CN109608648A - 一种具有温度响应性能的聚酰亚胺材料及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

一种具有温敏性能的聚酰亚胺材料及其制备方法，所述制备方法是以二酐和二胺为原料，通过缩聚‑‑脱水环化的两步反应，合成出侧链带有羟基的聚酰亚胺，再与酰化试剂发生酰化反应，得到侧基含卤素的聚酰亚胺，然后将上述PI‑X作为引发原子转移自由基聚合的大分子引发剂，进行N‑异丙基丙烯酰胺的ATRP反应，获得一种以聚酰亚胺为主链，PNIPAAm为侧链的温敏聚合物，所得聚合物材料不仅具有温度响应性能，同时还具有很好的溶解性能，可广泛用于制造分离膜及环境响应型智能膜领域。

Description

一种具有温度响应性能的聚酰亚胺材料及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种功能聚酰亚胺材料及其制备方法，具体是一种具有温度响应性能的聚酰亚胺材料及其制备方法。
技术背景
近年来，刺激响应材料，如温度响应、湿度响应、PH响应和光响应等，以其独特的分子结构和快捷灵敏的变化特性在环境监测、药物释放以及分离纯化等领域得到广泛应用，成为智能材料领域的研究热点。其中因聚（N-异丙基丙烯酰胺）（PNIPAm）的酰胺类高分子温敏材料具有低临界溶解温度，且温度响应速度快，而备受关注。目前，研究较多的聚合物温敏基材主要有聚偏氟乙烯（PVDF）、聚醚砜（PES）尼龙和纤维素类等，但是由于聚合物基材的机械强度和热稳定性较低，使得这些温敏聚合物在苛性环境（如高强度、高摩擦等）的应用受限。
聚酰亚胺由于其具有许多理想的物理化学和机械性能，如良好的热稳定性和水解稳定性、优异的机械强度、低介电常数和表面惰性而被广泛用于微电子、航空航天工业中的结构和介电材料。由于其独特的理化性质，PI也被广泛研究用于质子传导、抗污染、气体去除和气体分离的膜材料。与此同时越来越多的应用和研究需要使用官能化的聚酰亚胺和聚酰亚胺膜材料，能够对外界环境刺激做出响应的智能聚酰亚胺及其膜材料具有科学和技术上的重要意义。
原子转移自由基聚合（ATRP）是近年来发展起来的一种可控活性聚合，反应条件温和，单体适用范围广。运用ATRP方法从基材上引发分子刷已有很多报道。通过这种方法得到有特定结构和功能的高分子材料被证明是有效可行的。
发明内容
基于上述现有技术，本发明提供一种具有温度响应性能的聚酰亚胺材料及其制备方法，其具体技术方案如下：
一种具有温度响应性能的聚酰亚胺材料，其特征在于：它是以单体二酐和单体二胺为原料单体合成的聚酰亚胺PI为主链，NIPAAm温敏分子为侧链的功能高分子材料。
在上述技术方案中，所述单体二酐是4，4’-(六氟异丙烯)二酞酸酐、均苯四甲酸酐和4，4’-联苯四甲酸酐中的一种；所述单体二胺是2,2-双（3-氨基-4-羟基苯基）-六氟丙烷）、2,2-双（3-氨基-4-羟基苯基）-丙烷和4,4’一二氨基-4-羟基三苯甲烷中的一种。
一种用于上述的具有温度响应性能的聚酰亚胺材料的制备方法，其特征在于，所述制备方法是按如下步骤进行的：
（1）将二酐和二胺分别溶于有机溶剂中，然后将溶有二酐的溶液缓慢滴加到二胺的溶液中，通氮气保护，边搅拌边反应，反应后得到聚酰胺酸溶液，最后化学亚胺化得到聚酰亚胺；
（2）将聚酰亚胺溶于碱性溶剂，然后缓慢滴加酰化试剂，低温下反应若干小时后移至室温反应，反应结束后过滤洗涤，得到聚酰亚胺基大分子引发剂；
（3）参加反应的大分子引发剂，温敏分子NIPAAm，配位体溶于有机溶剂，通氩气保护，然后迅速向体系中加入催化剂，密封反应体系，除氧，于一定温度下反应12小时以上，反应结束后得到温敏聚合物PI-g-PNIPAAm。
上述具有温度响应性能的聚酰亚胺材料的制备方法，进一步的附加技术特征在于如下：
