例1染料组装的染料敏化太阳能电池器件的J-V曲线图。
具体实施方式
为了便于本领域技术人员对本发明方案的理解，下面结合具体实施例对本发明方案进行进一步阐述，应当理解，本发明实施例是对本发明方案的解释说明，不作为对本发明保护范围的限定。
本发明实施例提供了一种双吡啶锚固基团染料敏化剂，所述染料敏化剂的结构如下式A所示：
本发明实施例提供了一种双吡啶锚固基团染料敏化剂的制备方法，包括以下步骤：
(1)合成化合物2：将化合物1、溴辛烷、第一无机碱与第一溶剂混合反应2-4小时，反应完成后加入冰水淬灭并用第一萃取剂萃取得到第一有机相，对所述的第一有机相干燥、过滤减压旋蒸得到第一剩余物，将所述的第一剩余物进行纯化得到化合物2，其中所述的化合物1为3-溴咔唑；
(2)合成化合物3：将所述的化合物2、联硼酸频那醇酯、第二无机碱混合后加入第二溶剂，在第一惰性气体保护下加入第一催化剂得到第一反应液，将所述的第一反应液加热至80-100℃进行硼酸酯化反应，所述的硼酸酯化反应完成后冷却至室温，减压旋蒸除去第二溶剂得到第二剩余物，然后向所述的第二剩余物中加水并用第二萃取剂萃取得到第二有机相，对所述的第二有机相干燥，进行过滤减压旋蒸，所述的第二剩余物进行纯化得到化合物3；
(3)合成化合物6：
将化合物4、化合物5混合后加入酸性溶剂得到第二反应液，在第二惰性气体保护下将所述的第二反应液加热至110-120℃进行缩合反应，反应8-12小时后用薄层色谱检测，反应结束后加入冰水，过滤，干燥得到的滤饼，将所述的滤饼进行重结晶纯化得到化合物6，其中，所述的化合物4为3,6-二溴-1,2-苯二胺，所述的化合物5为1,10-菲啰啉-5,6-二酮；
(4)合成终产物染料敏化剂：
将化合物6、化合物3、第三无机碱混合后加入第三溶剂，在第三惰性气体保护下加入第二催化剂得到第三反应液，将所述的第三反应液加热至70-90℃进行铃木偶联反应，用薄层色谱检测反应，反应完成后冷却至室温，向所述的第三反应液中加水并用第三萃取剂萃取得到第三有机相，对所述的第三有机相干燥，过滤减压旋蒸得到第三剩余物，所述的第三剩余物进行纯化得到终产物染料敏化剂。
在本发明的一些是实力中，所述的第一惰性气体为氮气和/或氩气，所述的第二惰性气体为氮气和/或氩气，所述的第三惰性气体为氮气和/或氩气；
所述的第一萃取剂为乙酸乙酯、二氯甲烷、三氯甲烷中的一种或几种，所述的第二萃取剂为乙酸乙酯、二氯甲烷、三氯甲烷中的一种或几种，所述的第三萃取剂为乙酸乙酯、二氯甲烷、三氯甲烷中的一种或几种。
进一步的，所述的第一无机碱为氢氧化钠、氢氧化钾、钠氢、叔丁醇钾中的一种或几种，所述的第二无机碱为碳酸钠、碳酸钾、磷酸钾中的一种或几种，所述的第三无机碱为碳酸钠、碳酸钾、磷酸钾中的一种或几种，所述的酸性溶剂为醋酸或醋酸/四氢呋喃。
在本发明的一些实施例中，所述的第一溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、1,4-二氧六环、四氢呋喃中的一种或几种；
所述的第二溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、1,4-二氧六环、四氢呋喃中的一种或几种；
所述的第三溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、1,4-二氧六环、四氢呋喃中的一种或几种。
在本发明的一些实施例中，所述的第一催化剂为Pd(PPh3)4、Pd(PPh3)2Cl2、Pd(dppf)Cl2中的一种或几种；
所述的第二催化剂为Pd(PPh3)4、Pd(PPh3)2Cl2、Pd(dppf)Cl2中的一种或几种。
