CN109476999B - 电子切换元件 - Google Patents
电子切换元件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN109476999B CN109476999B CN201780042146.4A CN201780042146A CN109476999B CN 109476999 B CN109476999 B CN 109476999B CN 201780042146 A CN201780042146 A CN 201780042146A CN 109476999 B CN109476999 B CN 109476999B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- electrode
- memristive
- substrate
- layer
- atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 68
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 59
- 239000002052 molecular layer Substances 0.000 claims abstract description 40
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 238000004873 anchoring Methods 0.000 claims abstract description 6
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 56
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 37
- 239000002356 single layer Substances 0.000 claims description 30
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 27
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 22
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 claims description 18
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 17
- 239000004020 conductor Substances 0.000 claims description 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 13
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 12
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 238000000151 deposition Methods 0.000 claims description 11
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 claims description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 230000008859 change Effects 0.000 claims description 5
- 229910021389 graphene Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 claims description 5
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 claims description 3
- 229910003460 diamond Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000010432 diamond Substances 0.000 claims description 3
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000010439 graphite Substances 0.000 claims description 3
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 3
- 229910001218 Gallium arsenide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 240000002329 Inga feuillei Species 0.000 claims description 2
- 229910018219 SeTe Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005194 alkoxycarbonyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000004375 physisorption Methods 0.000 claims description 2
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 claims description 2
- FESBVLZDDCQLFY-UHFFFAOYSA-N sete Chemical compound [Te]=[Se] FESBVLZDDCQLFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 abstract description 4
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 35
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 35
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 35
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- -1 aromatic alkyne Chemical class 0.000 description 25
- 238000000819 phase cycle Methods 0.000 description 24
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 23
- 235000012431 wafers Nutrition 0.000 description 21
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 230000015654 memory Effects 0.000 description 19
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 19
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 16
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 12
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 11
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 9
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 9
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 7
- 230000006870 function Effects 0.000 description 7
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 7
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000231 atomic layer deposition Methods 0.000 description 6
- 238000001212 derivatisation Methods 0.000 description 6
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 6
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 6
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 6
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 6
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 5
- 239000013545 self-assembled monolayer Substances 0.000 description 5
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 5
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 239000002094 self assembled monolayer Substances 0.000 description 4
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- IAEVIOKUPBXBOC-UHFFFAOYSA-N 1-(3-bromopropoxy)-2,3-difluoro-4-[4-(4-pentylcyclohexyl)cyclohexyl]benzene Chemical compound BrCCCOC1=C(C(=C(C=C1)C1CCC(CC1)C1CCC(CC1)CCCCC)F)F IAEVIOKUPBXBOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BTRFNJNSKTVTRZ-UHFFFAOYSA-N 1-(3-diethoxyphosphorylpropoxy)-2,3-difluoro-4-[4-(4-pentylcyclohexyl)cyclohexyl]benzene Chemical compound C(C)OP(=O)(OCC)CCCOC1=C(C(=C(C=C1)C1CCC(CC1)C1CCC(CC1)CCCCC)F)F BTRFNJNSKTVTRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WYAASOOJOMBDGE-UHFFFAOYSA-N 1-but-3-enoxy-2,3-difluoro-4-[4-(4-methylcyclohexyl)cyclohexyl]benzene Chemical compound C1CC(C)CCC1C1CCC(C=2C(=C(F)C(OCCC=C)=CC=2)F)CC1 WYAASOOJOMBDGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SHOPKWSFKVSGSZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-difluoro-4-[4-(4-pentylcyclohexyl)cyclohexyl]phenol Chemical compound FC1=C(C=CC(=C1F)C1CCC(CC1)C1CCC(CC1)CCCCC)O SHOPKWSFKVSGSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KLWXCTYDVSGGTB-UHFFFAOYSA-N 3-[2,3-difluoro-4-[4-(4-pentylcyclohexyl)cyclohexyl]phenoxy]propylphosphonic acid Chemical compound FC1=C(OCCCP(O)(O)=O)C=CC(=C1F)C1CCC(CC1)C1CCC(CC1)CCCCC KLWXCTYDVSGGTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000252506 Characiformes Species 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 3
- DVECBJCOGJRVPX-UHFFFAOYSA-N butyryl chloride Chemical compound CCCC(Cl)=O DVECBJCOGJRVPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 3
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 3
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N coumarin Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 3
- XQRLCLUYWUNEEH-UHFFFAOYSA-N diphosphonic acid Chemical compound OP(=O)OP(O)=O XQRLCLUYWUNEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 3
- 238000005468 ion implantation Methods 0.000 description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 3
- 238000004377 microelectronic Methods 0.000 description 3
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 3
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 3
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 3
- VMZOBROUFBEGAR-UHFFFAOYSA-N tris(trimethylsilyl) phosphite Chemical compound C[Si](C)(C)OP(O[Si](C)(C)C)O[Si](C)(C)C VMZOBROUFBEGAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 3
- HXEVYAXRQTUYFP-UHFFFAOYSA-N 1-but-3-enoxy-4-(4-butoxy-2,3-difluorophenyl)-2,3-difluorobenzene Chemical compound C(CC=C)OC1=C(C(=C(C=C1)C1=C(C(=C(C=C1)OCCCC)F)F)F)F HXEVYAXRQTUYFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical compound N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XXPBFNVKTVJZKF-UHFFFAOYSA-N 9,10-dihydrophenanthrene Chemical compound C1=CC=C2CCC3=CC=CC=C3C2=C1 XXPBFNVKTVJZKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical group C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NRTOMJZYCJJWKI-UHFFFAOYSA-N Titanium nitride Chemical compound [Ti]#N NRTOMJZYCJJWKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005083 Zinc sulfide Substances 0.000 description 2
- MBQMTFQIKRSVES-UHFFFAOYSA-N [3-[2,3-difluoro-4-[4-(4-pentylcyclohexyl)cyclohexyl]phenoxy]-1-hydroxy-1-phosphonopropyl]phosphonic acid Chemical compound FC1=C(OCCC(P(=O)(O)O)(O)P(O)(O)=O)C=CC(=C1F)C1CCC(CC1)C1CCC(CC1)CCCCC MBQMTFQIKRSVES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000137 annealing Methods 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002041 carbon nanotube Substances 0.000 description 2
- 229910021393 carbon nanotube Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- ZDQWVKDDJDIVAL-UHFFFAOYSA-N catecholborane Chemical compound C1=CC=C2O[B]OC2=C1 ZDQWVKDDJDIVAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AJNVQOSZGJRYEI-UHFFFAOYSA-N digallium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Ga+3].[Ga+3] AJNVQOSZGJRYEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910001195 gallium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002513 implantation Methods 0.000 description 2
- PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N indane Chemical compound C1=CC=C2CCCC2=C1 PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 229910052745 lead Inorganic materials 0.000 description 2
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 210000002569 neuron Anatomy 0.000 description 2
- KHUXNRRPPZOJPT-UHFFFAOYSA-N phenoxy radical Chemical compound O=C1C=C[CH]C=C1 KHUXNRRPPZOJPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 2
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 2
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 2
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 2
- BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphite Chemical compound CCOP(OCC)OCC BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLTRXTDYQLMHGR-UHFFFAOYSA-N trimethylaluminium Chemical compound C[Al](C)C JLTRXTDYQLMHGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052984 zinc sulfide Inorganic materials 0.000 description 2
- JRFGJQVSDCDWOW-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-benzothiadiazole;thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1.C1=CC=C2SN=NC2=C1 JRFGJQVSDCDWOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1 UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBVIDBNAYOIXOE-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-oxadiazole Chemical compound C=1N=CON=1 BBVIDBNAYOIXOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGTAZGSLCXNBQL-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-thiadiazole Chemical compound C=1N=CSN=1 YGTAZGSLCXNBQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-triazine Chemical group C1=CN=NC=N1 FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDGKZGLPXCRRAM-UHFFFAOYSA-N 1,2,5-thiadiazole Chemical compound C=1C=NSN=1 UDGKZGLPXCRRAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZGUYBAIILRCEG-UHFFFAOYSA-N 1,2-difluorodibenzofuran Chemical class C1=CC=C2C3=C(F)C(F)=CC=C3OC2=C1 QZGUYBAIILRCEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXWGKAYMVASWDQ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dithiane Chemical compound C1CCSSC1 CXWGKAYMVASWDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=NN=CO1 FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBIZXFATKUQOOA-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-thiadiazole Chemical compound C1=NN=CS1 MBIZXFATKUQOOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical group C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical compound C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 1
