CN109456252A - 空穴传输材料及量子点发光二极管 - Google Patents

空穴传输材料及量子点发光二极管 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种空穴传输材料，其交联后具有高的空穴传输和空穴注入性能，从而提高器件的效率和寿命。本发明还公开了一种量子点发光二极管，其寿命长、效率高。一种空穴传输材料，包括如通式I所示的化合物，其中，R1、R2独立地选自C1‑C30烷基。

Description

空穴传输材料及量子点发光二极管
技术领域
本发明涉及光电材料技术领域，具体涉及空穴传输材料及量子点发光二极管。
背景技术
平板显示产业是我国经济发展的战略性产业，有机发光二极管(OLED)作为新兴显示产业，已经进入量产阶段，但现有商业化的OLED主要是采用真空蒸镀的方式制备，存在材料利用率低、产品良率差、成本高昂的问题。而印刷显示技术由于材料利用率高、制备工艺简单，可大面积规模化生产等优势，被认为是未来大尺寸平板显示的必然发展趋势。其中，采用无机量子点材料替代有机发光材料的量子点发光二极管器件(QLED)，因具有非常窄的发射光谱，能实现更高的色纯度及广色域，同时对环境水氧敏感度相对较低，可以全溶液法印刷制作轻薄、柔软显示器件，而备受关注。
在QLED器件研发过程中，印刷制备发光膜层的载流子注入不平衡、膜层之间的侵蚀破坏作用、空穴传输层相对较低的空穴迁移率等因素是阻碍QLED器件性能提升的关键瓶颈。因而，开发热交联型完全抗溶剂、高迁移率、深HOMO能级的空穴传输材料有助于优化改善空穴传输和注入性能，提高量子点器件的效率与寿命。
发明内容
针对上述现有技术中存在的不足和问题，本发明旨在提出一种空穴传输材料，其交联后具有高的空穴传输和空穴注入性能，从而提高器件的效率和寿命，适用于量子点发光二极管中。本发明还旨在提出一种量子点发光二极管，其寿命长、效率高。
为达到上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种空穴传输材料，包括如通式I所示的化合物，或为通式I所示的化合物
其中，R1、R2独立地选自C1-C30烷基，可以相同，也可以不同。上述空穴传输材料为含咔唑、芴、乙烯基团、醚氧键的化合物，咔唑凭借原子氮的强给电子能力表现的高电正性，从而具有高的空穴迁移特性；芴不但空穴传输性能好，而且能隙高，其刚性平面联苯骨架易引入柔性烷基链改善溶解性和玻璃化温度；乙烯双键易加热交联形成稳固纳米网状结构；醚氧键稳定不易断裂。因而，该空穴传输材料包括或为含有热交联功能单元(乙烯及其衍生物)、π-共轭刚性平面结构空穴传输功能单元(咔唑及其衍生物)、深HOMO能级调节单元(芴及其衍生物)以及连接空穴传输单元和交联单元的醚氧单元的化合物。通过简单加热方式原位交联形成的空穴传输(HTL)层，不但具有优异的空穴迁移率和深HOMO 能级，而且具有100％抗溶剂性和高界面稳定性，高空穴传输以及平衡载流子注入特性，特别适合用于印刷制备量子点发光二极管(QLEDs)空穴传输层，在使用中没有印刷膜层之间的侵蚀破坏作用，从而可以提升器件的发光效率与使用寿命，实现多层QLED器件结构的高质量印刷。
通过以上各方面，该空穴传输材料可用作QLEDs的交联型空穴传输材料。
优选地，R1和R2相同。
更优选地，所述空穴传输材料为如下化合物1、化合物2、化合物3、化合物4中的一种或多种的组合，
本发明还采用如下技术方案：
一种量子点发光二极管，包括空穴传输层，所述空穴传输层由如上所述的空穴传输材料形成。
进一步地，所述空穴传输层由所述的空穴传输材料交联形成。
更进一步地，所述空穴传输层由所述空穴传输材料成膜后加热交联形成。空穴传输材料含有乙烯基团，通过简单加热方式直接交联，从而实现空穴传输层抗溶剂功能稳固网络结构的原位形成。
更进一步地，所述空穴传输材料通过配成溶液后旋涂成膜或印刷成膜。
进一步地，所述量子点发光二极管包括功能层，所述功能层形成于所述空穴传输层上。
本发明采用以上技术方案，相比现有技术具有如下优点：
