CN109535114B - 一种对NaClO敏感的荧光化合物及其制备与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种对NaClO敏感的荧光化合物及其制备方法,以及其在制备HClO比率型荧光探针中的应用。所述荧光探针的结构如式(Ⅲ)所示,其制备方法为:化合物(Ⅰ)和化合物(Ⅱ)在哌啶和乙酸的作用下,生成化合物(Ⅲ)。化合物(Ⅲ)在次氯酸作用下,硫醚键被氧化为亚砜结构,生成化合物(Ⅳ)。本发明提供了所述荧光探针在检测次氯酸的应用,为定量检测次氯酸浓度提供一种有效的研究工具。
Description
(一)技术领域
本发明涉及一种对NaClO敏感的荧光化合物及其制备方法,以及其在制备HClO比率型荧光探针中的应用。
(二)背景技术
次氯酸(HClO)是一种常见的消毒剂,其在动物和人体免疫系统中起着重要的作用。其作为一种最重要的活性氧(ROS)之一,是免疫系统抵抗入侵性细菌和多种病原体的有效抗菌剂。
HClO在许多生物过程中起着重要作用。在体内,HClO可以通过氯离子和过氧化氢通过酶髓过氧化物酶(MPO)的催化作用内源性地产生。多余的HClO会损害免疫系统并导致多种疾病,例如作为肝脏缺血再灌注损伤,动脉粥样硬化,肺损伤,类风湿,心血管疾病,神经元变性,关节炎和癌症。为了揭示HClO在细胞中的作用机制,开发一种高效的HClO检测方法势在必行。
到目前为止,已经开发了许多方法,包括化学发光,电分析,电位测定和荧光探针在选择性,灵敏度方面的优越性较低成本,易操作和更高的时间分辨率使它们引人注目。尽管已经出现了许多基于熄灭或开启的荧光探针,但是比率荧光探针应该是甚至更好,因为比率信号可以消除背景干扰并提供内置校正。
(三)发明内容
本发明目的是提供一种对NaClO敏感的荧光化合物及其制备方法,以及其在制备HClO比率型荧光探针中的应用。
本发明采用的技术方案是:
一种对NaClO敏感的荧光化合物,其结构如式(Ⅲ)所示:
本发明还涉及制备所述化合物的方法,所述方法包括:以化合物(I)和化合物(II)为原料,在哌啶和乙酸作用下,制得化合物(Ⅲ);
本发明化合物(Ⅰ)为公开的化合物,其制备方法可参考文献(RasikaR.Nawimanage,Bijeta Prasai,Suraj U.Hettiarachchi,and Robin L.McCarley*CascadeReaction-Based,Near-Infrared Multiphoton Fluorescent Probe for the SelectiveDetection of CysteineAnal.Chem.,2017,89(12),pp6886–6892)。
本发明化合物(Ⅱ)为公开的化合物。
具体的,所述方法如下:将化合物(I)、化合物(II)溶于甲苯中,加入乙酸和哌啶,N2保护下于室温搅拌反应12~24h,反应液经分离纯化获得化合物(Ⅲ)。
所述化合物(I)、化合物(II)、乙酸和哌啶用量之比为1mmol:1~2mmol:0.1~1.0mL:0.1~1.0mL。
所述分离纯化方法如下:反应液减压除去溶剂,所得残余物使用甲醇/乙醚体系重结晶纯化,析出黄色固体,再用乙醚洗涤,减压抽滤,得化合物(Ⅲ)。
本发明还涉及所述化合物在制备荧光探针中的应用。具体的,所述荧光探针可用于检测次氯酸浓度。
作为一种比率型荧光探针,本发明化合物可应用于HClO的荧光定量检测。所述的定量HClO的荧光检测原理为:化合物(Ⅲ)原本在420nm波长紫外光激发下,最大发射在600nm处,探针反应与HClO反应后,原本硫醚键被氧化成亚砜结构,推拉电子效应发生变化,导致荧光蓝移,在600nm处发射逐渐下降,530nm处发射升高,比率信号可以消除背景干扰并提供内置校正.,从而定量检测HClO。
使用本发明的新型HClO比率型探针的原理如下所示:
与现有技术相比,本发明的有益效果主要体现在:本发明提供了一种能比率型荧光探针化合物,为定量检测HClO提供一种有效的研究工具。
(四)附图说明
图1为本发明中实施例1制备的化合物(Ⅲ)的MS谱图。
图2为本发明中实施例1制备的化合物(Ⅲ)在420nm荧光激发下的荧光光谱图。
图3为本发明中实施例1制备的化合物(Ⅲ),加入不同浓度NaClO溶液,探针荧光发射光谱图,以及荧光强度与NaClO的关系。激发波长420nm,发射波长600nm。
图4为化合物(Ⅲ)选择性结果的荧光图;激发波长420nm,发射波长600nm。
图5为化合物(Ⅲ)专一性图谱;1-12分别为:空白对照、次氯酸钠、乙酸钠、硝酸钠、氯化钠、硫酸钠、碳酸钠、溴化钠、碘化钾、氟化钾、磷酸二氢钠、30%双氧水。
图6为本发明中实施例1制备的化合物(Ⅲ)(10μM),在PBS/DMSO缓冲液(pH=7.4,v/v=3/7)条件下,不同pH的值与荧光强度的变化点状图。激发波长420nm,发射波长600nm。
图7为本发明中合成的相似对照化合物,加入过量浓度NaClO溶液,探针荧光强度与NaClO的关系。激发波长430nm,发射波长610n。
