CN109535160A - 杂环化合物以及包括该杂环化合物的有机电致发光装置和有机电致发光显示装置 - Google Patents

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Abstract

本发明提供由式1表示的杂环化合物和在发射层中包括由式1表示的杂环化合物的有机电致发光装置和有机电致发光显示装置。在式1中，A由式2表示，D1由式3表示，且D2由式4表示。

Description

杂环化合物以及包括该杂环化合物的有机电致发光装置和有 机电致发光显示装置
相关申请的交叉引用
本申请要求于2017年9月21日提交的韩国专利申请第10-2017-0122054号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
技术领域
本公开在本文中涉及杂环化合物以及包括该杂环化合物的有机电致发光装置和有机电致发光显示装置。
背景技术
正在积极进行有机电致发光显示器作为图像显示器的开发。有机电致发光显示器与液体显示器不同，并且有机电致发光显示器是所谓的自发光显示器，其通过由第一电极和第二电极注入的空穴和电子在发射层中复合，并且由发射层中包括有机化合物的发光材料发射光来显示图像。
作为有机电致发光装置，已经制备了包括例如第一电极、设置在第一电极上的空穴传输层、设置在所述空穴传输层上的发射层、设置在所述发射层上的电子传输层和设置在所述电子传输层上的第二电极的有机电致发光装置。空穴由第一电极注入，并且所注入的空穴通过空穴传输层迁移并注入至发射层中。同时，电子由第二电极注入，并且所注入的电子通过电子传输层迁移并注入至发射层中。注入至发射层中的空穴和电子复合，以在发射层中产生激子。有机电致发光装置利用激子跃迁到基态产生的光而发射光。此外，有机电致发光装置的配置的实施方式不限于此，而且各种改进可以是可能的。
发明内容
本公开提供杂环化合物以及包括该杂环化合物的有机电致发光装置和有机电致发光显示装置。例如，本公开提供用作发射近红外光线的发光材料的杂环化合物以及包括该杂环化合物的有机电致发光装置和有机电致发光显示装置。
本公开的一个实施方式提供由以下式1表示的杂环化合物：
式1
D1-A-D2
在式1中，A由以下式2表示，D1由以下式3表示，且D2由以下式4表示：
在式2至式4中，“q”和“r”各自独立地为选自0至3的整数，“p”为0或1，X1和X2各自独立地为CR’或N，R’和R1至R4各自独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1至10个碳原子的烷基或者取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基，L1和L2各自独立地为取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的亚芳基或者取代或未取代的具有用于形成环的2至30个碳原子的亚杂芳基，Y1和Y2各自独立地为取代或未取代的具有6至30个碳原子的芳基胺基、取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基或者取代或未取代的具有用于形成环的2至30个碳原子的杂芳基，且Y1和Y2中的至少一个为供电子基团，在p为0的情况下，Y1和Y2各自独立地由以下式5表示：
式5
在式5中，R5为氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、或者取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基，且m为选自0至6的整数。
在一个实施方式中，“p”可为1，且X1和X2可为N。
在一个实施方式中，Y1和Y2中的至少一个可由以上式5、以下式6或以下式7中的一个表示：
在式6中，Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基，
在式7中，Z为直接键联、O、S或NR8，R6至R8各自独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基或者取代或未取代的具有用于形成环的2至30个碳原子的杂芳基，且“a”和“b”各自独立地为选自0至4的整数。
在一个实施方式中，选自R1至R4中的至少一个可为取代或未取代的具有1至10个碳原子的烷基或者取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基。
在一个实施方式中，选自R1至R4中的至少一个可为取代或未取代的甲基或者取代或未取代的苯基。
在一个实施方式中，D1和D2可关于A对称。在这种情况下，X1和X2可以相同。
在一个实施方式中，L1和L2可以各自独立地由以下式8-1至式8-4中的一个表示：
在式8-2和式8-3中，W1和W2各自独立地为NR9、S或O，且R9为氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基或者取代或未取代的具有用于形成环的2至30个碳原子的杂芳基。
在一个实施方式中，Y1和Y2可彼此不同。
在一个实施方式中，根据本公开的一个实施方式的杂环化合物可以发射约750nm至约1,000nm的波长区域中的近红外光线。
在本公开的一个实施方式中，一种有机电致发光装置包括：第一电极；提供在所述第一电极上的空穴传输区；提供在所述空穴传输区上的发射层；提供在所述发射层上的电子传输区；和提供在所述电子传输区上的第二电极，其中所述发射层包括根据本公开的一个实施方式的杂环化合物。
在一个实施方式中，所述发射层可以包括主体和掺杂剂，并且可以发射在约750nm至约1,000nm的波长区域中的近红外光线，且所述掺杂剂可以包括根据本公开的一个实施方式的杂环化合物。
在本公开的一个实施方式中，一种有机电致发光显示装置包括：第一像素，所述第一像素包括发射第一可见光线的第一有机发光二极管；第二像素，所述第二像素包括发射第二可见光线的第二有机发光二极管；第三像素，所述第三像素包括发射第三可见光线的第三有机发光二极管；和第四像素，所述第四像素包括发射近红外光线的第四有机发光二极管，其中所述第四有机发光二极管包括发射层，该发射层包括根据本公开的一个实施方式的杂环化合物。
附图说明
包括附图以提供对本公开主题的进一步理解，并且附图并入本说明书并构成本说明书的一部分。附图示出了本公开的示例性实施方式，并且连同说明书一起用于解释本公开主题的原理。在附图中：
图1是示意性图示了根据本公开的一个实施方式的有机电致发光装置的截面图；
图2是示意性图示了根据本公开的一个实施方式的有机电致发光装置的截面图；
图3是示意性图示了根据本公开的一个实施方式的有机电致发光显示装置的透视图；
图4是根据本公开的一个实施方式的有机电致发光显示装置中包括的像素的电路图；
图5是显示了根据本公开的一个实施方式的有机电致发光显示装置中包括的像素的平面图；
图6是沿图5的区域II-II’截取的截面图；
图7是沿图3的区域I-I’截取的截面图；
图8是图示了根据本公开的一个实施方式的有机电致发光显示装置的像素布置的关系的平面图；和
图9是图示了根据本公开的一个实施方式的有机电致发光显示装置的像素布置的关系的平面图。
具体实施方式
参照附图，从示例性实施方式容易理解本公开的上述对象、其他对象、特征和/或优点。然而，本公开可以以不同的形式体现，并且不应被解释为限于本文所阐述的实施方式。
相同的参考数字指的是用于解释每个图的相同元件。在附图中，为了本公开的清楚性，可以扩大元件的尺寸。将理解，虽然本文可以使用术语第一、第二等来描述各种元件，但是这些元件不应该被这些术语限制。这些术语仅用于区分一个元件与另一个元件。例如，下面讨论的第一元件可以被称为第二元件，并且类似地，第二元件可以被称为第一元件。如本文所使用的，单数形式旨在也包括多数个的形式，除非上下文清楚地另外指出。