本发明的空穴传输材料的采用乙烯作为热交联基团，咔唑和芴形成的大π共轭平面刚性结构作为空穴传输单元，从而使交联后的空穴传输层具有高的空穴传输和空穴注入性能，从而提高器件的效率和寿命；其形成的空穴传输层，不但具有优异的空穴迁移率和深HOMO能级，而且具有100％抗溶剂性和高界面稳定性，高空穴传输以及平衡载流子注入特性，特别适合用于印刷制备量子点发光二极管(QLEDs)空穴传输层，在使用中没有印刷膜层之间的侵蚀破坏作用，从而可以提升器件的发光效率与使用寿命，实现多层QLED器件结构的高质量印刷。
附图说明
为了更清楚地说明本发明的技术方案，下面将对实施例描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其它的附图。
图1示出了化合物1的HNMR光谱；
图2示出根据本发明的示例性实施例的用于量子点发光器件的空穴传输材料(化合物1)的差示扫描量热分析(DSC)曲线图；
图3示出根据本发明的示例性实施例的用于量子点发光器件的空穴传输材料(化合物 1)交联后分别在甲苯、氯苯、正十三烷溶剂淋洗前后的吸收光谱的曲线图；
图4示出根据本发明的示例性实施例的用于量子点发光器件的空穴传输材料(化合物 1-4)单空穴型器件与TFB的空穴型器件比较I-V曲线。
图5示出根据本发明的示例性实施例的用于量子点发光器件的空穴传输材料化合物1 与TFB制备的红光量子点器件电流效率和EQE曲线图。
图6示出根据本发明的示例性实施例的用于量子点发光器件的空穴传输材料化合物1 与TFB制备的绿光量子点器件电流效率和EQE曲线图。
图7示出根据本发明的示例性实施例的用于量子点发光器件的空穴传输材料化合物1 制备的红、绿量子点器件电致发光谱图。
具体实施方式
下面结合附图对本发明的较佳实施例进行详细阐述，以使本发明的优点和特征能更易于被本领域的技术人员理解。
实施例1：化合物1的合成
原料1(SM-1)和3当量碱(NaOH)溶于适量的DMF(N，N-二甲基甲酰胺)中，氮气置换3次。然后称量3当量的原料2(SM-2)溶于适量的DMF中，室温氮气保护下，滴加到上述溶液中，搅拌反应过夜。反应结束后的反应液倒入水中析出白色固体，所得固体充分用水和碱液洗涤即得到目标产物1，产率：85％，元素分析：C,87.95％；H,5.80％；N, 2.87％(实测值)；C,87.98；H,5.82；N,2.89(C71H56N2O2理论值)，氢谱如图1所示。
合成路线1：
实施例2：化合物2的合成
原料3(SM-3)和3当量碱(KOH)溶于适量的DMF中，氮气置换3次。然后称量3当量的原料2(SM-2)溶于适量的DMF中，室温氮气保护下，滴加到上述溶液中，搅拌反应过夜。反应结束后的反应液倒入水中析出白色固体，所得固体充分用水和碱液洗涤即得到目标产物2，产率：90％，元素分析：C,87.65％；H,6.87％；N,2.49％(实测值)；C,87.69； H,6.90；N,2.52(C81H76N2O2理论值)。
合成路线2：
实施例3：化合物3的合成
原料4(SM-4)和3当量碱(NaH)溶于适量的DMF中，氮气置换3次。然后称量 3当量的原料2(SM-2)溶于适量的DMF中，室温氮气保护下，滴加到上述溶液中，搅拌反应过夜。反应结束后的反应液倒入水中析出白色固体，所得固体充分用水和碱液洗涤即得到目标产物3，产率：60％，元素分析：C,87.60％；H,7.25％；N,2.41％(实测值)；C,87.59； H,7.26；N,2.40；(C85H84N2O2理论值)。
合成路线3：
实施例4：化合物4的合成
原料5(SM-5)和3当量碱(具体为t-BuOK(叔丁醇钾))溶于适量的DMF中，氮气置换3次。然后称量3当量的原料2(SM-2)溶于适量的DMF中，室温氮气保护下，滴加到上述溶液中，搅拌反应过夜。反应结束后的反应液倒入水中析出白色固体，所得固体充分用水和碱液洗涤即得到目标产物4，产率：75％，元素分析：C,87.41％；H,7.87％；N, 2.20％(实测值)；C,87.42；H,7.89；N,2.19(C93H100N2O2理论值)。
合成路线4：
实施例5：化合物1-4的热力学性能的研究
图2示出了根据本发明的示例性实施例的用于量子点发光器件的空穴传输材料(化合物1)的差示扫描量热分析(DSC)曲线图。
