CN109535941A - 高阻隔性uv固化有机/无机复合物及其制备方法与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种了高阻隔性UV固化有机/无机复合物及其制备方法与应用，所述高阻隔性UV固化有机/无机复合物包括如下按重量份计算的组份：UV固化性树脂30‑50份；改性片层纳米填料20‑40份；光引发剂0.1‑0.5份；活性稀释剂20‑45份；助剂0.5‑5份。本发明所述高阻隔性UV固化有机/无机复合物对氧气和水汽透过率均低，热稳定性好，可采用一步法直接制备，且采用原位聚合方式，减少了纳米填料和离子液体的分离与提纯，工艺简单，操作简便，实用性强。本发明所述高阻隔性UV固化有机/无机复合物能够用于制备高阻隔性复合涂层。
Description
技术领域
本发明涉及有机/无机复合材料领域，具体地，本发明涉及一种高阻隔性UV固化有机/无机复合物及其制备方法与应用。
背景技术
近年来光电技术的蓬勃发展使得有机发光组件(OLED)、量子点显示(QuantumDots)、有机太阳能电池(OPV)、可挠性液晶屏幕(flexible LCD)、电子纸(E-paper)等将在未来的市场占据相当大的市场份额。在显示器中，为符合上述现代科技对电子产品的要求，以塑料基材取代传统的玻璃基材作为光电元件基板已经成为光电技术的发展趋势。塑料基材不但可以提供更轻薄的特性、可挠特性，而且改善了传统玻璃基材容易碎裂的缺点。但是，塑料基材相对于玻璃基材最大的不足之一就是对水汽和氧气的阻隔性能较差。因此需进一步改善，塑料基材的耐水汽和氧气的阻隔性能。
聚合物/粘土类片层纳米复合材料具有耐热性好，强度高，气体阻隔性优异等优点而可广泛地应用于航空，汽车，家电，电子等行业，但至今尚无人将树脂/片层纳米填料加以改进应用于制备高阻隔性UV固化复合薄膜。
发明内容
本发明在于克服现有技术的缺陷，提出一种高阻隔性UV固化有机/无机复合物，所述高阻隔性UV固化有机/无机复合物具有极低的氧气透过率和水汽透过率，且热稳定性优异。
本发明的另一目的在于提供所述高阻隔性UV固化有机/无机复合物的制备方法。本发明通过可聚合离子液体对具有纳米结构的粘土进行插层改性，得到改性的纳米填料，无需分离提纯改性后即可直接加入UV固化体系，经搅拌分散、脱泡后即可制成低氧气和水汽透过率的高阻隔性UV固化有机/无机复合物，所述制备方法工艺简单，操作简便，大大降低了生产成本。
本发明的另一目的在于提供所述高阻隔性UV固化有机/无机复合物的应用。
其技术方案如下：
一种高阻隔性UV固化有机/无机复合物，包括如下按重量份计算的组份：
其中，所述改性片层纳米填料按如下方法制备得到：将15-30重量份的聚合型离子液体与5-10重量份的片层纳米填料于60-120℃搅拌下反应得到，所述聚合型离子液体为季铵盐型或者季鳞盐型。
通常为增加片层结构纳米填料与聚合物的相容性，需要对片层纳米填料进行有机柱撑改性，本发明采用季铵盐型或者季鳞盐型聚合型离子液体作为有机柱撑剂，对具有片层结构的纳米填料进行插层改性，一方面有机柱撑剂可以降低填料的极性，降低其表面能，提高片层纳米填料与UV固化树脂的相容性，增加两相间的亲和性，另一方面，通过柱撑剂进入片层纳米填料的片层间，会使填料的层间距离增大，从而有利于树脂链段插层进入片层纳米填料之间，此外，离子液体化学性质稳定，用其对纳米填料进行插层改性，显著提高了复合材料的热稳定性、力学性能、对水氧的阻隔性能，再者本发明使用的为聚合型离子液体，无需分离提纯改性后的纳米填料与离子液体，本身参与UV固化交联，可直接与UV固化性树脂、活性稀释剂、光引发剂以及助剂等混合得到高阻隔性UV固化有机/无机复合物，从而使所得高阻隔性UV固化有机/无机复合物耐热性能优异，力学性能好，对水氧的阻隔性能极强。