将进一步理解，当在本说明书中使用术语“包括”或“包含”时，其指示所陈述的特征、数字、步骤、操作、元件、部件、或它们的组合的存在，但不排除存在或添加一个或多个其它特征、数字、步骤、操作、元件、部件或它们的组合。还将理解，当层、膜、区域、板等被称为“在另一部件上”时，它可以“直接在另一部件上”，或者也可以存在中间层。反之，当层、膜、区域、板等被称为“在另一部件”之下时，它可以“直接在另一部件”之下，或者也可以存在中间层。
在本公开中，——*意指待被偶合或连接的部分。
在本公开中，“取代或未取代的”可指被选自由氘原子、卤素原子、氰基、硝基、氨基、甲硅烷基、硼基、氧化膦基、硫化膦基、烷基、烯基、芳基和杂环组成的组中的至少一个取代基取代或不被取代。另外，以上说明的每个取代基可为取代的或未取代的。例如，联苯基可被解释为芳基或者被苯基取代的苯基。
在本公开中，烃环可包括脂族烃环和芳族烃环(芳基)。杂环包括脂族杂环和芳族杂环(杂芳基)。烃环和杂环可为单环或多环。烃环的用于形成环的碳数可为6至60、6至30、6至20或6至15。
在本公开中，卤素原子可包括氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
在本公开中，烷基可具有直链、支链或者环的形状。烷基的碳数可为1至30、1至20、1至10或者1至6。烷基的实例可非限制性地包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等。
在本公开中，烯基可为直链的或支链的。烯基的碳数没有特别限定，且可为2至30、2至20或2至10。烯基的实例可非限制性地包括乙烯基、1-丁烯基、1-戊烯基、1,3-丁二烯基芳基、苯乙烯基、苯乙烯基乙烯基等。
在本公开中，芳基意指衍生自芳族烃环的任选的官能团或取代基。芳基可为单环芳基或多环芳基。芳基的用于形成环的碳数可为6至60、6至30、6至20或6至15。芳基的实例可非限制性地包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、亚联苯基、苯并菲基、芘基、苯并荧蒽基、屈基等。
在本公开中，芴基可被取代，或者两个取代基可以彼此结合以形成螺结构。取代的芴基的实例如下。然而，本公开的实施方式不限于此。
在本公开中，杂芳基可为包括O、N、P、Si和S中的至少一个作为杂原子的杂芳基。当杂芳基包括两个杂原子时，两个杂原子可彼此相同或不同。杂芳基的用于形成环的碳数可为例如2至60、2至30或者2至20。杂芳基可为单环杂芳基或多环杂芳基。多环杂芳基可具有例如两个环或三个环的结构。杂芳基的实例可非限制性地包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡唑并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、N-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并噻咯基、二苯并呋喃基等。
在本公开中，对芳基的解释可以应用于亚芳基，除了亚芳基为二价的。
在本公开中，对杂芳基的解释可以应用于亚杂芳基，除了亚杂芳基为二价的。
在本公开中，甲硅烷基可包括烷基甲硅烷基和芳基甲硅烷基。甲硅烷基的实例可非限制性地包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等。
在本公开中，硼基可包括烷基硼基和芳基硼基。硼基的实例可非限制性地包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、二苯基硼基、苯基硼基等。
在本公开中，氨基的碳数没有特别限制，但可为1至30。氨基可包括烷基氨基和芳基氨基。氨基的实例可非限制性地包括甲基氨基、二甲基氨基、苯基氨基、二苯基氨基、萘基氨基、9-甲基-蒽基氨基、三苯基氨基等。
在本公开中，氧化膦基可被例如烷基和芳基中的至少一个取代。氧化膦基的实例非限制性地包括苯基氧化膦基、二苯基氧化膦基等。
在本公开中，直接键联可包括单键。
首先将解释根据本公开的一个实施方式的杂环化合物。
根据本公开的一个实施方式的杂环化合物由以下式1表示。
式1
D1-A-D2
在式1中，A由以下式2表示，D1由以下式3表示，且D2由以下式4表示。
在式2中，“p”为0或1，X1和X2各自独立地为CR’或N，R’和R1至R4各自独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1至10个碳原子的烷基或者取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基。
在式2中，如果“p”为0，由式2表示的结构具有双环结构。同时，在式2中，如果“p”为1，由式2表示的结构具有三环结构。
在式3中，“q”为选自0至3的整数，L1为取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的亚芳基或者取代或未取代的具有用于形成环的2至30个碳原子的亚杂芳基，且Y1为取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基或者取代或未取代的具有用于形成环的2至30个碳原子的杂芳基。
在式3中，如果“q”为2或更大，多个L1基团相同或不同。
在式4中，“r”为选自0至3的整数，L2为取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的亚芳基或者取代或未取代的具有用于形成环的2至30个碳原子的亚杂芳基，且Y2为取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基或者取代或未取代的具有用于形成环的2至30个碳原子的杂芳基。
在式4中，如果“r”为2或更大，多个L2基团相同或不同。
Y1和Y2中的至少一个为供电子基团。例如，Y1和Y2中的至少一个为包括氮原子的官能团。
如果“p”为0，Y1和Y2各自独立地由以下式5表示：
式5
在式5中，R5为氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1至10个碳原子的烷基或者取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基，且m为选自0至6的整数。
在式5中，“m”可为0。然而，本公开的实施方式不限于此。“m”可为1，且R5可被除了氢原子或氘原子之外的取代基取代。
在式5中，如果“m”为2或更大，多个R5基团相同或不同。
在式1中，A为电子接受部分(电子受体)，且D1和D2中的至少一个为电子供给部分(电子供体)。
“p”可非限制性地为1。如果应用于有机电致发光装置和有机电致发光显示装置，当与“p”为0的情况相比时，考虑到稳定性和效率其是有利的。
X1和X2可以相同。例如，“p”可为1，且X1和X2可为N。例如，“p”可为1，且X1和X2可为C。
Y1和Y2中的至少一个可由以上式5、以下式6或以下式7中的一个表示：
在式6中，Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基。
在式7中，Z为直接键联、O、S或NR8，R6至R8各自独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基或者取代或未取代的具有用于形成环的2至30个碳原子的杂芳基，且“a”和“b”各自独立地为选自0至4的整数。
如果“a”为2或更大，多个R6基团相同或不同。如果“b”为2或更大，多个R7基团相同或不同。
在式6中，Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基或者取代或未取代的萘基。然而，本公开的实施方式不限于此。
在式7中，如果Z为直接键联，由式7表示的结构为咔唑部分。
在式7中，“a”和“b”可各自为0。然而，本公开的实施方式不限于此。a+b可为1或更大，且R6和R7中的至少一个可为取代或未取代的杂芳基。例如，a+b可为1或更大，且R6和R7中的至少一个可为取代或未取代的咔唑基。