对化合物1的交联温度进行了研究。差式扫描量热分析(DSC)采用Netzsch DSC F3Maia(德国)仪器在氮气气氛下以10℃/min的升温速率从50℃测试到300℃并循环扫描两次。如图2所示，化合物1第一次扫描从50℃加热到300℃，在115℃-190℃之间出现一个放热峰，断定化合物1在该温度下可以被引发聚合。第二次扫描从50℃到 300℃，可以看到已经没有吸收和放热峰的出现，证实了材料在第一次扫描后，已经聚合成了聚合物，并且没有玻璃态转变温度，意味着交联后的薄膜可以承受上层功能层退火工艺对该层的影响，从而保证了器件的稳定性。
实施例6：化合物1的抗溶剂侵蚀性能的研究
图3示出了根据本发明的示例性实施例的用于量子点发光器件的空穴传输材料(化合物 1)交联后分别在甲苯、氯苯、正十三烷溶剂淋洗前后的吸收光谱的曲线图。
对化合物1薄膜进行交联固化，其条件为：175℃，20分钟。分别研究了交联固化后薄膜对如下溶剂的抗侵蚀性能：甲苯、氯苯、正十三烷，通过化合物1在石英基底上的吸收强度在上述有机溶剂淋洗前后的变化来表征根据本发明的示例性实施例的用于量子点发光器件的空穴传输材料的抗溶剂侵蚀能力，其结果示出在图3中。
如图3所示，根据本发明的示例性实施例的用于量子点发光器件的空穴传输材料(化合物1)在交联固化后对这些常用的有机溶剂均具有较好的抗侵蚀性能。且交联温度低、交联时间短，较其他商业交联材料(230℃，30分钟)更加节能，非常适用于生产线节能运作。
实施例7：化合物1-4成膜性研究
对化合物1交联成膜后用氯苯溶剂清洗前后的表面粗糙度进行表征。采用原子力显微镜(AFM)对制备的薄膜进行表面形貌的测试分析。具体实施为配制10mg/mL的氯苯溶液，旋涂在ITO/PEDOT:PSS衬底上，之后在氮气的保护下，在230℃下进行30分钟热退火处理。AFM测试表明，交联后的化合物1膜层清洗前后，其表面粗糙度(Rq)分别为0.78nm 和1.04nm，表明该类HTL层有很好的成膜质量。
类似地，对化合物2、3和4的成膜性能进行测试，发现它们经氯苯清洗后，其表面粗糙度(Rq)分别为0.92nm、1.11nm和1.08nm，均表明其具有较好的成膜性能。界面问题是影响器件性能非常重要的因素之一，化合物1-4均表现出良好的成膜性，为制备良好器件提供了基础。
实施例8：化合物1电化学性能研究
化合物1-4交联后薄膜采用紫外线光电子能谱(UPS)测定HOMO能级。HOMO能级测定由开尔文探针力显微镜(Kelvin probe force microscopy，KFM)，仪器型号为ThermoESCALAB 250XI，并采用空气中表面功函数稳定的金属金作为参考，进而标定测试探针的实际功函。具体实施分别将化合物1-4配制成溶液，再旋涂在导电硅电极上，230摄氏度 30分钟交联固化。测出化合物1-4HTL膜的HOMO能级分别为-5.9eV，-6.0eV，-6.0eV， -5.9eV，表明根据本发明的示例性实施例的用于量子点发光器件的空穴传输材料(化合物 1-4)都具有深的HOMO能级，从而进一步减少HTL/QDs界面空穴注入势垒，实现QLED 器件电荷注入平衡更易。
实施例9：化合物1-4迁移率性能研究
图4示出了根据本发明的示例性实施例的用于量子点发光器件的空穴传输材料(化合物 1-4)单空穴型器件与TFB(1,2,4,5-四(三氟甲基)苯)的空穴型器件比较I-V曲线。
化合物1-4与TFB分别制备单空穴型器件，比较材料之间相对的空穴迁移率。具体实施分别在ITO电极上旋涂的方式形成阳极修饰层PEDOT:PSS，干燥退火；分别旋涂化合物1-4和TFB空穴传输层，其中化合物1-4交联退火175℃20分钟；旋涂15mg/ml正辛烷分散的红光量子点发光层(EML)，退火干燥；最后在5×10-4Pa的真空条件下采用真空蒸镀方法形成MoO3电子阻挡层和铝电极。形成的单空穴型器件的结构为：ITO/PEDOT:PSS(30 nm)/化合物1-4或TFB(35nm)/QDs(30nm)/MoO3(10nm)/Al(100nm)。
如图4所示，化合物1-4分别制备单空穴型器件相同电压下电流明显比TFB器件的电流高10-100倍，表明该系列材料具有更高的迁移率，使载流子在量子点发光层中的注入比TFB器件更加平衡。
实施例10：量子点电致发光器件