- HNAGHMKIPMKKBB-UHFFFAOYSA-N 1-benzylpyrrolidine-3-carboxamide Chemical compound C1C(C(=O)N)CCN1CC1=CC=CC=C1 HNAGHMKIPMKKBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004972 1-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLFWFGUETBYQSM-UHFFFAOYSA-N 2,3-difluoro-4-(4-pentylcyclohexyl)phenol Chemical compound C1CC(CCCCC)CCC1C1=CC=C(O)C(F)=C1F DLFWFGUETBYQSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran Chemical compound C1=CC=CC2=COC=C21 UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYTMVABTDYMBQK-UHFFFAOYSA-N 2-benzothiophene Chemical compound C1=CC=CC2=CSC=C21 LYTMVABTDYMBQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 2H-isoindole Chemical compound C1=CC=CC2=CNC=C21 VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 2H-pyran Chemical compound C1OC=CC=C1 MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQFUZUMFPRMVDX-UHFFFAOYSA-N 3-Bromo-1-propanol Chemical compound OCCCBr RQFUZUMFPRMVDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- HCCNHYWZYYIOFM-UHFFFAOYSA-N 3h-benzo[e]benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2C(N=CN3)=C3C=CC2=C1 HCCNHYWZYYIOFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEOXMUABIGPFGL-UHFFFAOYSA-N 4-(4-butoxy-2,3-difluorophenyl)-2,3-difluorophenol Chemical compound C(CCC)OC1=C(C(=C(C=C1)C1=C(C(=C(C=C1)O)F)F)F)F JEOXMUABIGPFGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMAYBPBPEUFIHJ-UHFFFAOYSA-N 4-bromobut-1-ene Chemical compound BrCCC=C DMAYBPBPEUFIHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKIYFPSPIFCDDB-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxy-2,3-difluorophenol Chemical compound CCOC1=CC=C(O)C(F)=C1F PKIYFPSPIFCDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HESCXMBGFGZLGN-UHFFFAOYSA-N 5-[2,3-difluoro-4-[4-(4-pentylcyclohexyl)cyclohexyl]phenoxy]pentanoic acid Chemical compound FC1=C(OCCCCC(=O)O)C=CC(=C1F)C1CCC(CC1)C1CCC(CC1)CCCCC HESCXMBGFGZLGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000208340 Araliaceae Species 0.000 description 1
- 238000012935 Averaging Methods 0.000 description 1
- 229910015894 BeTe Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940122361 Bisphosphonate Drugs 0.000 description 1
- LPTVPPIWFODHCG-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C2C=CCOC2=C1.C1=CC=C2C=CCOC2=C1 Chemical compound C1=CC=C2C=CCOC2=C1.C1=CC=C2C=CCOC2=C1 LPTVPPIWFODHCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTMHHQQASAUQOJ-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C2CC=COC2=C1.C1=CC=C2CC=COC2=C1 Chemical compound C1=CC=C2CC=COC2=C1.C1=CC=C2CC=COC2=C1 PTMHHQQASAUQOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N C60 fullerene Chemical compound C12=C3C(C4=C56)=C7C8=C5C5=C9C%10=C6C6=C4C1=C1C4=C6C6=C%10C%10=C9C9=C%11C5=C8C5=C8C7=C3C3=C7C2=C1C1=C2C4=C6C4=C%10C6=C9C9=C%11C5=C5C8=C3C3=C7C1=C1C2=C4C6=C2C9=C5C3=C12 XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100257127 Caenorhabditis elegans sma-2 gene Proteins 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N Cyclobutane Chemical compound C1CCC1 PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000508725 Elymus repens Species 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHBTXTFFTYXOFV-UHFFFAOYSA-N Liquid thiophthene Chemical compound C1=CSC2=C1C=CS2 YHBTXTFFTYXOFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005654 Michaelis-Arbuzov synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000144 PEDOT:PSS Polymers 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000005035 Panax pseudoginseng ssp. pseudoginseng Nutrition 0.000 description 1
- 235000003140 Panax quinquefolius Nutrition 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Chemical group C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical group C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018540 Si C Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910018557 Si O Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000577 Silicon-germanium Inorganic materials 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYSA-N acridone Chemical class C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3NC2=C1 FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000002156 adsorbate Substances 0.000 description 1
- 125000005600 alkyl phosphonate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 238000003491 array Methods 0.000 description 1
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMUIZUWOEIQJEH-UHFFFAOYSA-N benzo[e][1,3]benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2C(N=CO3)=C3C=CC2=C1 WMUIZUWOEIQJEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKCBRYIXFFGIKN-UHFFFAOYSA-N bicyclo[1.1.1]pentane Chemical compound C1C2CC1C2 MKCBRYIXFFGIKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPRLTFBKWDERLU-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.2]octane Chemical compound C1CC2CCC1CC2 GPRLTFBKWDERLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYYIVELXUANFED-UHFFFAOYSA-N bromo(trimethyl)silane Chemical compound C[Si](C)(C)Br IYYIVELXUANFED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N butanoic acid ethyl ester Natural products CCCC(=O)OCC OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- AQCDIIAORKRFCD-UHFFFAOYSA-N cadmium selenide Chemical compound [Cd]=[Se] AQCDIIAORKRFCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical group 0.000 description 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 229960000956 coumarin Drugs 0.000 description 1
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 description 1
- 229910021419 crystalline silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 238000006114 decarboxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- KVBKAPANDHPRDG-UHFFFAOYSA-N dibromotetrafluoroethane Chemical compound FC(F)(Br)C(F)(F)Br KVBKAPANDHPRDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003989 dielectric material Substances 0.000 description 1
- LGTLXDJOAJDFLR-UHFFFAOYSA-N diethyl chlorophosphate Chemical compound CCOP(Cl)(=O)OCC LGTLXDJOAJDFLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- LOZWAPSEEHRYPG-UHFFFAOYSA-N dithiane Natural products C1CSCCS1 LOZWAPSEEHRYPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKNRNTYTYUWGLN-UHFFFAOYSA-N dithieno[3,2-a:2',3'-d]thiophene Chemical compound C1=CSC2=C1SC1=C2C=CS1 HKNRNTYTYUWGLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001312 dry etching Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000005566 electron beam evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- XBPOBCXHALHJFP-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-bromobutanoate Chemical compound CCOC(=O)CCCBr XBPOBCXHALHJFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005496 eutectics Effects 0.000 description 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910003472 fullerene Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- JKFAIQOWCVVSKC-UHFFFAOYSA-N furazan Chemical compound C=1C=NON=1 JKFAIQOWCVVSKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 1
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical compound [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008434 ginseng Nutrition 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 235000019239 indanthrene blue RS Nutrition 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYSA-N indolizine Chemical compound C1=CC=CN2C=CC=C21 HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000010365 information processing Effects 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical compound C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012417 linear regression Methods 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- IUYHWZFSGMZEOG-UHFFFAOYSA-M magnesium;propane;chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].C[CH-]C IUYHWZFSGMZEOG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000006140 methanolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 229910003465 moissanite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940031182 nanoparticles iron oxide Drugs 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 150000002964 pentacenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M phosphonate Chemical compound [O-]P(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CLYVDMAATCIVBF-UHFFFAOYSA-N pigment red 224 Chemical compound C=12C3=CC=C(C(OC4=O)=O)C2=C4C=CC=1C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C4=CC=C3C1=C42 CLYVDMAATCIVBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 1
- 229960002796 polystyrene sulfonate Drugs 0.000 description 1
- 239000011970 polystyrene sulfonate Substances 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 238000005381 potential energy Methods 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- VVWRJUBEIPHGQF-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl n-propan-2-yloxycarbonyliminocarbamate Chemical compound CC(C)OC(=O)N=NC(=O)OC(C)C VVWRJUBEIPHGQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical group C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- MABNMNVCOAICNO-UHFFFAOYSA-N selenophene Chemical compound C=1C=C[se]C=1 MABNMNVCOAICNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N silicon monoxide Inorganic materials [Si-]#[O+] LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- LBJQKYPPYSCCBH-UHFFFAOYSA-N spiro[3.3]heptane Chemical compound C1CCC21CCC2 LBJQKYPPYSCCBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- SKRWFPLZQAAQSU-UHFFFAOYSA-N stibanylidynetin;hydrate Chemical compound O.[Sn].[Sb] SKRWFPLZQAAQSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 210000000225 synapse Anatomy 0.000 description 1
- 230000000946 synaptic effect Effects 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003518 tetracenes Chemical class 0.000 description 1
- RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N tetrahydrothiophene Chemical compound C1CCSC1 RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- NMFKEMBATXKZSP-UHFFFAOYSA-N thieno[3,2-b]thiophene Chemical compound S1C=CC2=C1C=CS2.S1C=CC2=C1C=CS2 NMFKEMBATXKZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 238000012876 topography Methods 0.000 description 1
