CN109675723A - 具有酰胺基和硫代酰胺基的捕收剂及其制备方法和应用 - Google Patents

具有酰胺基和硫代酰胺基的捕收剂及其制备方法和应用 Download PDF

Info

Publication number
CN109675723A
CN109675723A CN201910084522.7A CN201910084522A CN109675723A CN 109675723 A CN109675723 A CN 109675723A CN 201910084522 A CN201910084522 A CN 201910084522A CN 109675723 A CN109675723 A CN 109675723A
Authority
CN
China
Prior art keywords
base
collecting agent
amide groups
thioamides
flotation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201910084522.7A
Other languages
English (en)
Other versions
CN109675723B (zh
Inventor
钟宏
贾云
王帅
曹占芳
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Central South University
Original Assignee
Central South University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Central South University filed Critical Central South University
Priority to CN201910084522.7A priority Critical patent/CN109675723B/zh
Publication of CN109675723A publication Critical patent/CN109675723A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN109675723B publication Critical patent/CN109675723B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B03—SEPARATION OF SOLID MATERIALS USING LIQUIDS OR USING PNEUMATIC TABLES OR JIGS; MAGNETIC OR ELECTROSTATIC SEPARATION OF SOLID MATERIALS FROM SOLID MATERIALS OR FLUIDS; SEPARATION BY HIGH-VOLTAGE ELECTRIC FIELDS
    • B03D—FLOTATION; DIFFERENTIAL SEDIMENTATION
    • B03D1/00—Flotation
    • B03D1/001—Flotation agents
    • B03D1/004—Organic compounds
    • B03D1/012—Organic compounds containing sulfur
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B03—SEPARATION OF SOLID MATERIALS USING LIQUIDS OR USING PNEUMATIC TABLES OR JIGS; MAGNETIC OR ELECTROSTATIC SEPARATION OF SOLID MATERIALS FROM SOLID MATERIALS OR FLUIDS; SEPARATION BY HIGH-VOLTAGE ELECTRIC FIELDS
    • B03D—FLOTATION; DIFFERENTIAL SEDIMENTATION
    • B03D1/00—Flotation
    • B03D1/02—Froth-flotation processes
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B03—SEPARATION OF SOLID MATERIALS USING LIQUIDS OR USING PNEUMATIC TABLES OR JIGS; MAGNETIC OR ELECTROSTATIC SEPARATION OF SOLID MATERIALS FROM SOLID MATERIALS OR FLUIDS; SEPARATION BY HIGH-VOLTAGE ELECTRIC FIELDS
    • B03D—FLOTATION; DIFFERENTIAL SEDIMENTATION
    • B03D2201/00—Specified effects produced by the flotation agents
    • B03D2201/02—Collectors
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B03—SEPARATION OF SOLID MATERIALS USING LIQUIDS OR USING PNEUMATIC TABLES OR JIGS; MAGNETIC OR ELECTROSTATIC SEPARATION OF SOLID MATERIALS FROM SOLID MATERIALS OR FLUIDS; SEPARATION BY HIGH-VOLTAGE ELECTRIC FIELDS
    • B03D—FLOTATION; DIFFERENTIAL SEDIMENTATION
    • B03D2203/00—Specified materials treated by the flotation agents; specified applications
    • B03D2203/02—Ores

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明涉及一种具有酰胺基和硫代酰胺基的捕收剂及其制备方法和应用。该捕收剂同时具有酰胺基和硫代酰胺基。该捕收剂具有较强捕收能力。该捕收剂的制备方法包括将含有异硫氰酸基的酯或者含有异硫氰酸基的酯和烷氧羰基的酯、碳酸盐和含有乙酰乙酰基的胺以乙醇为溶剂进行回流反应，之后去除乙醇并加入盐酸得到所述具有酰胺基和硫代酰胺基的捕收剂。本发明还提出了一种该具有酰胺基和硫代酰胺基的捕收剂在浮选金属硫化矿中的应用。具有酰氨基和硫代酰胺基结构的捕收剂对黄铜矿、方铅矿以及金银等贵金属矿物具有较强捕收能力，而对黄铁矿、闪锌矿等矿物具有良好的选择性，且适应的矿浆pH值范围宽。