所述有机溶剂是N-甲基吡咯烷酮、二甲基甲酰胺或二甲基乙酰胺极性溶剂中的一种。
所述亚胺化的试剂是吡啶和乙酸酐，其比例是1∶1-1∶3，亚胺化的温度是60℃-110℃，聚酰胺酸的固含量是5wt%-20wt%。
所述碱性溶剂是吡啶和三乙胺中的一种，其浓度是3wt%-12wt%。
所述酰化试剂是氯乙酰氯、2-溴异丁酰溴、3-(氯二甲基硅基) 丙基-2-溴异丁酸酯和11-溴-1-十一醇等中的一种，且进行酰卤反应的温度是-5℃-0℃之间。
所述温敏聚合物的合成溶剂是N-甲基吡咯烷酮、二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺极性溶剂中的一种；所述温敏聚合物的合成配体是2，2’-联吡啶（2,2’-bpy）、五甲基二亚乙基三胺和三（N,N-二甲基氨基乙基)胺中的一种。
所述温敏聚合物的合成过程中，大分子引发剂与单体的摩尔比是1∶50-1∶200，大分子引发剂配体与催化剂其摩尔比是 1∶2∶1，催化剂使用卤化亚铜，反应温度是为60℃-120℃。
本发明上述技术方案通过原子转移自由基聚合（ATRP）制备了一种聚酰亚胺高分子材料，该聚酰亚胺材料，不仅具有温敏性能，同时具备良好的溶解性，在室温下能很好的溶于常用的有机溶剂，可方便的在常温下加工成型；而且该高分子材料以聚酰亚胺为主体，具有良好的抗化学腐蚀能力和热性能。
附图说明
图1是本发明实施例1的温敏聚酰亚胺材料的反应方程式Ⅰ。
图2是本发明实施例1的温敏聚酰亚胺材料的反应方程式Ⅱ。
图3是本发明实施例的聚酰亚胺、大分子引发剂、温敏聚合物的红外光谱图。
图4是本发明实施例的聚酰亚胺和温敏聚合物的水溶液在不同温度下的透光率。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施例对本发明作进一步的阐释，以便更好地理解本发明。
实施例1
一种具有温度响应性能的聚酰亚胺材料的制备方法，该方法是按下列步骤进行的：
（1）带有羟基的聚酰亚胺的合成
将0.366g（1mmol）2,2-双（3-氨基-4-羟基苯基）-六氟丙烷）溶于8mlNMP中，将0.444g（1mmol）6FDA溶于4mlNMP中，待完全溶解后，将6FDA的NMP溶液缓慢滴加到AHHFP的NMP溶液中，得到浅黄色液体，然后氮气保护室温下反应15 h，得到亮黄的粘稠液体；随后加入2ml乙酸酐和1ml吡啶，110℃油浴反应4 h；反应结束后冷却至室温，用大量去离子水沉淀、抽滤、反复洗涤，将所得沉淀80℃真空干燥12 h，得到白的PI粉末。
（2）大分子引发剂PI-X的合成
将PI 1.0g（1.5mmol）溶解于30ml吡啶中，配制成3.5wt%聚酰亚胺溶液，将2.17g（9.45mmol）2-BIBB缓慢地在15~20 min内滴入上述溶液；将其在0℃反应2 h，之后移至室温（25℃）下反应12 h；反应结束后，将溶液过滤，然后采用甲醇对滤液进行沉降处理，抽滤并反复洗涤；将所得固体于30℃下真空干燥，得到浅红色PI-Br粉末。
（3）温敏聚合物PI-g-PNIPAAm的合成
称取PI-Br0.093（0.1mmol）、NIPAAm1.113g（10.0mmol）、2,2’-联吡啶0.312g（0.2mmol）在三口烧瓶中溶于10mlDMF，通氩气约20 min；然后迅速向体系中加入0.01g（0.1mmol）CuCl和0.67mg（0.005mmol）CuCl2。密封三口烧瓶，然后液氮冷冻—抽真空—填氩气—解冻反复操作3次，溶液为棕色液体；于60℃反应12 h，反应结束后用液氮冷冻，通空气终止反应。用大量去离子水沉淀，抽滤，洗涤；置于真空烘箱中室温真空干燥，得到聚合物PI-g-PNIPAAm粉末；产物具有很好的溶解性，在35℃附近其溶液表现出温敏性。
实施例2