- 125000002088 tosyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 125000005407 trans-1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])[C@]([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]1([H])[*:1] 0.000 description 1
- ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N trichlorosilane Chemical compound Cl[SiH](Cl)Cl ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005052 trichlorosilane Substances 0.000 description 1
- 230000005641 tunneling Effects 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000003631 wet chemical etching Methods 0.000 description 1
- 238000007704 wet chemistry method Methods 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
- DRDVZXDWVBGGMH-UHFFFAOYSA-N zinc;sulfide Chemical compound [S-2].[Zn+2] DRDVZXDWVBGGMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/60—Pleochroic dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/731—Liquid crystalline materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/257—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings
- C07C43/29—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings containing halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/125—Saturated compounds having only one carboxyl group and containing ether groups, groups, groups, or groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
- C07F9/3808—Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
- C07F9/3839—Polyphosphonic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
- C07F9/3839—Polyphosphonic acids
- C07F9/386—Polyphosphonic acids containing hydroxy substituents in the hydrocarbon radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/40—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen or sulfur, e.g. silicon, metals
- C09K19/404—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen or sulfur, e.g. silicon, metals containing boron or phosphorus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/40—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen or sulfur, e.g. silicon, metals
- C09K19/406—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen or sulfur, e.g. silicon, metals containing silicon
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11C—STATIC STORES
- G11C13/00—Digital stores characterised by the use of storage elements not covered by groups G11C11/00, G11C23/00, or G11C25/00
- G11C13/0002—Digital stores characterised by the use of storage elements not covered by groups G11C11/00, G11C23/00, or G11C25/00 using resistive RAM [RRAM] elements
- G11C13/0009—RRAM elements whose operation depends upon chemical change
- G11C13/0014—RRAM elements whose operation depends upon chemical change comprising cells based on organic memory material
- G11C13/0016—RRAM elements whose operation depends upon chemical change comprising cells based on organic memory material comprising polymers
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11C—STATIC STORES
- G11C13/00—Digital stores characterised by the use of storage elements not covered by groups G11C11/00, G11C23/00, or G11C25/00
- G11C13/0002—Digital stores characterised by the use of storage elements not covered by groups G11C11/00, G11C23/00, or G11C25/00 using resistive RAM [RRAM] elements
- G11C13/0021—Auxiliary circuits
- G11C13/0069—Writing or programming circuits or methods
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10B—ELECTRONIC MEMORY DEVICES
- H10B63/00—Resistance change memory devices, e.g. resistive RAM [ReRAM] devices
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
- H10K10/50—Bistable switching devices
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K19/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic element specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching, covered by group H10K10/00
- H10K19/202—Integrated devices comprising a common active layer
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10N—ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10N70/00—Solid-state devices having no potential barriers, and specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching
- H10N70/801—Constructional details of multistable switching devices
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10N—ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10N70/00—Solid-state devices having no potential barriers, and specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching
- H10N70/801—Constructional details of multistable switching devices
- H10N70/881—Switching materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
- C09K2019/121—Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
- C09K2019/122—Ph-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/301—Cy-Cy-Ph
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11C—STATIC STORES
- G11C13/00—Digital stores characterised by the use of storage elements not covered by groups G11C11/00, G11C23/00, or G11C25/00
- G11C13/0002—Digital stores characterised by the use of storage elements not covered by groups G11C11/00, G11C23/00, or G11C25/00 using resistive RAM [RRAM] elements
- G11C13/0021—Auxiliary circuits
- G11C13/0069—Writing or programming circuits or methods
- G11C2013/009—Write using potential difference applied between cell electrodes
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11C—STATIC STORES
- G11C2213/00—Indexing scheme relating to G11C13/00 for features not covered by this group
- G11C2213/30—Resistive cell, memory material aspects
- G11C2213/35—Material including carbon, e.g. graphite, grapheme
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11C—STATIC STORES
- G11C2213/00—Indexing scheme relating to G11C13/00 for features not covered by this group
- G11C2213/50—Resistive cell structure aspects
- G11C2213/52—Structure characterized by the electrode material, shape, etc.
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
- H10K10/80—Constructional details
- H10K10/82—Electrodes
- H10K10/84—Ohmic electrodes, e.g. source or drain electrodes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/11—Magnetic recording head
- Y10T428/1107—Magnetoresistive
- Y10T428/1114—Magnetoresistive having tunnel junction effect
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Semiconductor Memories (AREA)
- Tone Control, Compression And Expansion, Limiting Amplitude (AREA)
- Electronic Switches (AREA)
- Oscillators With Electromechanical Resonators (AREA)
- Thin Film Transistor (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
电子切换元件(1)，其按此顺序包含第一电极(20)，结合至基板的分子层(18)，和第二电极(16)，其中分子层基本上由权利要求1中所示的式I化合物组成，其中介晶基团是经由间隔基团(Sp)通过锚定基团(G)结合至基板，所述电子切换元件(1)适于生产作为用于数字信息存储的忆阻器件的组件(1)。
Description
本发明涉及含有具有负性介电各向异性的介晶化合物的分子层的电子切换元件，和涉及基于此切换元件的电子组件。本发明的其他方面涉及用于分子层中的化合物，涉及分子层的用途，和涉及制造和操作电子切换元件和基于其的组件的方法。
在计算机技术中，需要容许对其中所存储的信息进行快速写入和读取存取的存储介质。在此，固态存储器或半导体存储器容许实现尤其快速且可靠的存储介质，这是因为绝对不需要移动部件。目前，主要使用动态随机存取存储器(DRAM)。DRAM容许快速存取所存储信息，但此信息必需定期地刷新，这意味着所存储的信息在电源切断时会丢失。
现有技术还已知非易失性半导体存储器，例如闪存或磁阻随机存取存储器(MRAM)，其中信息即使在切断电源之后也可保留。在此，闪存的缺点为写入存取的发生相对较慢且闪存的存储单元通常无法任意地擦除。闪存的寿命通常限于100万次读取/写入周期的最大值。MRAM可以与DRAM类似的方式使用且具有长寿命，但此类型的存储器由于制造方法困难而一直无法确立自身地位。
另一替代是基于忆阻器(memristor)起作用的存储器。术语忆阻器是词语“存储器”和“电阻器”的缩写且表示能在高电阻与低电阻之间可重现性地改变其电阻的组件。各个状态(高电阻或低电阻)即使在无供应电压的情况下也可保留，这意味着非易失性存储器可利用忆阻器来实现。
电可切换元件的重要替代应用出现在神经形态或突触计算的领域。在其中所追求的计算机架构中，信息不再意欲以经典方式依序处理。取而代之的，目标是以高度三维互连的方式建立电路，以便能实现类似于大脑的信息处理。在此类型的人工神经元网络中，神经细胞(突触)之间的生物连接则由忆阻切换元件代表。在某些情形下，额外的中间状态(在数字状态“1”与“0”之间)在此处也可具有特别的益处。
例如，WO 2012/127542 A1和US 2014/008601 A1公开有机分子存储器，其具有两个电极和布置在该两个电极之间的作用区。作用区具有导电芳香族炔烃的分子层，该分子层的导电率在电场的影响下可改变。在US 2005/0099209 A1中提出基于氧化还原活性联吡啶鎓化合物的类似组件。
基于导电率或电阻变化的已知存储器的缺点在于，通过电流经过单层分子的流动所形成的自由基中间体原则上易受降解方法的影响，这对组件的寿命具有不良影响。
因此目标是寻找适用于忆阻器件且特别是关于以下性质中的一个或多个带来改进的新电子组件：
·在电场或电流的辅助下，在其电阻方面十分不同的两个状态(“0”，“1”)的可选择性和可读性；
·切换电压应在几百mV至几V的范围内；
·读取电压应显著低于写入电压(典型比率1:10[V])；
·在状态“1”中读取电流应为至少100nA；
·高电阻状态(HRS)(对应于“0”)与低电阻状态(LRS)(对应于“1”)之间的电阻比率：RHRS:RLRS应为10或更大，该电阻比率特别优选应为1000或更大；
·写入和读取操作的访问时间应为100ns或更短；
·在室温下在所选状态下具有长期稳定性而无需对其进行定期刷新，且因此维持连续电源应大于10年，即便在连续读取的情形下；
·操作和存储的宽广温度范围同时维持所存储信息是令人期望的；
·切换操作的高度可逆性而无“疲劳现象”(＞1.0·106切换周期)是令人期望的(“耐久性”)；
·应存在由高集成密度降至分子级尺度(＜10nm)的潜力；
·与硅电子器件(CMOS)的标准方法、方法、切换参数和设计规则的兼容性应是可能的；
·简单且因此廉价的器件架构应是可能的。
现已发现若相应组件的切换元件含有包含具有负性介电各向异性的介晶化合物的分子层，则这些目标可至少在部分区域实现，该化合物是通过切换元件的表面与介晶化合物的末端双键反应来固定，或该化合物是通过该表面与介晶化合物的末端极性锚定基团的相互作用来固定。
具有负性介电各向异性的介晶化合物(包括在侧链中含有末端双键的那些)已为本领域技术人员已知的。因此，例如DE 199 27 627 B4公开以下化合物：
其中R尤其表示烷基。
从DE 10 2008 006875 A1已知相关化合物：
其中R尤其表示烷基。
DE 10157674 A1公开以下化合物：
另一类别的具有负性介电各向异性的液晶是通过例如下文所示结构的二氟二苯并呋喃形成，其公开于DE 10 2015 002298 A1中，在其中同样描述了具有末端C-C双键的化合物：
原则上从现有技术同样已知含有末端极性锚定基团的介晶化合物。JP 2007177051 A描述具有正性介电各向异性的介晶化合物，其是针对氧化铁纳米粒子的衍生提出；与粒子的结合在此处是通过位于侧链末端的磷酸酯基、膦酸酯基或羧酸酯基进行。WO2013/004372 A1及WO 2014/169988 A1公开携带末端羟基且用于液晶显示器基板的衍生的介晶化合物，目的是液晶的垂面配向。含有极性锚定基团的介电中性和正性介晶化合物的相应用途公开于JP2005/002164A中。
Angew.Chem.Int.Ed.51(2012),4658(H.J.Yoon等人)及J.Am.Chem.Soc.136(2014)16-19(H.J.Yoon等人)描述其中在含有极性末端基团的烷基化合物的单层上测量电子势能的布置。这样的层用于忆阻电子组件的切换元件中的适合性无法从中获得；其中既未提及具有负性介电各向异性的化合物或介晶化合物，也未暗示其适合性。
因此，本发明涉及电子切换元件，其按以下顺序包含：
第一电极，
结合至基板的分子层，和
第二电极，
其中分子层基本上由一种或多种式I的化合物组成：
R1-(A1-Z1)r-B1-(Z2-A2)s-Sp-G(I)
其中
R1表示H、具有1至15个C原子的烷基或烷氧基，其中这些基团中的一个或多个CH2基团也可各自彼此独立地以O原子不直接彼此连接的方式由-C≡C-、-CH＝CH-、
-O-、-S-、-CF2O-、-OCF2-、-CO-O-或-O-CO-、-SiR0R00-、-NH-、-NR0-或-SO2-替代，且其中一个或多个H原子也可由卤素、CN、SCN或SF5替代，
R0、R00相同或不同地表示具有1至15个C原子的烷基或烷氧基，其中一个或多个H原子也可由卤素替代，
A1、A2在每次出现时相同或不同地表示具有4至25个环原子的芳香族、杂芳香族、脂环族或杂脂肪族环，其也可含有稠环且其可由Y单取代或多取代，
Y在每次出现时相同或不同地表示F、Cl、CN、SCN、SF5或具有1至12个C原子的直链或支链且在每种情况下任选氟化的烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基羰基氧基或烷氧基羰基氧基，优选地F或Cl，
B1
表示
其中基团可以以两个方向取向，
L1至L5彼此独立地表示F、Cl、Br、I、CN、SF5、CF3或OCF3，优选地Cl或F，其中L3供选择地也可表示H，
Z1、Z2在每次出现时相同或不同地表示单键、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-C(O)O-、-OC(O)-、-C(O)S-、-SC(O)-、-CH2-、-(CH2)2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CF2-、-CF2-CF2-、-CF2-CH2-、-CH2-CF2-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-CF＝CH-、-CH＝CF-、-(CH2)3O-、-O(CH2)3-、-C≡C-、-O-、-S-、-C＝N-、-N＝C-、-N＝N-、-N＝N(O)-、-N(O)＝N-或-N＝C-C＝N-，
Sp表示间隔基团或单键，
G表示-CH＝CH2、-OH、-SH、-SO2OH、-OP(O)(OH)2、-PO(OH)2、-C(OH)(PO(OH)2)2、-COOH、-Si(ORx)3或-SiCl3，
Rx表示具有1至6个C原子的直链或支链烷基，且
r及s，彼此独立地表示0、1、2或3，
其中r+s≤4。
切换元件经设置特别是在具有高电阻的状态与具有低电阻的状态之间变化，其中高电阻与低电阻的商优选地在10与100,000之间。电阻是通过将读取电压施加至切换元件并测量流经切换元件的电流来测量。状态之间的变化是通过施加切换电压而发生。读取电压的值低于切换电压的值，其中读取电压的值优选地为所用最小切换电压值的十分之一的最大值。特别优选的是，读取电压为10至300mV。
本发明进一步涉及包含多个本发明切换元件的电子组件，例如忆阻组件，特别是已设计为交叉式阵列的忆阻组件。
本发明进一步涉及生产本发明切换元件的方法，其包括至少以下步骤：
i.制造第一电极(20)
ii.沉积包含一种或多种式I化合物的单层(18)
iii.施加第二电极(16)。