图5示出根据本发明的示例性实施例的用于量子点发光器件的空穴传输材料化合物1 与TFB制备的红光量子点器件电流效率和EQE曲线图。图6示出根据本发明的示例性实施例的用于量子点发光器件的空穴传输材料化合物1与TFB制备的绿光量子点器件电流效率和EQE曲线图。图7示出根据本发明的示例性实施例的用于量子点发光器件的空穴传输材料化合物1制备的红、绿量子点器件电致发光谱图。
按照如下方法制作红光和绿光量子点器件：
(1)清洗：用洗涤剂清洗ITO玻璃基片的表面，用乙醇和丙酮超声以除去有机污染物，再用超纯水冲洗三次，用氮气吹干，再用氧等离子体(O-plasma)处理3min，得到洗净的ITO玻璃基片；
(2)制备PEDOT：PSS空穴注入层：在步骤(1)洗净的ITO玻璃基片上，先旋涂PEDOT：PSS的水溶液，转入手套箱中130℃干燥15min；
(3)制备空穴传输层：在步骤(2)得到的PEDOT：PSS层上旋涂化合物1的氯苯溶液，然后175℃交联20分钟；
(4)制备量子点发光层：将步骤(3)得到的化合物1空穴传输层上分别旋涂15mg/ml的辛烷分散的红光、光溶液，然后100℃退火10分钟；
(5)制备氧化锌(ZnO)电子传输层：配制浓度为25mg/mL的乙醇分散的ZnO溶液，然后将上述配置的溶液旋涂到步骤(4)所得的量子点发光层层上；
(6)将步骤(5)得到的片子置于真空蒸镀室，真空蒸镀金属铝(Al)，制得量子点发光器件。
以根据本发明的示例性实施例的用于量子点电致发光器件的空穴传输材料的化合物1 作为上述量子点发光器件的空穴传输层为例进行说明，所述量子点发光器件的结构为： ITO/PEDOT:PSS(30nm)/化合物1或TFB(35nm)/QDs(30nm)/ZnO(50nm)/Al(100nm)。分别以红光和绿光量子点为发光层制备的器件检测数据如表1所示：
表1化合物1与TFB的器件检测数据
a启亮电压定义为亮度为1cd m-2时的电压；Von：驱动电压；CE：电流效率；PE：功率效率；EQE：外量子效率。
从表1可以看出，以化合物1为空穴传输层制备的红光和绿光QLED器件，均具有低的启动电压，最大外量子效率分别为10.2％和10.3％，较TFB器件，分别提升4.4倍和1.66倍。同时化合物1制备的量子点器件的寿命均比标件TFB器件长3倍以上，说明根据本发明的示例性实施例的用于量子点发光器件的空穴传输材料能够有效的提高器件性能和寿命。
综上，与传统的空穴传输材料不同的是，根据本发明的示例性实施例的用于量子点电致发光器件的空穴传输材料具有低交联温度和短交联时间的特点，可以更有效地节能；而且材料具有深的HOMO能级，从而进一步减少HTL/QDs界面空穴注入势垒，实现 QLED器件电荷注入平衡更易；交联固化后的薄膜电荷传输更加有效且迁移率显著提高，进一步提高器件性能。
上述实施例只为说明本发明的技术构思及特点，是一种优选的实施例，其目的在于熟悉此项技术的人士能够了解本发明的内容并据以实施，并不能以此限定本发明的保护范围。凡根据本发明所作的等效变换或修饰，都应涵盖在本发明的保护范围之内。

Claims (8)

1.一种空穴传输材料，其特征在于，包括如通式I所示的化合物，
其中，R1、R2独立地选自C1-C30烷基。
2.根据权利要求1所述的空穴传输材料，其特征在于，R1和R2相同或不同。
3.根据权利要求2所述的空穴传输材料，其特征在于，所述空穴传输材料为如下化合物1、化合物2、化合物3、化合物4中的一种或多种的组合，
4.一种量子点发光二极管，包括空穴传输层，其特征在于，所述空穴传输层由如权利要求1-3任一项所述的空穴传输材料形成。
5.根据权利要求4所述的量子点发光二极管，其特征在于，所述空穴传输层由所述空穴传输材料交联形成。
6.根据权利要求5所述的量子点发光二极管，其特征在于，所述空穴传输层由所述空穴传输材料成膜后加热交联形成。
7.根据权利要求6所述的量子点发光二极管，其特征在于，所述空穴传输材料通过配成溶液后旋涂成膜或印刷成膜。
8.根据权利要求4所述的量子点发光二极管，其特征在于，所述量子点发光二极管包括功能层，所述功能层形成于所述空穴传输层上。
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