本例与实施例一基本相同，所不同的是：将0.258g（1mmol）2,2-双（3-氨基-4-羟基苯基）-丙烷（BAHPP）作为二胺和0.444g（1mmol）6FDA作为二酐溶于10mlNMP中进行反应，固含量为6wt%随后加入1ml乙酸酐和1ml吡啶，80℃油浴反应4 h进行亚胺化反应得到聚酰亚胺；将PI 0.94g（1.5mmol）溶解于12ml吡啶中，配制成8wt%聚酰亚胺溶液，将2.17g（9.45mmol）2-BIBB缓慢地在15-20 min内滴入上述溶液；将其在-5℃反应2 h，之后移至室温（25℃）下反应12 h；反应结束后，将溶液过滤，然后采用甲醇对滤液进行沉降处理，抽滤并反复洗涤；将所得固体于30℃下真空干燥，得到浅红色PI-Br粉末；称取PI-Br0.090（0.1mmol）、NIPAAm1.113g（10.0mmol）、2,2’-联吡啶0.312g（0.2mmol）在三口烧瓶中溶于10mlNMP，通氩气约20 min；然后迅速向体系中加入0.02g（0.1mmol）CuBr。密封三口烧瓶，然后液氮冷冻—抽真空—填氩气—解冻反复操作3次，溶液为棕色液体；于80℃反应12 h，反应结束后用液氮冷冻，通空气终止反应；用大量去离子水沉淀，抽滤，洗涤；置于真空烘箱中室温真空干燥，得到聚合物PI-g-PNIPAAm粉末；产物具有很好的溶解性，在34℃附近其溶液表现出温敏性。
实施例3
本例与实施例一基本相同，所不同的是：将0.184g（1mmol）4,4’一二氨基-4-羟基三苯甲烷(DHTM)作为二胺和0. 218g（1mmol）均苯四甲酸酐（PMDA）作为二酐溶于10mlNMP中进行反应，固含量为6wt%，随后加入2ml乙酸酐和1ml吡啶，60℃油浴反应6 h进行亚胺化反应得到聚酰亚胺；将PI 0.78g（1.5mmol）溶解于20ml吡啶中，配制成5wt%聚酰亚胺溶液，将1.02g（9mmol）氯乙酰氯缓慢地在15-20 min内滴入上述溶液；将其在-2℃反应3 h，之后移至室温（25℃）下反应12 h；反应结束后，将溶液过滤、洗涤、真空干燥，得到PI-Cl粉末；称取PI-Cl0.073g（0.1mmol）、NIPAAm2.226g（20.0mmol）、五甲基二亚乙基三胺(PMDETA)0.035g（0.2mmol）在三口烧瓶中溶于10mlDMF，通氩气约20 min；然后迅速向体系中加入0.02g（0.1mmol）CuBr。密封三口烧瓶，然后液氮冷冻—抽真空—填氩气—解冻反复操作3次，溶液为棕色液体；于70℃反应12 h，反应结束后用液氮冷冻，通空气终止反应；用大量去离子水沉淀，抽滤，洗涤；置于真空烘箱中室温真空干燥，得到聚合物PI-g-PNIPAAm粉末；产物具有很好的溶解性，在35℃附近其溶液表现出温敏性。
实施例4
本例与实施例一基本相同，所不同的是：将0.366g（1mmol）2,2-双（3-氨基-4-羟基苯基）-六氟丙烷）（AHHFP）作为二胺和0. 294g（1mmol）4，4’-联苯四甲酸酐作为二酐溶于4mlNMP中进行反应，固含量为15wt%，随后加入2ml乙酸酐和1ml吡啶，100℃油浴反应6 h进行亚胺化反应得到聚酰亚胺；将PI 0.865g（1.5mmol）溶解于10ml吡啶中，配制成8wt%聚酰亚胺溶液，将1.02g（9mmol）氯乙酰氯缓慢地在15-20 min内滴入上述溶液；将其在0℃反应3h，之后移至室温（25℃）下反应12 h；反应结束后，将溶液过滤、洗涤、真空干燥，得到PI-Cl粉末；称取PI-Cl 0.086g（0.1mmol）、NIPAAm1.113g（10.0mmol）、三（N,N-二甲基氨基乙基)胺(Me6-TREN)0.046（0.2mmol）在三口烧瓶中溶于12mlDMF，通氩气约20 min；然后迅速向体系中加入0.02g（0.1mmol）CuBr；密封三口烧瓶，然后液氮冷冻—抽真空—填氩气—解冻反复操作3次，溶液为棕色液体；于100℃反应12 h，反应结束后用液氮冷冻，通空气终止反应；用大量去离子水沉淀，抽滤，洗涤；置于真空烘箱中室温真空干燥，得到聚合物PI-g-PNIPAAm粉末；产物具有很好的溶解性，在33℃附近其溶液表现出温敏性。
