CN109574879A - 一种异氰酸环己酯的合成工艺 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种异氰酸环己酯的合成工艺，具体步骤如下：检查整套装置；将甲苯和环己胺投入合成釜，搅拌，通入氯化氢，控制温度为30℃，8～12小时后停止通氯化氢，将光气通入到合成釜内，反应后通氮气，赶气10小时，取样分析，合格后将粗酯放入粗酯储槽；本发明将光气与环己胺在氯化氢环境中进行反应，反应过程中保持光气的过量，保证环己胺完全反应掉，反应结束后直接通氮气将光气赶出并进行吸收，避免光气直接进入到环境中而造成环境污染，将粗异氰酸环己酯中甲苯进行蒸馏回收，提高了经济效益，而且明显提高了异氰酸环己酯的纯度，异氰酸环己酯的收率在96％以上，含量98％以上，胺含量少于0.2％，甲苯含量少于0.5％。

Description

一种异氰酸环己酯的合成工艺
技术领域
本发明涉及有机化学合成技术领域，具体涉及一种异氰酸环己酯的合成工艺。
背景技术
分子中含高活性游离不饱和异氰酸酯基(-NCO)的物质称为异氰酸酯，按分子中游离－NCO的数量，异氰酸酯可分为单异氰酸酯R－NCO、二异氰酸酯OCN－R－NCO及含2个以上-NCO的多异氰酸酯。异氰酸酯极易与一些带活性官能团的有机或无机物反应，例如，与羟基化合物反应生成氨甲基酸酯；与胺类化合物反应生成取代脲，取代脲进一步反应最终生成缩二脲；与水反应生成胺和二氧化碳，胺进一步与异氰酸酯反应生成取代脲；与羧酸反应，先生成混合酸酐，最后分解放出二氧化碳而生成酰胺；与氨基甲酸酯反应生成脲基甲酸酯；此外，异氰酸酯在适当的条件下还可以发生自聚反应，形成二聚体或高聚物。二异氰酸酯及多异氰酸酯，广泛用于聚氨酯泡沫塑料、橡胶、弹力纤维、涂料、胶粘剂、合成革、人造木材等的合成。
发明内容
为解决上述问题，本发明旨在现有异氰酸环己酯的合成技术的基础上，在不增加化学污染的前提下，对异氰酸环己酯的合成工艺的部分操作进行优化，以提高异氰酸环己酯的合成产率和纯度，保证废料的重复利用，避免对环境造成污染。
为实现本发明目的，采用的技术方案是：一种异氰酸环己酯的合成工艺，所述合成工艺的具体步骤如下：
1).检查：检查所有设备、管道、流量计是否洁净、完好、正常；检查所有阀门，特别是通光阀，釜底阀及进出料阀，是否灵活完好、状态是否正确；
检查所有电器、仪表、照明是否灵敏、正确、完好；检查水、电、汽的供应是否正常；并用压力为0.1MPa的氮气检查系统气密性；
检查反应釜尾气是否畅通，负压指标是否正确；
2).成盐：将计量好的甲苯和环己胺投入合成釜，启动搅拌，通入氯化氢气体，控制合成釜通盐酸气温度30℃，通盐酸气时间约8～12小时后停止通氯化氢，成盐结束后，开始升温带水，温度控制在80℃左右；
3).通气：开启光气流量计和光气调节阀，将光气通入到合成釜内，温度控制在80℃～90℃，通光8小时左右，若釜内物料澄清透明，关闭釜底阀和光气调节阀，停止通光气；
4).赶气：打开氮气流量计和氮气调节阀，往合成釜内通氮气，将酸性气体赶出，使用碱液收集罐将酸性气体进行收集，控制赶气温度控制在100℃～115℃；
5).放料：氮气赶气10小时后，取样分析，合格后，停通氮气，降温，将粗酯放入粗酯储槽；
6).蒸馏：将得到的粗酯转移到蒸馏釜内，打开蒸馏釜的真空系统对蒸馏釜进行抽真空，将蒸馏釜内部的物料温度控制在80℃，开始脱甲苯，结束后得到异氰酸环己酯。
进一步地，所述合成工艺步骤2中氯化氢的通气流量为5～50m3/h。
进一步地，所述合成工艺步骤2中当合成釜内PH为1～2时停止通氯化氢。