在式7中，Z可为O、S或NR8。如果Z为NR8，R8可为取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基。例如，R8可为取代或未取代的苯基。Z可为O。Z可为S。
Y1和Y2中的至少一个可由以下结构中的一个表示；
每个结构可被取代或不被取代。
在式2中，选自R1至R4中的至少一个可为取代或未取代的具有1至10个碳原子的烷基或者取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基。在这种情况下，就热稳定性而言是有利的。例如，如果R1是氢原子，在沉积过程期间可发生热分解，且可产生质子并可引起劣化。因此，如果R1被除了氢原子以外的取代基取代，确保热稳定性是有利的。例如，选自R1至R4中的至少一个可为取代或未取代的甲基或者取代或未取代的苯基。例如，所有的R1至R4可为取代或未取代的甲基。例如，所有的R1至R4可为取代或未取代的苯基，并且在该情况下，可获得有利的溶解性的效果。
然而，本公开的实施方式不限于此。如果需要，R1至R4可各自独立地为氢原子或氘原子。
R’可为例如氢原子。然而，本公开的实施方式不限于此。
根据本公开的一个实施方式的杂环化合物可具有其中D1和D2关于由A表示的核结构对称的结构。在该情况下，Y1和Y2为电子供体，且根据本公开的一个实施方式的杂环化合物变成具有“电子供体-电子受体-电子供体”结构。如果化合物具有其中D1和D2关于A对称的结构，电子遍布于分子中，分子稳定，且在最高占有分子轨道(HOMO)能级的轨道的某些部分中重叠，且最低未占有分子轨道(LUMO)能级的轨道上升，从而增加光致发光量子产率(PLQY)并获得有利的效率。
如果需要，根据本公开的一个实施方式的杂环化合物可具有“电子供体-电子受体”结构。在该情况下，Y1和Y2不同。例如，Y1或Y2中的一个可为电子供体，且其余的一个可为取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基。例如，Y1或Y2中的一个由式6或式7表示，且其余的一个可为取代或未取代的苯基。利用“电子供体-电子受体”结构，波长可有利地延长。
L1和L2可非限制性地各自独立地由以下式8-1至式8-4中的一个表示：
在式8-2中，W1为NR9、S或O，R9为氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基或者取代或未取代的具有用于形成环的2至30个碳原子的杂芳基。R9可为例如氢原子或者取代或未取代的苯基。
在式8-3中，W2为NR9、S或O，R9为氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基或者取代或未取代的具有用于形成环的2至30个碳原子的杂芳基。R9可为例如氢原子或者取代或未取代的苯基。
由式8-1至式8-4表示的结构中的每个可被取代或不被取代。
“q”和“r”可为0。在该情况下，Y1和Y2直接键合(例如，单键)至由式2表示的核结构。
“q”和“r”可各自为1或更大。在该情况下，Y1和Y2经由分别由L1和L2表示的连接体键合至由式2表示的核结构。在该情况下，共轭体系增加，并且延长波长是有利的。此外，如果包括连接体，光致发光量子产率(PLQY)增加，从而获得有利的效率。
如果“q”为2或更大，多个L1基团可各自独立地由式8-1至式8-4中的一个表示。例如，如果“q”为2，一个L1可由式8-1表示，且其余的L1可由式8-2表示。
如果“r”为2或更大，多个L2基团可各自独立地由式8-1至式8-4中的一个表示。例如，如果“r”为2，一个L2可由式8-1表示，且其余的L2可由式8-3表示。例如，如果“r”为3，两个L2可由式8-2表示，且其余的L2可由式8-4表示。
根据本公开的一个实施方式的杂环化合物可用作用于有机电致发光装置的材料，例如，近红外光线的发光材料。例如，根据本公开的一个实施方式的杂环化合物可为发射约750nm至约1,000nm的波长区域中的近红外光线的发光材料。
根据本公开的一个实施方式的由式1表示的杂环化合物可为选自由以下化合物组1表示的化合物的任一个。然而，本公开的实施方式不限于此。
化合物组1
根据本公开的一个实施方式的杂环化合物可用作有机电致发光装置和有机电致发光显示装置的发光材料，例如，用作近红外光线的发光材料。包括根据本公开的一个实施方式的杂环化合物的有机电致发光装置和有机电致发光显示装置可有利地实现高效率。
由式1表示的杂环化合物可基于以下描述的合成例来制备。然而，由式1表示的杂环化合物的合成方法不限于以下描述的合成例，且可应用本领域中使用的任何合适的反应条件。
下文将解释根据本公开的一个实施方式的有机电致发光装置。解释将主要是解释根据本公开的一个实施方式的杂环化合物的不同特征，且未解释的部分将遵循对于根据本公开的一个实施方式的杂环化合物的以上描述。
根据本公开的一个实施方式的有机电致发光装置包括根据本公开的一个实施方式的上述杂环化合物。
图1是示意性图示了根据本公开的一个实施方式的有机电致发光装置的截面图。图2是示意性图示了根据本公开的一个实施方式的有机电致发光装置的截面图。
参考图1-2，根据本公开的一个实施方式的有机电致发光装置10可包括第一电极EL1、空穴传输区HTR、发射层EML、电子传输区ETR和第二电极EL2。
第一电极EL1和第二电极EL2相对设置，并且可在第一电极EL1和第二电极EL2之间设置多个有机层。多个有机层可包括空穴传输区HTR、发射层EML和电子传输区ETR。
根据本公开的一个实施方式的有机电致发光装置10可在设置于第一电极EL1和第二电极EL2之间的多个有机层中的至少一个有机层中包括根据本公开的一个实施方式的杂环化合物。
下文将解释在发射层EML中包括根据本公开的一个实施方式的杂环化合物的情况作为一个实施方式。然而，本公开的实施方式不限于此。例如，空穴传输区HTR可包括根据本公开的一个实施方式的杂环化合物。
第一电极EL1具有导电性。第一电极EL1可为像素电极或阳极。第一电极EL1可为透射电极、半反射电极或反射电极。如果第一电极EL1为透射电极，可使用透明金属氧化物比如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)或氧化铟锡锌(ITZO)形成第一电极EL1。如果第一电极EL1为半反射电极或反射电极，第一电极EL1可包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、其化合物或者其混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。而且，第一电极EL1可包括多个层，该多个层包括使用上述材料形成的反射层或者半反射层以及使用ITO、IZO、ZnO或ITZO形成的透明导电层。例如，第一电极EL1可具有ITO/Ag/ITO的三层结构。然而，本公开的实施方式不限于此。
第一电极EL1的厚度可为约至约例如约至约
空穴传输区HTR提供在第一电极EL1上。空穴传输区HTR可包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL、空穴缓冲层和电子阻挡层中的至少一个。空穴传输区HTR的厚度可为例如约至约
空穴传输区HTR可具有使用单种材料形成的单个层、使用多种不同材料形成的单个层或者包括使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如，空穴传输区HTR可具有诸如空穴注入层HIL或空穴传输层HTL的单层结构，或者可具有使用空穴注入材料和空穴传输材料形成的单层结构。另外，空穴传输区HTR可具有使用多种不同材料形成的单层结构，或者非限制性地从第一电极EL1起逐一层压的空穴注入层HIL/空穴传输层HTL、空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/空穴缓冲层、空穴注入层HIL/空穴缓冲层、空穴传输层HTL/空穴缓冲层或空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/电子阻挡层的结构。