单层的沉积是借助于纯物质或由溶液进行，优选地由溶液进行。适宜的沉积方法和溶剂已为本领域技术人员已知；实例是旋涂或浸涂。
在优选实施方案中，在沉积单层之后对基板进行退火。退火是在大于20℃且小于300℃的温度下、优选地在大于50℃且小于200℃下、特别优选在大于90℃且小于150℃下进行。退火的持续时间为1h至48h，优选地4h至24h，特别优选8h至16h。
电极的制造和结构化是通过本领域技术人员已知的方法来进行且在下文参考工作实施例来更详细地解释。
本发明进一步涉及操作本发明电子组件的方法，其特征在于通过将相应第一电极设置成第一电势并将相应第二电极设置成第二电势来将电子组件的切换元件切换成高电阻的状态，其中两个电极之间的电压值大于第一切换电压且第一电势大于第二电势，通过将相应第一电极设置成第三电势并将相应第二电极设置成第四电势来将电子组件的切换元件切换成低电阻的状态，其中两个电极之间的电压的值大于第二切换电压且第四电势大于第三电势，且通过在相应电极之间施加其值小于第一和第二切换电压的读取电压并测量电流流动来确定切换元件的状态。
本发明同样涉及本发明切换元件在忆阻电子组件中的用途。
本发明进一步涉及式I化合物作为忆阻电子组件的切换元件中的分子层的用途。
本发明进一步涉及如上文所示的式I化合物，其中
G表示-OH、-SH、-SO2OH、-OP(O)(OH)2、-P(O)(OH)2、-C(OH)(PO(OH)2)2、-COOH、-Si(ORx)3或-SiCl3，
优选地-OP(O)(OH)2、-P(O)(OH)2或-C(OH)(P(O)(OH)2)2，
且其他取代基和参数具有上文在式I下所示的含义。
特别是，本发明另外涉及如上文所示的式I化合物，其中
Sp表示-O(CF2)p1-或-(CF2)p1-，且
p1表示1至12的整数
且其他取代基和参数具有上文所示的含义。
附图简述
图1显示电子组件的第一实施方案，
图2显示电子组件的第二实施方案，
图3显示用于电学表征的实验装置的图解表示，
图4显示代表周期性变化电压的图解，
图5显示经过三个各自具有由化合物CCY-5-O2V制造的单层系统的试样的记录电流，
图6显示经过具有由化合物YY-4O-O2V制造的单层系统且具有由Pb/Ag构成的第二永久电极的试样的记录电流，
图7显示针对具有由化合物YY-4O-O2V制造的单层系统的试样的所施加电压和所测量电阻(一个测量周期)的时间函数，
图8a显示本发明的交叉式阵列的平面图，
图8b显示本发明交叉式阵列沿第二电极的纵剖面的侧视图，
图9显示本发明切换元件的触点的图解表示，
图10a显示经过具有由化合物CCY-5-O3P制造的单层系统且具有由Pb构成的第二永久电极的试样的记录电流，
图10b显示图10a的大样图，
图11显示对于多个切换周期而言，本发明切换元件的开启状态(ON)和切断状态(OFF)的电阻，
图12显示利用不可切换、非极性单层的参考测量，
图13显示经过在Al2O3上具有由化合物CY-5-O11P制造的单层系统的试样的记录电流，
图14显示在Al2O3上具有由化合物CY-5-O11P制造的单层系统的试样的高电阻和低电阻的状态，
图15显示利用由化合物CP-5-O11P制造的不可切换的非氟化单层的参考测量，
图16显示在Al2O3上具有由化合物CP-5-O11P制造的单层系统的试样的恒定高电阻的状态。
本发明的切换元件适用于电子组件，特别是忆阻组件，其展现上文所示的有利性质。
术语“介晶基团”为本领域技术人员已知且是根据C.Tschierske、G.Pelzl、S.Diele、Angew.Chem.2004,116,6340-6368来定义，其是作为由于其吸引和排斥相互作用的各向异性而对形成液晶中间相的低分子量或聚合物质作出显著贡献的分子或大分子的一部分。大多数介晶基团由刚性棒型或盘型单元组成。
介晶化合物(简称“介晶”)的特征在于其含有一个或多个介晶基团。此处介晶化合物本身不一定必须具有液晶相。
单轴介晶化合物的介电各向异性Δε定义为相对于分子纵轴平行的介电常数(ε‖)与垂直的介电常数(ε⊥)之间的差异。在介电负性化合物的情形下，结果是Δε＝(ε‖-ε⊥)＜0。
本发明意义上的锚定基团是借由通过物理吸附、化学吸附或通过化学反应将介晶化合物吸附至基板表面上或结合至基板表面的官能团。
本发明意义上的间隔基团是在介晶基团与锚定基团之间的挠性链，所述链由于其挠性引起这些子结构之间的分离，同时改进了在结合至基板之后介晶基团的迁移率。
若R1代表烷基，则此为直链或支链且具有1至15个C原子。R1优选为直链，且除非另有指示，否则具有1个、2个、3个、4个、5个、6个或7个C原子且因此优选为甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基或庚基。
若R1代表烷氧基，则此为直链或支链且含有1至15个C原子。R1优选为直链，且除非另有指示，否则具有1个、2个、3个、4个、5个、6个或7个C原子且因此优选为甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基或庚氧基。
式I中的R1另外可为具有2至15个C原子的烯基，其为直链或支链且含有至少一个C-C双键。其优选是直链且具有2至7个C原子。因此，其优选为乙烯基、丙-1-或-2-烯基、丁-1-、-2-或-3-烯基、戊-1-、-2-、-3-或-4-烯基、己-1-、-2-、-3-、-4-或-5-烯基、庚-1-、-2-、-3-、-4-、-5-或-6-烯基。若C-C双键的两个C原子经取代，则烯基可呈E和/或Z异构体(反式/顺式)的形式。一般而言，各个E异构体是优选的。在烯基中，丙-2-烯基、丁-2-或-3-烯基和戊-3-和-4-烯基是特别优选的。
式I中的R1也可为具有2至15个C原子的炔基，其为直链或支链且含有至少一个C-C三键。1-和2-丙炔基和1-、2-和3-丁炔基是优选的。
优选的芳基衍生自例如母体结构苯、萘、四氢萘、9,10-二氢菲、芴、茚和茚满。
优选的杂芳基为例如5元环，例如呋喃、噻吩、硒吩、噁唑、异噁唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、1,2,3-噁二唑、1,2,4-噁二唑、1,2,5-噁二唑、1,3,4-噁二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑；6元环，例如吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪和1,2,3-三嗪；或稠环，例如吲哚、异吲哚、吲哚嗪、吲唑、苯并咪唑、苯并三唑、嘌呤、萘并咪唑、苯并噁唑、萘并噁唑、苯并噻唑、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩并[2,3b]噻吩、噻吩并[3,2b]噻吩、二噻吩并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、苯并噻二唑噻吩、2H-色烯(2H-1-苯并吡喃)、4H-色烯(4H-1-苯并吡喃)和香豆素(2H-色烯-2-酮)或这些基团的组合。
优选的环脂肪族基团为环丁烷、环戊烷、环己烷、环己烯、环庚烷、十氢萘、二环[1.1.1]戊烷、二环[2.2.2]辛烷、螺[3.3]庚烷和八氢-4,7-桥亚甲基茚满。
优选的杂脂肪族基团为四氢呋喃、二氧杂环戊烷、四氢硫呋喃、吡喃、二噁烷、二噻烷、硅杂环己烷、哌啶、吡咯烷。
A1和A2在每次出现时彼此独立地且相同或不同地特别优选选自以下基团：
a)1,4-亚苯基，另外其中一个或两个CH基团可由N替代且另外其中一个或多个H原子可由Y替代，
b)由反式-1,4-亚环己基和1,4-亚环己烯基组成的组，另外其中一个或多个不相邻的CH2基团可由-O-和/或-S-替代且另外其中一个或多个H原子可由Y替代，和
c)由以下组成的组：1,3-二氧杂环戊烷-2,4-二基、四氢呋喃-2,5-二基、环丁烷-1,3-二基、1,4-二环[2.2.2]辛烷二基、哌啶-1,5-二基和噻吩-2,5-二基，其也可由Y替代一次或多次，
其中Y具有上文在式I下所示的含义且优选地表示F、Cl、CN或CF3。
在式I中，Sp优选地表示间隔基团。
优选的间隔基团Sp选自式Sp’-X’，使得基团G-Sp-对应于式G-Sp’-X’-，其中
Sp’表示具有1至20个、优选地1至12个C原子的直链或支链亚烷基，其任选经F、Cl、Br、I或CN单取代或多取代且另外其中一个或多个不相邻的CH2基团可以O和/或S原子彼此不直接连接的方式各自彼此独立地经以下替代：-O-、-S-、-NH-、-NR0-、-SiR00R000-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCO-O-、-S-CO-、-CO-S-、-NR00-CO-O-、-O-CO-NR00-、-NR00-CO-NR00-、-CH＝CH-或-C≡C-，
X’表示-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-COO-、-CO-NR00-、-NR00-CO-、-NR00-CO-NR00-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-、-CH＝N-、-N＝CH-、-N＝N-、-CH＝CR00-、-CYx＝CYx’-、-C≡C-、-CH＝CH-COO-、-OCO-CH＝CH-或单键，
R00和R000各自彼此独立地表示H或具有1至12个C原子的烷基，且
Yx和Yx’各自彼此独立地表示H、F、Cl或CN。
X’优选为-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-COO-、-CO-NR0-、-NR0-CO-、-NR0-CO-NR0-或单键。
典型间隔的基团Sp’为例如-(CH2)p1-、-(CF2)p1-、-(CH2CH2O)q1-CH2CH2-、-(CF2CF2O)q1-CF2CF2-、-CH2CH2-S-CH2CH2-、-CH2CH2-NH-CH2CH2-或-(SiR00R000-O)p1-，其中p1是1至12的整数，q1是1至3的整数，且R00和R000具有上文所示的含义。
特别优选的基团X’-Sp’-为-(CH2)p1-、-O-(CH2)p1-、-(CF2)p1-、-O(CF2)p1-、-OCO-(CH2)p1-和-OC(O)O-(CH2)p1-，其中p1具有上文所示的含义。
特别优选的基团Sp’在每种情况下为例如直链亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚戊基、亚己基、亚庚基、亚辛基、亚壬基、亚癸基、亚十一烷基、亚十二烷基、亚十八烷基、全氟亚乙基、全氟亚丙基、全氟亚丁基、全氟亚戊基、全氟亚己基、全氟亚庚基、全氟亚辛基、全氟亚壬基、全氟亚癸基、全氟亚十一烷基、全氟亚十二烷基、全氟亚十八烷基、亚乙基氧基亚乙基、亚甲基氧基亚丁基、亚乙基硫代亚乙基、亚乙基-N-甲基亚氨基亚乙基、1-甲基亚烷基、亚乙烯基、亚丙烯基和亚丁烯基。
式I的特别优选子式为下文所示的子式Ia至If：
R1-B1-Sp-G Ia
R1-(A1-Z1)-B1-Sp-G Ib
R1-(A1-Z1)2-B1-Sp-G Ic
R1-B1-(-Z2-A2)-Sp-G Id
R1-B1-(Z2-A2)2-Sp-G Ie
R1-(A1-Z1)-B1-(Z2-A2-)-Sp-G If
其中R1、A1、A2、B1、Z1、Z2、Sp和G具有上文所示的含义且优选地
A1和A2
表示
B1
表示
其中基团以两个方向取向,
R1表示具有1-15个C原子、优选地具有1-7个C原子的烷基，特别是CH3、C2H5、n-C3H7、n-C4H9、n-C5H11、n-C6H13或n-C7H15。
L1和L2彼此独立地表示Cl或F，其中基团L1和L2中的至少一者表示F，
L3表示F，
Y1和Y2，彼此独立地表示H、Cl或F，
Z1,Z2，彼此独立地表示单键、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、OCH2-或-CH2CH2-，
Sp表示具有1至12个C原子的非支链1,ω-亚烷基，
G表示-CH＝CH2、-OH、-SH、-SO2OH、-OP(O)(OH)2、-PO(OH)2、-COH(PO(OH)2)2、-COOH、-Si(OR)3或-SiCl3。
在另一优选实施方案中，在式Ia至If的化合物中，
Sp表示具有1至12个C原子的非支链1,ω-亚全氟烷基，
其中R1、A1、A2、B1、Z1、Z2和G具有上文所示的含义。
式I的非常特别优选的子式为子式Ia、Ib和Id。
式Ia至If的优选化合物的实例是如下文所示：
其中R1和G具有上文所给出的含义且优选地
R1表示具有1至7个C原子的烷基，且
G表示-CH＝CH2、-P(O)(OH)2或-COH(P(O)(OH)2)2，
且
v表示1至12、优选地2至7的整数。
说明书还涵盖其中基团-CvH2v-已被子式Ia-1至Ia-12、Ib-1至Ib-32、Ic-1至Ic-42、Id-1至Id-34、Ie-1至Ie-42和If-1至If-18中的-CvF2v-替代的式I化合物。
根据本发明用于电子组件中的切换元件包括包含一种或多种式I化合物的分子层。
本发明的分子层是电绝缘、非导电和非半导电有机化合物的层。
分子层优选地包含式I的分子，特别优选地，由式I的分子组成。
层的厚度优选地为10nm或更少，特别优选5nm或更少，非常特别优选2nm或更少。
分子层可由一个、两个、三个或更多个包含式I化合物的分子层组成。
根据本发明所使用的分子层优选地为分子单层。
在实施方案中，其是自组装单层(SAM)。
自组装单层的制造为本领域技术人员已知；综述是在例如A.Ulman,Chem.Rev.1996,96,1533-1554中给出。
在另一实施方案中，分子层是通过化学吸附、特别是通过加成反应或缩合反应结合至基板。
在另一实施方案中，分子层是通过物理吸附结合至基板。
基板的覆盖度优选地为90％或更大至100％，特别优选95％或更大至100％，非常特别优选98％或更大至100％。
在另一实施方案中，分子层是经1至10个、优选地1至5个、特别优选地1至3个有机或无机吸附物的其他层覆盖。适宜的层包含例如电介质，例如氧化、氟化或氮化材料，例如TiO2、Al2O3、HfO2、SiO2、LiF和Si3N4，或金属，例如Pt、Pd、Pb、Au、Ag、Cu、Al和Mg及其共熔化合物，例如PdAu 20:80。这样的层可通过定义和高度沉积，例如通过ALD(原子层沉积)方法以几纳米的厚度建立。
分子层的分子优选地共价结合至基板。结合是通过本领域技术人员熟知的已知方法来进行，例如通过式I化合物的加成反应或通过用位于基板的表面上的羟基酯化来进行。
对于加成反应，例如可在用NH4F水溶液进行相应预处理之后处理适宜基板、优选地硅表面，以便获得氢封端的表面。然后可在升高的温度下在排除氧的情况下直接用适宜的液体式I化合物或式I化合物于适宜溶剂中的溶液来制备以此方式处理的表面。
对于缩合反应，可利用例如氧等离子体来处理适宜基板、优选地硅表面，以便获得覆盖有羟基的亲水性氧化表面。然后可在升高的温度下使以此方式处理的表面直接与适宜的液体式I化合物或式I化合物于适宜溶剂中的溶液反应。清楚的是，此类型的氧化表面仅用于表面改性，旨在经由缩合反应进行可能的衍生化且不代表真正意义上的绝缘体层(14)。由于约1nm的低厚度，经过此氧化表面的足够大的隧道电流是可能的。
在本发明的切换元件中，分子层的分子结合至基板或位于分子单层与基板之间的夹层。本发明的基板可进行各种功能，这取决于切换元件的结构。举例而言，导电基板可用作第一电极。同样，该基板可为二极管的层。
适宜的基板为本领域技术人员已知。尤其适宜的基板选自：
-单质半导体，例如Si、Ge、C(金刚石、石墨、石墨烯、富勒烯)、α-Sn、B、Se和Te；
-化合物半导体，优选地
-第III族至第V族半导体，特别是GaAs、GaP、InP、InSb、InAs、GaSb、GaN、TaN、TiN、MoN、WN、AlN、InN、AlxGa1-xAs和InxGa1-xNi，
-第II族至第VI族半导体，特别是ZnO、ZnS、ZnSe、ZnTe、CdS、CdSe、CdTe、Hg(1-x)Cd(x)Te、BeSe、BeTex和HgS；
-第III族至第VI族半导体，特别是GaS、GaSe、GaTe、InS、InSex和InTe，
-第I族至第III族至第VI族半导体，特别是CuInSe2、CuInGaSe2、CuInS2和CuInGaS2，
-第IV族至第IV族半导体，特别是SiC和SiGe，
-第IV族至第VI族半导体，特别是SeTe；
-有机半导体，特别是聚噻吩、并四苯、并五苯、酞菁、PTCDA、MePTCDI、喹吖啶酮、吖啶酮、阴丹酮、黄烷士酮(f laranthrone)、紫环酮、AlQ3和混合系统，特别是PEDOT:PSS和聚乙烯基咔唑/TLNQ络合物；
-金属，特别是Ta、Ti、Co、Mo、Pt、Ru、Au、Ag、Cu、Al、W和Mg；
-导电氧化材料，特别是铟锡氧化物(ITO)、铟镓氧化物(IGO)、InGa-α-ZnO(IGZO)、铝掺杂的氧化锌(AZO)、锡掺杂的氧化锌(TZO)、氟掺杂的锡氧化物(FTO)和锑锡氧化物。
分子层也可任选结合至位于基板上的薄(优选0.5-5nm厚)的氧化或氟化夹层，例如TiO2、Al2O3、HfO2、SiO2或LiF。
相对电极或第二电极由导电或半导电材料或多种这些材料的组合(层堆叠体)组成。实例是作为基板材料提及的材料。优选的是Hg、In、Ga、InGa、Ag、Au、Cr、Pt、PdAu、Pb、Al、Mg、W、Yb、Zn、CNT(碳纳米管)、石墨烯和导电聚合物(例如PEDOT:PSS)。
在本发明的说明性实施方案的以下描述中，相同或类似的组件和元件是通过相同或类似参考号来表示，其中在各个情形下避免重复描述这些组件或元件。该图仅以图解方式描绘本发明的主题。
图1显示电子组件的第一实施方案的侧面剖面图。
图1中所描绘的电子组件(10)布置于外部基板(12)上，该外部基板可为例如在其面向电子组件(10)的其他部件的侧上设有绝缘体(14)的晶片。外部基板(12)由上文所述材料组成且选自例如单质半导体，例如硅(Si)、锗(Ge)、呈金刚石、石墨或石墨烯形式的碳；化合物半导体，特别是II-VI化合物半导体，例如硒化镉(CdSe)、硫化锌(ZnS)；金属，例如金、银、铜、铝、镁；或导电氧化材料，例如铟锡氧化物(ITO)、铟镓氧化物(IGO)、铟镓氧化锌(IGZO)、铝掺杂的氧化锌(AZO)或氟掺杂的锡氧化物(FTO)。优选的是使用结晶硅作为基板，其中具有(100)表面的硅晶片是特别优选的。表面取向于(100)处的硅晶片在微电子学中用作常规基板且是可以高品质和低表面缺陷来获得。
绝缘体(14)可为例如氧化物，其中所述绝缘体(14)可例如基于使用硅基板借助将氧离子离子植入基板中获得。第二电极(16)布置于绝缘体上，其在图1的实施方案中以垂直于绘制平面延伸的导体轨道的形式呈现。在图1中所描绘的实施方案中，第一电极(20)是呈金属电极的形式。二极管(22)是布置于第一电极(20)上，其呈例如齐纳二极管(Zenerdiode)的形式且分别包含高度p掺杂的层(26)和高度n掺杂的层(24)。在从p掺杂的层(26)至n掺杂的层(24)的过渡处形成二极管(22)的pn接面。
在二极管(22)背离于第一电极(20)的一侧上布置分子层(18)，这在本发明的此实施方案中形成本发明的基板。分子层(18)优选呈分子单层的形式且因此精确地为一层分子厚。
第二电极(16)(相对电极)与第一电极(20)一样呈导体轨道的形式，其布置于背离二极管(22)的分子层(18)的一侧上。然而，第二电极(16)相对于第一电极(20)旋转90°，使得制造十字型布置。此布置也称为交叉式阵列，其中在此处选择90°角度作为实例，且也可想象出其中第二电极(16)和第一电极(20)以偏离直角的某一角度交叉布置。切换元件(1)是由按此顺序具有第二电极(16)、分子层(18)和第一电极(20)的层系统形成，该切换元件布置在第二电极(16)与第一电极(20)之间的每一交叉点处。在图1中所描绘的实施方案中，二极管(22)也分配至每一切换元件(1)。
交叉式阵列使得能够通过在相应第一电极(20)与第二电极(16)之间施加电压来对每一切换元件(1)进行电寻址。经由二极管(22)在此可以防止泄漏电流在相邻的切换元件(1)上流动。
由于切换元件(1)的双极性切换特征，因此二极管(22)的两个极必须具有非线性特征。为此，二极管(22)是呈例如齐纳二极管的形式，其中出于此目的，p掺杂的层(26)和n掺杂的层(24)二者是高度掺杂的。
可根据微电子学通过本领域技术人员已知的结构化方法来制造电极(16,20)的结构。举例而言，可使用光刻方法来制造第一电极(20)。在此通过蒸气沉积将金属层施加至绝缘体(14)。随后用光致抗蚀剂涂覆金属层，将该光致抗蚀剂与待制造的结构一起暴露。在显影和最终烘焙抗蚀剂之后，例如通过湿法化学蚀刻去除金属层中不必需的部分。随后例如使用溶剂去除剩余抗蚀剂。
也可使用印刷方法来制造第二电极(16)的结构，其中，以类似于常规印刷的方式，将导电材料施加至组件(10)或至分子层(18)。在此例如，诸如聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚苯乙烯磺酸酯/盐(PEDEOT:PSS)等导电聚合物适于此目的。
制造电极(16,20)、尤其第二电极(16)的另一可能方式是借助于荫罩进行蒸气沉积。在此方法中，将开口对应于待制造电极(16,20)的形状的掩模置于组件(10)上，且随后通过蒸气沉积来施加金属。金属蒸气仅能在组件(10)上的未由掩模覆盖的区域中沉积并形成电极(16,20)。
图2显示电子组件(10)的另一实施方案。在图2的实施方案中，第一电极(20)由经掺杂的半导体材料组成，以便同时用作二极管(22)的一部分。此实施方案是有利的，尤其是在使用绝缘体上硅晶片作为外部基板(12)的情形下。绝缘体上硅晶片具有其中依序布置硅、二氧化硅和高度掺杂硅的层的层结构。可例如通过以下方式制造此类型的基板：首先在硅基板中通过离子植入于介于100nm与10μm之间的深度处植入氧离子。靠近表面植入掺杂原子以便建立p导电或n导电。在后续热处理之后，随后在一定深度处形成二氧化硅层，这是因为所植入的氧离子与硅键合。硅用作基板(12)，同时二氧化硅层用作绝缘体(14)。通过原则上从微电子学已知的常规结构化方法由掺杂硅层制造第一电极(20)。在此方法的接续部分中，也可在绝缘体上硅晶片的表面处直接制造pn接面。为此，进行多个离子植入步骤，其中，在第一步骤中，例如通过体积植入制造p掺杂的层，且随后通过平坦表面植入制造n掺杂的层。
在图2的实施方案中，n掺杂的层(24)布置于第一电极(20)上，该层也用作二极管(22)的一部分。因此，第一电极(20)经p掺杂以便连同n掺杂的层(24)一起形成具有pn接面的二极管(22)。在此实施方案中，n掺杂的层(24)形成本发明的基板。
如已经针对图1所描述布置其他层，其中在每种情况下，继而在第一电极(20)和第二电极(16)的交叉点处形成切换元件(1)。
通式I化合物可通过本身已知的方法(如文献(例如标准著作，例如Houben-Weyl,Methoden der organischen Chemie[Methods of Organic Chemis try],Georg-Thieme-Verlag,Stuttgart)中所述)、确切而言在已知且适于所述反应的反应条件下来制备。此处可使用本身已知的变化形式，该变化形式在此处不予更详细提及。
起始材料也可任选地在原位形成，即不从反应混合物中分离，而是立即将其进一步转化成通式I化合物。
本发明通式I化合物的合成在实施例中以说明性术语来描述。起始物质可通过通常可获取的文献程序获得或可商购。
尤其适于本发明化合物的合成途径是如下文参考方案1、2和3所阐释且可参考工作实施例来更详细地解释。
优选通过Michaelis-Arbuzov反应和后续酸催化的水解(方案1)来制备本发明的膦酸。
方案1：
在方案1中，X表示离去基团，优选地Cl、Br、I、甲苯磺酰基或甲烷磺酰基，特别优选Br。
制备本发明的羟基双膦酸的优选合成方法描述于M.Egorov,Eur.J.Org.Chem.2011,7148-7154中；在特别优选的方法中，首先使用儿茶酚硼烷衍生羧酸且随后与三(三甲基甲硅烷基)亚磷酸盐反应脱羧，随后进行甲醇解得到本发明的羟基双膦酸盐(方案2)。优选根据A.