进一步地，所述合成工艺步骤3中光气的通气流量为5～30m3/h。
进一步地，所述合成工艺步骤4中氮气的通气流量为5～30m3/h。
进一步地，所述合成工艺步骤6中真空系统将真空控制在-0.09MPa以上。
本发明的有益效果为：本发明将光气与环己胺在氯化氢环境中进行反应，反应过程中保持光气的过量，保证环己胺完全反应掉，反应结束后直接通氮气将光气赶出并进行吸收，避免光气直接进入到环境中而造成环境污染，将粗异氰酸环己酯中甲苯进行蒸馏回收，提高了经济效益，而且明显提高了异氰酸环己酯的纯度，异氰酸环己酯的收率在96％以上，含量98％以上，胺含量少于0.2％，甲苯含量少于0.5％。
具体实施方式
下面将结合本发明的实施例，对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
检查所有设备、管道、流量计是否洁净、完好、正常；检查所有阀门，特别是通光阀，釜底阀及进出料阀，是否灵活完好、状态是否正确；检查所有电器、仪表、照明是否灵敏、正确、完好；检查水、电、汽的供应是否正常；并用压力为0.1MPa的氮气检查系统气密性；检查反应釜尾气是否畅通，负压指标是否正确；将计量好的甲苯和环己胺投入合成釜，启动搅拌，以50m3/h通入氯化氢气体，控制合成釜通盐酸气温度30℃，通盐酸气时间约12小时，PH＝2时停止通氯化氢，成盐结束后，开始升温带水，温度控制在80℃左右；开启光气流量计和光气调节阀，将光气通入到合成釜内，流量控制在30m3/h，温度控制在90℃，通光8小时左右，若釜内物料澄清透明，关闭釜底阀和光气调节阀，停止通光气；打开氮气流量计和氮气调节阀，往合成釜内通氮气，氮气气流量控制在30m3/h，将酸性气体赶出，使用碱液收集罐将酸性气体进行收集，控制赶气温度控制在115℃；氮气赶气10小时后，取样分析，合格后，停通氮气，降温，将粗酯放入粗酯储槽；将得到的粗酯转移到蒸馏釜内，打开蒸馏釜的真空系统对蒸馏釜进行抽真空，真空控制在-0.09MPa以上，将蒸馏釜内部的物料温度控制在80℃，开始脱甲苯，结束后得到异氰酸环己酯；HPLC分析异氰酸环己酯的收率96.3％，含量98.2％，胺含量为0.15％，甲苯含量为0.44％。
实施例2
检查所有设备、管道、流量计是否洁净、完好、正常；检查所有阀门，特别是通光阀，釜底阀及进出料阀，是否灵活完好、状态是否正确；检查所有电器、仪表、照明是否灵敏、正确、完好；检查水、电、汽的供应是否正常；并用压力为0.1MPa的氮气检查系统气密性；检查反应釜尾气是否畅通，负压指标是否正确；将计量好的甲苯和环己胺投入合成釜，启动搅拌，以5m3/h通入氯化氢气体，控制合成釜通盐酸气温度30℃，通盐酸气时间约8小时，PH＝1时停止通氯化氢，成盐结束后，开始升温带水，温度控制在80℃左右；开启光气流量计和光气调节阀，将光气通入到合成釜内，流量控制在5m3/h，温度控制在80℃，通光8小时左右，若釜内物料澄清透明，关闭釜底阀和光气调节阀，停止通光气；打开氮气流量计和氮气调节阀，往合成釜内通氮气，氮气气流量控制在5m3/h，将酸性气体赶出，使用碱液收集罐将酸性气体进行收集，控制赶气温度控制在100℃；氮气赶气10小时后，取样分析，合格后，停通氮气，降温，将粗酯放入粗酯储槽；将得到的粗酯转移到蒸馏釜内，打开蒸馏釜的真空系统对蒸馏釜进行抽真空，真空控制在-0.1MPa，将蒸馏釜内部的物料温度控制在80℃，开始脱甲苯，结束后得到异氰酸环己酯；HPLC分析异氰酸环己酯的收率97.3％，含量99.1％，胺含量为0.02％，甲苯含量为0.10％。