在其中一个实施例中，所述聚合型离子液体为含有可UV固化基团且为如下结构的化合物中的一种或多种：
其中，R1、R2、R8、R9选自相同或不相同的末端碳键合可UV固化基团的链段，且链段还具有C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C6-C12芳基、C3-C8环烷基、C1-C6羟基烷基或C1-C6氨基烷基中的一种，所述可UV固化基团为碳碳双键、碳碳三键或环氧基团；
R3、R5、R6、R7、R10、R11、R12分别选自相同或者不相同的C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C6-C12芳基、C3-C8环烷基、C1-C6羟基烷基、C1-C6氨基烷基、C3-C8杂环中的一种；
R4选自-H、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C6-C12芳基、C3-C8环烷基、C1-C6羟基烷基、C1-C6氨基烷基、C3-C8杂环、-NO2、-OH、-COOH、-NH2、-COOR中的一种，其中R为C1-C3烷基；
X1、X2、X3、X4选自F-、Cl-、Br-、I-、ClO4 -、PF6-、N3-、BF4 -、SbF6 -、BH4 -、AsF6 -、ROSO3 -、RCOO-、N(CN)2 -NO3 -、MePhO2SO-中的其中一种，其中R为C1-C3烷基，或X1、X2、X3、X4选自如下结构中的一种：
在其中一个实施例中，R1、R2、R8、R9选自相同或不相同的末端碳键合可UV固化基团的链段，且链段还具有C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C6-C12芳基中的一种。
在其中一个实施例中，所述可UV固化基团为碳碳双键。
在其中一个实施例中，所述R1选自末端碳键合可UV固化基团的链段，且链段还具有C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C6-C12芳基中一种。更优选地，所述R1为
在其中一个实施例中，所述R2选自末端碳键合可UV固化基团的链段，且链段还具有C1-C8烷基或C1-C8烷氧基中的一种。优选地，所述R2为
在其中一个实施例中，所述R8选自末端碳键合可UV固化基团的链段，且链段还具有C6-C12芳基，更优选地，所示R8为
在其中一个实施例中，所示R9为末端碳键合可UV固化基团的链段，且链段还具有C1-C8烷基，更优选地，所示R9为
在其中一个实施例中，所述R3、R5、R6、R7、R10、R11、R12分别选自相同或者不相同的C1-C8烷基。优选地，所述R3、R5、R6、R7、R10、R11、R12分别选自相同或者不相同的甲基、乙基、丙基、丁基中的一种。
更优选地，所述R3为甲基。
更优选地，所述R5、R6、R7为乙基。
更优选地，R10、R11、R12为丙基。
在其中一个实施例中，所述X1、X2、X3、X4选自Cl-、BF4 -、SbF6 -、N3 -中的一种。
更优选地，所述X1、X2、X3、X4为Cl-。
更优选地，所述X2为N3 -。
在其中一个实施例中，所述UV固化性树脂为含有环氧基团或碳碳双键基团的树脂。优选地，所述UV固化性树脂为含(甲基)丙稀酰氧基的树脂。
在其中一个实施例中，所述UV固化树脂为环氧改性丙烯酸酯、聚氨酯改性丙烯酸酯、聚酯改性丙烯酸酯、聚氨酯改性丙烯酸酯、脂环族环氧树脂中的一种或多种。
在其中一个实施例中，所述片层纳米填料为粘土类纳米填料。优选地，所述片层纳米填料为纳米蒙脱土、纳米高岭土、纳米凹凸棒、纳米蛭石、纳米泥石灰中的一种或多种。更优选地，所述片层纳米填料为纳米蒙脱土。
