CN109734666B - 一种二氧化碳促进和无光催化剂光诱导合成吲唑啉酮类化合物制备方法 - Google Patents

一种二氧化碳促进和无光催化剂光诱导合成吲唑啉酮类化合物制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明以喹啉2‑硝基苯甲醇类化合物、胺类衍生物为原料，以廉价、易得的普通灯泡作为反应的光源，以二氧化碳为促进剂，以常用的有机溶剂作反应溶剂，反应在一定温度下反应一定时间，高产率、高选择性地得到吲唑啉酮类化合物，并且在克级放大反应中得到很高的产率。

Description

一种二氧化碳促进和无光催化剂光诱导合成吲唑啉酮类化合 物制备方法
【技术领域】
本发明属于催化有机合成领域，具体地说涉及一种吲唑啉酮类化合物及其制备方法。
【背景技术】
光化学反应中利用光子能量促进分子达到能量激发态并生成高活性的中间体，可快速获得难以通过基态化学合成的产物[1]，是药物研发中合成骨架的高效方法[2]。吲哚啉酮类化合物是一类重要的具有抑制5-脂氧合酶和抗炎症的生物活性的药物骨架化合物，但是其合成方法存在底物复杂，步骤多，产率低的问题[3]，不符合绿色化学的要求。例如传统的方法使用过渡金属和碱进行催化合成[4]，由于过渡金属对环境不友好，该方法存在一定的缺陷；同样利用亚硝基苯甲醛类化合物作为底物合成吲唑啉酮类化合物方法上仍不够优越，底物本身不稳定、容易被氧化，其次产率偏低[5]；还有用磷酸酯类化合物作为底物合成吲哚啉酮类化合物，但是该原料自身的合成方法就需要多步合成，操作步骤过多，导致产率不佳。在此基础上，我们通过室温下无光催化剂催化下光诱导一步合成了系列新型吲哚啉酮类化合物；该法条件温和，底物适用性广，无需光催化剂，产率最高可达96％。【[1]Arceo,E.；Jurberg,I.D.；Alvarez-Fernandez,A.；Melchiorre,P.Nature Chem.2013,5,750-756.[2]Zhang,X.；MacMillan,D.W.C.J.Am.Chem.Soc.2017,139,11353-11356.[3]Foster,S.J.；Bruneau,P.；Walker,E.R.H.Br.J.Pharmacol.1990,99,113-118.[4]J.Med.Chem.1991,34,1028-1036.[5]J.Org.Chem.2005,70,1060-1062】并且，通过我们设计的光催化实验装置，可以对其进行克级放大实验，能够得到良好的收率，因此我们发展的无光催化剂光诱导合成吲唑啉酮类化合物的制备方法具有潜在的应用价值在工业生产上。
本发明以喹啉2-硝基苯甲醇类化合物、胺类衍生物为原料，以廉价、易得的普通灯泡作为反应的光源，以常用的有机溶剂作反应溶剂，以常压二氧化碳为促进剂，反应在一定温度下反应一定时间，高产率、高选择性地得到吲唑啉酮类化合物，并且在克级放大反应中得到很高的产率。
【发明内容】
本发明以喹啉2-硝基苯甲醇类化合物、胺类衍生物为原料，以廉价、易得的普通灯泡作为反应的光源，以常用的有机溶剂作反应溶剂，反应在一定温度下反应一定时间，高产率、高选择性地得到吲唑啉酮类化合物，并且在克级放大反应中得到很高的产率。
为达到上述发明目的，本发明提出以下的技术方案：
本发明以喹啉2-硝基苯甲醇类化合物、胺类衍生物为原料，以廉价、易得的普通灯泡作为反应的光源，以常用的有机溶剂作反应溶剂，以常压二氧化碳为促进剂，反应在一定温度下反应一定时间，高产率、高选择性地得到吲唑啉酮类化合物，并且在克级放大反应中得到很高的产率。本发明为一种吲唑啉酮类化合物及其制备方法，该制备方法以2-硝基苯甲醇(I)、胺类化合物(II)为原料，以普通灯泡作为该反应的光源，以有机溶剂作反应溶剂，反应在一定温度下有效反应，制得吲唑啉酮类化合物(III)；其结构式如下：