在本发明的一些实施例中，步骤(1)和步骤(2)中所述柱层析方法为：选用具砂板层析柱，填料为200-300目的硅胶，选用洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯体积比：10：1-1：10；步骤(4)中所述柱层析方法为：选用具砂板层析柱，填料为200-300目的硅胶，选用洗脱剂为二氯甲烷/甲醇体积比：50：1-20：1。
在本发明的一些实施例中，步骤(3)中重结晶所用溶剂为乙醇/乙醚、乙醇/甲醇、乙醇/二氯甲烷中的一种或两种。
本发明实施例提供了一种双吡啶锚固基团染料敏化剂在染料敏化太阳能电池中的应用，其特征在于，所述的双吡啶锚固基团染料敏化剂为上述的双吡啶锚固基团染料敏化剂或为上述任一种方法制备的双吡啶锚固基团染料敏化剂。
实施例1
本发明实施例提供了一种双吡啶锚固基团染料敏化剂的制备方法，图1为染料敏化剂的合成流程图，如图1所示，包括如下步骤：
(1)化合物2的合成：
室温下，将上述合成路线中的化合物1(3-溴咔唑)(10.00g,40.63mmol)和NaH(1.95g,81.27mmol)加入到三口烧瓶中，接着加入N,N-二甲基甲酰胺(200mL)，室温搅拌反应0.5小时，然后缓慢滴加溴辛烷(15.69g,81.27mmol)，室温搅拌下反应3小时，薄层色谱法检测反应完成。反应完成后加入冰水淬灭并用乙酸乙酯(300mL)萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，过滤后减压旋蒸，剩余物用200-300目的硅胶柱层析(石油醚/乙酸乙酯＝10/1)进行纯化得到13.10g淡黄色液体状化合物2，产率为90％。
(2)化合物3的合成：
室温下，将化合物2(8.00g,22.33mmol)、联硼酸频那醇酯(11.34g,44.66mmol)、乙酸钾(8.76g,89.30mmol)加入到三口烧瓶中，接着加入1,4-二氧六环(100mL)，用三通进行氮气气体置换，在氮气气体保护的氛围下加入催化量的Pd(dppf)Cl2(0.81g,1.11mmol)。反应液加热到90℃反应12小时，之后冷却到室温，减压旋蒸除去溶剂，接着向剩余物中加入水并用二氯甲烷(200mL)萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，过滤后减压旋蒸，剩余物用200-300目的硅胶柱层析(石油醚/乙酸乙酯＝10/1)进行纯化得到7.20g淡黄色糖浆状化合物3，产率为80％。
所得产物用1H NMR(CDCl3,400MHz)进行表征，获得以下数据：δH 8.60(s,1H),8.12-8.14(d,1H),7.91-7.93(d,1H),7.43-7.47(m,1H),7.38-7.40(d,2H),7.21-7.25(m,1H),4.27-4.30(t,2H),1.83-1.87(m,2H),1.40(s,12H),1.25-1.34(m,10H),0.84-0.87(t,3H).
(3)化合物6的合成：
室温下，将化合物4(5.00g,18.80mmol)、化合物5(3.95g,18.80mmol)加入到三口烧瓶中，接着加入醋酸(250mL)，用三通进行氮气气体置换，氮气气体保护下加热到120℃反应12小时，之后冷却到室温，向反应液中加入冰水，过滤，所得滤饼用真空干燥箱进行干燥，再用乙醇/二氯甲烷重结晶得到6.70g黄色固体化合物6，产率为81％。
(4)终产物染料敏化剂的合成：