J.
V.Matousek和P.Beier，Org.Lett.2016,18,5844-5847，且如方案3中所阐释来制备含有全氟化间隔基团-Sp-的化合物。可以类似方式获得除-CF2CF2-以外的链长度。
方案2:
方案3:
本发明并非限于本文所描述的说明性实施方案和其中所强调的方面。取而代之的，在本领域技术人员的行动范围内的多个修改形式在权利要求书所示范围内是可能的。
本发明是通过实施例进行更详细解释，而非将本发明限于该实施例。
除非另有明确指示，否则在每种情况下所有物理性质均是并已根据“MerckLiquid Crystals,Physical Properties of Liquid Crystals”,Status 1997年11月,Merck KGaA,Darmstadt,Germany测定且适用于20℃的温度，且Δn是在589nm下测得且Δε是在1kHz下测得。
除非另有指示，否则各个化合物的液晶性质是在向列型主体混合物ZLI-4792(从Merck KGaA,Darmstadt购得)中以10％的浓度测定。
实施例1.合成实施例
物质实施例1：1-丁-3-烯氧基-2,3-二氟-4-[4-(4-甲基环己基)环己基]苯(CCY-5-O2V)
最初将14.6g(40mmol)2,3-二氟-4-[4-(4-戊基环己基)环己基]酚引入100ml甲醇中，随后在50℃下添加最初8.9ml 30％的甲醇钠于甲醇中的溶液、6.7g(48mmol)4-溴-1-丁烯，并将该批料在回流下搅拌6h且然后在室温下搅拌过夜。在真空中去除溶剂，通过硅胶与甲苯过滤残余物，并使粗产物由乙醇重结晶，得到无色固体状1-丁-3-烯氧基-2,3-二氟-4-[4-(4-甲基环己基)环己基]苯。相序：C41SmB 131N 159I。Δε＝-5.8
物质实施例2：1-丁-3-烯氧基-4-(4-丁氧基-2,3-二氟苯基)-2,3-二氟苯(YY-4O-O2V)
类似于物质实施例1的合成，由4-(4-丁氧基-2,3-二氟苯基)-2,3-二氟酚得到m.p.为73℃的无色固体状1-丁-3-烯氧基-4-(4-丁氧基-2,3-二氟苯基)-2,3-二氟苯。
Δε＝-11.9
物质实施例3至5是以与物质实施例1类似的方式来制备。
物质实施例3
相序Tg-75C 58 SmB 120 N 175 I
Δε＝-5.7
物质实施例4
相序Tg-83C 53 SmA1 127 SmA2 135 N 167 I
物质实施例5
相序C 59 SmA 124 N 136 I
物质实施例6：3-[2,3-二氟-4-[4-(4-戊基环己基)环己基]苯氧基]丙基膦酸
步骤1：1-(3-溴丙氧基)-2,3-二氟-4-[4-(4-戊基环己基)环己基]苯(CCY-5-O3P)
将9.10g(25.0mmol)2,3-二氟-4-[4-(4-戊基环己基)环己基]酚、2.4ml(27.6mmol)3-溴-1-丙醇和6.89g(26mmol)三苯基膦溶解于150ml THF中，在冰冷却下逐滴添加5.50ml(28mmol)偶氮二甲酸二异丙基酯，并在室温下搅拌过夜。随后将200ml水和100mlMTB醚添加至批料中，并分离出水相并用MTB醚萃取三次。用水和饱和氯化钠溶液洗涤合并的有机相并经硫酸钠干燥。在真空中去除溶剂，并通过在硅胶上用正庚烷层析来纯化残余物。由乙醇结晶得到无色晶体状1-(3-溴丙氧基)-2,3-二氟-4-[4-(4-戊基环己基)环己基]苯。
步骤2：1-(3-二乙氧基磷酰基丙氧基)-2,3-二氟-4-[4-(4-戊基环己基)环己基]苯
将1.00g(2.06mmol)1-(3-溴丙氧基)-2,3-二氟-4-[4-(4-戊基环己基)环己基]苯和1.1ml(6.2mmol)亚磷酸三乙酯在120℃下加热18h并在130℃下加热8h。随后在球管中蒸馏出过量亚磷酸三乙酯，并在硅胶上用甲苯/乙酸乙酯(1:1)和随后用乙酸乙酯对残余物进行层析，得到非晶形无色固体状1-(3-二乙氧基磷酰基丙氧基)-2,3-二氟-4-[4-(4-戊基环己基)环己基]苯。
步骤3：3-[2,3-二氟-4-[4-(4-戊基环己基)环己基]苯氧基]-丙基膦酸
将500mg(0.921mmol)1-(3-二乙氧基磷酰基丙氧基)-2,3-二氟-4-[4-(4-戊基环己基)环己基]苯在100℃下在8ml浓盐酸中搅拌过夜。随后在真空中将悬浮液蒸发至残余物，用冷水和丙酮浸提并在真空中干燥，得到无色固体状3-[2,3-二氟-4-[4-(4-戊基环己基)环己基]苯氧基]丙基膦酸。
相序C 117 SmX 220(分解)
物质实施例7至20是以与实施例6类似的方式来制备。
物质实施例7
相序C 116(分解)
物质实施例8
相序C 115(分解)
物质实施例9
相序C 154(分解)
物质实施例10
相序C 126(分解)
物质实施例11
相序C 62SmX(分解)
物质实施例12
相序C 115 SmX(分解)
物质实施例13
相序Tg-17C 84 SmX(分解)
物质实施例14
相序Tg-17C 84SmX(分解)
物质实施例15
相序C 137SmX 197I(分解)
物质实施例16
相序C 137SmX 197I(分解)
物质实施例17
相序C 88SmX 161I
物质实施例18
相序C 114SmX 145I
物质实施例19
相序C 105SmX(分解)
物质实施例20
相序C 104 SmX 135 I
物质实施例21：5-[2,3-二氟-4-[4-(4-戊基环己基)-环己基]苯氧基]丁酸
步骤1：5-[2,3-二氟-4-[4-(4-戊基环己基)环己基]苯氧基]丁酸乙酯
最初将2,3-二氟-4-[4-(4-戊基环己基)环己基]酚(6.0g,16.5mmol)引入丙酮(60ml)中，且在添加4-溴丁酸乙酯(6.4g,32.9mmol)和K2CO3(4.5g,32.9mmol)之后，在回流下加热16h。随后过滤批料并蒸发，并通过硅胶用二氯甲烷/庚烷(1:1)过滤残余物并由庚烷重结晶，得到无色晶体状5-[2,3-二氟-4-[4-(4-戊基环己基)环己基]苯氧基]丁酸乙酯。
步骤2：5-[2,3-二氟-4-[4-(4-戊基环己基)环己基]苯氧基]丁酸
将6.3g(13.2mmol)5-[2,3-二氟-4-[4-(4-戊基环己基)-环己基]苯氧基]丁酸乙酯溶解于THF(250ml)中，添加1M LiOH(40ml,3当量)，并将该批料在60℃下搅拌16h。随后添加250ml水，并使用3当量2N盐酸酸化。用MTB醚萃取混合物，并用水洗涤合并的有机相并经硫酸镁干燥。在真空中去除溶剂，并使残余物由60ml二氯甲烷和100ml甲醇的混合物重结晶，得到无色晶体状5-[2,3-二氟-4-[4-(4-戊基环己基)-环己基]苯氧基]丁酸。
相序：C 102 SmX 102 SmB 195 X 200 I(分解)
以下是以与物质实施例21类似的方式获得：
物质实施例22：5-[2,3-二氟-4-[4-(4-戊基环己基)-环己基]苯氧基]戊酸
相序：C 151 SmX 202 N 221 I(分解)
物质实施例23：[3-[2,3-二氟-4-[4-(4-戊基环己基)-环己基]苯氧基]-1-羟基-1-膦酰基丙基]膦酸
将儿茶酚硼烷于THF中的1M溶液(1.35ml,1.35mmol)在室温下在氩气下添加至546mg(1.23mmol)的5-[2,3-二氟-4-[4-(4-戊基环己基)环己基]苯氧基]丁酸中。将该批料在室温下搅拌约1h，直至不再观察到气体放出为止。随后添加770mg(2.58mmol)三(三甲基甲硅烷基)亚磷酸盐，并将该批料在室温下搅拌过夜。在添加4ml甲醇之后，将混合物再搅拌1h，并在真空中去除溶剂。用二氯甲烷层覆盖残余物，并滗析出溶剂。将已沉积的油状物溶于少量甲醇中并用乙醚稀释，并利用抽吸过滤出沉淀产物，用乙醚洗涤并干燥，得到无色晶体状[3-[2,3-二氟-4-[4-(4-戊基环己基)环己基]苯氧基]-1-羟基-1-膦酰基-丙基]膦酸。
物质实施例24：(4-(2,3-二氟-4-(4’-戊基-[1,1’-双(环己烷)]-4-基)苯氧基)-1-羟基丁烷-1,1-二基)二膦酸
步骤1：4-(2,3-二氟-4-(4’-戊基-[1,1’-双(环己烷)]-4-基)苯氧基)丁酰氯
将5.0g(12mmol)4-(2,3-二氟-4-(4’-戊基-[1,1’-双(环己烷)]-4-基)-苯氧基)丁酸和7.2g亚硫酰氯(4.4ml,60mmol)在回流下在20ml 1,2-二氯乙烷(DCE)中加热16h。随后在真空中蒸发该批料，且使4-(2,3-二氟-4-(4’-戊基-[1,1’-双(环己烷)]-4-基)苯氧基)丁酰氯不经进一步纯化而进行进一步反应。
步骤2：(4-(2,3-二氟-4-(4’-戊基-[1,1’-双(环己烷)]-4-基)苯氧基)-1-羟基丁烷-1,1-二基)二膦酸。
最初将5.2g(12mmol)4-(2,3-二氟-4-(4’-戊基-[1,1’-双(环己烷)]-4-基)苯氧基)丁酰氯引入30ml四氢呋喃中，并在冰冷却下逐滴添加7.9g(26mmol)三(三甲基甲硅烷基)亚磷酸盐。2h后，移除冷却，并将该批料在室温下搅拌8h。在真空中蒸发溶液，并用甲醇将残余物浸提4h。过滤出所获得沉淀，用甲醇洗涤两次并在真空中干燥，得到m.p.135℃的无色固体状(4-(2,3-二氟-4-(4’-戊基-[1,1’-双(环己烷)]-4-基)苯氧基)-1-羟基丁烷-1,1-二基)二膦酸。
以下是以类似方式获得：
物质实施例25
相序C 170(分解)
物质实施例26
物质实施例27
相序C48SmX 120(分解)
类似于上文所描述的合成，2,3-二氟氢醌单乙基醚得到以下化合物：
物质实施例28
M.p.93℃。
物质实施例29：[2-[2,3-二氟-4-(4-戊基环己基)苯氧基]-1,1,2,2-四氟乙基]膦酸
步骤1：1-(2-溴-1,1,2,2-四氟乙氧基)-2,3-二氟-4-(4-戊基环己基)苯
最初在氩下将6.0g(21mmol)2,3-二氟-4-(4-戊基环己基)酚引入40ml二甲亚砜中，并在室温下逐份添加氢化钠(1.0g,25mmol,于矿物油中的60％分散体)。在完成添加时，将批料搅拌30min，缓慢添加1,2-二溴四氟乙烷(10.9g)，且随后在60℃下温热6h。冷却后，用120ml水稀释该批料并用50ml石油醚萃取三次。在真空中蒸发合并的有机相，并在硅胶上用石油醚对粗产物进行层析，得到无色固体状1-(2-溴-1,1,2,2-四氟乙氧基)-2,3-二氟-4-(4-戊基环己基)苯。
步骤2：1-(2-二乙氧基磷酰基-1,1,2,2-四氟乙氧基)-2,3-二氟-4-(4-戊基环己基)苯
最初在-78℃下将2.0g(4.3mmol)1-(2-溴-1,1,2,2-四氟乙氧基)-2,3-二氟-4-(4-戊基环己基)苯引入20ml四氢呋喃(THF)中，并添加i-PrMgCl·LiCl于THF中的1.3M溶液。3min后，添加1.1当量于THF中的氯膦酸二乙酯，移除冷却，并将批料在室温下搅拌1h。在水性后处理之后，在硅胶上用石油醚/乙酸乙酯(3:1)对粗产物进行层析，得到黄色油状1-(2-二乙氧基磷酰基-1,1,2,2-四氟乙氧基)-2,3-二氟-4-(4-戊基环己基)苯。
步骤3：[2-[2,3-二氟-4-(4-戊基环己基)苯氧基]-1,1,2,2-四氟乙基]膦酸
在氩气下将溴三甲基硅烷(5.20g,34mmol)逐滴添加至1-(2-二乙氧基磷酰基-1,1,2,2-四氟乙氧基)-2,3-二氟-4-(4-戊基环己基)苯(1.63g,3.4mmol)中，并在回流下加热12h。随后在高真空中去除挥发性成分，并用甲醇将粗产物在室温下浸提8h。随后在真空中去除溶剂，得到无色固体状[2-[2,3-二氟-4-(4-戊基环己基)苯氧基]-1,1,2,2-四氟乙基]膦酸。
相序C 65 SmX 112 N 140 I
如同物质实施例19来制备下式的参照化合物。
2.用途实施例
通过Si-C连接衍生硅表面
原则上，此处硅表面的衍生是以与O.Seitz等人，Langmuir 22(2006),6915-6922类似的方式来进行。首先，在超声波浴中使用丙酮从硅基板去除有机杂质，且然后用“食人鱼溶液(piranha)”(浓H2SO4/30％H2O270:30)处理基板。在用水冲洗之后，用NH4F水溶液处理基板且逐出氧并随后用无氧水洗涤。在120℃下用衍生试剂于1,2-二氯苯中的10％溶液将现经氢封端的基板处理12h，且严格逐出氧。液体衍生试剂也可在无溶剂的情况下使用。随后在超声波浴中用丙酮洗涤衍生基板，用异丙醇冲洗并在无尘环境中使用氮射流干燥。
程序
将刚刚制造的氢封端的芯片(8mm×8mm×575±25μm，100取向，高度掺杂硼)与经脱气衍生试剂(例如来自物质实施例1的1-丁-3-烯氧基-2,3-二氟-4-[4-(4-甲基环己基)环己基]苯于1,2-二氯苯中的10％(w/w)溶液)一起在氩冲洗的Schlenk器皿中在110℃下加热18h。从反应器皿去除现经有机改性的芯片，在超声波浴中用丙酮冲洗5min，用丙酮和异丙醇冲洗，并在氮流中干燥。在Eppendorf器皿中存储所衍生芯片。
通过Si-O连接衍生硅表面
通过形成Si-O连接来衍生硅表面优选地通过以下来进行：使用氧等离子体进行亲水化以便生成含有羟基的氧化硅表面，且随后使用适宜的衍生试剂(例如膦酸、磷酸、羧酸、醇、三烷氧基硅烷、三氯硅烷等)酯化。此类型的处理会在下文针对与膦酸反应的实施例进行更详细地解释。
通过氧化铝夹层衍生硅表面
此处，硅晶片是通过ALD(原子层沉积)方法利用具有例如2nm厚度的Al2O3层来涂覆，其可在第二步骤中使用已针对二氧化硅表面所描述的适宜衍生试剂来衍生。在优选方法中，Al2O3是通过湿法化学方法借助于前体物质三甲基铝和水沉积于晶片表面上。此类型的处理会在下文针对与膦酸反应的实施例进行更详细地解释。
形貌和电表征
测量多个偶极单层系统的忆阻切换性质，使得其可作为本发明的说明性实施方案来验证。所有层均在p+Si(100)基板上制备。下表第三列中所示的有机基团是作为单层实现，其中第二列中所示的前体是用于此目的。
各个试样上的电测量是如下文参考图3至图16所描述。
图3显示表征基板上的分子层的电性质的实验装置。
图3图解显示用于如何测定试样(40)的电性质。试样(40)包含基板(12)，已向该基板施加分子层(18)。基板(12)是导电的且在此处用作电极以便为分子层(18)提供电触点。与测量仪器(34)的电连接在此处是经由可移动铜板(30)建立。为此，将试样(40)置于铜板(30)上且其可通过移动铜板(30)而相对于另一电极移动。用于电接触分子层(18)的顶部侧的另一电极是悬浮汞滴(32)，其同样经由其悬浮物连接至测量仪器(34)。汞滴(32)的直径通常为约150μm。
在已将试样(40)置于铜板(30)上之后，后者相对于汞滴(32)移动，使得汞滴(32)接触分子层(18)的表面。这使得能够非破坏性地且无相互作用地测试试样(40)的导电性。
为进行电测量，优选将测量仪器(34)设计为电源测量单元，即测量仪器(34)提供经由电压源(38)输出电压且同时经由电流测量单元(36)测量所得电流。
对于该测量，在铜板(30)与汞滴(32)之间施加电压且使其有所变化，同时测量经过试样(40)的电流。在此，电压在预定最大值Vmax与预定最小值Vmin之间周期性地变化，如图4中所示。该实验是使用Keithley 2635类型的电源测量单元来进行。
图4以举例方式显示多个周期(41)，其中所施加电压在Vmax与Vmin之间周期性地变化，且形成锯齿型电压曲线。
经由测量仪器(34)将直流电压施加至两个电极(基板(12)和汞滴(32)，参见图3)，且其随时间在负最大电压值与正最大电压值之间以周期序列以恒定速率(例如5mV/s)变化。三个这样的周期(41)显示于图4中。测量并记录经过待表征的试样(10)的所得电流。