Description

具有酰胺基和硫代酰胺基的捕收剂及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及矿物浮选技术领域，尤其涉及一种具有酰胺基和硫代酰胺基的捕收剂及其制备方法和应用。
背景技术
浮选是依据矿物表面性质的差异，在矿浆中借助于气泡的浮力，选择性地富集目的矿物，实现矿物分离的过程。随着矿石的“贫、细、杂”化，迫切需要发展新型高效捕收剂。研发新型浮选捕收剂，改善矿物颗粒表面疏水性，对于提高金属综合回收率具有重要作用。
硫代酰胺类化合物作为一种重要的硫代羧酸衍生物，在药物合成、化工及相关领域受到了广泛的关注。硫代酰胺及其衍生物在分析、材料、以及电化学等方面有广泛的应用，不仅用于生产阻聚剂、催化剂、稳定剂、农药等，还可以用于生产医药原料、硫化剂、交联试剂、捕收剂等。
硫代酰胺是用硫取代了酰氨基中的氧原子，而酰氨基是蛋白质或多肽的重要组成，使得硫代酰氨基团也具有生物活性，因此在药物改性以及杀菌剂合成等方面有重要应用。郎海霞(郎海霞，硫代酰胺类杀菌剂的合成及光降解研究[D]，中国海洋大学，2010)合成了具有良好生物活性和对环境友好的硫代酰胺类化合物作为杀菌剂，包括N,N’-二乙氧基丙基二硫代二丙酰胺、N,N’-二丁氧基丙基二硫代二丙酰胺、N,N’-二甲氧苯氧基乙基二硫代二丙酰胺和N,N’-二乙基二硫代二(2-甲基)丙酰胺。王国玲等(王国玲，杨路平，姜颖虹.硫代乙酰胺作为标准溶液测定水中硫化物[J]，中国卫生检验杂质，2009(10)：2310-2311)报道了以硫代乙酰胺替代硫化钠配置标准溶液用亚甲基蓝法测定水中硫化物，该方法解决了原国标法中测定标准溶液难以配置，稳定性差等问题，使操作简便易行，确保水中硫化物测定结果的准确可靠。中国专利CN108296028A公开了一种硫代羰基酰胺捕收剂的制备及其应用，硫代羰基酰胺类化合物结构中包含S、N配位原子，其可以与软金属原子铜、铂或金形成螯合物，应用在矿物浮选领域，具有选择性好、适应矿浆pH宽等优点。
但目前还没有关于具有酰氨基和硫代酰氨基的捕收剂的相关报道。
发明内容
为了提供一种捕收能力强的捕收剂，本发明提出了一种具有酰胺基和硫代酰胺基的捕收剂及其制备方法和应用。
一种具有酰胺基和硫代酰胺基的捕收剂，所述的具有酰胺基和硫代酰胺基的捕收剂具有式Ⅰ或式Ⅱ中的任一结构：
其中，R1、R2、R3、R4独自选自C1～C12的烷烃基；C5-C12的环烷基；C6～C12的芳香基；带有羟基、烷氧基和/或卤素的C1～C12的烃基。
优选地，所述R1、R2独自选自五元或六元的环烷烃基、或者五元或六元的直链烷烃基。
优选地，所述C6～C12的芳香基为苯基、苄基、或者苯环上带有烷烃基、烷氧基或者卤素中至少一种取代基的芳香基。
优选地，式I中，所述的R1、R2独自为C2～C12的直链、C2～C12的支链烷基、C6～C12的环烷基、C6～C12的芳香基。
优选地，所述的具有酰胺基和硫代酰胺基的捕收剂包括3-乙胺基-N-苯基-3-氧亚基硫代丙酰胺、3-乙胺基-N-(甲苯基)-3-氧亚基硫代丙酰胺、3-苯胺基-N,N-二甲基-3-氧亚基硫代丙酰胺和N-乙氧羰基-N’-苯基-3-氧亚基硫代丙酰胺中的一种或多种。
本发明还包括上述所述的具有酰胺基和硫代酰胺基的捕收剂的制备方法，包括将含有异硫氰酸基的酯或者含有异硫氰酸基和烷氧羰基的酯、碳酸盐和含有乙酰乙酰基的胺以乙醇为溶剂进行回流反应，之后去除乙醇并加入盐酸得到所述具有酰胺基和硫代酰胺基的捕收剂。
优选地，所述含有异硫氰酸基的酯包括异硫氰酸乙酯和/或异硫氰酸苯酯。
优选地，所述含有异硫氰酸基和烷氧羰基的酯包括乙氧羰基异硫氰酸乙酯。
其中，所述碳酸盐优选为碳酸钾。
其中，所述含有乙酰乙酰基的胺为乙酰乙酰苯胺、2-甲基乙酰乙酰苯胺和N,N-二甲基乙酰基乙酰胺中的一种或多种。
本发明还提出一种上述所述的具有酰胺基和硫代酰胺基的捕收剂在浮选金属硫化矿中的应用。
优选地，在所述金属硫化矿进行磨矿和/或浮选过程中，加入所述具有酰胺基和硫代酰胺基的捕收剂将矿浆调浆后，再通过泡沫浮选法浮选出金属矿物。
以硫化铜矿为例，式I所示的具有酰氨基和硫代酰氨基的捕收剂在硫化铜浮选中用作捕收剂的基本过程为：(A)矿石磨细后入浮选；(B)在磨矿和/或浮选过程中加入浮选药剂调浆，添加的药剂中至少含有一种具有酰氨基和代酰氨基结构的捕收剂；(C)通过泡沫浮选法浮出硫化矿。
优选地，调浆后的所述矿浆的pH值为3～11。
优选地，所述具有酰胺基和硫代酰胺基的捕收剂在金属硫化矿中的用量为10～50g/t。
本发明与现有技术对比的有益效果包括：本发明所述的具有酰氨基和硫代酰氨基捕收剂分子结构中包含S、O和N配位原子和-C(＝S)、-C(＝O)和-NH-配位基团，可通过螯合作用与待捕收的金属离子形成更稳定的络合物，从而该捕收剂具有较强捕收能力。进一步地，在浮选金属硫化矿的应用中，该捕收剂在金属硫化矿表面形成强吸附，本发明中具有酰氨基和硫代酰胺基结构的捕收剂对黄铜矿、方铅矿以及金银等贵金属矿物具有较强捕收能力，而对黄铁矿、闪锌矿等矿物具有良好的选择性，且适应的矿浆pH值范围宽。例如浮选黄铜矿时，酰氨基-硫代酰氨基捕收剂通过分子内-C(＝S)、-C(＝O)和-NH-配位基团与铜原子形成Cu-S、Cu-O和Cu-N键，多种官能团与铜原子成键，增强了捕收剂的螯合性能，提高了捕收剂对铜矿物的捕收能力。
同时，与羰基硫代酰胺相比，具有酰氨基和硫代酰氨基的捕收剂可通过螯合作用与金属离子形成更稳定的络合物或在金属硫化矿表面形成强吸附，具有酰氨基和硫代酰氨基的捕收剂具有更强的捕收能力。
附图说明
通过参考附图会更加清楚的理解本发明的特征和优点，附图是示意性的而不应理解为对本发明进行任何限制，在附图中：
图1是实施例1中3-乙胺基-N-苯基-3-氧亚基硫代丙酰胺核磁共振氢谱。
图2是实施例1中3-乙胺基-N-苯基3-氧亚基硫代丙酰胺红外光谱图。
图3是实施例1中3-乙胺基-N-苯基-3-氧亚基硫代丙酰胺质谱图。
图4是实施例2中3-乙胺基-N-(甲苯基)-3-氧亚基硫代丙酰胺核磁共振氢谱。
图5是实施例3中3-苯胺基-N,N-二甲基-3-氧亚基硫代丙酰胺核磁共振氢谱。
图6是实施例4中N-乙氧羰基-N’-苯基-3-氧亚基硫代丙酰胺核磁共振氢谱。
图7是本发明具体实施方式中浮选工艺流程图。
图8是实施例7中捕收剂对不同pH值的矿浆浮选黄铜矿的回收率曲线图。
具体实施方式
为使本发明的上述目的、特征和优点能够更加明显易懂，下面结合附图对本发明的具体实施方式做详细的说明。在下面的描述中阐述了很多具体细节以便于充分理解本发明。但是本发明能够以很多不同于在此描述的其它方式来实施，本领域技术人员可以在不违背本发明内涵的情况下做类似改进，因此本发明不受下面公开的具体实施的限制。
实施例1
3-乙胺基-N-苯基-3-氧亚基硫代丙酰胺的制备：将1.04g纯度为95％的异硫氰酸乙酯、1.38g纯度为99％的碳酸钾、1.77g纯度为98％乙酰乙酰苯胺加入到30mL纯度为99.7％的无水乙醇中，室温下搅拌30min，将体系加热到回流，室温下搅拌2.5h。反应结束后，将乙醇蒸除，冷却后加入10％稀盐酸30mL，搅拌，将所得沉淀过滤、水洗、真空干燥，得到3-乙胺基-N-苯基-3-氧亚基硫代丙酰胺，收率(以乙酰乙酰苯胺为基准)为91.2％，核磁共振氢谱如图1所示，红外光谱如图2所示，质谱图如图3所示，从图1-3可以进一步说明3-乙胺基-N-苯基-3-氧亚基硫代丙酰胺的合成。
实施例2
3-乙胺基-N-(甲苯基)-3-氧亚基硫代丙酰胺的制备：将1.91g纯度为99％的2-甲基乙酰乙酰苯胺、1.38g纯度为99％的碳酸钾、1.62g纯度为98％的异硫氰酸苯酯加入到30ml纯度为99.7％的无水乙醇中，室温下搅拌30min，将体系加热到回流，室温下搅拌2h。反应结束后，将乙醇蒸除，冷却后加入10％的稀盐酸30mL，搅拌，将所得沉淀过滤、水洗、真空干燥，得到3-乙胺基-3-(甲苯基)-3-氧亚基硫代丙酰胺，收率(以2-甲基乙酰乙酰苯胺为基准)为84.2％。核磁共振氢谱如图4所示。从图4可以进一步确定3-乙胺基-N-(甲苯基)-3-氧亚基硫代丙酰胺的合成。
实施例3
3-苯胺基-N,N-二甲基-3-氧亚基硫代丙酰胺的制备：将1.62g纯度为98％的异硫氰酸苯酯、1.38g纯度为99％的碳酸钾、1.29g纯度为98％的N,N-二甲基乙酰基乙酰胺加入到30mL纯度为99.7％的无水乙醇中，室温下搅拌30min，将体系加热到回流，室温下搅拌1.8h。反应结束后，将乙醇蒸除，冷却后加入10％稀盐酸30mL，搅拌，将所得沉淀过滤、水洗、真空干燥，得到3-苯胺基-N,N-二甲基-3-氧亚基硫代丙酰胺，收率(以N,N-二甲基乙酰基乙酰胺为基准)为88.6％，核磁共振氢谱如图5所示。从图5可以进一步说明3-苯胺基-N,N-二甲基-3-氧亚基硫代丙酰胺的合成。
实施例4
N-乙氧羰基-N’-苯基-3-氧亚基硫代丙酰胺的制备：将1.57g纯度为98％的乙氧羰基异硫氰酸乙酯、1.38g纯度为99％的碳酸钾、1.77g纯度为98％的乙酰乙酰苯胺加入到30mL纯度为99.7％的无水乙醇中，室温下搅拌30min，将体系加热到回流，室温下搅拌1.8h。反应结束后，将乙醇蒸除，冷却后加入10％稀盐酸30mL，搅拌，将所得沉淀过滤、水洗、真空干燥，得到N-乙氧羰基-N’-苯基-3-氧亚基硫代丙酰胺，收率(以乙酰乙酰苯胺为基准)为89.6％，核磁共振氢谱如图6所示。从图6可以进一步说明N-乙氧羰基-N’-苯基-3-氧亚基硫代丙酰胺的合成。
本具体实施方式还包括利用上述实施例1-4制备的物质浮选多种金属硫化矿。浮选工艺流程如图7所示，先是在原矿将加入石灰调整pH值，之后加入捕收剂和起泡剂至一定的浓度，并浮选一定时间即可浮选出相应的矿。实施例5-12根据该流程进行浮选。
实施例5
3-乙胺基-N-苯基-3-氧亚基硫代丙酰胺浮选黄铜矿：在3-乙胺基-N-苯基-3-羰基硫代丙酰胺浓度为20mg/L，矿浆pH为8.0，起泡剂(MIBC)的浓度为15mg/L，浮选工艺流程如图7所示，对粒径为-0.076～+0.038mm的黄铜矿浮选5分钟，黄铜矿的浮选回收率为94.6％。
实施例6
3-苯胺基-N,N-二甲基-3-氧亚基硫代丙酰胺浮选黄铜矿：在3-苯胺基-N,N-二甲基-3-氧亚基硫代丙酰胺浓度为40mg/L，矿浆pH为7.0，起泡剂(MIBC)的浓度为15mg/L，浮选工艺流程如图7所示，对粒径为-0.076～+0.038mm的黄铜矿浮选5分钟，黄铜矿的浮选回收率为93.6％。
实施例7
具有酰氨基-硫代酰胺基结构的捕收剂与硫代羰基酰胺捕收剂浮选黄铜矿的对比实例：3-乙胺基-N-(甲苯基)-3-氧亚基硫代丙酰胺与硫代戊酰胺浓度为20mg/L，矿浆pH为3～11，起泡剂浓度为15mg/L，浮选工艺流程如图7所示，对粒径为-0.076～+0.038mm的黄铜矿浮选5分钟，浮选试验结果如图8所示，在pH＝3～11范围内，具有酰胺基-硫代酰胺基结构的捕收剂3-乙胺基-N-(甲苯基)-3-氧亚基硫代丙酰胺对黄铜矿的捕收能力强于传统的捕收剂硫代羰基酰胺，说明具有酰胺基和硫代酰胺基结构的捕收剂对于硫化铜矿具有更好的捕收能力。
实施例8
3-乙胺基-N,N-二甲基-3-氧亚基硫代丙酰胺浮选黄铁矿：
3-乙胺基-N,N-二甲基-3-氧亚基硫代丙酰胺浮选黄铁矿：在3-乙胺基-N,N-二甲基-3-氧亚基硫代丙酰胺浓度为30mg/L，矿浆pH为7.0，起泡剂(MIBC)的浓度为15mg/L，浮选工艺流程如图7所示，对粒径为-0.076～+0.038mm的黄铁矿浮选5分钟，黄铁矿的浮选回收率为36.5％。
实施例9
3-乙胺基-N-苯基-3-氧亚基硫代丙酰胺浮选方铅矿：在3-乙胺基-N-苯基-3-氧亚基硫代丙酰胺浓度为70mg/L，矿浆pH为7.5，起泡剂(MIBC)的浓度为15mg/L，浮选工艺流程如图7所示，对粒径为-0.076～+0.038mm的方铅矿浮选5分钟，方铅矿的浮选回收率为89.6％。
实施例10
N-乙氧羰基-N’-苯基-3-氧亚基硫代丙酰胺浮选黄铜矿：在N-乙氧羰基-N’-苯基-3-氧亚基硫代丙酰胺浓度为22mg/L，矿浆pH为8.0，起泡剂(MIBC)的浓度为15mg/L，浮选工艺流程如图7所示，对粒径为-0.076～+0.038mm的黄铜矿浮选5分钟，黄铜矿的浮选回收率为94.2％。
实施例11
3-苯胺基-N,N-二甲基-3-氧亚基硫代丙酰胺浮选浮选黄铁矿：在N-乙基-3-苯胺基-3-羰基硫代丙酰胺浓度为25mg/L，矿浆pH为7.0，起泡剂(MIBC)的浓度为15mg/L，浮选工艺流程如图7所示，对粒径为-0.076～+0.038mm的黄铁矿浮选5分钟，黄铁矿的浮选回收率为30.5％。
实施例12
云南某铜矿石矿样，矿石中铜的品位为0.53％。试验流程为：
浮选工艺流程如图7所示，将矿样细度-200目占64.5％的铜矿石中按照500g/t的石灰用量加入石灰，之后加入捕收剂和起泡剂，完成浮选。试验结果见表1，使用3-乙胺基-N-苯基-3-氧亚基硫代丙酰胺浮选硫化铜矿，Cu的品位和回收率相比捕收剂3-苯胺基-N,N-二甲基-3-氧亚基硫代丙酰胺都有相应的提高。结果表明，3-乙胺基-N-苯基-3-氧亚基硫代丙酰胺对铜的选择性和捕收能力强于3-苯胺基-N,N-二甲基-3-氧亚基硫代丙酰胺。
表1实施例12浮选试验结果
除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本发明的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本发明的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施例的目的，不是旨在于限制本发明。以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简洁，未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书记载的范围。

Claims (10)

1.一种具有酰胺基和硫代酰胺基的捕收剂，其特征在于，所述的具有酰胺基和硫代酰胺基的捕收剂具有式Ⅰ或式Ⅱ中的任一结构：
其中，R1、R2、R3、R4独自选自C1～C12的烷烃基；C5-C12的环烷基；C6～C12的芳香基；带有羟基、烷氧基和/或卤素的C1～C12的烃基。
2.根据权利要求1所述的具有酰胺基和硫代酰胺基的捕收剂，其特征在于，所述R1、R2独自选自五元或六元的环烷烃基、或者五元或六元的直链烷烃基。
3.根据权利要求1所述的具有酰胺基和硫代酰胺基的捕收剂，其特征在于，所述C6～C12的芳香基为苯基、苄基、或者苯环上带有烷烃基、烷氧基或者卤素中至少一种取代基的芳香基。
4.根据权利要求1所述的具有酰胺基和硫代酰胺基的捕收剂，其特征在于，式I中，所述的R1、R2独自为C2～C12的直链、C2～C12的支链烷基、C6～C12的环烷基、C6～C12的芳香基。
5.根据权利要求1所述的具有酰胺基和硫代酰胺基的捕收剂，其特征在于，所述的具有酰胺基和硫代酰胺基的捕收剂包括3-乙胺基-N-苯基-3-氧亚基硫代丙酰胺、3-乙胺基-N-(甲苯基)-3-氧亚基硫代丙酰胺、3-苯胺基-N,N-二甲基-3-氧亚基硫代丙酰胺和N-乙氧羰基-N’-苯基-3-氧亚基硫代丙酰胺中的一种或多种。
6.一种如权利要求1-5任一项所述的具有酰胺基和硫代酰胺基的捕收剂的制备方法，其特征在于，包括将含有异硫氰酸基的酯或者含有异硫氰酸基和烷氧羰基的酯、碳酸盐和含有乙酰乙酰基的胺以乙醇为溶剂进行回流反应，之后去除乙醇并加入盐酸得到所述具有酰胺基和硫代酰胺基的捕收剂。
7.一种如权利要求1-5任一项所述的具有酰胺基和硫代酰胺基的捕收剂在浮选金属硫化矿中的应用。
8.根据权利要求7所述的应用，其特征在于，所述金属硫化矿包括硫化铜矿、硫化铅矿、硫化锌矿、硫化金矿和硫化银矿中的一种或多种。
9.根据权利要求7所述的应用，其特征在于，在所述金属硫化矿进行磨矿和/或浮选过程中，加入所述具有酰胺基和硫代酰胺基的捕收剂将矿浆调浆后，再通过泡沫浮选法浮选出金属矿物。
10.根据权利要求9所述的应用，其特征在于，调浆后的所述矿浆的pH值为3～11。
CN201910084522.7A 2019-01-29 2019-01-29 具有酰胺基和硫代酰胺基的捕收剂及其制备方法和应用 Active CN109675723B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910084522.7A CN109675723B (zh) 2019-01-29 2019-01-29 具有酰胺基和硫代酰胺基的捕收剂及其制备方法和应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910084522.7A CN109675723B (zh) 2019-01-29 2019-01-29 具有酰胺基和硫代酰胺基的捕收剂及其制备方法和应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN109675723A true CN109675723A (zh) 2019-04-26
CN109675723B CN109675723B (zh) 2021-07-06