室温下，首先将化合物6(2.00g,4.54mmol)、化合物3(5.53g,13.63mmol)、碳酸钾(2.51g,18.18mmol)加入到三口烧瓶中，接着加入1,4-二氧六环(50mL)和水(10mL)，用三通进行氮气气体置换，在氮气气体保护的氛围下加入催化量的Pd(PPh3)4(0.26g,0.22mmol)。反应液加热到90℃反应18小时，之后冷却到室温，向反应液中加入水并用二氯甲烷(100mL)萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，过滤后减压旋蒸，剩余物用200-300目的硅胶柱层析(二氯甲烷/甲醇＝50/1)进行纯化得到2.50g深红色固体染料敏化剂，产率为66％。
所得产物用1HNMR(CDCl3,400MHz)进行表征，获得以下数据：δH9.37-9.39(m,2H),9.20-9.21(m,2H),8.78-8.79(d,2H),8.17-8.22(m,4H),8.09-8.11(m,2H),7.61-7.66(m,4H),7.51-7.56(m,4H),7.28-7.30(m,4H),4.43-4.46(m,4H),1.97-2.04(m,4H),1.49-1.53(m,4H),1.40-1.43(m,4H),1.24-1.32(m,12H),0.85-0.89(t,6H).
本案中所用惰性气体为氮气、氩气中的一种或两种以上。
所用萃取剂为乙酸乙酯、二氯甲烷、三氯甲烷中的一种或两种以上。
步骤1)中所用的无机碱为氢氧化钠、氢氧化钾、钠氢、叔丁醇钾中的一种或两种以上。溶剂为1,4-二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃中的一种或两种以上。柱层析操作为，选用具砂板层析柱，填料为200-300目的硅胶，选用洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯体积比：10/1～1/10，优选10/1。
步骤2)中的无机碱为碳酸钠、碳酸钾、磷酸钾、乙酸钾中的一种或两种以上。溶剂为1,4-二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃中的一种或两种以上。催化剂为Pd(PPh3)4、Pd(PPh3)2Cl2、Pd(dppf)Cl2中的一种或两种以上。柱层析操作为，选用具砂板层析柱，填料为200-300目的硅胶，选用洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯体积比：10/1～1/10，优选10/1。
步骤3)中所用溶剂为醋酸、醋酸/四氢呋喃中的一种或两种以上。重结晶所用溶剂为乙醇/乙醚、乙醇/甲醇、乙醇/二氯甲烷中的一种或两种以上。
步骤4)中的无机碱为碳酸钠、碳酸钾、磷酸钾、乙酸钾中的一种或两种以上。溶剂为1,4-二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃中的一种或两种以上。催化剂为Pd(PPh3)4、Pd(PPh3)2Cl2、Pd(dppf)Cl2中的一种或两种以上。柱层析操作为，选用具砂板层析柱，填料为200-300目的硅胶，选用洗脱剂为二氯甲烷/甲醇体积比：50/1～20/1，优选50/1。
实施例2
对实施例1中合成的一种双吡啶锚固基团染料敏化剂进行太阳能电池器件组装。采用丝网印刷技术制备得到TiO2光阳极，对电极采用Pt对电极。将敏化好的TiO2电极与Pt对电极用热封膜封装，通过真空回填方式注入碘基电解质，再封住此孔即可得到DSSCs电池。对组装的电池器件进行了光电转换效率性质测试，得到转换效率为4.84％，短路电流为11.59mA cm-2，开路电压为0.65V，填充因子为64％。
以上仅为本申请的实施例而已，并不用于限制本申请。对于本领域技术人员来说，本申请可以有各种更改和变化。凡在本申请的精神和原理之内所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本申请的权利要求范围之内。

