CN109704956A - 一种丙酮酸乙酯的合成新方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于有机物合成领域，具体涉及一种丙酮酸乙酯的合成新方法。该合成新方法通过格氏试剂和三乙氧基乙睛作用，得到丙酮酸乙酯。本发明采用丙酮酸乙酯的合成新方法,不仅降低了成本,保护了环境,而且操作简单,后处理方便，收率高，合成简单，适合工业化生产。
Description
技术领域
本发明属于有机物合成领域，具体涉及一种丙酮酸乙酯的合成新方法。
背景技术
丙酮酸乙酯的合成新方法是一种十分有用的有机化合物，它广泛用作医药 中间体、食品添加剂，并可用于不对称合成丙酮酸乙酯。该类化合物是有机合成中重要的合成砌块，并且在很多高生物活性的天然产物中都含有这一结构单元，它可以通过末端炔基化合物经两步反应高产率制得，是高碳糖类化合物全合成中的关键中间体。高碳糖习惯上指在链上含有六个以上碳原子的单糖，许多高碳糖存在于自然界中，高碳糖类化合物具有众多的生理活性，它们中的许多化合物在生命系统中扮演着重要的角色。因此探寻简洁有效的合成高碳糖一类化合物及其关键中间体的新方法成为当今有机化学界一个热门的研究领域。目前，丙酮酸乙酯的合成方法很多，但大多存在路线长、原料不易购买、产率低等缺点，有必要探索一种新的更为有效的合成方法。
发明内容
本发明的目的在于提供丙酮酸乙酯的合成新方法，该方法收率高，合成简单，适合工业化生产。
为了实现上述目的，本发明采用如下技术方案：1、一种丙酮酸乙酯的合成新方法，其特征在于，该合成新方法通过格氏试剂和三乙氧基乙睛作用，得到丙酮酸乙酯。
该合成新方法包括如下步骤：
步骤1：在干燥过的装有回流冷凝管、滴渡漏斗的三口烧瓶中加入干燥过的镁屑，加热后加入少许碘，使瓶内充满碘蒸气，滴加 94 g CH2Br 溶于四氨呋喃溶液约l／10，待反应液发泡，碘色褪去，溶液为铅灰色时，再滴加剩余的溶液，继续回流 0.5h，用冷水冷却，得到CH2MgBr；步骤2：缓慢加入三乙氧基乙腈溶于四氢呋喃溶液至上述得到的混合物中，加热后保温搅拌0.5h，逐渐升温，回流1.5 h,冷却至室温，将反应混合物倾入大烧杯中，然后向烧杯中慢慢加入碎冰和盐酸的混合物，搅拌至所有的冰溶化为止；分出有机层，用NaHCO2 溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，蒸掉溶剂后，减压蒸馏，收集56～57℃ (2.67 kPa ) 的馏分，即得。
该合成新方法步骤1中加热温度为100℃ 左右。
该合成新方法步骤2中加热温度为7O～80 ℃左右，逐渐升温至 1OO～ 110℃。
该合成新方法步骤2中NaHCO2 溶液的浓度为5%。
与现有技术相比，本发明的效果在于：本发明采用丙酮酸乙酯的合成新方法, 不仅降低了成本, 保护了环境, 而且操作简单, 后处理方便。收率高，合成简单，适合工业化生产。
具体实施方式
实施例1
一种丙酮酸乙酯的合成新方法，该合成新方法包括如下步骤：
步骤1：在干燥过的装有回流冷凝管、滴渡漏斗的三口烧瓶中加入干燥过的镁屑24.7g，加热温度为100℃ 左右，加入少许碘，使瓶内充满碘蒸气，滴加 94 g CH2Br 溶于四氨呋喃溶液约l／10，待反应液发泡，碘色褪去，溶液为铅灰色时，再滴加剩余的溶液，继续回流0.5h，用冷水冷却，得到CH2MgBr； 步骤2：缓慢加入175g三乙氧基乙腈溶于300ml四氢呋喃溶液至上述得到的混合物中，加热温度为7O～80 ℃左右，保温搅拌0.5h，逐渐升温至 1OO～ 110℃，回流1.5 h,冷却至室温，将反应混合物倾入大烧杯中，然后向烧杯中慢慢加入100g碎冰和120g盐酸的混合物，搅拌至所有的冰溶化为止；分出有机层，用NaHCO2 溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，蒸掉溶剂后，减压蒸馏，收集56～57℃ (2.67 kPa ) 的馏分，即得，收率为92%。
元素分析 C5H8O3 ，理论值 C ：51.72%、H ；6.89% ，实验值 C ：51.83% 、 H：6.87% 。
实施例2
一种丙酮酸乙酯的合成新方法，该合成新方法包括如下步骤：
步骤1：在干燥过的装有回流冷凝管、滴渡漏斗的三口烧瓶中加入干燥过的镁屑25.2g，加热温度为100℃ 左右，加入少许碘，使瓶内充满碘蒸气，滴加 94 g CH2Br 溶于四氨呋喃溶液约l／10，待反应液发泡，碘色褪去，溶液为铅灰色时，再滴加剩余的溶液，继续回流0.5h，用冷水冷却，得到CH2MgBr；步骤2：缓慢加入176g三乙氧基乙腈溶于300ml四氢呋喃溶液至上述得到的混合物中，加热温度为7O～80 ℃左右，保温搅拌0.5h，逐渐升温至 1OO～110℃，回流1.5 h,冷却至室温，将反应混合物倾入大烧杯中，然后向烧杯中慢慢加入100g碎冰和120g盐酸的混合物，搅拌至所有的冰溶化为止；分出有机层，用NaHCO2 溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，蒸掉溶剂后，减压蒸馏，收集56～57℃ (2.67 kPa ) 的馏分，即得，收率为91%。
以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (5)
1.一种丙酮酸乙酯的合成新方法，其特征在于，该合成新方法通过格氏试剂和三乙氧基乙睛作用，得到丙酮酸乙酯。
2.根据权利要求1所述的一种丙酮酸乙酯的合成新方法，其特征在于，该合成新方法包括如下步骤：
步骤1：在干燥过的装有回流冷凝管、滴渡漏斗的三口烧瓶中加入干燥过的镁屑，加热后加入少许碘，使瓶内充满碘蒸气，滴加 94 g CH2Br 溶于四氨呋喃溶液约l／10，待反应液发泡，碘色褪去，溶液为铅灰色时，再滴加剩余的溶液，继续回流 0.5h，用冷水冷却，得到CH2MgBr；
步骤2：缓慢加入三乙氧基乙腈溶于四氢呋喃溶液至上述得到的混合物中，加热后保温搅拌0.5h，逐渐升温，回流1.5 h,冷却至室温，将反应混合物倾入大烧杯中，然后向烧杯中慢慢加入碎冰和盐酸的混合物，搅拌至所有的冰溶化为止；分出有机层，用NaHCO2 溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，蒸掉溶剂后，减压蒸馏，收集56～57℃ (2.67 kPa ) 的馏分，即得。
3.根据权利要求1所述的一种丙酮酸乙酯的合成新方法，其特征在于，该合成新方法步骤1中加热温度为100℃ 左右。
4.根据权利要求1所述的一种丙酮酸乙酯的合成新方法，其特征在于，该合成新方法步骤2中加热温度为7O～80 ℃左右，逐渐升温至 100～ 110℃。
5.根据权利要求1所述的一种丙酮酸乙酯的合成新方法，其特征在于，该合成新方法步骤2中NaHCO2 溶液的浓度为5%。
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| PB01 | Publication | ||
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