各个试样的所记录电流显示于以下图中且在相关描述中进行更详细地解释。
图5显示经过具有单层系统CCY-5-O4的三个不同试样的记录电流作为施加电压的函数。
显而易见基板的负预电压的区中的特征性、弱滞后的性质。
此处测量的低电流对于存储器应用而言可能尤其有利。在忆阻器的情形下基于金属丝的形成测量的开启电流是通常非常高的(100mA区)且代表电子电路中的特定问题(例如功率消耗，放热)。通过Hg电极测量的CCY-5-O4系统的RHRS:RLRS比率为约1.4(读取电压-4V)。
在永久第二电极的情况下的电测量
代替Hg电极(参考图3)，通过阴影蒸气沉积技术将由Pb(200nm)随后Ag(150nm)构成的永久的薄金属膜施加至YY-4O-O4试样。以此方式制备的上部电极(80μm×80μm)与测量针接触。在其他方面，类似于上文所描述的布置或程序来进行电测量。
图6显示此系统具有显著滞后的特征性切换性质，这可基于至少4个连续测试周期再现而不出现效果或试样的显著劣化。为保护忆阻结构免受由过高电流引起的可能劣化或破坏，电流最大值限于+/-10mA(“电流顺从性”)。RHRS:RLRS的两个电阻值的OFF/ON比率为约～2(在+0.05V的读取电压下)或～70(在-0.05V下)。图7显示在电压周期(71)内电阻(70)的特征变化作为时间的函数。
使用膦酸的交叉式阵列的制造和表征
组件制造
组件的制造包括至少以下步骤：
i.处理晶片以制造第一电极(20)
ii.沉积膦酸单层(18)
iii.施加第二电极(16)
方法步骤详细描述于下文中：
i.处理晶片以制造第一电极(20)
起始材料是具有6英寸直径的绝缘体上硅晶片(“SOI晶片”)，其在具有525μm厚度以及[100]取向和约20Ω·cm的电阻率的由轻微硼掺杂的硅晶片上具有在200nm厚度的氧化硅层上的110nm厚以及[100]取向的硅层。
上部硅层已通过离子植入而高度掺杂硼(掺杂浓度c约～5×1019cm-3，电阻率ρ～1.4mΩ·cm)。在掺杂之后，将晶片分成尺寸为8mm×8mm的正方形部件(“芯片”)。在每种情况下，首先在丙酮中且随后在异丙醇中在超声波浴中将芯片清洁10min。
通过以下进行第一电极(20)的结构化用于制造硅导体轨道：光刻法和随后借助反应性离子的选择性干法蚀刻。在本实施例中制造了八个硅导体轨道。
为接触硅导体轨道，在第二类似光刻法步骤中通过电子束蒸发将由铬层(10nm)、随后金(130nm)组成的正方形接触区域(200)交替地施加至导体轨道的末端，并去除光致抗蚀剂。制造具有在每种情况下25μm、35μm和50μm的硅导体轨道宽度的各种芯片。
ii.膦酸单层(18)的沉积
在每种情况下在超声波浴中在丙酮和异丙醇中将如上文所描述刚刚制造的芯片再次清洁5min，且随后在70℃下用“食人鱼溶液”处理。在用去离子水冲洗之后，用氧等离子体处理芯片(200W,7min)，在硅导体轨道上制造羟基聚集的二氧化硅层，这可使表面亲水且使得其对例如膦酸具有反应性。
为在硅导体轨道(20)上沉积膦酸单层(18)，随后用CCY-5-O3P(物质实施例6)于四氢呋喃中的250μM溶液浸涂芯片，然后在烘箱中在120℃下加热过夜且然后用乙醇洗涤。此方法基本上对应于自文献已知的“TBAG”方法且在该实施例中得到CCY-5-O3P的自布置单层(SAM)(18)。
iii.施加第二电极
在第一电极(20)上通过荫罩以
的沉积速率将由具有200nm厚度的铅构成的第二电极(16)蒸气沉积于如在步骤i.和ii.下所描述制造的单层(18)上。荫罩可在各个实施方案中使用且具有宽度为25μm、35μm或50μm的平行狭缝，该宽度对应于第一电极(20)的硅条带的宽度，所述狭缝在末端具有较大的正方形切口，由此在相同方法步骤中同样由铅制造正方形接触区域(160)用于日后与导体轨道末端接触。在本实施例中，垂直于八个硅导体轨道蒸气沉积八个铅导体轨道，在各个交叉点处制造64个本发明切换元件(1)。
图8a显示以上文所描述的方式制造的交叉式阵列的图解表示的平面图，其中，出于澄清原因，分子层(18)的描绘已省略。图8b显示沿第二电极(16)的相同交叉式阵列的纵剖面的侧视图。
电测量和表征
为接触本发明的交叉式阵列，用具有25μm顶圆直径的铍/铜接触针(90)安装测量装置。通过在每种情况下使相应接触区域(200)上的第一电极(20)(在本发明情形下由硅构成)与第一接触针(90)接触并使相应接触区域(160)上的第二电极(16)(在本发明情形下由铅构成)与第二接触针(90)接触，可相继测量所有64个切换元件(1)。此类型的测量布置是作为实施例描绘于图9中。对于本发明的交叉式阵列的电表征，使用Keithley 2635SMU在真空(约3·10-6毫巴,20℃)中记录周期性电流/电压曲线。将相应第二电极(16)接地并将预电压施加至相应第一电极(20)。
测量结果
图10a显示在已如上文所描述使用CCY-5-O3P制造的尺寸为50×50μm2的切换元件上的来自20个测量周期(101、102、103、104和105)的五个所选电流/电压曲线。根据图4电压有所变化(三角形形状)，更确切地说在每一周期中从0V开始至+2V，从+2V至0V，然后从0V至-2V并返回至0V。图10b显示在低预电压区中来自图10a的一部分的放大。除第一曲线(在0V及0A开始)以外的所有曲线均由于充电电流而朝向0A移位，在每种情况下取决于电压变化的方向和速度。如图10a中的箭头所示，周期性电流/电压曲线显示明确的强烈不对称忆阻特征。
图11显示在低预电压(从0V至-150mV的线性回归)下从图10b中所描绘的20个电流/电压曲线的值导出的电阻值。所研究切换元件在周期之间具有在测量准确度的范围内的恒定电阻值。切断状态(OFF)的电阻值是开启状态(ON)的约14倍。切换元件高度适于制造忆阻存储器。
参照测量:
图12显示作为被动参照系统的烷基膦酸酯官能化(“C18-PA”)Si试样的I/U特征的两个周期(120,121)的记录电流。未观察到为忆阻系统的特征的切换性质或滞后性质。整个电压范围内的弱滞后可归因于电容性充电电流。特别是，电阻值在低读取电压下在测量准确度的范围内保持恒定(＝不论组件的之前情况如何)。
用于第一电极(20)的氮化钛(作为替代基板材料)上的膦酸单层的表征
单层的制造
将经30nm的氮化钛层涂覆的p+-Si(100)晶片分成尺寸为8mm×8mm的芯片，且在每种情况下在超声波浴中在丙酮和异丙醇中清洁5min。随后用氧等离子体(200W)将芯片处理3min且立即引入CCY-5-O3P于四氢呋喃/甲醇(1:1)的1mM溶液中。72h后，从溶液去除芯片，用乙醇洗涤并进行研究。
测定以下性质：
[1]假定折射率n＝1.55
该值指示利用CCY-5-O3P的自布置单层可成功衍生TiN表面。
第一电极(20)上使用氧化铝夹层的膦酸单层的表征
单层的制造
起始材料是具有525μm的厚度和6英寸的直径以及[100]取向的硅晶片，该硅晶片经硼高度p掺杂且具有约0.005Ω·cm的电阻率。
通过ALD(原子层沉积)方法用具有约2nm厚度的Al2O3层涂覆硅晶片。在沉积Al2O3之前，使用本领域技术人员已知的“RCA”湿法化学清洁方法清洁晶片，并将其浸泡至1％HF溶液中。此后立即将晶片转移至真空室中，在其中借助于前体物质三甲基铝和水将Al2O3沉积于晶片表面上。在200℃下约20个反应周期之后，已达到2nm的期望层厚度。
在沉积Al2O3之后，将晶片分成尺寸为8mm×8mm的正方形部件(“芯片”)。在每种情况下，首先在丙酮中且随后在异丙醇中在超声波浴中将芯片清洁5min。然后用氧等离子体处理芯片(100W,1min)。
随后将芯片浸泡至物质CY-5-O11P于THF中的溶液(0.04mmol)中。72小时之后，从溶液去除芯片，用THF冲洗，使用氮干燥，在烘箱中在120℃下退火24小时，用THF和甲醇的1:1混合物再次冲洗并使用氮再次干燥。
在此预处理之后，使用Hg滴(32)作为第二电极电表征芯片(图3)。第一电极是铜块(30)，其导电连接至芯片(高度p掺杂的硅)的下侧。
测量结果
经由测量仪器(34)将在周期序列中随时间在负电压最大值(此处-3V)与正电压最大值(此处3V)之间以恒定速率(此处20mV/s)变化的直流电压施加至两个电极(30,32)。图4显示这样的周期(41)。测量并记录经过待表征试样(40)的所得电流。
各个试样(40)的记录电流描绘于图13和图15中且在下文进行更详细解释。
图13显示经过具有单层系统CY-5-O11P的试样(40)的记录电流作为施加电压的函数(电流/电压曲线)。电流/电压曲线代表三个相继周期内的电流值的平均值。
显而易见基板的正预电压区中的特征滞后性质。在负预电压区中，显而易见电流低于正预电压且实际上无滞后性质。电流/电压特征与二极管类似。如在图13中可看出的二极管样性质对于集成电路内的忆阻组件而言是尤其期望的。
此处测量的低电流对于存储器应用而言可能尤其有利。在基于金属丝形成的忆阻器的情形下测量的ON电流是通常非常高的(100mA区)且代表电子电路中的特定问题(例如功率消耗，放热)。
在具有相对高电阻(RHRS)的状态与具有相对低电阻的状态(与前者相比)之间的通过Hg电极测量的比率在下文称为RHRS:RLRS比率，其对于CY-5-O11P系统而言为约430。为测定RLRS值，使电压从0V增加至3V并从3V变回至0V。随后使电压在周期中以恒定速率(此处20mV/s)增加，其中负最大电压值为-0.1V和正最大电压值为0.1V。可从此电压周期的电流/电压曲线的斜率读出电阻。对于RHRS值，使电压从0V改变至-3V，然后从-3V变回至0V。随后以与RLRS值类似的方式测定电阻。CY-5-O11P单层系统的RLRS和RHRS值描绘于图14中。
上文针对电阻的测定所描述的测量独立于图13中所示的电流/电压曲线的测量。两种测量相隔几分钟，在该时段期间未将电压施加至组件。电阻状态RLRS和RHRS在环境条件下是稳定的。结果显示可将系统从具有高电阻的状态可逆地切换为具有低电阻的状态。因此，切换元件适于制造非易失性、忆阻存储器。
参照测量
作为比较，使用非侧向氟化的参照化合物CP-5-O11P研究以类似方式制造的试样(40)。图15显示作为未氟化参照系统的Al2O3衍生芯片上的CP-5-O11P单层的电流/电压特征的三个周期的记录和平均电流。
未观察到具有低电阻的状态且因此未观察到为忆阻系统的特征的切换性质。整个电压范围内的滞后均可归因于电容性充电电流。特别是，电阻值(图16)在低读取电压下在测量准确度的范围内保持恒定(独立于通过根据图15的切换周期)。
参考编号列表
1 切换元件
10 电子组件(具有交叉式阵列)
12 外部基板
14 绝缘体
16 第二电极
18 分子层
20 第一电极
22 二极管
24 n+掺杂层
26 p+掺杂层
30 铜板
32 汞滴
34 测量仪器
36 电流测量单元
38 电压源
40 试样
41 测量周期
50 第一试样
51 第二试样
52 第三试样
70 电阻
71 电压
90 接触针
101 第一周期
102 第五周期
103 第十周期
104 第十五周期
105 第二十周期
120 第一周期
121 第二周期
160 第二电极的接触区域
200 第一电极的接触区域
210 上升预电压
220 下降预电压
Claims (22)
1.忆阻组件,其包括一个或多个电子切换元件(1)，所述电子切换元件(1)按以下顺序包含
第一电极(20)，
结合至基板的分子层(18)，和
第二电极(16)，
其中所述基板由第一电极(20)和任选位于此第一电极上的一个或多个层组成，且
其中所述分子层由一种或多种如下文所定义的式I化合物构成：
R1-(A1-Z1)r-B1-(Z2-A2)s-Sp-G (I)
其中
R1表示H、具有1至15个C原子的烷基或烷氧基，其中这些基团中的一个或多个CH2基团也可各自彼此独立地以O原子不直接彼此连接的方式由-C≡C-、-CH＝CH-、
O-、-S-、-CF2O-、-OCF2-、-CO-O-或-O-CO-、-SiR0R00-、-NH-、-NR0-、-SO2-替代，且其中，一个或多个H原子也可由卤素、CN、SCN或SF5替代，
R0、R00相同或不同地表示具有1至15个C原子的烷基或烷氧基，其中一个或多个H原子也可由卤素替代，
A1、A2在每次出现时相同或不同地表示具有4至25个环原子的芳香族、杂芳香族、脂环族或杂脂肪族环，其也可含有稠环且其可由Y单取代或多取代，
Y在每次出现时相同或不同地表示F、Cl、CN、SCN、SF5或具有1至12个C原子的直链或支链且在每种情况下任选经氟化的烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基羰基氧基或烷氧基羰基氧基，
B1表示
其中基团可以以两个方向取向,
L1至L5彼此独立地表示F、Cl、Br、I、CN、SF5、CF3、OCF3，其中L3供选择地也可表示H，
Z1、Z2在每次出现时相同或不同地表示单键、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-C(O)O-、-OC(O)-、-C(O)S-、-SC(O)-、-CH2-、-(CH2)2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CF2-、-CF2-CF2-、-CF2-CH2-、-CH2-CF2-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-CF＝CH-、-CH＝CF-、-(CH2)3O-、-O(CH2)3-、-C≡C-、-O-、-S-或-N＝N-，
Sp表示间隔基团或单键，
G表示-CH＝CH2、-OH、-SH、-SO2OH、-OP(O)(OH)2、-PO(OH)2、-C(OH)(PO(OH)2)2、-COOH、-Si(ORx)3、-SiCl3，
Rx表示具有1至6个C原子的直链或支链烷基，且
r和s，彼此独立地表示0、1、2或3，
其中r+s≤4。
2.根据权利要求1的忆阻组件，其特征在于第一电极(20)代表用于分子层的基板。
3.根据权利要求1的忆阻组件，其特征在于代表用于分子层(18)的基板的二极管(22)布置于第一电极(20)与分子层(18)之间。
4.根据权利要求3的忆阻组件，其特征在于所述二极管(22)包含n+掺杂层(24)和p+掺杂层(26)，其中所述n+掺杂层(24)或所述p+掺杂层(26)连同半导电第一电极(20)一起设计为组合电极。
5.根据权利要求1或2的忆阻组件，其特征在于二极管(22)布置于第二电极(16)与分子层(18)之间。
6.根据权利要求1或2的忆阻组件，其特征在于在基板与分子层(18)之间布置有夹层，其中所述夹层选自氧化或氟化材料且所述分子层(18)结合至此氧化或氟化夹层。
7.根据权利要求6的忆阻组件，其特征在于所述氧化或氟化夹层由TiO2、Al2O3、HfO2、SiO2或LiF形成。
8.根据权利要求1或2的忆阻组件，其特征在于如权利要求1中所定义的式I化合物的锚定基团(G)通过物理吸附结合至基板。
9.根据权利要求1或2的忆阻组件，其特征在于如权利要求1中所定义的式I化合物的锚定基团(G)通过化学吸附结合至基板。
10.根据权利要求1或2的忆阻组件，其特征在于如权利要求1中所定义的式I化合物的锚定基团(G)通过共价键结合至基板。
11.根据权利要求1或2的忆阻组件，其特征在于如权利要求1中所定义的式I化合物的锚定基团(G)选自基团-CH＝CH2、-PO(OH)2和-C(OH)(PO(OH)2)2。
12.根据权利要求1或2的忆阻组件，其特征在于分子层是分子单层。