Claims (9)

1.一种双吡啶锚固基团染料敏化剂，其特征在于，所述染料敏化剂的结构如下式A所示：
2.一种双吡啶锚固基团染料敏化剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)合成化合物2：将化合物1、溴辛烷、第一无机碱与第一溶剂混合反应2-4小时，反应完成后加入冰水淬灭并用第一萃取剂萃取得到第一有机相，对所述的第一有机相干燥、过滤减压旋蒸得到第一剩余物，将所述的第一剩余物进行纯化得到化合物2，其中所述的化合物1为3-溴咔唑；
(2)合成化合物3：将所述的化合物2、联硼酸频那醇酯、第二无机碱混合后加入第二溶剂，在第一惰性气体保护下加入第一催化剂得到第一反应液，将所述的第一反应液加热至80-100℃进行硼酸酯化反应，所述的硼酸酯化反应完成后冷却至室温，减压旋蒸除去第二溶剂得到第二剩余物，然后向所述的第二剩余物中加水并用第二萃取剂萃取得到第二有机相，对所述的第二有机相干燥，进行过滤减压旋蒸，所述的第二剩余物进行纯化得到化合物3；
(3)合成化合物6：
将化合物4、化合物5混合后加入酸性溶剂得到第二反应液，在第二惰性气体保护下将所述的第二反应液加热至110-120℃进行缩合反应，反应8-12小时后用薄层色谱检测，反应结束后加入冰水，过滤，干燥得到的滤饼，将所述的滤饼进行重结晶纯化得到化合物6，其中，所述的化合物4为3,6-二溴-1,2-苯二胺，所述的化合物5为1,10-菲啰啉-5,6-二酮；
(4)合成终产物染料敏化剂：
将化合物6、化合物3、第三无机碱混合后加入第三溶剂，在第三惰性气体保护下加入第二催化剂得到第三反应液，将所述的第三反应液加热至70-90℃进行铃木偶联反应，用薄层色谱检测反应，反应完成后冷却至室温，向所述的第三反应液中加水并用第三萃取剂萃取得到第三有机相，对所述的第三有机相干燥，过滤减压旋蒸得到第三剩余物，所述的第三剩余物进行纯化得到终产物染料敏化剂。
3.根据权利要求2所述的双吡啶锚固基团染料敏化剂的制备方法，其特征在于，所述的第一惰性气体为氮气和/或氩气，所述的第二惰性气体为氮气和/或氩气，所述的第三惰性气体为氮气和/或氩气；
所述的第一萃取剂为乙酸乙酯、二氯甲烷、三氯甲烷中的一种或几种，所述的第二萃取剂为乙酸乙酯、二氯甲烷、三氯甲烷中的一种或几种，所述的第三萃取剂为乙酸乙酯、二氯甲烷、三氯甲烷中的一种或几种。
4.根据权利要求2所述的双吡啶锚固基团染料敏化剂的制备方法，其特征在于，所述的第一无机碱为氢氧化钠、氢氧化钾、钠氢、叔丁醇钾中的一种或几种，所述的第二无机碱为碳酸钠、碳酸钾、磷酸钾中的一种或几种，所述的第三无机碱为碳酸钠、碳酸钾、磷酸钾中的一种或几种，所述的酸性溶剂为醋酸或醋酸/四氢呋喃。
5.根据权利要求2所述的双吡啶锚固基团染料敏化剂的制备方法，其特征在于，
所述的第一溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、1,4-二氧六环、四氢呋喃中的一种或几种；
所述的第二溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、1,4-二氧六环、四氢呋喃中的一种或几种；
所述的第三溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、1,4-二氧六环、四氢呋喃中的一种或几种。
6.根据权利要求2所述的双吡啶锚固基团染料敏化剂的制备方法，其特征在于，所述的第一催化剂为Pd(PPh3)4、Pd(PPh3)2Cl2、Pd(dppf)Cl2中的一种或几种；
所述的第二催化剂为Pd(PPh3)4、Pd(PPh3)2Cl2、Pd(dppf)Cl2中的一种或几种。
7.根据权利要求2所述的双吡啶锚固基团染料敏化剂的制备方法，其特征在于，步骤(1)和步骤(2)中所述柱层析方法为：选用具砂板层析柱，填料为200-300目的硅胶，选用洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯体积比：10：1-1：10；步骤(4)中所述柱层析方法为：选用具砂板层析柱，填料为200-300目的硅胶，选用洗脱剂为二氯甲烷/甲醇体积比：50：1-20：1。
8.根据权利要求2所述的双吡啶锚固基团染料敏化剂的制备方法，其特征在于，步骤(3)中重结晶所用溶剂为乙醇/乙醚、乙醇/甲醇、乙醇/二氯甲烷中的一种或两种。
9.一种双吡啶锚固基团染料敏化剂在染料敏化太阳能电池中的应用，其特征在于，所述的双吡啶锚固基团染料敏化剂为权利要求1所述的双吡啶锚固基团染料敏化剂或为权利要求2-8任一项所述的方法制备的双吡啶锚固基团染料敏化剂。
CN201910023162.XA 2019-01-10 2019-01-10 双吡啶锚固基团染料敏化剂及制备方法和应用 Pending CN109748918A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910023162.XA CN109748918A (zh) 2019-01-10 2019-01-10 双吡啶锚固基团染料敏化剂及制备方法和应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910023162.XA CN109748918A (zh) 2019-01-10 2019-01-10 双吡啶锚固基团染料敏化剂及制备方法和应用

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN109748918A true CN109748918A (zh) 2019-05-14

Family

ID=66405438

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201910023162.XA Pending CN109748918A (zh) 2019-01-10 2019-01-10 双吡啶锚固基团染料敏化剂及制备方法和应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN109748918A (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110759899A (zh) * 2019-06-28 2020-02-07 杭州职业技术学院 一种高刚性喹喔啉类染料敏化剂及在制备方法和应用
CN113999217A (zh) * 2021-10-19 2022-02-01 西安近代化学研究所 一种新化合物、制备方法及其作为共敏剂的应用

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102604412A (zh) * 2012-01-17 2012-07-25 北京师范大学 用于染料敏化太阳能电池的含双并咔唑基团的染料及制备
CN104650040A (zh) * 2015-02-14 2015-05-27 上海道亦化工科技有限公司 一种吩嗪类衍生物的有机电致发光化合物
CN108164546A (zh) * 2018-02-27 2018-06-15 华南理工大学 吲哚啉-二噻吩并喹喔啉-二苯并[a，c]吩嗪染料及其在染料敏化太阳电池中的应用

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102604412A (zh) * 2012-01-17 2012-07-25 北京师范大学 用于染料敏化太阳能电池的含双并咔唑基团的染料及制备
CN104650040A (zh) * 2015-02-14 2015-05-27 上海道亦化工科技有限公司 一种吩嗪类衍生物的有机电致发光化合物
CN108164546A (zh) * 2018-02-27 2018-06-15 华南理工大学 吲哚啉-二噻吩并喹喔啉-二苯并[a，c]吩嗪染料及其在染料敏化太阳电池中的应用

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
GENG, JIAO;DAI, YUAN;WANG, XIAO-XU: "Substitution effects on the properties of 10,13-disubstituted dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine donor–acceptor compounds and their ruthenium(II) complexes", 《TETRAHEDRON》 *
上官文峰: "《能源材料 原理与应用》", 30 September 2017 *
贾海浪: "基于D-π-A型有机染料敏化剂的合成、结构修饰与光伏性能", 《中国博士学位论文全文数据库 工程科技I辑》 *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110759899A (zh) * 2019-06-28 2020-02-07 杭州职业技术学院 一种高刚性喹喔啉类染料敏化剂及在制备方法和应用
CN110759899B (zh) * 2019-06-28 2020-09-25 杭州职业技术学院 一种高刚性喹喔啉类染料敏化剂及在制备方法和应用
CN113999217A (zh) * 2021-10-19 2022-02-01 西安近代化学研究所 一种新化合物、制备方法及其作为共敏剂的应用

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPWO2007091525A1 (ja) 光増感色素
CN103087083A (zh) 一种吡咯并吡咯二酮衍生物及其制备方法和应用
CN109748918A (zh) 双吡啶锚固基团染料敏化剂及制备方法和应用
CN107828236A (zh) 一种以酰肼为锚固基团的锌卟啉染料敏化剂及其制备方法
CN103554958A (zh) 一种二噻吩吡咯桥-二氢吲哚类有机染料及其制备和应用
CN104151861A (zh) 一种以菲并咔唑为核心的有机染料及其制备方法，以及有机染料敏化太阳电池
CN110922392B (zh) 一种苯基为末端桥链的咔唑共敏剂及其制备方法
CN104403351A (zh) 基于对称的吡咯并吡咯二酮为共轭桥的有机光敏染料
CN103834190B (zh) 含苯并噻二唑-氰基苯丙烯酸受体的有机染料及在染料敏化太阳电池中的应用
CN113999217B (zh) 一种新化合物、制备方法及其作为共敏剂的应用
CN110746440A (zh) 一类以二茚并双噻吩为核的有机太阳能电池受体材料及其制备方法和应用
CN106810898B (zh) 吡咯二硫酮修饰的三苯胺类有机染料敏化剂及其应用
CN108690366B (zh) 一种新型的n,n-二乙基苯胺类太阳能染料敏化剂及其制备与应用
CN107541093B (zh) 一种蒽基稠环芳烃有机染料及其制备方法
CN104530747A (zh) 基于不对称的吡咯并吡咯二酮为共轭桥的有机光敏染料
CN102592831B (zh) 钴离子液体氧化还原电对及其制备和应用
CN102827356B (zh) 9-十七烷基咔唑与氟代喹喔啉的共轭聚合物
CN104945929B (zh) 一种染料敏化电池、含有氮环化苊并苝结构的有机染料及其制备方法
CN108795090A (zh) X型双锚固染料敏化剂及其制备方法和应用
CN110343100B (zh) 一种吩噻嗪类共敏化剂及其制备方法和应用
CN103554448B (zh) 一种含三苯胺类聚合金属配合物及其合成方法及其在染料敏化太阳能电池中的应用
CN109575005B (zh) 4,4’-二(烷基苯)联噻吩桥联硫脲三苯胺光敏染料及其制备方法
CN111943965B (zh) 一种吡啶亚胺衍生物与8-羟基喹啉衍生物合镉配合物染料敏化剂(BDTT-im-Cd)及其制备方法与用途
CN114249746A (zh) 一种螺芴氧杂蒽三芳胺类空穴传输材料及其制备方法和应用
CN104987748B (zh) 一种有机染料、其制备方法与其应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20190514