在其中一个实施例中，所述光引发剂为阳离子型引发剂和/或自由基型引发剂。
在其中一个实施例中，所述阳离子型引发剂选自但不限于二苯基-(4-苯基硫)苯基锍六氟磷酸盐、三苯基硫六氟锑酸盐、双十二烷基苯碘鎓盐、苯硫基苯基二苯基硫鎓盐、双(4,4’-硫醚三苯基硫鎓)六氟锑酸盐、异丙苯茂铁六氟磷酸盐中的一种或者几种组合。
在其中一个实施例中，所述自由基型引发剂选自但不限于1-羟基环己基苯基甲酮，2，4，6-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦，2，4，6-三甲基苯甲酰基苯基膦酸乙酯，苯偶酰二甲基缩酮，2-羟基-2甲基-1苯基-1-丙酮，二苯甲酮，苯甲酰甲酸甲酯，2-甲基-1-(4-甲硫基苯基)-2-吗啉丙-1-酮，2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-丁酮-1，苯基双(2，4，6-三甲基苯甲酰基)氧化膦中的一种或者多种组合。
在其中一个实施例中，所述稀释剂选自含环氧基团的活性稀释剂以及含(甲基)丙烯酰氧基的活性稀释剂。
进一步地，所述含环氧基团的活性稀释剂适用于阳离子固化体系，选自单官能或者双官能的环氧的单体，包括但不限于亚烷基缩水甘油醚，丁基缩水甘油醚，1,4-丁二醇二缩水甘油醚，乙二醇二缩水甘油醚，苯基缩水甘油醚，单官羟基氧杂环丁烷，双官氧杂环丁烷中的一种或者多种组合。
进一步地，所述含(甲基)丙烯酰氧基的活性稀释剂适用于自由基固化体系，选自含有(甲基)丙烯酰氧基的单官能团或双官能团的单体，其中：含有(甲基)丙烯酰氧基的单官能团稀释剂包括但不限于(甲基)丙烯酸异辛酯、(甲基)丙烯酸十二酯、(甲基)丙烯酸异癸酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸己内酯、(甲基)丙烯酸酯羟乙酯中的一种或几种；含有(甲基)丙烯酰氧基的双官能团稀释剂包括但不限于聚乙二醇600、二甲基丙烯酸酯、己二醇二丙烯酸酯中的一种或几种。
在其中一个实施例中，所述助剂包括消泡剂、抗氧剂、硅烷偶联剂中至少一种。所述助剂均选自已经商业化的公知物质。
所述消泡剂可以消除施胶过程中胶膜的气泡，避免胶膜固化后出现空洞或凹坑。本发明中使用的消泡剂选自但不限于BYK-071，BYK-020，BYK-060N，BYK-065，BYK-067，BYK-088，BYK-051，BYK-052，BYK-053，BYK-A550，BYK-A560，BYK-057，BYK-077，BYK-354，BYK-352，BYK-322，BYK-320，BYK-359，TEGO Airex 920，TEGO Airex 986，TEGO Airex 910，TEGOAirex 962，TEGO Airex 931，TEGO Airex 900，TEGO Rad 2500，TEGO Foamex 810中的一种或几种，优选地，消泡剂百分比含量是0.1％～1％，更优选地，百分比含量是0.3％～0.6％。
抗氧剂可以防止涂层本身或被保护材料与氧气反应老化，有利于隔绝氧气渗透。本发明中使用的抗氧剂选自但不限于受阻酚类抗氧剂、硫代酯类抗氧剂、亚磷酸酯类抗氧剂、双酚单丙烯酸酯类抗氧剂和三嗪类抗氧剂中的一种或几种，抗氧剂通过复配抗氧效果更佳，优选地，选用受阻酚类和亚磷酸脂类复配，或双酚单丙烯酸酯类和三嗪类复配。优选地，抗氧剂的百分比含量是0.01％～1％，更优选地，抗氧剂的百分比含量是0.05％～0.5％。
硅烷偶联剂可以提升涂层的耐水性和粘结力。本发明中使用的硅烷偶联剂选自但不限于γ-氨丙基三乙氧基硅烷，γ-氨丙基三甲氧基硅烷，γ-巯丙基三乙氧基硅烷，γ-巯丙基三甲氧基硅烷，γ-(甲基丙烯酰氧)丙基三甲氧基硅烷，γ-(甲基丙烯酰氧)丙基甲基二甲氧基硅烷，γ-甲基丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷，γ-缩水甘油醚氧基丙基三甲氧基硅烷，γ-缩水甘油醚氧基丙基甲基二甲氧基硅烷，2-(3，4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷，乙烯基三乙氧基硅烷，乙烯基三甲氧基硅烷中的一种或几种。优选γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷，γ-缩水甘油醚氧基丙基三甲氧基硅烷。优选地，硅烷偶联剂百分比含量是0.01％～1％，更优选地，硅烷偶联剂百分比含量是0.05％～0.5％。
所述的高阻隔性UV固化有机/无机复合物的制备方法，包括如下步骤：将UV固化性树脂、改性片层纳米填料、光引发剂、活性稀释剂、助剂混合，在40℃～50℃温度条件下，进行搅拌均匀即得所述高阻隔性UV固化有机/无机复合物。
所述的高阻隔性UV固化有机/无机复合物在制备高阻隔性复合涂层中的应用。本发明所述的高阻隔性UV固化有机/无机复合物具有优异的阻隔氧气和水气性能，可用于制备高阻隔性复合涂层，应用于光电元件基板上，作为阻隔薄膜。
本发明的有益效果在于：
本发明采用季铵盐型或者季鳞盐型聚合型离子液体作为有机柱撑剂，对具有片层结构的纳米填料进行插层改性，各组分相容性佳，提高了复合材料的热稳定性、对水氧的阻隔性能，从而使所得高阻隔性UV固化有机/无机复合物耐热性能优异，对水氧的阻隔性能极强；
本发明采用一步法直接制备复合物，且采用原位聚合方式，减少了纳米填料和离子液体的分离与提纯，工艺简单，操作简便，大大提高了生产效率，降低了生产成本；
本发明所述复合物能够采用光固化工艺，相对于传统热固化方式制备复合材料，具有效率高、能耗低等特点。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合具体实施方式，对本发明进行进一步的详细说明。应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用以解释本发明，并不限定本发明的保护范围。
以下实施例所述的环氧丙烯酸酯为长兴化工，6209。
以下实施例所述的聚氨酯改性丙烯酸酯为长兴化工，6103。
以下实施例所述的聚合型离子液体来源及结构如下：
聚合型离子液体A(结构如式1所示)：将100重量份的羟乙基吡啶乙酸盐(默尼化工)、40重量份的丙烯酸、100重量份的甲苯溶剂，一起加到带有搅拌和减压蒸馏装置的反应器中，加入5重量份的浓硫酸作为催化剂，升温至120℃，回流反应3h，减压蒸馏除去反应生成的水以及溶剂，最后得到如式1所述离子液体A。
聚合型离子液体B：[TEVB]Cl，上海成捷化学，结构式如式2所示。
聚合型离子液体C：将100重量份的1-羟乙基-3-甲基咪唑二腈胺盐(兰州中科凯特科工贸)、28重量份的甲基丙烯酸、100重量份的甲苯溶剂，一起加到带有搅拌和减压蒸馏装置的反应器中，加入5重量份的浓硫酸作为催化剂，升温至120℃，回流反应3h，减压蒸馏除去反应生成的水以及溶剂，最后得到如式3所示结构的离子液体C。
聚合型离子液体D：[B3AP]Cl，默尼化工，结构如式4所示。
以下实施例所述的改性片层纳米填料通过如下方法制备得到：
改性片层纳米填料Ⅰ：将20重量份的聚合型离子液体A与8重量份的蒙脱土投入到四口烧瓶中，持续搅拌下升温至80℃，恒温反应4h，反应结束冷却至室温，得到改性片层纳米填料I。
改性片层纳米填料Ⅱ：将15重量份的聚合型离子液体A与8重量份的蒙脱土投入到四口烧瓶中，持续搅拌下升温至80℃，恒温反应4h，反应结束冷却至室温，得到改性片层纳米填料Ⅱ。
改性片层纳米填料Ⅲ：将30重量份的聚合型离子液体A与10重量份的蒙脱土投入到四口烧瓶中，持续搅拌下升温至100℃，恒温反应3h，反应结束冷却至室温，得到改性片层纳米填料Ⅲ。
改性片层纳米填料Ⅳ：将20重量份的聚合型离子液体B与8重量份的蒙脱土投入到四口烧瓶中，持续搅拌下升温至80℃，恒温反应4h，反应结束冷却至室温，得到改性片层纳米填料Ⅴ。
改性片层纳米填料Ⅴ：将20重量份的聚合型离子液体C与8重量份的蒙脱土投入到四口烧瓶中，持续搅拌下升温至80℃，恒温反应4h，反应结束冷却至室温，得到改性片层纳米填料Ⅵ。
改性片层纳米填料Ⅵ：将20重量份的聚合型离子液体D与8重量份的蒙脱土投入到四口烧瓶中，持续搅拌下升温至80℃，恒温反应4h，反应结束冷却至室温，得到改性片层纳米填料Ⅵ。
实施例1
一种高阻隔性UV固化有机/无机复合物，由以下组份组成：
所述高阻隔性UV固化有机/无机复合物的制备方法如下：
步骤1：预备一行星真空搅拌机，复合物中各组分置于行星真空搅拌机，在40℃～50℃温度条件下，进行搅拌，得到高阻隔性UV固化有机/无机复合物；
步骤2：将步骤1得到的高阻隔性UV固化有机/无机复合物用1600目尼龙滤布，过滤至针筒中，再将针筒置于烘箱中，在40℃温度条件下加热脱泡4小时，得到精制的高阻隔性UV固化有机/无机复合物。
实施例2
一种高阻隔性UV固化有机/无机复合物，由以下组份组成：
其制备过程与实施例1基本相同，此处不再赘述。
实施例3
一种高阻隔性UV固化有机/无机复合物，由以下组份组成：
其制备过程与实施例1基本相同，此处不再赘述。
实施例4
一种高阻隔性UV固化有机/无机复合物，由以下组份组成：
其制备过程与实施例1基本相同，此处不再赘述。
实施例5
一种高阻隔性UV固化有机/无机复合物，由以下组份组成：
其制备过程与实施例1基本相同，此处不再赘述。
实施例6
一种高阻隔性UV固化有机/无机复合物，由以下组份组成：
其制备过程与实施例1基本相同，此处不再赘述。
实施例7
一种高阻隔性UV固化有机/无机复合物，由以下组份组成：
其制备过程与实施例1基本相似，此处不再赘述。
实施例8
一种高阻隔性UV固化有机/无机复合物，由以下组份组成：
其制备过程与实施例1基本相同，此处不再赘述。
实施例9
一种高阻隔性UV固化有机/无机复合物，由以下组份组成：
其制备过程与实施例1基本相同，此处不再赘述。
实施例10
一种高阻隔性UV固化有机/无机复合物，由以下组份组成：
其制备过程与实施例1基本相同，此处不再赘述。
对比例1
一种UV固化有机/无机复合物，其制备过程与实施例1相似，区别在于，本对比例用28份未改性蒙脱土替代实施例1中的改性片层纳米填料I。
对实施例1-10与对比例1制备的纳米复合UV涂层固化后进行氧气透过率、水汽透过率和分解温度Td测试，测试结果见表1，测试方法或标准如下：
(1)氧气透过率：GB/T 19789-2005；
(2)水汽透过率：GB/T 21529-2008；
(3)Td(5％)：热失重5％时的温度，TGA测试，10℃/min
表1
从实施例1-10可知，本发明所制备的有机/无机复合物固化后具有较好的水汽以及氧气阻隔能力，可用于制备高阻隔性涂层，同时其具有优异的热稳定性。当复合物中不加入聚合型离子液体时(对比例1)，由于填料不能有效分散，与有机体系的相容性差，无法形成致密的有机无机复合体系，所制备的组合物固化物的氧气以及水汽透过率明显上升，热分解温度也下降。
以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简洁，未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书记载的范围。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。
Claims (10)
1.一种高阻隔性UV固化有机/无机复合物，其特征在于，包括如下按重量份计算的组份：
其中，所述改性片层纳米填料按如下方法制备得到：将15-30重量份的聚合型离子液体与5-10重量份的片层纳米填料于60-120℃搅拌下反应得到，所述聚合型离子液体为季铵盐型或者季鳞盐型。
2.根据权利要求1所述的高阻隔性UV固化有机/无机复合物，其特征在于，所述聚合型离子液体为含有可UV固化基团且为如下结构的化合物中的一种或多种：
其中，R1、R2、R8、R9选自相同或不相同的末端碳键合可UV固化基团的链段，且链段还具有C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C6-C12芳基、C3-C8环烷基、C1-C6羟基烷基或C1-C6氨基烷基中的一种，所述可UV固化基团为碳碳双键、碳碳三键或环氧基团；
R3、R5、R6、R7、R10、R11、R12分别选自相同或者不相同的C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C6-C12芳基、C3-C8环烷基、C1-C6羟基烷基、C1-C6氨基烷基、C3-C8杂环中的一种；
R4选自-H、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C6-C12芳基、C3-C8环烷基、C1-C6羟基烷基、C1-C6氨基烷基、C3-C8杂环、-NO2、-OH、-COOH、-NH2、-COOR中的一种，其中R为C1-C3烷基；
X1、X2、X3、X4选自F-、Cl-、Br-、I-、ClO4 -、PF6-、N3 -、BF4 -、SbF6 -、BH4 -、AsF6 -、ROSO3 -、RCOO-、N(CN)2 -NO3 -、MePhO2SO-中的其中一种，其中R为C1-C3烷基，或X1、X2、X3、X4选自如下结构中的一种：
3.根据权利要求2所述的高阻隔性UV固化有机/无机复合物，其特征在于，所述，R1、R2、R8、R9选自相同或不相同的末端碳键合可UV固化基团的链段，且链段还具有C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C6-C12芳基中的一种。
4.根据权利要求2所述的高阻隔性UV固化有机/无机复合物，其特征在于，所述R3、R5、R6、R7、R10、R11、R12分别选自相同或者不相同的C1-C8烷基。
5.根据权利要求2所述的高阻隔性UV固化有机/无机复合物，其特征在于，所述X1、X2、X3、X4、选自Cl-、BF4 -、SbF6 -、SbF6 -、N3 -中的一种。
6.根据权利要求1所述的高阻隔性UV固化有机/无机复合物，其特征在于，所述UV固化性树脂为含有环氧基团或碳碳双键基团的树脂。
7.根据权利要求6所述的高阻隔性UV固化有机/无机复合物，其特征在于，所述UV固化树脂为环氧改性丙烯酸酯、聚氨酯改性丙烯酸酯、聚酯改性丙烯酸酯、聚氨酯改性丙烯酸酯、脂环族环氧树脂中的一种或多种。
8.根据权利要求7所述的高阻隔性UV固化有机/无机复合物，其特征在于，所述片层纳米填料为粘土类纳米填料。
9.权利要求1-8任一权利要求所述的高阻隔性UV固化有机/无机复合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
将UV固化性树脂、改性片层纳米填料、光引发剂、活性稀释剂、助剂混合，在40℃～50℃温度条件下，进行搅拌均匀即得所述高阻隔性UV固化有机/无机复合物。
10.权利要求1-8任一权利要求所述的高阻隔性UV固化有机/无机复合物在制备高阻隔性涂层中的应用。
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