Family

ID=66194942

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201910084522.7A Active CN109675723B (zh) 2019-01-29 2019-01-29 具有酰胺基和硫代酰胺基的捕收剂及其制备方法和应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN109675723B (zh)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111068924A (zh) * 2019-12-23 2020-04-28 中南大学 2-氰基-n-（取代氨甲酰）乙酰胺类化合物在含钙矿物浮选中的应用
CN111068925A (zh) * 2019-12-23 2020-04-28 中南大学 2-（3-取代脲基）-n-羟基-2-氧乙酰亚胺基氰化物类化合物在浮选中的应用
CN112657682A (zh) * 2021-03-16 2021-04-16 矿冶科技集团有限公司 硫化矿浮选捕收剂及其应用和硫化矿浮选方法
CN113042217A (zh) * 2021-03-11 2021-06-29 中南大学 一种无臭味酰氨基二硫代碳酸盐化合物的制备及其在浮选中的应用
CN113751205A (zh) * 2021-09-10 2021-12-07 紫金矿业集团股份有限公司 一种n-叔丁基酯类捕收剂及其制备方法

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4659853A (en) * 1986-01-22 1987-04-21 American Cyanamid Company Process for the production of isothiocyanate derivatives
US4778921A (en) * 1986-01-22 1988-10-18 American Cyanamid Company Novel process of alkoxy and aryloxy isothiocyanate preparation
CN101337205A (zh) * 2008-08-13 2009-01-07 中南大学 双酯基二异硫氰酸酯衍生物在硫化矿浮选中的应用及其制备方法
CN101407484A (zh) * 2008-11-24 2009-04-15 中国科学院长春应用化学研究所 一种β-羰基硫代酰胺类化合物的合成方法
CN104736517A (zh) * 2012-10-10 2015-06-24 美国陶氏益农公司 制备烷氧羰基异硫氰酸酯的方法
CN105665148A (zh) * 2016-01-15 2016-06-15 中南大学 一种异硫氰酸酯衍生物及其制备方法和应用
CN107141241A (zh) * 2017-07-06 2017-09-08 九江学院 硫化铜矿浮选捕收剂及其制备方法和应用
CN108296028A (zh) * 2018-01-29 2018-07-20 中南大学 一种硫代羰基酰胺捕收剂及其制备方法与应用

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4659853A (en) * 1986-01-22 1987-04-21 American Cyanamid Company Process for the production of isothiocyanate derivatives
US4778921A (en) * 1986-01-22 1988-10-18 American Cyanamid Company Novel process of alkoxy and aryloxy isothiocyanate preparation
CN101337205A (zh) * 2008-08-13 2009-01-07 中南大学 双酯基二异硫氰酸酯衍生物在硫化矿浮选中的应用及其制备方法
CN101407484A (zh) * 2008-11-24 2009-04-15 中国科学院长春应用化学研究所 一种β-羰基硫代酰胺类化合物的合成方法
CN104736517A (zh) * 2012-10-10 2015-06-24 美国陶氏益农公司 制备烷氧羰基异硫氰酸酯的方法
CN105665148A (zh) * 2016-01-15 2016-06-15 中南大学 一种异硫氰酸酯衍生物及其制备方法和应用
CN107141241A (zh) * 2017-07-06 2017-09-08 九江学院 硫化铜矿浮选捕收剂及其制备方法和应用
CN108296028A (zh) * 2018-01-29 2018-07-20 中南大学 一种硫代羰基酰胺捕收剂及其制备方法与应用

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111068924A (zh) * 2019-12-23 2020-04-28 中南大学 2-氰基-n-（取代氨甲酰）乙酰胺类化合物在含钙矿物浮选中的应用
CN111068925A (zh) * 2019-12-23 2020-04-28 中南大学 2-（3-取代脲基）-n-羟基-2-氧乙酰亚胺基氰化物类化合物在浮选中的应用
CN111068925B (zh) * 2019-12-23 2020-10-16 中南大学 2-(3-取代脲基)-n-羟基-2-氧乙酰亚胺基氰化物类化合物在浮选中的应用
CN113042217A (zh) * 2021-03-11 2021-06-29 中南大学 一种无臭味酰氨基二硫代碳酸盐化合物的制备及其在浮选中的应用
CN113042217B (zh) * 2021-03-11 2021-11-30 中南大学 一种无臭味酰胺基二硫代碳酸盐化合物的制备及其在浮选中的应用
CN112657682A (zh) * 2021-03-16 2021-04-16 矿冶科技集团有限公司 硫化矿浮选捕收剂及其应用和硫化矿浮选方法
CN112657682B (zh) * 2021-03-16 2021-07-09 矿冶科技集团有限公司 硫化矿浮选捕收剂及其应用和硫化矿浮选方法
CN113751205A (zh) * 2021-09-10 2021-12-07 紫金矿业集团股份有限公司 一种n-叔丁基酯类捕收剂及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN109675723B (zh) 2021-07-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN109675723A (zh) 具有酰胺基和硫代酰胺基的捕收剂及其制备方法和应用
CN104874488B (zh) 一种捕收剂及其制备方法与应用
Yin et al. Mechanism and application on sulphidizing flotation of copper oxide with combined collectors
Li et al. Selective depression action of taurine in flotation separation of specularite and chlorite
Barbaro et al. Flotation of oxidized minerals of copper using a new synthetic chelating reagent as collector
Huang et al. 5-Heptyl-1, 3, 4-oxadiazole-2-thione: Synthesis and flotation mechanism to chalcopyrite
CN105241860A (zh) 一种磁性荧光石墨烯复合纳米离子探针的制备方法
Duan et al. Investigating the flotation performance and interfacial adsorption mechanism of N-benzoyl-N’, N’-diethyl thiourea on chalcopyrite and pyrite
Liu et al. Selective flotation of copper oxide minerals with a novel Amino-Triazole-Thione surfactant: a comparison to hydroxamic acid collector
Zhang et al. Synthesis of selective heteroatomic collectors for the improved separation of sulfide minerals
CN108296028A (zh) 一种硫代羰基酰胺捕收剂及其制备方法与应用
CN111298982B (zh) 一种火法冶炼铜熔炼渣铜金高效捕收剂及其应用
CA2432743A1 (en) Non-biochemical method to heap leach copper concentrates
CN108535202A (zh) 一种测定矿石中铜物相的方法
CN106179767B (zh) 一种1，3，4‑噁二唑‑2‑硫酮类浮选捕收剂的应用
CN106423575B (zh) 一种1，3，4-噻二唑-2-硫酮类浮选捕收剂的应用
Man et al. Flotation separation of diaspore and kaolinite by using a mixed collector of sodium oleate-tert dodecyl mercaptan
GÜLER et al. Electrochemical study of pyrite–ovalbumin interaction in relation to flotation
Peng et al. Role of saline water in the selective flotation of fine particles
Karbowska et al. Sorption of thallium on walnut shells and its enhancement by the lignosulfonate-stabilized gold colloid.
CN106216101B (zh) 一种提高老尾矿库尾矿中硫金回收率的方法
AU2020100499A4 (en) Model afm probe for oxidized mineral collector, preparation method and application thereof
CN110976096B (zh) 一种稀土矿的选矿方法
CN110255678B (zh) 具有拉曼增强特性的磁性自絮凝材料及其制备方法和应用
Jia et al. Insights into the adsorption mechanism of three novel acyl thiobenzamides on chalcopyrite

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant