CN109438584A - 一种具有淀粉酶抑制活性基团的新型抗性淀粉的制备方法及应用 - Google Patents
一种具有淀粉酶抑制活性基团的新型抗性淀粉的制备方法及应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开一种具有淀粉酶抑制活性基团的新型抗性淀粉的制备方法，涉及抗性淀粉的制备方法，包括以下步骤：（1）在三颈烧瓶中加入脂肪酸，65‑69℃水浴加热，搅拌下滴加氯化亚砜，25‑35min滴完，继续搅拌3.5‑4.5h，停止反应后，回收剩余的氯化亚砜，得到脂肪酰氯；（2）依次加入一定量的土豆交联淀粉和吡啶，搅拌，95℃下活化反应1h后，调节反应温度，滴加棕榈酸酰氯，30min滴完，反应一定时间，冷却至室温，将产物加入到无水乙醇中，搅拌，将产物沉析，抽滤，用乙醇及苯洗涤，最后用水多次洗涤，滤饼经70℃真空干燥24h，即得新型抗性淀粉。该新型抗性淀粉有较高的降糖活性，可以做为糖尿病人食品使用。
Description
技术领域
本发明涉及抗性淀粉的制备方法，尤其是一种具有淀粉酶抑制活性基团的新型抗性淀粉的制备方法及应用。
背景技术
糖尿病是危害人类健康的最重要的非传染性疾病之一，国际糖尿病联合会统计报告显示，近3.8亿人患有糖尿病，预计2035年糖尿病患者将达到5.92亿，糖尿病发病率逐年上升，已成为全球关注的公共卫生问题。糖尿病还会导致一些并发症比如肾病、视网膜病变、肝损伤、冠心病、心脏病和外周性肾病等。控制糖尿病就必须控制血糖，但糖尿病患者由于代谢紊乱，葡萄糖不能被机体正常吸收，导致餐后血糖的上升；糖尿病患者为了减轻高血糖对身体的损害，往往忽视了自身的营养需求，刻意减少对主食的摄取，但是主食限制过低，使病人处于半饥饿状态，长期营养不足，反而导致病情恶化。目前用于治疗糖尿病的药物大多是合成药物，这些药物的使用会诱发一些副作用，不能满足人们对健康的渴求，因此必须找到新一类有效的副作用较小的化合物。
中国专利CN108191987A公开一种抗性淀粉的制备方法，包括如下步骤：W调制淀粉乳，加入普鲁兰酶，反应，制得反应液；（2）将反应液灭酶活，然后加入抗性糊精，保温反应，冷却，制得抗性淀粉浆；（3）将抗性淀粉浆离心取沉淀，制得抗性淀粉。该发明在以淀粉为原料，处理后与抗性糊精混合并在特定条件下反应后，可以显著提高抗性淀粉中的纤维含量，从而使纤维含量达到50%以上，解决了现有技术中重复加工多次，纤维含量依然不足的问题，但是这种抗性淀粉纤维含量很高，对血糖调节作用不大，不能长期作为糖尿病患者膳食。
闵玉涛等在《食品工业科技》上公开的环氧氯丙烷交联淀粉的制备及其体外消化性能的研究，具体以环氧氯丙烷为交联剂，制备土豆交联淀粉，土豆交联淀粉和交联前相比，消化性降低13.7%～34.5% ，且与交联度呈负相关，具有降血糖活性。研究消化性能更低的抗性淀粉，能够为糖尿病人开发出新型高效的降糖食品。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的是针对现有技术的不足，提供一种具有淀粉酶抑制活性基团的新型抗性淀粉的制备方法，该新型抗性淀粉有较高的降糖活性，可以做为糖尿病人的食品基料使用。
为达到上述目的，本发明采用以下技术方案：
一种具有淀粉酶抑制活性基团的新型抗性淀粉的制备方法，包括以下步骤：
（1）在三颈烧瓶中加入脂肪酸，65-69℃水浴加热至溶解，搅拌下滴加氯化亚砜，25-35min滴完，继续搅拌3.5-4.5h，停止反应后，减压蒸馏回收剩余的氯化亚砜，得到脂肪酰氯；
（2）在三口烧瓶中，依次加入土豆交联淀粉和吡啶，搅拌使其充分分散，95℃下活化反应1h后，调节反应温度至85℃ ，滴加脂肪酰氯，30min滴完，反应2h ，冷却至室温，将产物加入到无水乙醇中，搅拌，将产物沉析，抽滤，用乙醇及苯洗涤，最后用水多次洗涤，滤饼经70℃真空干燥24h，即得粉末状的具有淀粉酶抑制活性基团的新型抗性淀粉。
进一步的，所述脂肪酸为棕榈酸、月桂酸或肉豆蔻酸。
进一步的，所述步骤（1）中脂肪酸与氯化亚砜摩尔比为1：1.5-1.7。
进一步的，所述步骤（2）中土豆交联淀粉、吡啶以及脂肪酰氯的质量比为1：8.7：10.4。
一种新型抗性淀粉在制备糖尿病患者食品方面的应用。
一种新型抗性淀粉在制备减肥产品方面的应用。
一种新型抗性淀粉在制备缓释药物载体方面的应用。
本发明的有益效果是：
1、本发明公开一种具有淀粉酶抑制活性基团的新型抗性淀粉的制备方法，
采用结构简单的α-淀粉酶抑制因子月桂酸、肉豆蔻酸和棕榈酸做为活性基团，修饰环氧氯丙烷土豆交联淀粉，制备新型抗性淀粉，并表征其红外图谱，证明月桂酸、肉豆蔻酸和棕榈酸与氧氯丙烷土豆交联淀粉发生酯化反应。
2、通过体外消化模型测定其消化性能，月桂酸淀粉酯、肉豆蔻酸淀粉酯和棕榈酸淀粉酯的消化性能都比原交联淀粉有很大程度的降低，分别为80.4％、76.6％和75.5％，说明本申请制备的新型抗性淀粉有较高的降糖活性，可以做为糖尿病人的食品基料使用，为患者提供营养支持和健康保障，或者用于制备减肥产品，或作为缓释药物载体使用。
附图说明
图1为土豆交联淀粉的红外图谱；
图2为棕榈酸交联淀粉酯的红外图谱；
图3为月桂酸交联淀粉酯的红外图谱；
图4为肉豆蔻酸交联淀粉酯的红外图谱；
图5为三种酯化淀粉消化性能图，图中1-土豆交联淀粉，2-月桂酸交联淀粉酯，3-肉豆蔻酸交联淀粉酯，4-棕榈酸交联淀粉酯。
具体实施方式
下面结合附图和实施例对本发明作进一步描述。
实施例1
一种具有淀粉酶抑制活性基团的新型抗性淀粉的制备方法，包括以下步骤：
（1）在150mL三颈烧瓶中加入0.1mol棕榈酸，67℃水浴加热至溶解，搅拌下滴加0.16mol（11.6mL）氯化亚砜，30min滴完，继续搅拌4小时，停止反应后，减压蒸馏回收剩余氯化亚砜，得到棕榈酸酰氯，将其倾入干燥的100 mL滴液漏斗中，混匀，密闭备用；
（2） 在装有搅拌器和回流冷凝水的三口烧瓶中，依次加入3.38g土豆交联淀粉和30mL吡啶，搅拌使其充分分散，95℃下活化反应1h后，调节反应温度至85℃，滴加35mL棕榈酸酰氯，30min滴完，反应2h，冷却至室温，将产物加入到无水乙醇中，搅拌，将酯化产物沉析，抽滤，用乙醇及苯洗涤，最后用水多次洗涤，滤饼经70℃真空干燥24h，即得粉末状不溶于水的棕榈酸交联淀粉酯。
其中步骤（2）中的土豆交联淀粉由以下步骤制备而成：
称取50g土豆淀粉，溶解于75mL碱性NaC1溶液（3.75g氯化钠和0.75g氢氧化钠溶于125mL蒸馏水中配制而成）中，置于50℃恒温水浴锅中。搅拌5min后逐滴加入含有环氧氯丙烷的碱液（碱性NaC1溶液12.5mL，环氧氯丙烷1 mL），搅拌下反应6h。反应完毕，用稀盐酸调pH值至7.0，静置30min后，离心（3000 r/min，10min，离心4次），去上清液，将底部沉积物转移到搪瓷盘中，置于干燥箱中，55℃下干燥，研磨，得土豆交联淀粉。
实施例2
一种具有淀粉酶抑制活性基团的新型抗性淀粉的制备方法，包括以下步骤：
（1）在150mL三颈烧瓶中加入0.1mol月桂酸，69℃水浴加热至溶解，搅拌下滴加0.16mol（11.6mL）氯化亚砜，35min滴完，继续搅拌4.5h，停止反应后，减压蒸馏回收剩余氯化亚砜，得到月桂酸酰氯，将其倾入干燥的100 mL滴液漏斗中，混匀，密闭备用；
（2） 在装有搅拌器和回流冷凝水的三口烧瓶中，依次加入3.38g土豆交联淀粉和30mL吡啶，搅拌使其充分分散，95℃下活化反应1h后，调节反应温度至85℃，滴加35mL月桂酸酰氯，30min滴完，反应2h，冷却至室温，将产物加入到无水乙醇中，搅拌，将酯化产物沉析，抽滤，用乙醇及苯洗涤，最后用水多次洗涤，滤饼经70℃真空干燥24h，即得粉末状不溶于水的棕榈酸交联淀粉酯。
土豆交联淀粉采用实施例1中制备的产品。
实施例3
一种具有淀粉酶抑制活性基团的新型抗性淀粉的制备方法，包括以下步骤：
（1）在150mL三颈烧瓶中加入0.1mol肉豆蔻酸，65℃水浴加热至溶解，搅拌下滴加0.16mol（11.6mL）氯化亚砜，28min滴完，继续搅拌3.5h，停止反应后，减压蒸馏回收剩余氯化亚砜，得到肉豆蔻酸酰氯，将其倾入干燥的100 mL滴液漏斗中，混匀，密闭备用；
（2） 在装有搅拌器和回流冷凝水的三口烧瓶中，依次加入3.38g土豆交联淀粉和30mL吡啶，搅拌使其充分分散，95℃下活化反应1h后，调节反应温度至85℃，滴加35mL肉豆蔻酸酰氯，30min滴完，反应2h，冷却至室温，将产物加入到无水乙醇中，搅拌，将酯化产物沉析，抽滤，用乙醇及苯洗涤，最后用水多次洗涤，滤饼经70℃真空干燥24h，即得粉末状不溶于水的肉豆蔻酸交联淀粉酯。
土豆交联淀粉采用实施例1中制备的产品。
性能检测
1、红外光谱检测
红外检测本发明实施例1-3制备的土豆交联淀粉、棕榈酸交联淀粉酯、月桂酸交联淀粉酯和肉豆蔻酸交联淀粉酯，在Nicolet 170SXFT-IR型红外光谱仪上进行测试，连续60次扫描，仪器分辨率4cm-1，分析范围400－4000cm-1，波数精度0.01cm-1，检测结果见图1-4，对比交联淀粉的红外谱（图1）和棕榈酸交联淀粉酯（图2）的红外图谱，发现酯化产物在1742cm-1处出现尖锐而明显吸收峰，这是由酯键中C=O伸缩振动产生的，在2925-1、2863cm-1处有属于饱和碳链（C-C）的吸收峰。能表明该产物为酸淀粉酯，即酯化反应已成功进行。
图3和图4在1747cm-1处（酯键中C=O伸缩振动产生）都有明显吸收峰，说明存在的酯键，由于制备过程中未反应的酸已被乙醇洗涤除去，所以断定月桂酸和肉豆蔻酸已经与交联淀粉分子发生酯化反应，形成酯键。
2、酯化度的测定
精确称取淀粉酯0.5g，放入250mL碘量瓶中，加入20mL乙醇，振荡。加20mL 0.2 mol/LNaOH标准溶液，盖紧瓶口，磁力搅拌60min进行皂化反应，加1～2滴1％酚酞指示剂。将已皂化含过量碱的溶液用0.1moI/L HCI标准溶液滴定至粉红消失，同时做空白。
酯化度（每100个葡萄糖单元上联有的酸的个数）的计算公式如下：
D=［10-3（V1-V2）P］/(0.5/170)；
其中：V1：空白消耗的HCI标准溶液的体积（mL）；
V2：样品消耗的HCI标准溶液的体积（mL）；
P：HCI标准溶液的浓度（0.1moI/L）；
0.5/170：0.5克淀粉含有葡萄糖单元物质的量（mol）；
经测定：月桂酸淀粉酯酯化度为2.49、肉豆蔻酸淀粉酯酯化度为2.43、棕榈酸淀粉酯酯化度为2.38，它们的酯化度稍有差别，是因为三种酸随碳链的增长反应活性降低所致。
3、三种酯化淀粉消化性能
检测样品：土豆交联淀粉、棕榈酸交联淀粉酯、月桂酸交联淀粉酯和肉豆蔻酸交联淀粉酯的消化性能，参考宋彦显等构建的淀粉仿生消化消化法，每个检测样品的检测方法均参照下面步骤：
取干净的透析袋，加入1mL0.5%检测样品，0.5mL稀释好的α-淀粉酶，封口后放入装有200mL磷酸盐缓冲缓冲溶液(pH6.9)的塑料瓶中（预先在37℃恒温水浴中保温），继续37℃保温，不时摇动，每30min取透析液0.5mL于一支试管中，共3小时，6支试管分别编号1、2、3、4、5、6，另取一支试管（编号0），不加检测样品，作为空白对照。向每支试管中分别加入0.6mL苯酚和4mL浓硫酸并摇匀，沸水浴加热30min，流水冷却至室温，于485nm下测定吸光度值，并记录数据，根据这些数据绘制时间与吸光度值曲线图，之后对它们的消化性能加以比较，以考察脂肪酸链的长短及对淀粉的抑制强度对消化性能的影响。
土豆交联淀粉、棕榈酸交联淀粉酯、月桂酸交联淀粉酯和肉豆蔻酸交联淀粉酯消化性能检测结果见图5，这三种酯化淀粉消化性能都比土豆交联淀粉有很大程度的降低，分别为80.4％、76.6％和75.5％。其中这三种酯化淀粉的消化性能差别不大，但仍然可以看出一些规律，三种酯化淀粉消化性能与三种酸对α-淀粉酶的抑制强度有一定关系（月桂酸，肉豆蔻酸和棕榈酸对α-淀粉酶抑制率分别为34.34％、31.71％和31.01％），抑制率越大，酯化后的淀粉消化性能越差，这是因为它们酯化度差别的影响，酯化度越高，生成的新型抗性淀粉消化性能越差。
经上述体外模拟体内的消化性能数据可以看出，本申请中制备的棕榈酸交联淀粉酯、月桂酸交联淀粉酯和肉豆蔻酸交联淀粉酯的消化性能很低，难降解，
从而在体内缓慢释放葡萄糖，具有较低的胰岛素反应，可控制餐后血糖平衡并可以让糖尿病患者减少饥饿感，特别适宜糖尿病人群食用。
最后说明的是，以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制，本领域普通技术人员对本发明的技术方案所做的其他修改或者等同替换，只要不脱离本发明技术方案的精神和范围，均应涵盖在本发明的权利要求范围当中。
Claims (7)
1.一种具有淀粉酶抑制活性基团的新型抗性淀粉的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
（1）在三颈烧瓶中加入脂肪酸，65-69℃水浴加热至溶解，搅拌下滴加氯化亚砜，25-35min滴完，继续搅拌3.5-4.5h，停止反应后，减压蒸馏回收剩余的氯化亚砜，得到脂肪酰氯；
（2）在三口烧瓶中，依次加入土豆交联淀粉和吡啶，搅拌使其充分分散，95℃下活化反应1h后，调节反应温度至85℃ ，滴加脂肪酰氯，30min滴完，反应2h ，冷却至室温，将产物加入到无水乙醇中，搅拌，将产物沉析，抽滤，用乙醇及苯洗涤，最后用水多次洗涤，滤饼经70℃真空干燥24h，即得粉末状的具有淀粉酶抑制活性基团的新型抗性淀粉。
2.根据权利要求1所述的一种具有淀粉酶抑制活性基团的新型抗性淀粉的制备方法，其特征在于：所述脂肪酸为棕榈酸、月桂酸或肉豆蔻酸。
3.根据权利要求1所述的一种具有淀粉酶抑制活性基团的新型抗性淀粉的制备方法，其特征在于：所述步骤（1）中脂肪酸与氯化亚砜摩尔比为1：1.5-1.7。
4.根据权利要求1所述的一种具有淀粉酶抑制活性基团的新型抗性淀粉的制备方法，其特征在于：所述步骤（2）中土豆交联淀粉、吡啶以及脂肪酰氯的质量比为1：8.7：10.4。
5.一种权利要求1制备的新型抗性淀粉在制备糖尿病患者食品方面的应用。
6.一种权利要求1制备的新型抗性淀粉在制备减肥产品方面的应用。
7.一种权利要求1制备的新型抗性淀粉在作为缓释药物载体方面的应用。
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