实施例3
检查所有设备、管道、流量计是否洁净、完好、正常；检查所有阀门，特别是通光阀，釜底阀及进出料阀，是否灵活完好、状态是否正确；检查所有电器、仪表、照明是否灵敏、正确、完好；检查水、电、汽的供应是否正常；并用压力为0.1MPa的氮气检查系统气密性；检查反应釜尾气是否畅通，负压指标是否正确；将计量好的甲苯和环己胺投入合成釜，启动搅拌，以30m3/h通入氯化氢气体，控制合成釜通盐酸气温度30℃，通盐酸气时间约10小时，PH＝1.5时停止通氯化氢，成盐结束后，开始升温带水，温度控制在80℃左右；开启光气流量计和光气调节阀，将光气通入到合成釜内，流量控制在30m3/h，温度控制在90℃，通光8小时左右，若釜内物料澄清透明，关闭釜底阀和光气调节阀，停止通光气；打开氮气流量计和氮气调节阀，往合成釜内通氮气，氮气气流量控制在30m3/h，将酸性气体赶出，使用碱液收集罐将酸性气体进行收集，控制赶气温度控制在110℃；氮气赶气10小时后，取样分析，合格后，停通氮气，降温，将粗酯放入粗酯储槽；将得到的粗酯转移到蒸馏釜内，打开蒸馏釜的真空系统对蒸馏釜进行抽真空，真空控制在-0.095MPa，将蒸馏釜内部的物料温度控制在80℃，开始脱甲苯，结束后得到异氰酸环己酯；HPLC分析异氰酸环己酯的收率96.8％，含量98.9％，胺含量为0.08％，甲苯含量为0.15％。
实施例4
检查所有设备、管道、流量计是否洁净、完好、正常；检查所有阀门，特别是通光阀，釜底阀及进出料阀，是否灵活完好、状态是否正确；检查所有电器、仪表、照明是否灵敏、正确、完好；检查水、电、汽的供应是否正常；并用压力为0.1MPa的氮气检查系统气密性；检查反应釜尾气是否畅通，负压指标是否正确；将计量好的甲苯和环己胺投入合成釜，启动搅拌，以40m3/h通入氯化氢气体，控制合成釜通盐酸气温度30℃，通盐酸气时间约11小时，PH＝1时停止通氯化氢，成盐结束后，开始升温带水，温度控制在80℃左右；开启光气流量计和光气调节阀，将光气通入到合成釜内，流量控制在25m3/h，温度控制在85℃，通光8小时左右，若釜内物料澄清透明，关闭釜底阀和光气调节阀，停止通光气；打开氮气流量计和氮气调节阀，往合成釜内通氮气，氮气气流量控制在25m3/h，将酸性气体赶出，使用碱液收集罐将酸性气体进行收集，控制赶气温度控制在105℃；氮气赶气10小时后，取样分析，合格后，停通氮气，降温，将粗酯放入粗酯储槽；将得到的粗酯转移到蒸馏釜内，打开蒸馏釜的真空系统对蒸馏釜进行抽真空，真空控制在-0.09MPa以上，将蒸馏釜内部的物料温度控制在80℃，开始脱甲苯，结束后得到异氰酸环己酯；HPLC分析异氰酸环己酯的收率96.6％，含量98.7％，胺含量为0.14％，甲苯含量为0.35％。
实施例5
检查所有设备、管道、流量计是否洁净、完好、正常；检查所有阀门，特别是通光阀，釜底阀及进出料阀，是否灵活完好、状态是否正确；检查所有电器、仪表、照明是否灵敏、正确、完好；检查水、电、汽的供应是否正常；并用压力为0.1MPa的氮气检查系统气密性；检查反应釜尾气是否畅通，负压指标是否正确；将计量好的甲苯和环己胺投入合成釜，启动搅拌，以40m3/h通入氯化氢气体，控制合成釜通盐酸气温度30℃，通盐酸气时间约12小时，PH＝1时停止通氯化氢，成盐结束后，开始升温带水，温度控制在80℃左右；开启光气流量计和光气调节阀，将光气通入到合成釜内，流量控制在30m3/h，温度控制在90℃，通光8小时左右，若釜内物料澄清透明，关闭釜底阀和光气调节阀，停止通光气；打开氮气流量计和氮气调节阀，往合成釜内通氮气，氮气气流量控制在30m3/h，将酸性气体赶出，使用碱液收集罐将酸性气体进行收集，控制赶气温度控制在100℃；氮气赶气10小时后，取样分析，合格后，停通氮气，降温，将粗酯放入粗酯储槽；将得到的粗酯转移到蒸馏釜内，打开蒸馏釜的真空系统对蒸馏釜进行抽真空，真空控制在-0.1MPa，将蒸馏釜内部的物料温度控制在80℃，开始脱甲苯，结束后得到异氰酸环己酯；HPLC分析异氰酸环己酯的收率97.0％，含量99.1％，胺含量为0.09％，甲苯含量为0.21％。
本发明将光气与环己胺在氯化氢环境中进行反应，反应过程中保持光气的过量，保证环己胺完全反应掉，反应结束后直接通氮气将光气赶出并进行吸收，避免光气直接进入到环境中而造成环境污染，将粗异氰酸环己酯中甲苯进行蒸馏回收，提高了经济效益，而且明显提高了异氰酸环己酯的纯度，异氰酸环己酯的收率在96％以上，含量98％以上，胺含量少于0.2％，甲苯含量少于0.5％。
尽管已经示出和描述了本发明的实施例，对于本领域的普通技术人员而言，可以理解在不脱离本发明的原理和精神的情况下可以对这些实施例进行多种变化、修改、替换和变型，本发明的范围由所附权利要求及其等同物限定。

Claims (6)

1.一种异氰酸环己酯的合成工艺，其特征在于：所述合成工艺的具体步骤如下：
1).检查：检查所有设备、管道、流量计是否洁净、完好、正常；检查所有阀门，特别是通光阀，釜底阀及进出料阀，是否灵活完好、状态是否正确；
检查所有电器、仪表、照明是否灵敏、正确、完好；检查水、电、汽的供应是否正常；并用压力为0.1MPa的氮气检查系统气密性；
检查反应釜尾气是否畅通，负压指标是否正确；
2).成盐：将计量好的甲苯和环己胺投入合成釜，启动搅拌，通入氯化氢气体，控制合成釜通盐酸气温度30℃，通盐酸气时间约8～12小时后停止通氯化氢，成盐结束后，开始升温带水，温度控制在80℃左右；
3).通气：开启光气流量计和光气调节阀，将光气通入到合成釜内，温度控制在80℃～90℃，通光8小时左右，若釜内物料澄清透明，关闭釜底阀和光气调节阀，停止通光气；
4).赶气：打开氮气流量计和氮气调节阀，往合成釜内通氮气，将酸性气体赶出，使用碱液收集罐将酸性气体进行收集，控制赶气温度控制在100℃～115℃；
5).放料：氮气赶气10小时后，取样分析，合格后，停通氮气，降温，将粗酯放入粗酯储槽；
6).蒸馏：将得到的粗酯转移到蒸馏釜内，打开蒸馏釜的真空系统对蒸馏釜进行抽真空，将蒸馏釜内部的物料温度控制在80℃，开始脱甲苯，结束后得到异氰酸环己酯。
2.根据权利要求1所述的一种异氰酸环己酯的合成工艺，其特征在于：所述合成工艺步骤2中氯化氢的通气流量为5～50m3/h。
3.根据权利要求1所述的一种异氰酸环己酯的合成工艺，其特征在于：所述合成工艺步骤2中当合成釜内PH为1～2时停止通氯化氢。
4.根据权利要求1所述的一种异氰酸环己酯的合成工艺，其特征在于：所述合成工艺步骤3中光气的通气流量为5～30m3/h。
5.根据权利要求1所述的一种异氰酸环己酯的合成工艺，其特征在于：所述合成工艺步骤4中氮气的通气流量为5～30m3/h。
6.根据权利要求1所述的一种异氰酸环己酯的合成工艺，其特征在于：所述合成工艺步骤6中真空系统将真空控制在-0.09MPa以上。
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111069203A (zh) * 2019-12-06 2020-04-28 万华化学集团股份有限公司 一种光气化法异氰酸酯生产装置中酸性固体物的安全清理方法
CN111548287A (zh) * 2020-06-16 2020-08-18 濮阳市宏大圣导新材料有限公司 一种异氰酸环己酯的制备方法
CN111662214A (zh) * 2020-06-24 2020-09-15 江苏蓝丰生物化工股份有限公司 一种固体光气制备异氰酸环己酯的方法
CN112457216A (zh) * 2020-12-09 2021-03-09 安徽广信农化股份有限公司 一种异氰酸环己酯的生产工艺
CN112552209A (zh) * 2020-12-09 2021-03-26 浙江丽水有邦新材料有限公司 一种环己基异氰酸酯的制备方法及装置

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011006807A2 (en) * 2009-07-14 2011-01-20 Basf Se Process for preparing light-coloured isocyanates of the diphenylmethane series
CN106431991A (zh) * 2016-09-27 2017-02-22 江苏嘉隆化工有限公司 一种hdi的制备方法
CN108079921A (zh) * 2016-11-21 2018-05-29 万华化学集团股份有限公司 一种光气化反应器及采用该反应器制备异氰酸酯的方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011006807A2 (en) * 2009-07-14 2011-01-20 Basf Se Process for preparing light-coloured isocyanates of the diphenylmethane series
CN106431991A (zh) * 2016-09-27 2017-02-22 江苏嘉隆化工有限公司 一种hdi的制备方法
CN108079921A (zh) * 2016-11-21 2018-05-29 万华化学集团股份有限公司 一种光气化反应器及采用该反应器制备异氰酸酯的方法

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111069203A (zh) * 2019-12-06 2020-04-28 万华化学集团股份有限公司 一种光气化法异氰酸酯生产装置中酸性固体物的安全清理方法
CN111069203B (zh) * 2019-12-06 2021-07-23 万华化学集团股份有限公司 一种光气化法异氰酸酯生产装置中酸性固体物的安全清理方法
CN111548287A (zh) * 2020-06-16 2020-08-18 濮阳市宏大圣导新材料有限公司 一种异氰酸环己酯的制备方法
CN111662214A (zh) * 2020-06-24 2020-09-15 江苏蓝丰生物化工股份有限公司 一种固体光气制备异氰酸环己酯的方法
CN112457216A (zh) * 2020-12-09 2021-03-09 安徽广信农化股份有限公司 一种异氰酸环己酯的生产工艺
CN112552209A (zh) * 2020-12-09 2021-03-26 浙江丽水有邦新材料有限公司 一种环己基异氰酸酯的制备方法及装置

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