(五)具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行进一步描述,但本发明的保护范围并不仅限于此:
实施例1:化合物(Ⅲ)的制备
将化合物(Ⅰ)(0.208g,1mmol)和化合物(Ⅱ)(0.182g,1.2mmol)溶于在20ml甲苯中,向混合物中加入0.5ml乙酸和0.5ml哌啶,并将该混合物在N2保护下于室温搅拌17h。反应结束后,反应液减压除去溶剂,所得残余物使用甲醇/乙醚(v/v=1/50)重结晶纯化,析出黄色固体,再用乙醚洗涤,减压抽滤,得化合物(Ⅲ)120mg.(收率35%)。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.94(dd,J=8.4,1.3Hz,1H),7.76(ddd,J=8.5,7.3,1.4Hz,1H),7.62–7.55(m,2H),7.52(d,J=8.4Hz,2H),7.49–7.45(m,1H),7.30(d,J=8.5Hz,2H),6.88(s,1H),6.79(d,J=15.9Hz,1H),2.55(s,3H).(化合物(Ⅲ)MS谱图参见图1)
实施例2:化合物(Ⅲ)的荧光发射光谱测定
准确称取一定量实施例1制备的化合物(Ⅲ),用二甲基亚砜配制成浓度为1mM的探针母液,移液枪吸取10μL加入到1mL PBS/DMSO(v/v=3/7)的体系中,吸取一定量NaClO溶液,配制成浓度20μm/L-200μm/L的1ml母液,再用移液枪吸取10μm配制好的2-20倍当量的NaClO加入到体系中,37℃下反应0.5h后,加入到96孔板中,然后测定化合物(Ⅲ)的荧光发射光谱。测得探针最佳激发波长为420nm,发射波长为600nm(参见图2)。
实验结果表明,在不加NaClO的空白对照中,在600nm波长处的发射强度最高,随着NaClO的浓度增加到10eq,其在600nm处发射逐渐降低,并且当12-20eq浓度NaClO加入时,其在530nm处的发射逐渐升高,由此可见,其为一个对NaClO敏感的比率型探针.(荧光图谱见附图3)。
实施例3:本发明中化合物(Ⅲ)(10μM)在PBS/DMSO缓冲液(pH=7.4,v/v=3/7)条件下选择性结果的荧光光谱检测
准确称取一定量实施例1制备的化合物(Ⅲ),用二甲基亚砜配制成浓度为1mM的探针母液,移液枪吸取10μL加入到1mLPBS/DMSO(v/v=3/7)缓冲液(pH=7.4)中,随后分别加入10μL生物相关活性小分子溶液(次氯酸钠、乙酸钠、硝酸钠、氯化钠、硫酸钠、碳酸钠、溴化钠、碘化钾、氟化钾、磷酸二氢钠、30%双氧水,最终浓度均为200μM),37℃下反应0.5h,测定其荧光值,考察他一些小分子基团(次氯酸钠、乙酸钠、硝酸钠、氯化钠、硫酸钠、碳酸钠、碳酸氢钠、溴化钠、碘化钾、氟化钾、磷酸氢二钠、磷酸二氢钠、30%双氧水)对探针的影响。专一性图谱.激发波长420nm,发射波长600nm。
检测结果参见图4、图5。实验结果表明,除了次氯酸钠,化合物(Ⅲ)在其它相关生物活性分子存在下荧光强度基本没有显著的变化,表明其抗干扰能力十分好,即对次氯酸的专一性比较好。
实施例4:化合物(Ⅲ)在不同pH的值下荧光强度的变化
准确称取一定量实施例1制备的化合物(Ⅲ),用二甲基亚砜配制成浓度为1mM的探针母液,移液枪吸取10μL加入到1ml不同pH值的PBS/DMSO(v/v=3/7)缓冲液体系中(使最终pH在缓冲液的值分别从3到10),加入到96孔板中,在37℃下反应0.5h,统计数据,并做相关曲线,不同pH的值与荧光强度的变化点状图参见图6。
数据表明,化合物(Ⅲ)没有对pH的敏感性,pH变化对其荧光强度影响不是很大,具有较好的pH稳定性。
实施例5:对照化合物的制备与检测
化合物(Ⅴ)的制备:合成了具有相似荧光母体的对照化合物(Ⅴ),参照上述反应式,将化合物(Ⅳ)(0.186g,1mmol)和化合物(Ⅱ)(0.182g,1.2mmol)溶于在20ml甲苯中,向混合物中加入0.5ml乙酸和0.5ml哌啶,并将该混合物在N2保护下于室温搅拌17h。反应结束后,反应液减压除去溶剂,所得残余物使用甲醇/乙醚(v/v=1/50)重结晶纯化,析出淡黄色固体,再用乙醚洗涤,减压抽滤,得化合物(Ⅴ)135mg(收率42%)。
化合物(Ⅴ)的荧光发射光谱检测:
准确称取一定量制备的化合物(Ⅴ),用二甲基亚砜配制成浓度为1mM的探针母液,移液枪吸取10μL加入到1mL PBS/DMSO(v/v=3/7)的体系中。吸取一定量NaClO溶液,配制成浓度200μm/L的1ml母液,再用移液枪吸取10μm配制好的20倍当量的NaClO加入到体系中,37℃下反应0.5h后,加入到96孔板中,然后测定化合物(Ⅴ)的荧光发射光谱,结果参见图7。
实验结果表明,在不加NaClO的空白对照中,在610nm波长处的发射强度最高,当20eq浓度NaClO加入时,其荧光强度变得很低由此可见,其只是一个turn-off型的探针。由此可见本发明化合物(Ⅲ)相比化合物(Ⅴ)具有显著优越性。
以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明方法及其核心思想。应当指出,对于本技术领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明原理的前提下,还可以对本发明进行若干改进和修饰,这些改进和修饰也落入本发明权利要求保护范围内。
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Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2011153331A2 (en) * | 2010-06-02 | 2011-12-08 | The General Hospital Corporation | Optical sensor conjugates for detecting reactive oxygen and/or reactive nitrogen species in vivo |
KR20120110620A (ko) * | 2011-03-30 | 2012-10-10 | 단국대학교 산학협력단 | 고반응성 산소종 검출용 형광 분자 영상 프로브 및 이의 제조방법 |
CN103571458A (zh) * | 2012-08-02 | 2014-02-12 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一类含硒氟硼染料荧光探针及其在ClO-检测上的应用 |
CN104974743A (zh) * | 2014-04-01 | 2015-10-14 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种荧光探针及其在检测细胞溶酶体内次氯酸中的应用 |
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US20050214807A1 (en) * | 2003-11-19 | 2005-09-29 | Iain Johnson | Environmental sensitive fluorogenic compounds and their application for singlet oxygen and protein detection |
WO2007100061A1 (ja) * | 2006-03-03 | 2007-09-07 | The University Of Tokyo | 蛍光プローブ |
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Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2011153331A2 (en) * | 2010-06-02 | 2011-12-08 | The General Hospital Corporation | Optical sensor conjugates for detecting reactive oxygen and/or reactive nitrogen species in vivo |
KR20120110620A (ko) * | 2011-03-30 | 2012-10-10 | 단국대학교 산학협력단 | 고반응성 산소종 검출용 형광 분자 영상 프로브 및 이의 제조방법 |
CN103571458A (zh) * | 2012-08-02 | 2014-02-12 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一类含硒氟硼染料荧光探针及其在ClO-检测上的应用 |
CN104974743A (zh) * | 2014-04-01 | 2015-10-14 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种荧光探针及其在检测细胞溶酶体内次氯酸中的应用 |
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Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
A new mitochondria-targeted ratiometric;Xiaoxu Xie,et al.;《Analyst》;20181004;第143卷;全文 * |
Development of a BODIPY-based Ratiometric Fluorescent 1 Probe for;Xuzhe Wang,et al.;《Analytica Chimica Acta》;20161231;5736-5743 * |
含亚砜功能团的BODIPY的合成、性质及应用;王旭喆;《中国优秀硕士学位论文全文数据库 工程科技Ⅰ辑》;20130615(第06期);B014-102 * |
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