Figure BDA0001648549540000021
其中，R1为芳基或卤素基团，R2为芳基或烷基基团。
上述化合物，其制备方法特征在于，以以喹啉2-硝基苯甲醇类化合物、胺类衍生物为原料，以廉价、易得的紫外灯作为反应的光源，以常用的有机溶剂作反应溶剂，以常压二氧化碳为促进剂，反应在一定温度下反应一定时间，高产率、高选择性地得到吲唑啉酮类化合物。
上述化合物的制备方法，其特征在于，所述R1基团为氟、氯、溴、碘、苯基、对甲氧基苯基、间甲氧基苯基、萘基、噻吩基、呋喃基中的一种。
上述化合物的制备方法，其特征在于，所述R2基团分别为苯基、3-氟苯基、4-氯苯基、4-溴苯基、4-碘苯基、4-甲基苯基、3-甲基苯基、4-叔丁基苯基、4-三氟甲基苯基、2-三氟甲基苯基、4-甲氧基本部及、3,5-二甲氧基苯基、α-甲基萘基、α-甲基苯基、3-氨基苯基、噻吩基、噻吩甲基、呋喃基、四氢呋喃基、苯甲基、色胺基、丙基、异丙基、戊基、2-甲基己基、2-羟基丙基、3-甲氧基丙基、2-甲氧基丙基、3-异丙氧基丙基、叔丁氧羰基乙胺基、环丙烷基、环氧六环基、1-环己烯基甲基、十一烷基、N-甲基胺甲基、苯乙基基团中的一种。
上述化合物的制备方法，其特征在于，所述溶剂为甲苯、乙腈、四氢呋喃(THF)、二甲亚枫(DMSO)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中的一种。
上述化合物的制备方法，其特征在于，光源为白光灯、蓝光灯、绿光灯、红光灯、紫外灯中的一种。
【附图说明】
附图1所示是本发明提供的一种吲唑啉酮类化合物合成路径图。
【具体实施方式】
本发明所提供的光诱导催化合成一种吲唑啉酮类化合物，请参见附图1：将作为原料2-硝基苯甲醇类化合物和胺类化合物置入反应容器内，加入溶剂，二氧化碳氛围下，在10-100℃的环境下搅拌并光照反应10-60小时，反应完成后经柱色谱分离得到目标产物。
下面结合具体的制备实例对本发明做进一步说明：
制备例1
在10mL反应瓶中加入0.2mmol I(其中R1＝H)、0.24mmol II(其中R2＝C6H5)和4mLTHF,气体氛围为二氧化碳氛围，在25℃下紫外灯光照进行24h，反应结束后，过滤，浓缩，经色谱分离得III(其中R1＝H；R2＝C6H5)，产率为91％.
制备例2
在10mL反应瓶中加入0.2mmol I(其中R1＝H)、0.24mmol II(其中R2＝3-F-C6H5)和4mL THF,气体氛围为二氧化碳氛围，在25℃下紫外灯光照进行24h，反应结束后，过滤，浓缩，经色谱分离得III(其中R1＝H；R2＝3-F-C6H5)，产率为75％.
制备例3
在10mL反应瓶中加入0.2mmol I(其中R1＝H)、0.24mmol II(其中R2＝4-Cl-C6H5)和4mL THF,气体氛围为二氧化碳氛围，在25℃下紫外灯光照进行24h，反应结束后，过滤，浓缩，经色谱分离得III(其中R1＝H；R2＝4-Cl-C6H5)，产率为78％.
制备例4
在10mL反应瓶中加入0.2mmol I(其中R1＝H)、0.24mmol II(其中R2＝4-Br-C6H5)和4mL THF,气体氛围为二氧化碳氛围，在25℃下紫外灯光照进行24h，反应结束后，过滤，浓缩，经色谱分离得III(其中R1＝H；R2＝4-br-C6H5)，产率为75％.
制备例5
在10mL反应瓶中加入0.2mmol I(其中R1＝H)、0.24mmol II(其中R2＝4-I-C6H5)和4mL THF,气体氛围为二氧化碳氛围，在25℃下紫外灯光照进行24h，反应结束后，过滤，浓缩，经色谱分离得III(其中R1＝H；R2＝4-I-C6H5)，产率为80％.
制备例6
在10mL反应瓶中加入0.2mmol I(其中R1＝H)、0.24mmol II(其中R2＝4-CH3-C6H5)和4mL THF,气体氛围为二氧化碳氛围，在25℃下紫外灯光照进行24h，反应结束后，过滤，浓缩，经色谱分离得III(其中R1＝H；R2＝4-CH3-C6H5)，产率为96％.
制备例7
在10mL反应瓶中加入0.2mmol I(其中R1＝H)、0.24mmol II(其中R2＝3-CH3-C6H5)和4mL THF,气体氛围为二氧化碳氛围，在25℃下紫外灯光照进行24h，反应结束后，过滤，浓缩，经色谱分离得III(其中R1＝H；R2＝3-CH3-C6H5)，产率为81％.
制备例8
在10mL反应瓶中加入0.2mmol I(其中R1＝H)、0.24mmol II(其中R2＝4-tBu-C6H5)和4mL THF,气体氛围为二氧化碳氛围，在25℃下紫外灯光照进行24h，反应结束后，过滤，浓缩，经色谱分离得III(其中R1＝H；R2＝4-tBu-C6H5)，产率为83％.
制备例9
在10mL反应瓶中加入0.2mmol I(其中R1＝H)、0.24mmol II(其中R2＝4-CF3-C6H5)和4mL THF,气体氛围为二氧化碳氛围，在25℃下紫外灯光照进行24h，反应结束后，过滤，浓缩，经色谱分离得III(其中R1＝H；R2＝4-CF3-C6H5)，产率为74％.
制备例10
在10mL反应瓶中加入0.2mmol I(其中R1＝H)、0.24mmol II(其中R2＝2-CF3-C6H5)和4mL THF,气体氛围为二氧化碳氛围，在25℃下紫外灯光照进行24h，反应结束后，过滤，浓缩，经色谱分离得III(其中R1＝H；R2＝2-CF3-C6H5)，产率为79％.
制备例11
在10mL反应瓶中加入0.2mmol I(其中R1＝H)、0.24mmol II(其中R2＝4-OMe-C6H5)和4mL THF,气体氛围为二氧化碳氛围，在25℃下紫外灯光照进行24h，反应结束后，过滤，浓缩，经色谱分离得III(其中R1＝H；R2＝4-OMe-C6H5)，产率为83％.
制备例12
在10mL反应瓶中加入0.2mmol I(其中R1＝H)、0.24mmol II(其中R2＝3,5-OMe-C6H5)和4mL THF,气体氛围为二氧化碳氛围，在25℃下紫外灯光照进行24h，反应结束后，过滤，浓缩，经色谱分离得III(其中R1＝H；R2＝3,5-OMe-C6H5)，产率为73％.
制备例13
在10mL反应瓶中加入0.2mmol I(其中R1＝H)、0.24mmol II(其中R2＝α-CH3-C10H7)和4mL THF,气体氛围为二氧化碳氛围，在25℃下紫外灯光照进行24h，反应结束后，过滤，浓缩，经色谱分离得III(其中R1＝H；R2＝α-CH3-C10H7)，产率为81％.
制备例14
在10mL反应瓶中加入0.2mmol I(其中R1＝H)、0.24mmol II(其中R2＝α-CH3-C6H5)和4mL THF,气体氛围为二氧化碳氛围，在25℃下紫外灯光照进行24h，反应结束后，过滤，浓缩，经色谱分离得III(其中R1＝H；R2＝α-CH3-C6H5)，产率为75％.
制备例15
在10mL反应瓶中加入0.2mmol I(其中R1＝H)、0.24mmol II(其中R2＝3-NH2-C6H5)和4mL THF,气体氛围为二氧化碳氛围，在25℃下紫外灯光照进行24h，反应结束后，过滤，浓缩，经色谱分离得III(其中R1＝H；R2＝3-NH2-C6H5)，产率为93％.
制备例16
在10mL反应瓶中加入0.2mmol I(其中R1＝H)、0.24mmol II(其中R2＝C4H3S)和4mLTHF,气体氛围为二氧化碳氛围，在25℃下紫外灯光照进行24h，反应结束后，过滤，浓缩，经色谱分离得III(其中R1＝H；R2＝C4H3S)，产率为65％.
制备例17
在10mL反应瓶中加入0.2mmol I(其中R1＝H)、0.24mmol II(其中R2＝CH2-C4H3S)和4mL THF,气体氛围为二氧化碳氛围，在25℃下紫外灯光照进行24h，反应结束后，过滤，浓缩，经色谱分离得III(其中R1＝H；R2＝CH2-C4H3S)，产率为68％.
制备例18
在10mL反应瓶中加入0.2mmol I(其中R1＝H)、0.24mmol II(其中R2＝C4H3O)和4mLTHF,气体氛围为二氧化碳氛围，在25℃下紫外灯光照进行24h，反应结束后，过滤，浓缩，经色谱分离得III(其中R1＝H；R2＝C4H3O)，产率为81％.
制备例19
在10mL反应瓶中加入0.2mmol I(其中R1＝H)、0.24mmol II(其中R2＝C4H7O)和4mLTHF,气体氛围为二氧化碳氛围，在25℃下紫外灯光照进行24h，反应结束后，过滤，浓缩，经色谱分离得III(其中R1＝H；R2＝C4H7O)，产率为83％.
制备例20
在10mL反应瓶中加入0.2mmol I(其中R1＝H)、0.24mmol II(其中R2＝CH2-C6H5)和4mL THF,气体氛围为二氧化碳氛围，在25℃下紫外灯光照进行24h，反应结束后，过滤，浓缩，经色谱分离得III(其中R1＝H；R2＝CH2-C6H5)，产率为73％.
制备例21
在10mL反应瓶中加入0.2mmol I(其中R1＝H)、0.24mmol II(其中R2＝C10H10NO)和4mL THF,气体氛围为二氧化碳氛围，在25℃下紫外灯光照进行24h，反应结束后，过滤，浓缩，经色谱分离得III(其中R1＝H；R2＝C10H10NO)，产率为69％.
制备例22
在10mL反应瓶中加入0.2mmol I(其中R1＝H)、0.24mmol II(其中R2＝nC3H7)和4mLTHF,气体氛围为二氧化碳氛围，在25℃下紫外灯光照进行24h，反应结束后，过滤，浓缩，经色谱分离得III(其中R1＝H；R2＝nC3H7)，产率为79％.
制备例23
在10mL反应瓶中加入0.2mmol I(其中R1＝H)、0.24mmol II(其中R2＝iC3H7)和4mLTHF,气体氛围为二氧化碳氛围，在25℃下紫外灯光照进行24h，反应结束后，过滤，浓缩，经色谱分离得III(其中R1＝H；R2＝iC3H7)，产率为76％.
制备例24
在10mL反应瓶中加入0.2mmol I(其中R1＝H)、0.24mmol II(其中R2＝nC5H11)和4mLTHF,气体氛围为二氧化碳氛围，在25℃下紫外灯光照进行24h，反应结束后，过滤，浓缩，经色谱分离得III(其中R1＝H；R2＝nC5H11)，产率为85％.
制备例25
在10mL反应瓶中加入0.2mmol I(其中R1＝H)、0.24mmol II(其中R2＝2-Et-C5H11)和4mL THF,气体氛围为二氧化碳氛围，在25℃下紫外灯光照进行24h，反应结束后，过滤，浓缩，经色谱分离得III(其中R1＝H；R2＝2-Et-C5H11)，产率为78％.
制备例26
在10mL反应瓶中加入0.2mmol I(其中R1＝H)、0.24mmol II(其中R2＝2-OH-nC3H7)和4mL THF,气体氛围为二氧化碳氛围，在25℃下紫外灯光照进行24h，反应结束后，过滤，浓缩，经色谱分离得III(其中R1＝H；R2＝2-OH-nC3H7)，产率为85％.
制备例27
在10mL反应瓶中加入0.2mmol I(其中R1＝H)、0.24mmol II(其中R2＝3-OMe-nC3H7)和4mL THF,气体氛围为二氧化碳氛围，在25℃下紫外灯光照进行24h，反应结束后，过滤，浓缩，经色谱分离得III(其中R1＝H；R2＝3-OMe-nC3H7)，产率为76％.
制备例28
在10mL反应瓶中加入0.2mmol I(其中R1＝H)、0.24mmol II(其中R2＝2-OMe-C2H5)和4mL THF,气体氛围为二氧化碳氛围，在25℃下紫外灯光照进行24h，反应结束后，过滤，浓缩，经色谱分离得III(其中R1＝H；R2＝2-OMe-C2H5)，产率为70％.
制备例29
在10mL反应瓶中加入0.2mmol I(其中R1＝H)、0.24mmol II(其中R2＝2-iC3H7OMe-C2H5)和4mL THF,气体氛围为二氧化碳氛围，在25℃下紫外灯光照进行24h，反应结束后，过滤，浓缩，经色谱分离得III(其中R1＝H；R2＝2-iC3H7OMe-C2H5)，产率为90％.
制备例30
在10mL反应瓶中加入0.2mmol I(其中R1＝H)、0.24mmol II(其中R2＝Boc-NHCH2)和4mL THF,气体氛围为二氧化碳氛围，在25℃下紫外灯光照进行24h，反应结束后，过滤，浓缩，经色谱分离得III(其中R1＝H；R2＝Boc-NHCH2)，产率为82％.
制备例31
在10mL反应瓶中加入0.2mmol I(其中R1＝H)、0.24mmol II(其中R2＝methylcyclopropane)和4mL THF,气体氛围为二氧化碳氛围，在25℃下紫外灯光照进行24h，反应结束后，过滤，浓缩，经色谱分离得III(其中R1＝H；R2＝methylcyclopropane)，产率为94％.
制备例32
在10mL反应瓶中加入0.2mmol I(其中R1＝H)、0.24mmol II(其中R2＝(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)和4mL THF,气体氛围为二氧化碳氛围，在25℃下紫外灯光照进行24h，反应结束后，过滤，浓缩，经色谱分离得III(其中R1＝H；R2＝tetrahydro-2H-pyran-4-yl)，产率为78％.
制备例33
在10mL反应瓶中加入0.2mmol I(其中R1＝H)、0.24mmol II(其中R2＝2-(cyclohex-2-en-1-yl)methan)和4mL THF,气体氛围为二氧化碳氛围，在25℃下紫外灯光照进行24h，反应结束后，过滤，浓缩，经色谱分离得III(其中R1＝H；R2＝2-(cyclohex-2-en-1-yl)methan)，产率为73％.
制备例34
在10mL反应瓶中加入0.2mmol I(其中R1＝H)、0.24mmol II(其中R2＝(nC11H23)和4mL THF,气体氛围为二氧化碳氛围，在25℃下紫外灯光照进行24h，反应结束后，过滤，浓缩，经色谱分离得III(其中R1＝H；R2＝(nC11H23)，产率为80％.
制备例35
在10mL反应瓶中加入0.2mmol I(其中R1＝H)、0.24mmol II(其中R2＝(N-Me-NHC2H3)和4mL THF,气体氛围为二氧化碳氛围，在25℃下紫外灯光照进行24h，反应结束后，过滤，浓缩，经色谱分离得III(其中R1＝H；R2＝(N-Me-NHC2H3)，产率为78％.
制备例36
在10mL反应瓶中加入0.2mmol I(其中R1＝H)、0.24mmol II(其中R2＝(C2H3C6H5)和4mL THF,气体氛围为二氧化碳氛围，在25℃下紫外灯光照进行24h，反应结束后，过滤，浓缩，经色谱分离得III(其中R1＝H；R2＝(C2H3C6H5)，产率为83％.
制备例37
在10mL反应瓶中加入0.2mmol I(其中R1＝Br)、0.24mmol II(其中R2＝(C6H5)和4mL THF,气体氛围为二氧化碳氛围，在25℃下紫外灯光照进行24h，反应结束后，过滤，浓缩，经色谱分离得III(其中R1＝H；R2＝(C6H5)，产率为83％.
制备例38
在10mL反应瓶中加入0.2mmol I(其中R1＝3-Me-C6H5)、0.24mmol II(其中R2＝(C6H5)和4mL THF,气体氛围为二氧化碳氛围，在25℃下紫外灯光照进行24h，反应结束后，过滤，浓缩，经色谱分离得III(其中R1＝3-Me-C6H5；R2＝(C6H5)，产率为77％.
制备例39
在10mL反应瓶中加入0.2mmol I(其中R1＝4-OMe-C6H5)、0.24mmol II(其中R2＝(C6H5)和4mL THF,气体氛围为二氧化碳氛围，在25℃下紫外灯光照进行24h，反应结束后，过滤，浓缩，经色谱分离得III(其中R1＝4-OMe-C6H5；R2＝(C6H5)，产率为66％.
制备例40
在10mL反应瓶中加入0.2mmol I(其中R1＝C10H7)、0.24mmol II(其中R2＝(C6H5)和4mL THF,气体氛围为二氧化碳氛围，在25℃下紫外灯光照进行24h，反应结束后，过滤，浓缩，经色谱分离得III(其中R1＝C10H7；R2＝(C6H5)，产率为73％.
制备例41
在10mL反应瓶中加入0.2mmol I(其中R1＝C10H7)、0.24mmol II(其中R2＝(C4H3S)和4mL THF,气体氛围为二氧化碳氛围，在25℃下紫外灯光照进行24h，反应结束后，过滤，浓缩，经色谱分离得III(其中R1＝C10H7；R2＝(C4H3S)，产率为69％.
制备例42
在10mL反应瓶中加入0.2mmol I(其中R1＝C10H7)、0.24mmol II(其中R2＝(C4H3O)和4mL THF,气体氛围为二氧化碳氛围，在25℃下紫外灯光照进行24h，反应结束后，过滤，浓缩，经色谱分离得III(其中R1＝C10H7；R2＝(C4H3O)，产率为71％.
克级放大实验
将10米聚四氟乙烯透明的直径3毫米反应管缠绕在反应器上，注射泵中加入5mmolI(其中R1＝H)、6mmol II(其中R2＝C6H5)和4mL THF,利用注射泵控制反应液流速，且质量流量计控制二氧化碳鼓气速度，在25℃下紫外灯光照进行36h，反应结束后，过滤，浓缩，经色谱分离得III(其中R1＝H；R2＝C6H5)，产率为90％.
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对本发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。

Claims (2)

1.一种二氧化碳促进吲唑啉酮类化合物(III)的无光催化剂光催化制备方法，所述吲唑啉酮类化合物其结构式(III)如下：
Figure FDA0004059355030000011
其中结构式(III)中所示的取代基特征在于，所述R1为氟、氯、溴、碘、苯基、对甲氧基苯基、间甲氧基苯基、萘基、噻吩基、呋喃基基团的一种；所述R2为苯基、3-氟苯基、4-氯苯基、4-溴苯基、4-碘苯基、4-甲基苯基、3-甲基苯基、4-叔丁基苯基、4-三氟甲基苯基、2-三氟甲基苯基、4-甲氧基苯基、3,5-二甲氧基苯基、α-甲基萘基、α-甲基苯基、3-氨基苯基、噻吩基、噻吩甲基、呋喃基、四氢呋喃基、苯甲基、色胺基、丙基、异丙基、戊基、2-甲基己基、2-羟基丙基、3-甲氧基丙基、2-甲氧基丙基、3-异丙氧基丙基、叔丁氧羰基乙胺基、环丙烷基、环氧六环基、1-环己烯基甲基、十一烷基、N-甲基胺甲基、苯乙基基团的一种；其制备方法特征在于，以2-硝基苯甲醇类化合物I和胺类化合物II为原料，以紫外灯作为光源，以有机溶剂作反应溶剂，以常压二氧化碳为促进剂，反应在10-100℃下反应1-24h，即可制备吲唑啉酮类化合物(III)；其中所述结构式I-II分别如下：
Figure FDA0004059355030000012
2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述有机溶剂为甲苯、乙腈、四氢呋喃(THF)、二甲亚枫(DMSO)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中的一种。
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