可使用各种方法比如真空沉积方法、旋转涂布方法、浇注方法、朗缪尔-布罗基特(LB)方法、喷墨打印方法、激光打印方法或激光诱导的热成像(LITI)方法形成空穴传输区HTR。
空穴注入层HIL可包括，例如，酞菁化合物比如铜酞菁；N,N’-二苯基-N,N’-双-[4-(苯基-间-甲苯基-氨基)-苯基]-联苯基-4,4’-二胺(DNTPD)、4,4’,4”-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(m-MTDATA)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)、4,4’,4”-三{N-(2-萘基)-N-苯基氨基}-三苯胺(2-TNATA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、N,N’-二(萘-1-基)-N,N’-二苯基-联苯胺(NPB)、咔唑衍生物诸如N-苯基咔唑和聚乙烯基咔唑、氟类衍生物、含三苯胺的聚醚酮(TPAPEK)、4-异丙基-4’-甲基二苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐、二吡嗪并[2,3-f:2’,3’-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈(HAT-CN)等。
空穴传输层HTL包括，例如，咔唑衍生物比如N-苯基咔唑和聚乙烯基咔唑、氟类衍生物、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4’-二胺(TPD)、三苯胺类衍生物比如4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、N,N’-二(萘-1-基)-N,N’-二苯基联苯胺(NPB)、4,4’-亚环己基双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4’-双[N,N’-(3-甲苯基)氨基]-3,3’-二甲基联苯(HMTPD)、1,3-二(N-咔唑基)苯(mCP)等。
空穴传输区HTR的厚度可为约至约例如约至约如果空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL和空穴传输层HTL两者，那么空穴注入层HIL的厚度可为约至小于约例如约至约并且空穴传输层HTL的厚度可为约至约如果空穴传输区HTR、空穴注入层HIL和空穴传输层HTL的厚度满足上述范围，那么在驱动电压没有显著增加下可获得令人满意的空穴传输性质。
除了上述材料之外空穴传输区HTR可进一步包括电荷产生材料以改善导电性。电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散在空穴传输区HTR中。电荷产生材料可为，例如，p型掺杂剂。p型掺杂剂可非限制性地为醌衍生物、金属氧化物或含氰基的化合物中的一种。例如，p型掺杂剂的非限制性实例可包括醌衍生物(比如四氰醌二甲烷(TCNQ)和2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰醌二甲烷(F4-TCNQ))、金属氧化物(比如钨氧化物、钼氧化物)、HAT-CN等。
如上所述，除了空穴注入层HIL和空穴传输层HTL之外，空穴传输区HTR可进一步包括空穴缓冲层和电子阻挡层中的至少一个。空穴缓冲层可根据由发射层EML发射的光的波长补偿光学共振距离并提高发光效率。包括在空穴传输区HTR中的材料可用作包括在空穴缓冲层中的材料。电子阻挡层为防止或减少电子从电子传输区ETR注入至空穴传输区HTR的层。
发射层EML提供在空穴传输区HTR上。发射层EML的厚度可为，例如约至约或约至约发射层EML可具有使用单种材料形成的单层、使用多种不同材料形成的单层或者具有使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
发射层EML可包括根据本公开的一个实施方式的上述杂环化合物。例如，发射层EML可包括由以下式1表示的杂环化合物：
式1
D1-A-D2
在式1中，A由以下式2表示，D1由以下式3表示，且D2由以下式4表示。
式2
式1至式4的描述与以上描述的那些相同，因此将不在此重复。
发射层EML可包括一种或两种或更多种由式1表示的杂环化合物。除了由式1表示的杂环化合物，发射层EML可进一步包括在本领域中可得到的任何合适的材料。
发射层EML可包括主体和掺杂剂。掺杂剂可包括根据本公开的一个实施方式的杂环化合物。发射层EML可包括根据本公开的一个实施方式的杂环化合物，并且可为发射近红外光线的发射层。例如，发射层EML可为发射约750nm至约1,000nm的波长区域中的近红外光线的层。
主体可包括本领域中可得的的任何合适的材料，没有特别的限制。在红色主体、绿色主体和蓝色主体中，可更优选地使用红色主体。主体可包括选自以下化合物H-1至H-15中的至少一种。然而，本公开的实施方式不限于此。
电子传输区ETR提供在发射层EML上。电子传输区ETR可非限制性地包括空穴阻挡层、电子传输层ETL和电子注入层EIL中的至少一个。
电子传输区ETR可具有使用单种材料形成的单层、使用多种不同材料形成的单层或者包括使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如，电子传输区ETR可具有诸如电子注入层EIL或者电子传输层ETL的单层结构，或者使用电子注入材料和电子传输材料形成的单层结构。此外，电子传输区ETR可具有使用多种不同材料形成的单层结构，或者非限制性地从发射层EML起逐个层压的电子传输层ETL/电子注入层EIL或空穴阻挡层/电子传输层ETL/电子注入层EIL的结构。电子传输区ETR的厚度可为例如约至约
可使用各种的方法比如真空沉积方法、旋转涂布方法、浇注方法、朗缪尔-布罗基特(LB)方法、喷墨打印方法、激光打印方法或激光诱导的热成像(LITI)方法形成电子传输区ETR。
如果电子传输区ETR包括电子传输层ETL，那么电子传输区ETR可包括蒽类化合物。然而，本公开的实施方式不限于此。电子传输区ETR可非限制性地包括例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、2,4,6-三(3’-(吡啶-3-基)-联苯-3-基)-1,3,5-三嗪、2-(4-(N-苯基苯并咪唑基-1-基)苯基)-9,10-二萘基蒽、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-恶二唑(tBu-PBD)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1’-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、双(苯并喹啉-10-羟基)铍(Bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)或其混合物。电子传输层ETL的厚度可为约至约例如约至约如果电子传输层ETL的厚度满足上述范围，在驱动电压没有显著增加下可获得令人满意的电子传输性质。
如果电子传输区ETR包括电子注入层EIL，那么电子传输区ETR可非限制性地包括LiF、8-羟基喹啉锂(LiQ)、Li2O、BaO、NaCl、CsF、镧系元素金属(比如Yb)或者金属卤化物(比如RbCl和RbI)。也可使用电子传输材料和绝缘的有机金属盐的混合物材料形成电子注入层EIL。有机金属盐可为具有约4eV或更高的能带隙的材料。例如，有机金属盐可包括例如金属醋酸盐、金属苯甲酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰丙酮化物或金属硬脂酸盐。电子注入层EIL的厚度可为约至约或约至约如果电子注入层EIL的厚度满足上述范围，那么在驱动电压没有显著增加下可获得令人满意的电子注入性质。
电子传输区ETR可包括如上所述的空穴阻挡层。空穴阻挡层可非限制性地包括例如，2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)和4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)中的至少一种。
第二电极EL2提供在电子传输区ETR上。第二电极EL2可为公用电极或阴极。第二电极EL2可为透射电极、半反射电极或反射电极。如果第二电极EL2为透射电极，第二电极EL2可包括透明金属氧化物，例如ITO、IZO、ZnO、ITZO等。
如果第二电极EL2为半反射电极或反射电极，那么第二电极EL2可包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、其化合物或者其混合物(例如Ag和Mg的混合物)。第二电极EL2可具有多层的结构，包括使用上述材料形成的反射层或半反射层和使用ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成的透明导电层。
第二电极EL2可与辅助电极连接。如果第二电极EL2与辅助电极耦合或连接，那么第二电极EL2的电阻可减小。
在有机电致发光装置10中，将电压施加至第一电极EL1和第二电极EL2中每一个，由第一电极EL1注入的空穴通过空穴传输区HTR向发射层EML迁移，且由第二电极EL2注入的电子通过电子传输区ETR向发射层EML迁移。电子和空穴在发射层EML中复合以产生激子，且激子可通过从激发态向基态跃迁而发光。
如果有机电致发光装置10为顶部发光类型(或种类)，那么第一电极EL1可为反射电极，并且第二电极EL2可为透射电极或半反射电极。如果有机电致发光装置10为底部发光类型(或种类)，那么第一电极EL1可为透射电极或半反射电极，并且第二电极EL2可为反射电极。
根据本公开的一个实施方式的有机电致发光装置的特征在于，在发射层中包括由式1表示的杂环化合物并发射近红外光线，因此，有利于增加效率和寿命，并降低驱动电压。
下文将参考图3-9进一步详细解释根据本公开的一个实施方式的有机电致发光显示装置。给出的解释主要关于与根据本公开的一个实施方式的杂环化合物和包括其的有机电致发光装置不同的特征，且未解释的部分将遵循以上描述。
图3是根据本公开的一个实施方式的有机电致发光显示装置的透视图。
参考图3，根据本公开的一个实施方式的有机电致发光显示装置DD包括多个像素。图3图示了四种像素，例如，图示了包括第一像素PX1、第二像素PX2、第三像素PX3和第四像素PX4的情况。四种像素PX1、PX2、PX3和PX4可分别产生在不同波长区域中的光。
例如，四种像素PX1、PX2、PX3和PX4可以在由第一方向DR1中的轴和第二方向DR2中的轴限定的平面上以矩阵形状排列，第三方向DR3垂直或基本垂直于平面。另外，四种像素PX1、PX2、PX3和PX4中的每一个都可以在第二方向DR2中排成一行地进行布置。然而，本公开的实施方式不限于此。多个像素的排列可以根据显示面板的实施方式方法进行不同的修改。此外，产生在不同波长区域中光的像素PX1、PX2、PX3和PX4中的每一个可以被定义为子像素，并且这样的子像素的组合可以被定义为像素(图4的PX)。
四种像素PX1、PX2、PX3和PX4中的每一个都包括有机电致发光装置，该有机电致发光装置包括发射层，该发射层发射在彼此不同的波长区域中的光。稍后将对此进行说明。
图4是根据本公开的一个实施方式的有机电致发光显示装置中包括的像素中的一个像素的电路图。图5是显示了根据本公开的一个实施方式的有机电致发光显示装置中包括的像素中的一个像素的平面图。图6是沿图5的区域II-II’截取的截面图。
参考图4-6，像素PX可以与包括栅极线GL、数据线DL和驱动电压线DVL的导线部分耦合或连接。像素PX包括耦合或连接到导线部分的薄膜晶体管TFT1和TFT2，以及耦合或连接到薄膜晶体管TFT1和TFT2以及电容器Cst的有机电致发光装置OEL。
栅极线GL沿第一方向DR1延伸。数据线DL在与栅极线GL交叉的第二方向DR2上延伸。驱动电压线DVL在基本上与数据线DL相同的方向上延伸，例如，在第二方向DR2上。栅极线GL将扫描信号传递到薄膜晶体管TFT1和TFT2，数据线DL将数据信号传递到薄膜晶体管TFT1和TFT2，并且驱动电压线DVL将驱动电压提供给薄膜晶体管TFT1和TFT2。
薄膜晶体管TFT1和TFT2可包括用于控制有机电致发光装置OEL的驱动薄膜晶体管TFT2和用于切换驱动薄膜晶体管TFT2的开关薄膜晶体管TFT1。在本公开的一个实施方式中，解释了其中像素PX包括两个薄膜晶体管TFT1和TFT2的情况。然而，本公开的实施方式不限于此。像素PX可包括一个薄膜晶体管和一个电容器，或者像素PX可以提供有至少三个薄膜晶体管和至少两个电容器。
开关薄膜晶体管TFT1包括第一栅电极GE1、第一源极SE1和第一漏极DE1。第一栅电极GE1与栅极线GL耦合或连接，并且第一源极SE1与数据线DL耦合或连接。第一漏极DE1通过第六接触孔CH6与第一公用电极CE1耦合或连接。开关薄膜晶体管TFT1根据施加到栅极线GL的扫描信号将施加到数据线DL的数据信号传递到驱动薄膜晶体管TFT2。
驱动薄膜晶体管TFT2包括第二栅电极GE2、第二源极SE2和第二漏极DE2。第二栅电极GE2与第一公用电极CE1耦合或连接。第二源极SE2与驱动电压线DVL耦合或连接。第二漏极DE2通过第三接触孔CH3与第一电极EL1耦合或连接。
电容器Cst被耦合或连接在驱动薄膜晶体管TFT2的第二栅电极GE2和第二源极SE2之间，并充入和保持输入到驱动薄膜晶体管TFT2的第二栅电极GE2的数据信号。电容器Cst可包括第一公用电极CE1和第二公用电极CE2，第一公用电极CE1通过第六接触孔CH6与第一漏极DE1耦合或连接，且第二公用电极CE2与驱动电压线DVL耦合或连接。
根据本公开的一个实施方式的有机电致发光显示装置(图3的DD)可包括基底基板BS，在基底基板BS上层压薄膜晶体管TFT1和TFT2以及有机电致发光装置OEL。基底基板BS可以使用本领域中可用的任何合适的基板形成而没有特定的限制，并且可以使用绝缘材料形成，例如，玻璃、塑料、石英等。形成基底基板BS的有机聚合物可包括聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚酰亚胺、聚醚砜等。可考虑机械强度、热稳定性、透明性、表面光滑性、易处理性、耐水性等来选择基底基板BS。
在基底基板BS上，可以设置基板缓冲层。基板缓冲层可以防止或减少杂质扩散进入开关薄膜晶体管TFT1和驱动薄膜晶体管TFT2。可以使用硅氮化物(SiNx)、硅氧化物(SiOx)、硅氮氧化物(SiOxNy)等形成基板缓冲层，并且可以根据基底基板BS的材料和工艺条件而省略基板缓冲层。
在基底基板BS上，设置第一半导体层SM1和第二半导体层SM2。第一半导体层SM1和第二半导体层SM2使用半导体材料形成，并且分别作为开关薄膜晶体管TFT1和驱动薄膜晶体管TFT2的有源层进行操作。第一半导体层SM1和第二半导体层SM2中的每一个包括源区SA、漏区DRA和设置在源区SA和漏区DRA之间的沟道区CA。第一半导体层SM1和第二半导体层SM2中的每一个可以从无机半导体或有机半导体中选择并形成。源区SA和漏区DRA可以掺杂n型杂质或p型杂质。
在第一半导体层SM1和第二半导体层SM2上，设置栅极绝缘层GI。栅极绝缘层GI覆盖第一半导体层SM1和第二半导体层SM2。栅极绝缘层GI可以使用有机绝缘材料或无机绝缘材料形成。
在栅极绝缘层GI上，设置第一栅电极GE1和第二栅电极GE2。第一栅极电极GE1和第二栅电极GE2的每一个被形成以覆盖与第一半导体层SM1和第二半导体层SM2中的每一个的沟道区CA对应的区域。
在第一栅电极GE1和第二栅电极GE2上，设置绝缘夹层IL。绝缘夹层IL覆盖第一栅电极GE1和第二栅电极GE2。绝缘夹层IL可以使用有机绝缘材料或无机绝缘材料形成。
在绝缘夹层IL上，设置第一源极SE1、第一漏极DE1、第二源极SE2和第二漏极DE2。第二漏极DE2通过形成在栅极绝缘层GI和绝缘夹层IL中的第一接触孔CH1与第二半导体层SM2的漏区DRA接触，并且第二源极SE2通过形成在栅极绝缘层GI和绝缘夹层IL中的第二接触孔CH2与第二半导体层SM2的源区SA接触。第一源极SE1通过形成在栅极绝缘层GI和绝缘夹层IL中的第四接触孔CH4与第一半导体层SM1的源区接触，并且第一漏极DE1通过形成在栅极绝缘层GI和绝缘夹层IL中的第五接触孔CH5与第一半导体层SM1的漏区接触。
在第一源极SE1、第一漏极DE1、第二源极SE2和第二漏极DE2上设置钝化层PL。钝化层PL可以起到保护开关薄膜晶体管TFT1和驱动薄膜晶体管TFT2的保护层的作用，或者起到平坦化其顶表面的平坦化层的作用。
在钝化层PL上设置有机电致发光装置OEL。有机电致发光装置OEL包括第一电极EL1、设置在第一电极EL1上的第二电极EL2和布置在第一电极EL1和第二电极EL2之间的包括发射层EML的有机层OL。
例如，在钝化层PL上提供第一电极EL1，并且在钝化层PL和第一电极EL1上提供像素界定层PDL。在像素界定层PDL中，限定了露出第一电极EL1的顶表面的至少一部分的开口部分OH。像素界定层PDL可以划分有机电致发光装置OEL以对应于每个像素PX。
像素界定层PDL可以使用聚合物树脂形成。例如，像素界定层PDL可以通过包括聚丙烯酸酯类树脂或聚酰亚胺类树脂形成。此外，像素界定层PDL可以通过除了聚合物树脂以外进一步包括无机材料来形成。同时，像素界定层PDL可以通过包括光吸收材料形成，或者可以通过包括黑色颜料或黑色染料形成。通过包括黑色颜料或黑色染料形成的像素界定层PDL可以实现黑色像素界定层。在形成像素界定层PDL期间，炭黑可以用作黑色颜料或黑色染料，但本公开的实施方式不限于此。
此外，像素界定层PDL可以使用无机材料形成。例如，像素界定层PDL可以通过包括硅氮化物(SiNx)、硅氧化物(SiOx)、硅氮氧化物(SiOxNy)等形成。
在像素界定层PDL和第一电极EL1上，逐个层压有机层OL和第二电极EL2。有机层OL包括空穴传输区HTR、发射层EML和电子传输区ETR。对于第一电极EL1、空穴传输区HTR、电子传输区ETR和第二电极EL2的解释与上述相同，因此这里将不提供其重复描述。
图7是沿图3的区域I-I’截取的截面图。
参考图7，本公开的有机电致发光显示装置DD可以包括多个像素区域PXA-1、PXA-2、PXA-3和PXA-4。例如，可以包括发射在不同波长区域的光的第一像素区域PXA-1、第二像素区域PXA-2、第三像素区域PXA-3和第四像素区域PXA-4。在图7中所示的实施方式中，第一像素区域PXA-1可以是蓝色像素区域，第二像素区域PXA-2可以是绿色像素区域，第三像素区域PXA-3可以是红色像素区域，且第四像素区域PXA-4可以是近红外像素区域。例如，在一个实施方式中，有机电致发光显示装置DD可以包括蓝色像素区域、绿色像素区域、红色像素区域和近红外像素区域。例如，蓝色像素区域是发出蓝色光的蓝色发光区域，绿色像素区域和红色像素区域分别代表绿色发光区域和红色发光区域，并且近红外像素区域是发射在约750nm至约1,000nm的波长区域中的近红外光线的区域。同时，在参考图3的解释中，像素区域PXA-1、PXA-2、PXA-3和PXA4可以是分别对应于多个像素PX1、PX2、PX3和PX4的发光区域。
第一像素区域PXA-1可以是其中设置具有第一有机层OL1的第一有机电致发光装置OEL1的区域，其中第一有机层OL1发射第一可见光线。第二像素区域PXA-2和第三像素区域PXA-3可以是其中分别设置发射第二可见光线的第二有机电致发光装置OEL2和发射第三可见光线的第三有机电致发光装置OEL3的区域。第四像素区域PXA-4可以是其中设置发射近红外光线的第四有机电致发光装置OEL4的区域。第一可见光线、第二可见光线和第三可见光线可以具有不同的波长区域。然而，本公开的实施方式不限于此。它们可以具有相同或基本相同的波长区域，或者第一可见光线、第二可见光线和第三可见光线中的两个可以具有相同或基本相同的波长区域，并且其余的一个可以具有不同的波长区域。
第一像素区域PXA-1、第二像素区域PXA-2和第三像素区域PXA-3可以是其中设置实现图像的像素的区域，并且第四像素区域PXA-4可以是其中设置除实现图像的像素之外的像素的区域。
例如，第一有机电致发光装置OEL1可以包括第一电极EL11、第一有机层OL1和第二电极EL21。同时，第一有机层OL1可以包括空穴传输区、发射层和电子传输区。例如，第一有机层OL1可以包括发射蓝光的发射层，并且发光材料可以从本领域可用的任何合适的蓝色发光材料中选择，而不受限制。第二有机电致发光装置OEL2可以包括第一电极EL12、第二有机层OL2和第二电极EL22，且第三有机电致发光装置OEL3可以包括第一电极EL13、第三有机层OL3和第二电极EL23。第二有机层OL2和第三有机层OL3可以分别包括发射绿光的发射层和发射红光的发射层，并且发光材料可以从本领域可用的任何合适的绿色发光材料和红光发光材料中选择，而不受限制。
同时，第四有机电致发光装置OEL4可以对应于根据本公开的一个实施方式的有机电致发光装置(例如，图1的10)。例如，第四有机电致发光装置OEL4可包括发射层，该发射层包括根据本公开的一个实施方式的杂环化合物。第四有机电致发光装置OEL4包括第一电极EL14、第四有机层OL4和第二电极EL24，且该第四有机层OL4可包括发射层，该发射层包括根据本公开的一个实施方式的杂环化合物。有机电致发光显示装置DD可包括基板SUB，该基板SUB包括绝缘夹层IL、栅极绝缘层GI和基底基板BS。
再次参考图3，可以以多数个的形式提供第一像素PX1、第二像素PX2、第三像素PX3和第四像素PX4中的每一个。
在图3中，第一像素PX1、第二像素PX2、第三像素PX3和第四像素PX4被布置在第一方向DR1中作为图示。然而，本公开的实施方式不限于此。此外，在图3中，示出第一像素PX1、第二像素PX2、第三像素PX3和第四像素PX4具有与图示相同的大小。然而，本公开的实施方式不限于此。
图8是图示了根据本公开的一个实施方式的有机电致发光显示装置的像素布置的关系的平面图。图9是图示了根据本公开的一个实施方式的有机电致发光显示装置的像素布置的关系的平面图。
参照图8-9，第一像素PX1、第二像素PX2、第三像素PX3和第四像素PX4中的至少一个可以具有不同的尺寸。此外，第一像素PX1、第二像素PX2、第三像素PX3和第四像素PX4中的至少一个可以在不同的方向上延伸，或者可以沿不同的方向排列。
根据本公开的一个实施方式的有机电致发光显示装置包括在显示区域中发射近红外光线的像素，并且该像素可以用作使用近红外光线实现感测功能的像素。因此，可以在显示区域中设置诸如指纹识别和虹膜识别的感测功能的配置，从而减少非显示区域的面积。
下文将参照示例性实施方式更详细地解释本公开。以下实施方式仅用于说明以帮助理解本公开，但本公开的范围不限于此。
(合成例)
可以例如如下所述合成根据本公开的实施方式的杂环化合物。然而，根据本公开的实施方式的杂环化合物的合成方法不限于此。
1.合成化合物19
(1)合成化合物A
将4,7-二溴苯并[c]-1,2,5-噻二唑和硝酸与三氟甲磺酸溶剂混合，并在氮气气氛下搅拌。反应结束后，慢慢加入蒸馏水，并用二氯甲烷进行萃取。用MgSO4从萃取的有机层中除去水，并在真空中浓缩有机层。使用二氯甲烷/石油醚将粗产品经柱层析分离，得到4,7-二溴-5-6-二硝基苯并[c][1,2,5]噻二唑作为化合物A。
(2)合成化合物19-1
在氮气气氛下，将4,7-二溴-5,6-二硝基苯并[c][1,2,5]噻二唑(1eq)和Pd(PPh3)4(0.05eq)溶解于THF中，并向其加入溶解在THF中的三丁基(噻吩-2-基)锡烷(2.2eq)。然后，将反应混合物回流并搅拌约15小时。反应结束后，将反应产物冷却至室温，向其缓慢注入蒸馏水，并用二氯甲烷进行萃取。用MgSO4从萃取的有机层中除去水，并在真空中浓缩有机层。使用二氯甲烷/石油醚柱将粗产品经柱层析分离得到化合物19-1(产率：87％)。
(3)合成化合物19-3
在氮气气氛下，将化合物19-1(1eq)和活性Zn(3eq)溶解在乙酸中，然后在约70℃搅拌约1小时。在该情况下，由于因此产生的化合物19-2是非常不稳定的，所以在反应后过滤反应混合物以除去剩余的Zn，并将乙二醛(2eq)加入到滤液中，然后在约100℃条件下搅拌约20小时。反应结束后，将反应产物冷却至室温，向其缓慢注入蒸馏水，并用二氯甲烷进行萃取。用MgSO4从萃取的有机层中除去水，并在真空中浓缩有机层。使用二氯甲烷/石油醚将粗产品经柱层析分离得到化合物19-3(产率：20％)。
(4)合成化合物19-4
在氮气气氛下，将化合物19-3(1eq)溶解在THF溶剂中。将溶解在少量的THF中的N-溴代琥珀酰亚胺(2.2eq)在没有光的条件下在约0℃缓慢地注入反应混合物中，然后在室温下搅拌约8小时。反应结束后，向其缓慢注入蒸馏水，并用二氯甲烷进行萃取。用MgSO4从萃取的有机层中除去水，并在真空中浓缩有机层。使用二氯甲烷/石油醚将粗品经柱层析分离得到化合物19-4(产率：83％)。
(5)合成化合物19
在氮气气氛下，将化合物19-4(1eq)、Pd(Ph3)4(0.05eq)和K2CO3(1.2eq)溶解在甲苯中，并向其注入溶解在少量甲苯中的(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸(2.3eq)。反应混合物回流约15小时。反应结束后，将反应产物冷却至室温，向其缓慢注入蒸馏水，并用二氯甲烷进行萃取。用MgSO4从萃取的有机层中除去水，并在真空中浓缩有机层。使用二氯甲烷/石油醚将粗产品经柱层析分离得到化合物19(产率：75％)。
2.合成化合物11
在氮气气氛下，将化合物19-4(1eq)、二苯胺(2eq)、Pd(OAc)2(0.05eq)、P(t-Bu)3(50wt％，0.05eq)和叔丁醇钠(NaOt-Bu，2eq)用甲苯溶剂搅拌，然后在120℃条件下搅拌和回流。反应结束后，将反应产物冷却至室温，并用水和二氯甲烷进行萃取。用MgSO4从萃取的有机层中除去水，并在真空中浓缩有机层。使用二氯甲烷/石油醚将粗产品经柱层析分离得到化合物11(产率：59％)。
3.合成化合物30
(1)合成化合物30-1
在氮气气氛下，将化合物A(1eq)、Pd(Ph3)4(0.05eq)和K2CO3(1.2eq)溶解在甲苯中，并向其注入溶解在少量甲苯中的苯硼酸(2.3eq)，然后搅拌和回流约15小时。反应结束后，将反应产物冷却至室温，向其缓慢注入蒸馏水，并用二氯甲烷进行萃取。用MgSO4从萃取的有机层中除去水，并在真空中浓缩有机层。使用二氯甲烷/石油醚将粗产品经柱层析分离得到化合物30-1(产率：81％)。
(2)合成化合物30-3
在氮气气氛下，将化合物30-1(1eq)和活性Zn(3eq)溶解在乙酸中，然后在约70℃搅拌约1小时。在该情况下，由于因此产生的化合物30-2是非常不稳定的，所以在反应后过滤反应混合物以除去仅其余的Zn，并将乙二醛(2eq)加入到滤液中，然后在约100℃条件下搅拌约20小时。反应结束后，将反应产物冷却至室温，向其缓慢注入蒸馏水，并用二氯甲烷进行萃取。用MgSO4从萃取的有机层中除去水，并在真空中浓缩有机层。使用二氯甲烷/石油醚将粗产品经柱层析分离得到化合物30-3(产率：20％)。
(3)合成化合物30-4
在氮气气氛下，将化合物30-3(1eq)溶解在THF溶剂中。将溶解在少量的THF中的N-溴代琥珀酰亚胺(2.2eq)在没有光的条件下在约0℃缓慢地注入反应混合物中，然后在室温下搅拌约8小时。反应结束后，向其缓慢注入蒸馏水，并用二氯甲烷进行萃取。用MgSO4从萃取的有机层中除去水，并在真空中浓缩有机层。使用二氯甲烷/石油醚将粗产品经柱层析分离得到化合物30-4(产率：87％)。
(4)合成化合物30
在氮气气氛下，将化合物30-4(1eq)、1H-呸啶(perimidine)(2eq)、Pd(OAc)2(0.05eq)、P(t-Bu)3(50wt％，0.05eq)和叔丁醇钠(NaOt-Bu，2eq)用甲苯溶剂搅拌，然后在120℃条件下搅拌和回流约12小时。反应结束后，将反应产物冷却至室温，并用水和二氯甲烷进行萃取。用MgSO4从萃取的有机层中除去水，并在真空中浓缩有机层。使用二氯甲烷/石油醚将粗产品经柱层析分离得到化合物30(产率：54％)。
4.合成化合物12
(1)合成化合物12-1
在氮气氛下，将化合物A(1eq)和Pd(Ph3)4(0.05eq)溶解在THF中，并向其注入溶解在THF中的苯并[c]噻吩-1-基三丁基锡烷(2.2eq)。然后，搅拌反应混合物并回流约15小时。反应结束后，将反应产物冷却至室温，向其缓慢注入蒸馏水，并用二氯甲烷进行萃取。用MgSO4从萃取的有机层中除去水，并在真空中浓缩有机层。使用二氯甲烷/石油醚将粗产品经柱层析分离得到化合物12-1(产率：41％)。
(2)合成化合物12-3
在氮气气氛下，将化合物12-1(1eq)和活性Zn(3eq)溶解在乙酸中，然后在约70℃搅拌约1小时。在该情况下，由于因此产生的化合物12-2非常不稳定，所以在反应后过滤反应混合物以除去仅其余的Zn，并将乙二醛(2eq)加入到滤液中，然后在约100℃条件下搅拌约20小时。反应结束后，将反应产物冷却至室温，向其缓慢注入蒸馏水，并用二氯甲烷进行萃取。用MgSO4从萃取的有机层中除去水，并在真空中浓缩有机层。使用二氯甲烷/石油醚将粗产品经柱层析分离得到化合物12-3(产率：11％)。
(3)合成化合物12-4
在氮气气氛下，将化合物12-3(1eq)溶解在THF溶剂中。将溶解在少量的THF中的N-溴代琥珀酰亚胺(2.2eq)在没有光的条件下在约0℃缓慢地注入反应混合物中，然后在室温下搅拌约8小时。反应结束后，向其缓慢注入蒸馏水，并用二氯甲烷进行萃取。用MgSO4从萃取的有机层中除去水，并在真空中浓缩有机层。使用二氯甲烷/石油醚将粗产品经柱层析分离得到化合物12-4(产率：72％)。
(4)合成化合物12
在氮气气氛下，将化合物12-4(1eq)、二苯胺(2eq)、Pd(OAc)2(0.05eq)、P(t-Bu)3(50wt％，0.05eq)和叔丁醇钠(NaOt-Bu，2eq)用甲苯溶剂搅拌，然后在120℃条件下回流搅拌约12小时。反应结束后，将反应产物冷却至室温，并用水和二氯甲烷进行萃取。用MgSO4从萃取的有机层中除去水，并在真空中浓缩有机层。使用二氯甲烷/石油醚将粗产品经柱层析分离得到化合物12(产率：19％)。
5.合成化合物20
(1)合成化合物20-3
以与合成化合物19基本上相同的方法制备化合物19-2，除了将偶苯酰(2eq)加入到滤液混合物溶液中，然后在约100℃条件下搅拌约20小时。反应结束后，将反应产物冷却至室温，向其缓慢注入蒸馏水，并用二氯甲烷进行萃取。用MgSO4从萃取的有机层中除去水，并在真空中浓缩有机层。使用二氯甲烷/石油醚将粗产品经柱层析分离得到化合物20-3(产率：16％)。
(2)合成化合物20-4
在氮气气氛下，将化合物20-3(1eq)溶解在THF溶剂中。将溶解在少量的THF中的N-溴代琥珀酰亚胺(2.2eq)在没有光的条件下在约0℃缓慢地注入反应混合物中，然后在室温下搅拌约8小时。反应结束后，向其缓慢注入蒸馏水，并用二氯甲烷进行萃取。用MgSO4从萃取的有机层中除去水，并在真空中浓缩有机层。使用二氯甲烷/石油醚将粗产品经柱层析分离得到化合物20-4(产率：76％)。
(3)合成化合物20
在氮气气氛下，将化合物20-4(1eq)、Pd(Ph3)4(0.05eq)和K2CO3(1.2eq)溶解在甲苯中，并向其注入溶解在少量甲苯中的(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸(2.3eq)，然后搅拌和回流约15小时。反应结束后，将反应产物冷却至室温，向其缓慢注入蒸馏水，并用二氯甲烷进行萃取。用MgSO4从萃取的有机层中除去水，并在真空中浓缩有机层。使用二氯甲烷/石油醚将粗产品经柱层析分离得到化合物20(产率：68％)。
化合物11、12、19、20和30的物理性质在下面的表1中列出。
表1
在表1中，f是振子强度，且可以预期f/S1值越大，发光效率越高。
(装置制造实施例)
用化合物19和20作为发射层中的掺杂剂材料制备实施例1和2的有机电致发光装置。
[实施例化合物]
使用铂酞菁(PtPc)作为发射层的掺杂剂材料制备比较例1的有机电致发光装置。
如下制造实施例1和2以及比较例1的有机电致发光装置。
在玻璃基板上形成厚度为约的ITO层。然后，进行超声清洗和预处理(UV/O3，热处理)。在预处理的ITO透明电极上逐个层压i)空穴注入层(p掺杂1％，)，ii)空穴传输层iii)发射层(主体+掺杂剂1％，)，iv)电子传输层(ET1+ET2，)，v)电子注入层(LiF，)和vi)第二电极(Al，)。
空穴注入层、空穴传输层、发射层(主体)和电子传输层的材料如下。
(空穴注入层材料)
(空穴传输层材料)
(发射层主体)
(电子传输层材料)
然后，测量了有机电致发光装置的驱动电压、外量子效率(EQE)和最大发光波长。评估结果列于下面的表2中。驱动电压、EQE等是在电流密度为约100mA/cm2下的测量值。
表2
驱动电压(V) EQE(％) λ<sub>MAX</sub>
实施例1 6.3 2.52 900
实施例2 5.9 2.57 900
比较例1 7.9 0.50 968
参照表2的结果，可以发现，当与比较例1相比时，实施例1和实施例2具有降低的驱动电压和增加的效率。根据根据本公开的实施方式的化合物发射NIR，与是NIR发光材料的PtPc相比具有更有利的效率和驱动寿命。
包括根据本公开的实施方式的杂环化合物的有机电致发光装置和有机电致发光显示装置能够以高效率发射近红外光线。
如本文所使用的，术语“和/或”包括一个或多个相关联的列出项目的任何和所有组合。如“……中的至少一个”这样的表述，当在一列要素之后时，修饰整个列表的要素，而不是修饰列表的单个要素。
如本文所用，术语“基本上”、“约”和类似术语被用作近似项，而不是作为程度的术语，并旨在解释本领域普通技术人员所能识别的测量值或计算值中的固有偏差。进一步，在描述本公开的实施方式时使用“可”指的是“本公开的一个或多个实施方式”。如本文所使用的术语“使用(use)”、“使用(using)”和“使用(used)”可以被认为分别是术语“利用(utilize)”、“利用(utilizing)”和“利用(utilized)”的同义词。同时，术语“示例性”意图指一个实例或图示。
同样，本文所述的任何数值范围都意图包含归入所述范围内的相同数值精度的所有子范围。例如，“1到10”的范围旨在包括在所述的最小值1.0和所述的最大值10.0之间(包括1.0和10.0)的所有子范围，即，具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值，诸如，例如，2.4到7.6。本文所述的任何最大数值限制都意图包含归入其中的所有较低的数值限制，并且在本说明书中所述的任何最小数值限制意在包括归入其中的所有更高的数值限制。因此，申请人保留修改本说明书(包括权利要求书)的权利，以明确地叙述归入本文明确叙述的范围内的任何子范围。
虽然已经描述了本公开的示例性实施方式，但是可以理解，本公开的主题不应限于这些示例性实施方式，而是可以由本领域内的普通技术人员做出在如权利要求中要求保护的本公开的精神和范围内的各种变化和修改。

Claims (15)

1.一种由以下式1表示的杂环化合物：
式1
D1-A-D2
其中在式1中，A由以下式2表示，D1由以下式3表示，且D2由以下式4表示：
式2
其中在式2至式4中，
q和r各自独立地为选自0至3的整数，
p为0或1，
X1和X2各自独立地为CR’或N，
R’和R1至R4各自独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1至10个碳原子的烷基或者取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基，
L1和L2各自独立地为取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的亚芳基或者取代或未取代的具有用于形成环的2至30个碳原子的亚杂芳基，
Y1和Y2各自独立地为取代或未取代的具有6至30个碳原子的芳基胺基、取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基或者取代或未取代的具有用于形成环的2至30个碳原子的杂芳基，且
Y1和Y2中的至少一个为供电子基团，
在p为0的情况下，Y1和Y2各自独立地由以下式5表示：
式5
其中在式5中，
R5为氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1至10个碳原子的烷基或者取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基，且
m为选自0至6的整数。
2.如权利要求1所述的杂环化合物，其中p为1，且X1和X2为N。
3.如权利要求1所述的杂环化合物，其中Y1和Y2中的至少一个由以上式5、以下式6或以下式7中的一个表示：
其中在式6中，
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基，
其中在式7中，
Z为直接键联、O、S或NR8，
R6至R8各自独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基或者取代或未取代的具有用于形成环的2至30个碳原子的杂芳基，且
a和b各自独立地为选自0至4的整数。
4.如权利要求1所述的杂环化合物，其中选自R1至R4中的至少一个为取代或未取代的具有1至10个碳原子的烷基或者取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基。
5.如权利要求4所述的杂环化合物，其中选自R1至R4中的至少一个为取代或未取代的甲基或者取代或未取代的苯基。
6.如权利要求1所述的杂环化合物，其中D1和D2关于A对称。
7.如权利要求6所述的杂环化合物，其中X1和X2相同。
8.如权利要求1所述的杂环化合物，其中L1和L2各自独立地由以下式8-1至式8-4中的一个表示：
其中在式8-2和式8-3中，
W1和W2各自独立地为NR9、S或O，且
R9为氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基或者取代或未取代的具有用于形成环的2至30个碳原子的杂芳基。
9.如权利要求1所述的杂环化合物，其中Y1和Y2彼此不同。
10.如权利要求1所述的杂环化合物，其中所述杂环化合物发射在750nm至1,000nm的波长区域内的近红外光线。
11.如权利要求1所述的杂环化合物，其中所述由式1表示的杂环化合物为选自由以下化合物组1表示的化合物中的一个：
化合物组1
12.一种有机电致发光装置，包括：
第一电极；
提供在所述第一电极上的空穴传输区；
提供在所述空穴传输区上的发射层；
提供在所述发射层上的电子传输区；和
提供在所述电子传输区上的第二电极，
其中所述发射层包括如权利要求1至11中的一个所要求保护的杂环化合物。
13.如权利要求12所述的有机电致发光装置，其中所述发射层包括主体和掺杂剂，并且发射在750nm至1,000nm的波长区域中的近红外光线，且
所述掺杂剂包括所述杂环化合物。
14.一种有机电致发光显示装置，包括：
第一像素，包括发射第一可见光线的第一有机发光二极管；
第二像素，包括发射第二可见光线的第二有机发光二极管；
第三像素，包括发射第三可见光线的第三有机发光二极管；
第四像素，包括发射近红外光线的第四有机发光二极管；
其中所述第四有机发光二极管包括发射层，所述发射层包括如权利要求1至11中的一个所要求保护的杂环化合物。
15.如权利要求14所述的有机电致发光显示装置，其中所述第四有机发光二极管发射在750nm至1,000nm的波长区域中的近红外光线。
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