实施例5
本例与实施例一基本相同，所不同的是：将0.184g（1mmol）4,4’一二氨基-4-羟基三苯甲烷(DHTM)作为二胺和0. 294g（1mmol）4，4’-联苯四甲酸酐作为二酐溶于4mlDMF中进行反应，固含量为15wt%，随后加入3ml乙酸酐和1ml吡啶，100℃油浴反应6 h进行亚胺化反应得到聚酰亚胺；将PI 0.72g（1.5mmol）溶解于9ml三乙胺中，配制成12wt%聚酰亚胺溶液，将1.629g（9mmol）3-(氯二甲基硅基) 丙基-2-溴异丁酸酯缓慢地在15-20 min内滴入上述溶液；将其在0℃反应4 h，之后移至室温（25℃）下反应12 h；反应结束后，将溶液过滤、洗涤、真空干燥，得到PI-Br粉末；称取PI-Br0.072g（0.1mmol）、NIPAAm1.669g（15.0mmol）、2,2’-联吡啶0.312g（0.2mmol）在三口烧瓶中溶于二甲基乙酰胺（DMAc），通氩气约20 min。然后迅速向体系中加入0.01g（0.1mmol）CuCl；密封三口烧瓶，然后液氮冷冻—抽真空—填氩气—解冻反复操作3次，溶液为棕色液体；于120℃反应8 h，反应结束后用液氮冷冻，通空气终止反应；用大量去离子水沉淀，抽滤，洗涤；置于真空烘箱中室温真空干燥，得到聚合物PI-g-PNIPAAm粉末；产物具有很好的溶解性，在36℃附近其溶液表现出温敏性。
实施例6
本例与实施例一基本相同，所不同的是：将0.184g（1mmol）4,4’一二氨基-4-羟基三苯甲烷(DHTM)作为二胺和0.444g（1mmol）6FDA作为二酐作为二酐溶于3mlDMAc中进行反应，固含量为20wt%，随后加入2ml乙酸酐和1ml吡啶，110℃油浴反应4h进行亚胺化反应得到聚酰亚胺；将PI 0.960g（1.5mmol）溶解于9ml三乙胺中，配制成12wt%聚酰亚胺溶液，将2.26g（9mmol）11-溴-1-十一醇缓慢地在15-20 min内滴入上述溶液；将其在0℃反应2 h，之后移至室温（25℃）下反应12 h；反应结束后，将溶液过滤，然后采用甲醇对滤液进行沉降处理，抽滤并反复洗涤；将所得固体于30℃下真空干燥，得到浅红色PI-Br粉末；反应结束后，将溶液过滤、洗涤、真空干燥，得到PI-Br粉末；称取PI-Br0.093g（0.1mmol）、NIPAAm0.556g（5.0mmol）、2,2’-联吡啶0.312g（0.2mmol）在三口烧瓶中溶于二甲基乙酰胺（DMAc），通氩气约20 min；然后迅速向体系中加入0.01g（0.1mmol）CuCl；密封三口烧瓶，然后液氮冷冻—抽真空—填氩气—解冻反复操作3次，溶液为棕色液体；于80℃反应24 h，反应结束后用液氮冷冻，通空气终止反应；用大量去离子水沉淀，抽滤，洗涤；置于真空烘箱中室温真空干燥，得到聚合物PI-g-PNIPAAm粉末；产物具有很好的溶解性，在35℃附近其溶液表现出温敏性。
实施例7
本例与实施例一基本相同，所不同的是：将0.366g（1mmol）2,2-双（3-氨基-4-羟基苯基）-六氟丙烷）（AHHFP）作为二胺和0.444g（1mmol）6FDA作为二酐作为二酐溶于4mlDMAc中进行反应，固含量为18wt%，随后加入1ml乙酸酐和1ml吡啶，90℃油浴反应4h进行亚胺化反应得到聚酰亚胺；将PI 1.060g（1.5mmol）溶解于10ml吡啶中，配制成10wt%聚酰亚胺溶液，将2.17g（9.45mmol）2-BIBB缓慢地在15-20 min内滴入上述溶液；将其在-3℃反应1 h，之后移至室温（25℃）下反应12 h；反应结束后，将溶液过滤、洗涤、真空干燥，得到PI-Br粉末；称取PI-Br0.093g（0.1mmol）、NIPAAm1.113g（10.0mmol）、2,2’-联吡啶0.312g（0.2mmol）在三口烧瓶中溶于二甲基乙酰胺（DMAc），通氩气约20 min；然后迅速向体系中加入0.01g（0.1mmol）CuCl；密封三口烧瓶，然后液氮冷冻—抽真空—填氩气—解冻反复操作3次，溶液为棕色液体；于60℃反应24 h，反应结束后用液氮冷冻，通空气终止反应；用大量去离子水沉淀，抽滤，洗涤；置于真空烘箱中室温真空干燥，得到聚合物PI-g-PNIPAAm粉末；产物具有很好的溶解性，在34℃附近其溶液表现出温敏性。

Claims (10)

1.一种具有温度响应性能的聚酰亚胺材料，其特征在于：它是以单体二酐和单体二胺为原料单体合成的聚酰亚胺PI为主链，NIPAAm温敏分子为侧链的功能高分子材料。
2.根据权利要求1所述的具有温度响应性能的聚酰亚胺材料，其特征在于：所述单体二酐是4，4’-(六氟异丙烯)二酞酸酐、均苯四甲酸酐和4，4’-联苯四甲酸酐中的一种。
3.根据权利要求1所述的具有温度响应性能的聚酰亚胺材料，其特征在于：所述单体二胺是2,2-双（3-氨基-4-羟基苯基）-六氟丙烷）、2,2-双（3-氨基-4-羟基苯基）-丙烷和4,4’一二氨基-4-羟基三苯甲烷中的一种。
4.一种用于如权利要求1所述的具有温度响应性能的聚酰亚胺材料的制备方法，其特征在于，所述制备方法是按如下步骤进行的：
（1）将二酐和二胺分别溶于有机溶剂中，然后将溶有二酐的溶液缓慢滴加到二胺的溶液中，通氮气保护，边搅拌边反应，反应后得到聚酰胺酸溶液，最后化学亚胺化得到聚酰亚胺；
（2）将聚酰亚胺溶于碱性溶剂，然后缓慢滴加酰化试剂，低温下反应若干小时后移至室温反应，反应结束后过滤洗涤，得到聚酰亚胺基大分子引发剂；
（3）参加反应的大分子引发剂，温敏分子NIPAAm，配位体溶于有机溶剂，通氩气保护，然后迅速向体系中加入催化剂，密封反应体系，除氧，于一定温度下反应12小时以上，反应结束后得到温敏聚合物PI-g-PNIPAAm。
5.根据权利要求4所述的具有温度响应性能的聚酰亚胺材料的制备方法，其特征在于：所述有机溶剂是N-甲基吡咯烷酮、二甲基甲酰胺或二甲基乙酰胺极性溶剂中的一种。
6.根据权利要求4所述的具有温度响应性能的聚酰亚胺材料的制备方法，其特征在于：所述亚胺化的试剂是吡啶和乙酸酐，其比例是1∶1-1∶3，亚胺化的温度是60℃-110℃，聚酰胺酸的固含量是5wt%-20wt%。
7.根据权利要求4所述的具有温度响应性能的聚酰亚胺材料的制备方法，其特征在于：所述碱性溶剂是吡啶和三乙胺中的一种，其浓度是3wt%-12wt%。
8.根据权利要求4所述的具有温度响应性能的聚酰亚胺材料的制备方法，其特征在于：所述酰化试剂是氯乙酰氯、2-溴异丁酰溴、3-(氯二甲基硅基) 丙基-2-溴异丁酸酯和11-溴-1-十一醇等中的一种，且进行酰卤反应的温度是-5℃-0℃之间。
9.根据权利要求4所述的具有温度响应性能的聚酰亚胺材料的制备方法，其特征在于：所述温敏聚合物的合成溶剂是N-甲基吡咯烷酮、二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺极性溶剂中的一种；所述温敏聚合物的合成配体是2，2’-联吡啶（2,2’-bpy）、五甲基二亚乙基三胺和三（N,N-二甲基氨基乙基)胺中的一种。
10.根据权利要求4所述的具有温度响应性能的聚酰亚胺材料的制备方法，其特征在于：所述温敏聚合物的合成过程中，大分子引发剂与单体的摩尔比是1∶50-1∶200，大分子引发剂配体与催化剂其摩尔比是 1∶2∶1，催化剂使用卤化亚铜，反应温度是为60℃-120℃。
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