13.根据权利要求1或2的忆阻组件，其特征在于第一电极(20)由选自以下的材料组成：单质半导体Si、Ge、C、Sn和Se；化合物半导体GaAs,GaP,InP,InSb,InAs,GaSb,GaN,TaN,TiN,MoN,WN,AlN,InN,ZnO,ZnS,ZnSe,ZnTe,CdS,CdSe,CdTe,BeSe,HgS,GaS,GaSe,GaTe,InS,InTe,CuInSe2,CuInGaSe2,CuInS2,CuInGaS2,SiC,SiGe和SeTe；金属Au、Ag、Cu、Al、W、Ta、Ti、Co、Mo、Pt、Ru和Mg；和导电氧化物材料ITO、IGO、IGZO、AZO和FTO。
14.根据权利要求13的忆阻组件，其特征在于，C包括金刚石、石墨或石墨烯。
15.根据权利要求13的忆阻组件，其特征在于，Sn包括α变型的Sn。
16.根据权利要求1或2的忆阻组件，其特征在于,第二电极(16)由导电或半导电材料或多种这些材料的组合组成，这些材料选自Hg、In、Ga、InGa、Ag、Au、Cr、Pt、Pd、Pb、Al、Mg、Zn、Yb、W、CNT、石墨烯和导电聚合物。
17.根据权利要求1或2的忆阻组件，其特征在于,第一电极(20)和第二电极(16)是金属导体或其特征在于第一电极(20)是半导电的且第二电极(16)是金属导体。
18.根据权利要求1的忆阻组件，其特征在于其中切换元件(1)的第一电极(20)和第二电极(16)形成交叉式阵列。
19.根据权利要求18的忆阻组件，其特征在于,切换元件经设置以在具有高电阻的状态与具有低电阻的状态之间变化，其中高电阻与低电阻的商是在10与100,000之间。
20.操作根据权利要求1至19中任一项的忆阻组件的方法，其特征在于,通过将相应第一电极(20)设置成第一电势并将相应第二电极(16)设置成第二电势来将电子组件(10)的切换元件(1)切换成高电阻的状态，其中两个电极(16,20)之间的电压值大于第一切换电压且该第一电势大于第二电势，通过将相应第一电极(20)设置成第三电势并将相应第二电极(16)设置成第四电势来将电子组件(10)的切换元件(1)切换成低电阻的状态，其中两个电极(16,20)之间的电压值大于第二切换电压且第四电势大于第三电势，且通过在相应电极(16,20)之间施加其值小于第一和第二切换电压的读取电压并测量流动的电流来确定切换元件的状态。
21.如权利要求1中所述的分子层的用途，其用于忆阻电子组件中。
22.制造根据权利要求1至17中任一项的忆阻组件的方法，其包括至少以下步骤：
I.制造第一电极(20)，
II.沉积包含一种或多种式I化合物的分子层(18)，
III.施加第二电极(16)。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102016008207 | 2016-07-07 | ||
| DE102016008207.0 | 2016-07-07 | ||
| PCT/EP2017/066534 WO2018007337A2 (de) | 2016-07-07 | 2017-07-04 | Elektronisches schaltelement |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN109476999A CN109476999A (zh) | 2019-03-15 |
| CN109476999B true CN109476999B (zh) | 2022-11-25 |
Family
ID=59337642
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201780042146.4A Active CN109476999B (zh) | 2016-07-07 | 2017-07-04 | 电子切换元件 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US11063227B2 (zh) |
| EP (1) | EP3481916B1 (zh) |
| JP (1) | JP7001669B2 (zh) |
| KR (1) | KR102375199B1 (zh) |
| CN (1) | CN109476999B (zh) |
| DE (1) | DE102017005884A1 (zh) |
| IL (1) | IL264088B (zh) |
| SG (1) | SG11201900082RA (zh) |
| TW (1) | TWI781944B (zh) |
| WO (1) | WO2018007337A2 (zh) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102017005884A1 (de) * | 2016-07-07 | 2018-01-11 | Merck Patent Gmbh | Elektronisches Schaltelement |
| DE102018004733A1 (de) * | 2018-06-14 | 2019-12-19 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur Herstellung eines elektronischen Bauteils enthaltend eine selbstorganisierte Monolage |
| US11823808B2 (en) | 2018-09-19 | 2023-11-21 | University Of Massachusetts | Conductive composite materials fabricated with protein nanowires |
| JP7259368B2 (ja) * | 2019-02-01 | 2023-04-18 | 富士通株式会社 | 抵抗変化素子の製造方法 |
| CN113812003A (zh) | 2019-05-09 | 2021-12-17 | 默克专利有限公司 | 芳族化合物 |
| US20220209150A1 (en) | 2019-05-09 | 2022-06-30 | Merck Patent Gmbh | Diamondoid compounds |
| EP3813132A1 (en) | 2019-10-21 | 2021-04-28 | Merck Patent GmbH | Electronic switching device |
| EP3813135A1 (en) | 2019-10-23 | 2021-04-28 | Merck Patent GmbH | Two bit memory device and method for operating the two-bit memory device and electronic component |
| US20230002898A1 (en) | 2019-10-29 | 2023-01-05 | Merck Patent Gmbh | Process for the production of a molecular layer and electronic component comprising same |
| US11631824B2 (en) * | 2020-04-08 | 2023-04-18 | University Of Massachusetts | Memristor device comprising protein nanowires |
| US11982637B2 (en) | 2020-04-22 | 2024-05-14 | University Of Massachusetts | Sensors comprising electrically-conductive protein nanowires |
| CN113782674B (zh) * | 2020-06-09 | 2024-02-27 | 北京元芯碳基集成电路研究院 | 碳纳米管射频器件、制造方法及集成电路系统 |
| CN111812908B (zh) * | 2020-07-23 | 2021-12-10 | 电子科技大学 | 用于动态色彩调控的法布里-珀罗腔滤波器及方法 |
| JP7438901B2 (ja) * | 2020-09-11 | 2024-02-27 | キオクシア株式会社 | スイッチング回路および記憶装置 |
| JP2022118984A (ja) * | 2021-02-03 | 2022-08-16 | キオクシア株式会社 | メモリデバイス |
| EP4102571A1 (en) | 2021-06-09 | 2022-12-14 | Merck Patent GmbH | Electronic element comprising a plurality of cells arranged in a three dimensional array of cells and method for producing such an electronic device |
| EP4174077A1 (en) | 2021-10-27 | 2023-05-03 | Merck Patent GmbH | Electronic switching device |
| IL300665A (en) | 2022-03-16 | 2023-10-01 | Merck Patent Gmbh | Electronic switching device |
| TW202347336A (zh) | 2022-03-16 | 2023-12-01 | 德商馬克專利公司 | 電子切換裝置 |
| EP4349842A1 (en) | 2022-10-04 | 2024-04-10 | Merck Patent GmbH | Hydroxyaminophosphinic acid derivatives |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013004372A1 (en) * | 2011-07-07 | 2013-01-10 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystalline medium |
| CN102931349A (zh) * | 2012-11-10 | 2013-02-13 | 清华大学 | 一种片式忆阻器及其制备方法 |
| CN103214353A (zh) * | 2013-04-10 | 2013-07-24 | 陕西师范大学 | 端烯多氟二芳基乙炔液晶化合物及其制备方法 |
| JP2015111737A (ja) * | 2015-03-06 | 2015-06-18 | 株式会社東芝 | 有機分子メモリ |
| CN104870612A (zh) * | 2012-12-17 | 2015-08-26 | 默克专利股份有限公司 | 液晶显示器和具有垂面配向的液晶介质 |
Family Cites Families (45)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0819103B2 (ja) * | 1989-04-18 | 1996-02-28 | 財団法人相模中央化学研究所 | ２―ハロピリジン―６―スルホン酸及びその塩 |
| US5217953A (en) | 1990-11-30 | 1993-06-08 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Department Of Health & Human Services | Vasoactive intestinal peptide antagonist |
| DE19927627B4 (de) | 1998-06-30 | 2008-01-31 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
| DE10013681A1 (de) * | 1999-03-31 | 2000-11-16 | Merck Patent Gmbh | Fluorcyclohexen-Derivate und flüssigkristallines Medium |
| JP5279975B2 (ja) | 2000-12-19 | 2013-09-04 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 負のｄｃ異方性のアルケニル化合物と液晶性媒体 |
| US7018685B2 (en) * | 2001-01-11 | 2006-03-28 | Merck Patent Gmbh | Fluorinated aromatic compounds and the use of the same in liquid crystal mixtures |
| JP3931951B2 (ja) * | 2001-03-13 | 2007-06-20 | 信越化学工業株式会社 | 高分子化合物、レジスト材料及びパターン形成方法 |
| JP4033678B2 (ja) | 2001-03-30 | 2008-01-16 | 独立行政法人科学技術振興機構 | 液晶性イオン伝導体とその製造方法 |
| DE10227850A1 (de) | 2002-06-21 | 2004-01-15 | Infineon Technologies Ag | Schaltungselement mit einer ersten Schicht aus einem elektrisch isolierenden Substratmaterial, Verfahren zur Herstellung eines Schaltungselements, Bispyridinium-Verbindungen sowie deren Verwendung in Schaltungselementen |
| JP4506105B2 (ja) | 2003-06-10 | 2010-07-21 | Ｄｉｃ株式会社 | 液晶配向促進剤、液晶組成物及び光学異方体 |
| DE102005003475A1 (de) * | 2005-01-25 | 2006-08-03 | Infineon Technologies Ag | Neuartige Anbindung organischer Moleküle an eine Siliziumoberfläche zur Herstellung von Speicherelementen mit organischen Bestandteilen |
| JP2007177051A (ja) | 2005-12-27 | 2007-07-12 | Toyota Central Res & Dev Lab Inc | 有機無機ハイブリッド組成物 |
| US7279570B2 (en) * | 2006-01-04 | 2007-10-09 | Kent State University | Nanoscale discotic liquid crystalline porphyrins |
