CN109651134A - 一种光引发剂2-甲基-2-羟基-1-苯基丙酮的制备方法 - Google Patents

一种光引发剂2-甲基-2-羟基-1-苯基丙酮的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种光引发剂2‑甲基‑2‑羟基‑1‑苯基丙酮的制备方法，将异丁酸与三氯化磷进行酰化反应，反应完毕通入氯化氢气体使中间态反应彻底；之后通过氯化反应得到2‑氯‑2‑甲基丙酰氯；再与苯在催化剂存在下进行付克反应得到2‑氯‑2‑甲基‑1‑苯基丙烷‑1‑酮，最后经过碱解、水洗、蒸馏得到光引发剂1173。本发明工艺将氯化氢通入酰化步骤提高了反应收率且降低副产物气味；同时通过将传统工艺的氯化反应提前一步进行，降低了传统工艺的生产成本，使得产品具有市场竞争力。

Description

一种光引发剂2-甲基-2-羟基-1-苯基丙酮的制备方法
技术领域
本发明涉及光引发剂的制备方法，尤其是一种光引发剂2-甲基-2-羟基-1-苯基丙酮的制备方法。
背景技术
光引发剂1173(2-甲基-2-羟基-1-苯基丙酮)是近几年发展起来的一类新型高效且成本低廉的光固化引发剂。具有引发效率高、耐黄变等优点。
目前光引发剂1173的生产工艺主要以异丁酸与三氯化磷发生酰化反应，与苯发生付克反应后经过氯化反应、碱解反应和蒸馏得到产品。该路线中酰化反应副产物亚磷酸处理回收时气味较大(残存较多酰化不完全中间态产物)；同时氯化反应放在在异丁酰氯和苯反应完成后，原子利用率相对较低。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是，提供一种更加环保、收率更高的2-甲基-2-羟基-1-苯基丙酮的制备方法。
为了解决上述技术问题，本发明采用的技术方案是：一种光引发剂2-甲基-2-羟基-1-苯基丙酮的制备方法，包括以下步骤：
1)异丁酸在加热搅拌下，将0.4-0.6当量的三氯化磷滴加到异丁酸中，反应完毕，缓慢通入氯化氢气体，静置分液得异丁酰氯；
2)异丁酰氯中缓慢通入氯气反应3～4小时，监控反应完毕，通入氮气排出残留的氯气，得到2-氯-2-甲基丙酰氯；
3)将反应底物苯降温后，加入1.0-1.5当量催化剂，缓慢滴加1.0-1.2当量2-氯-2-甲基丙酰氯，反应6～10小时，将反应液缓慢注入2倍重量浓度10％的盐酸中，静置分液后，有机相脱溶回收苯，得到中间体2-氯-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮；
4)2-氯-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮中加入等重量质量百分比浓度为25％的氢氧化钠水溶液碱解，再水洗、蒸馏得到光引发剂2-甲基-2-羟基-1-苯基丙酮。
所述步骤1)中的加热温度为40～60℃。
所述步骤2)中通入氯气的温度为40～60℃。
所述步骤3)中降温温度为-5～5℃。
所述步骤3)催化剂为氯化铝或氯铝酸盐离子液体的一种或二者的混合物。
本发明的有益效果是：酰化反应完毕通入氯化氢气体可提高酰化收率，降低副产物气味。酰化反应后直接进行氯化反应，提高了原子利用率，降低了产品成本。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对本发明作进一步详细说明：
本发明的光引发剂2-甲基-2-羟基-1-苯基丙酮的制备方法，包括以下步骤：
1)异丁酸在加热搅拌下，将0.4-0.6当量的三氯化磷滴加到异丁酸中，反应完毕，缓慢通入氯化氢气体，静置分液得异丁酰氯；
2)异丁酰氯中缓慢通入氯气反应3～4小时，监控反应完毕，通入氮气排出残留的氯气，得到2-氯-2-甲基丙酰氯；
3)将反应底物苯降温后，加入1.0-1.5当量催化剂，缓慢滴加1.0-1.2当量2-氯-2-甲基丙酰氯，反应6～10小时，将反应液缓慢注入2倍重量浓度10％的盐酸中，静置分液后，有机相脱溶回收苯，得到中间体2-氯-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮；
4)2-氯-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮中加入等重量质量百分比浓度为25％的氢氧化钠水溶液碱解，再水洗、蒸馏得到光引发剂2-甲基-2-羟基-1-苯基丙酮
所述步骤1)中的加热温度为40～60℃。
所述步骤2)中通入氯气的温度为40～60℃。
所述步骤3)中降温温度为-5～5℃。
所述步骤3)催化剂为氯化铝或氯铝酸盐离子液体的一种或二者的混合物。
合成路线如下所示：
实施例1
将8.8g(0.10mol)异丁酸加入到反应瓶中，加热至40℃，缓慢滴加5.3g(0.04mol)三氯化磷，滴加完毕，反应2小时。通入氯化氢气体0.5小时，静置分液后得异丁酰氯10.2g，收率95.7％
将10.6g(0.10mol)异丁酰氯加入到反应瓶中，加热至40℃，通入氯气3小时后通入氮气排出残留的氯气，得到2-氯-2-甲基丙酰氯13.8g，收率97.8％。
将50g苯加入到反应瓶中，降温至0℃，加入13.3g(0.1mol)催化剂三氯化铝，缓慢滴加14.1g(0.1mol)2-氯-2-甲基丙酰氯，反应6小时，将反应液缓慢注入100g浓度为10％(质量百分比浓度，下同)的盐酸中，静置分液后，有机相脱溶回收苯。得到中间体2-氯-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮16.9g，收率92.5％。
将18.3g(0.10mol)2-氯-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮加入到反应瓶中，加入18.3g浓度为25％(质量百分比浓度，下同)的氢氧化钠水溶液碱解，再水洗、蒸馏得到光引发剂1173纯品15.3g，收率93.3％，含量99.3％。
实施例2
将17.6g(0.20mol)异丁酸加入到反应瓶中，加热至50℃，缓慢滴加12.9g(0.12mol)三氯化磷，滴加完毕，反应2小时。通入氯化氢气体0.2小时，静置分液后得异丁酰氯20.5g，收率96.1％。
将21.2g(0.20mol)异丁酰氯加入到反应瓶中，加热至45℃，通入氯气3小时后通入氮气排出残留的氯气，得到2-氯-2-甲基丙酰氯27.5g，97.5％。
将100g苯加入到反应瓶中，降温至-5℃，加入23.4g(0.2mol)催化剂铝酸盐离子液体，缓慢滴加28.2g(0.2mol)2-氯-2-甲基丙酰氯，反应6小时，将反应液缓慢注入200g浓度为10％的盐酸中，静置分液后，有机相脱溶回收苯。得到中间体2-氯-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮34.6g，收率，94.7％。
将36.6g(0.2mol)2-氯-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮加入到反应瓶中，加入36.6g浓度为25％的氢氧化钠水溶液碱解，再水洗、蒸馏得到光引发剂1173纯品31g，收率94.4％，含量99.4％。
实施例3
将26.4g(0.30mol)异丁酸加入到反应瓶中，加热至60℃，缓慢滴加15.9g(0.12mol)三氯化磷，滴加完毕，反应2小时。通入氯化氢气体0.3小时分液后得异丁酰氯31g，收率97.5％。
将31.8g(0.30mol)异丁酰氯加入到反应瓶中，加热至60℃，通入氯气1.5小时后通入氮气排出残留的氯气，得到2-氯-2-甲基丙酰氯41.5g，收率，98.1％。
将200g苯加入到反应瓶中，降温至5℃，加入催化剂20g三氯化铝和35.1g铝酸盐离子液体，缓慢滴加42.3g(0.3mol)2-氯-2-甲基丙酰氯，反应6小时，将反应液缓慢注入400g浓度为10％的盐酸中，静置分液后，有机相脱溶回收苯。得到中间体2-氯-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮52.1g，收率95.1％。
将54.9g(0.3mol)2-氯-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮加入到反应瓶中，加入55g浓度为25％的氢氧化钠水溶液碱解，再水洗、蒸馏得到光引发剂1173纯品46.7g，收率94.8％，含量99.1％。
实施例4
将8.8g(0.10mol)异丁酸加入到反应瓶中，加热至45℃，缓慢滴加5.3g(0.04mol)三氯氧磷，滴加完毕，反应2小时。通入氯化氢气体0.5小时分液后得异丁酰氯9.8g，收率92.1％。
将10.6g(0.10mol)异丁酰氯，加入到反应瓶中，加热至50℃，通入氯气3小时后通入氮气排出残留的氯气，得到2-氯-2-甲基丙酰氯13.4g，收率95.2％。
将50g苯加入到反应瓶中，降温至2℃，加入23.4g(0.10mol)催化剂铝酸盐离子液体，缓慢滴加14.1g(0.10mol)2-氯-2-甲基丙酰氯，反应6小时，将反应液缓慢注入100g浓度为10％的盐酸中，静置分液后，有机相脱溶回收苯。得到中间体2-氯-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮16.6g，收率91.1％。
将18.3g(0.1mol)2-氯-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮加入到反应瓶中，加入18.3g浓度为25％的氢氧化钠水溶液碱解，再水洗、蒸馏得到光引发剂1173纯品14.3g。收率87.2％，含量99.2％。
实施例5
将8.8g(0.10mol)异丁酸加入到反应瓶中，加热至40℃，缓慢滴加5.3g(0.04mol)三氯化磷，滴加完毕，反应2小时。通入氯化氢气体0.5小时分液后得异丁酰氯10.1g,收率94.8％。
将10.6g(0.10mol)异丁酰氯加入到反应瓶中，加热至45℃，通入氯气3小时后通入氮气排出残留的氯气，得到2-氯-2-甲基丙酰氯13.7g，收率97.2％。
将50g苯加入到反应瓶中，降温至0℃，加入催化剂13.3g(0.10mol)三氯化铝，缓慢滴加14.1g(0.10mol)2-氯-2-甲基丙酰氯，反应6小时，将反应液缓慢注入100g浓度为10％的盐酸中，静置分液后，有机相脱溶回收苯。得到中间体2-氯-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮16.6g，收率91.2％。
将18.3g(0.10mol)2-氯-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮加入到反应瓶中，加入18.3g浓度为25％的氢氧化钠水溶液碱解，再水洗、蒸馏得到光引发剂1173纯品15.0g，收率91.4％，含量99.3％。
实施例6
将8.8g(0.10mol)异丁酸加入到反应瓶中，加热至40℃，缓慢滴加5.3g(0.04mol)三氯氧磷，滴加完毕，反应2小时。通入氯化氢气体0.2小时分液后得异丁酰氯9.7g，收率91.1％。
将10.6g(0.10mol)异丁酰氯，加入到反应瓶中，加热至55℃，通入氯气3小时后通入氮气排出残留的氯气，得到2-氯-2-甲基丙酰氯13.3g，收率94.3％。
将50g苯加入到反应瓶中，降温至-3℃，加入16g(0.12mol)催化剂三氯化铝，缓慢滴加14.1g(0.10mol)2-氯-2-甲基丙酰氯，反应6小时，将反应液缓慢注入100g浓度为10％的盐酸中，静置分液后，有机相脱溶回收苯。得到中间体2-氯-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮16.4g，收率90.1％。
将18.3g(0.10mol)2-氯-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮加入到反应瓶中，加入18.3g浓度为25％的氢氧化钠水溶液碱解，再水洗、蒸馏得到光引发剂1173纯品14.8g，收率90.2％，含量99.2％。
综上所述，本发明的内容并不局限在上述的实施例中，相同领域内的有识之士可以在本发明的技术指导思想之内可以轻易提出其他的实施例，但这种实施例都包括在本发明的范围之内。

Claims (5)

1.一种光引发剂2-甲基-2-羟基-1-苯基丙酮的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)异丁酸在加热搅拌下，将0.4-0.6当量的三氯化磷滴加到异丁酸中，反应完毕，缓慢通入氯化氢气体，静置分液得异丁酰氯；
2)异丁酰氯中缓慢通入氯气反应3～4小时，监控反应完毕，通入氮气排出残留的氯气，得到2-氯-2-甲基丙酰氯；
3)将反应底物苯降温后，加入1.0-1.5当量催化剂，缓慢滴加1.0-1.2当量2-氯-2-甲基丙酰氯，反应6～10小时，将反应液缓慢注入2倍重量质量百分比浓度10％的盐酸中，静置分液后，有机相脱溶回收苯，得到中间体2-氯-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮；
4)2-氯-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮中加入等重量质量百分比浓度为25％的氢氧化钠水溶液碱解，再水洗、蒸馏得到光引发剂2-甲基-2-羟基-1-苯基丙酮。
2.根据权利要求1所述光引发剂2-甲基-2-羟基-1-苯基丙酮的制备方法，其特征在于，所述步骤1)中的加热温度为40～60℃。
3.根据权利要求1所述光引发剂2-甲基-2-羟基-1-苯基丙酮的制备方法，其特征在于，所述步骤2)中通入氯气的温度为40～60℃。
4.根据权利要求1所述光引发剂2-甲基-2-羟基-1-苯基丙酮的制备方法，其特征在于，所述步骤3)中降温温度为-5～5℃。
5.根据权利要求1所述光引发剂2-甲基-2-羟基-1-苯基丙酮的制备方法，其特征在于，所述步骤3)催化剂为氯化铝或氯铝酸盐离子液体的一种或二者的混合物。
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