| CA2681639A1 (en) * | 2006-03-22 | 2007-10-04 | Syndexa Pharmaceuticals Corporation | Compounds and methods for treatment of disorders associated with er stress |
| KR100836759B1 (ko) * | 2006-10-04 | 2008-06-10 | 삼성전자주식회사 | 유기 메모리 소자 및 그 형성 방법 |
| EP1958999B1 (de) | 2007-02-13 | 2012-07-11 | Merck Patent GmbH | Flüssigkristallines Medium |
| US8158219B2 (en) | 2008-09-22 | 2012-04-17 | Jnc Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
| US8477408B2 (en) * | 2009-04-02 | 2013-07-02 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Electronically reconfigurable planar crossbar array optical elements |
| JP5601494B2 (ja) | 2009-12-11 | 2014-10-08 | Ｄｉｃ株式会社 | 液晶材料の製造方法 |
| DE102011015546A1 (de) | 2010-04-26 | 2012-01-26 | Merck Patent Gmbh | Polymerisierbare Verbindungen und ihre Verwendung in Flüssigkristallmedien und Flüssigkristallanzeigen |
| WO2012016130A2 (en) | 2010-07-30 | 2012-02-02 | California Institute Of Technology | Polymer-doped vertically-aligned nematic liquid crystals |
| DE102011108708A1 (de) | 2010-09-25 | 2012-03-29 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallanzeigen und flüssigkristalline Medien mit homöotroper Ausrichtung |
| CN102604652B (zh) | 2011-01-13 | 2016-01-13 | Jsr株式会社 | 液晶取向剂、液晶显示元件及其制造方法 |
| JP5717490B2 (ja) | 2011-03-24 | 2015-05-13 | 株式会社東芝 | 有機分子メモリ |
| JP5674520B2 (ja) | 2011-03-24 | 2015-02-25 | 株式会社東芝 | 有機分子メモリの製造方法 |
| EP2607451B8 (de) | 2011-12-20 | 2019-03-27 | Merck Patent GmbH | Flüssigkristallines Medium |
| US9653159B2 (en) * | 2012-01-18 | 2017-05-16 | Xerox Corporation | Memory device based on conductance switching in polymer/electrolyte junctions |
| JP6502248B2 (ja) * | 2012-05-10 | 2019-04-17 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ | 電子輸送層において使用するためのイオン性有機化合物を含む配合物 |
| WO2014083686A1 (ja) * | 2012-11-30 | 2014-06-05 | Dic株式会社 | 液晶組成物、液晶表示素子および液晶ディスプレイ |
| US9117749B1 (en) * | 2013-03-15 | 2015-08-25 | Monolithic 3D Inc. | Semiconductor device and structure |
| EP2986689B1 (en) | 2013-04-16 | 2017-04-19 | Merck Patent GmbH | Device containing a liquid-crystalline medium |
| US20150144198A1 (en) * | 2013-11-26 | 2015-05-28 | Michael D. IRWIN | Solar cell materials |
| CN103740376B (zh) | 2013-12-30 | 2015-11-18 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 含双氟双环己烷化合物的负介电各向异性液晶组合物及其应用 |
| CN103773383B (zh) | 2013-12-30 | 2015-07-15 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种快响应负介电各向异性液晶组合物及其应用 |
| EP2921487B1 (de) * | 2014-03-17 | 2018-01-03 | Merck Patent GmbH | 4,6-Difluor-dibenzofuran-Derivate |
| US9305715B2 (en) * | 2014-08-01 | 2016-04-05 | Hunt Energy Enterprises Llc | Method of formulating perovskite solar cell materials |
| WO2016068745A1 (en) * | 2014-10-31 | 2016-05-06 | Nokia Technologies Oy | Memory apparatus and method of production thereof |
| DE102015000120A1 (de) | 2015-01-07 | 2016-07-07 | Merck Patent Gmbh | Elektronisches Bauelement |
| KR102564639B1 (ko) * | 2015-01-19 | 2023-08-08 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 중합가능한 화합물 및 액정 디스플레이에서 이의 용도 |
| JP2018532869A (ja) * | 2015-09-15 | 2018-11-08 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ | ホメオトロピック配向を有する液晶媒体 |
| KR102581443B1 (ko) * | 2015-12-21 | 2023-09-21 | 삼성디스플레이 주식회사 | 액정 조성물 및 액정표시장치 |
| EP3214154B1 (en) * | 2016-03-01 | 2019-06-26 | Merck Patent GmbH | Liquid-crystal media and light modulation element |
| DE102017005884A1 (de) * | 2016-07-07 | 2018-01-11 | Merck Patent Gmbh | Elektronisches Schaltelement |
| US9837439B1 (en) * | 2016-08-12 | 2017-12-05 | Globalfoundries Inc. | Compensation of temperature effects in semiconductor device structures |
| DE102018004733A1 (de) * | 2018-06-14 | 2019-12-19 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur Herstellung eines elektronischen Bauteils enthaltend eine selbstorganisierte Monolage |
-
2017
- 2017-06-22 DE DE102017005884.9A patent/DE102017005884A1/de active Pending
- 2017-07-04 EP EP17739520.9A patent/EP3481916B1/de active Active
- 2017-07-04 WO PCT/EP2017/066534 patent/WO2018007337A2/de unknown
- 2017-07-04 CN CN201780042146.4A patent/CN109476999B/zh active Active
- 2017-07-04 KR KR1020197002473A patent/KR102375199B1/ko active IP Right Grant
- 2017-07-04 IL IL264088A patent/IL264088B/en unknown
- 2017-07-04 SG SG11201900082RA patent/SG11201900082RA/en unknown
- 2017-07-04 JP JP2019500409A patent/JP7001669B2/ja active Active
- 2017-07-04 US US16/315,827 patent/US11063227B2/en active Active
- 2017-07-06 TW TW106122632A patent/TWI781944B/zh active
-
2021
- 2021-06-07 US US17/340,459 patent/US11522141B2/en active Active
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013004372A1 (en) * | 2011-07-07 | 2013-01-10 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystalline medium |
| CN102931349A (zh) * | 2012-11-10 | 2013-02-13 | 清华大学 | 一种片式忆阻器及其制备方法 |
| CN104870612A (zh) * | 2012-12-17 | 2015-08-26 | 默克专利股份有限公司 | 液晶显示器和具有垂面配向的液晶介质 |
| CN103214353A (zh) * | 2013-04-10 | 2013-07-24 | 陕西师范大学 | 端烯多氟二芳基乙炔液晶化合物及其制备方法 |
| JP2015111737A (ja) * | 2015-03-06 | 2015-06-18 | 株式会社東芝 | 有機分子メモリ |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 忆阻器材料的研究进展;曲翔等;《材料导报》;20120610;第26卷(第11期);第31-35页 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US11522141B2 (en) | 2022-12-06 |
| JP2019525462A (ja) | 2019-09-05 |
| US20190312216A1 (en) | 2019-10-10 |
| KR20190027839A (ko) | 2019-03-15 |
| JP7001669B2 (ja) | 2022-02-04 |
| TWI781944B (zh) | 2022-11-01 |
| CN109476999A (zh) | 2019-03-15 |
| TW201811718A (zh) | 2018-04-01 |
| SG11201900082RA (en) | 2019-02-27 |
| IL264088B (en) | 2022-09-01 |
| US20210292651A1 (en) | 2021-09-23 |
| EP3481916B1 (de) | 2021-11-03 |
| EP3481916A2 (de) | 2019-05-15 |
| US11063227B2 (en) | 2021-07-13 |
| KR102375199B1 (ko) | 2022-03-16 |
| WO2018007337A2 (de) | 2018-01-11 |
| IL264088A (en) | 2019-01-31 |
| DE102017005884A1 (de) | 2018-01-11 |
| WO2018007337A3 (de) | 2018-03-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN109476999B (zh) | 电子切换元件 | |
| CN107112346B (zh) | 电子构件 | |
| JP7453922B2 (ja) | 自己組織化単分子膜を含む電子構成要素の生成のためのプロセス | |
| US20230010658A1 (en) | Electronic switching device | |
| CN113840827B (zh) | 金刚烷类化合物 | |
| KR20220007110A (ko) | 방향족 화합물 | |
| KR20200125638A (ko) | 단분자 트랜지스터 | |
| CN116768934A (zh) | 电子切换器件 | |
| EP4349842A1 (en) | Hydroxyaminophosphinic acid derivatives | |
| TW202347336A (zh) | 電子切換裝置 | |
| WO2022258563A1 (en) | Electronic element comprising a plurality of cells arranged in a three dimensional array of cells and method for producing such an electronic device | |
| WO2023072795A1 (en) | Electronic switching device | |
| KR20130022742A (ko) | 전도성 고분자를 포함하는 비휘발성 메모리 소자 및 그 제조 방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |