CN109400536A - 一种n取代苯并咪唑二胺及其制备方法 - Google Patents

一种n取代苯并咪唑二胺及其制备方法 Download PDF

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钱广涛
陈春海
陈海权
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Abstract

本发明涉及一种N取代苯并咪唑二胺及其制备方法，结构如通式I。制备方法：通式Ⅱ和Ⅲ进行缩合和关环反应，再进行还原反应，即得N取代苯并咪唑二胺。本发明中苯并咪唑的N原子处可以引入多种官能团，为材料带来不同的结构和性能。本发明合成路线较短，原料价廉易得，工艺安全性高，操作简便，生产成本较低，反应产率较高，从而适合工业化生产。

Description

一种N取代苯并咪唑二胺及其制备方法
技术领域
本发明属于二胺类化合物及其制备方法，特别涉及一种N取代苯并咪唑二胺及其制备方法。
背景技术
二胺类化合物是一类重要的化工原料或中间体，它还可以作为单体用于合成新型聚酰亚胺、聚酰胺、聚脲、有机硅等多种聚合物。二胺中芳杂环结构的引入，可以有效提高材料的机械性能、耐化学腐蚀性、耐高温性、抗燃性，从而拓展材料应用领域。
其中苯并咪唑二胺作为一种典型的刚性芳香族杂环单元被引入高分子主链中可明显提高材料力学性能和耐热性能。
Wang Shuang等人(Journal of Polymer Science:Part A:Polymer Chemistry，2009,47,2024-2031)在195℃情况下使用多聚磷酸催化关环制备苯并咪唑二胺。XiaQingming等人(Journal of Applied Polymer Science，2013，129，145-151)在N甲基吡咯烷酮溶剂中180℃直接关环得苯并咪唑二胺。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种N取代苯并咪唑二胺及其制备和应用，克服现有技术中制备反应温度高，条件苛刻等缺陷，本发明提供了一种能耗更低，更易产业化的合成方法，以更温和的醋酸等为催化剂，在80～120℃较低温度情况下进行关环反应。
本发明的一种如通式I的N取代苯并咪唑二胺：
其中X为烷基、芳香环中的一种。
所述通式中的两个氨基分别存在于苯并咪唑的6-或7-和苯环的3-或4-，具体为：
所述通式中的X为
中的一种。
本发明的一种所述N取代苯并咪唑二胺的制备方法，包括：
(1)提供如下结构通式化合物：
进行缩合和关环反应，得到N取代二硝基化合物；
(2)将步骤(1)所得N取代二硝基化合物进行还原反应，即得N取代苯并咪唑二胺。上述制备方法的优选方式如下：
所述步骤(1)中通式Ⅱ具体为：不同N取代的2-氨基-4-硝基苯胺或2-氨基-5-硝基苯胺。
所述步骤(1)中通式Ⅲ具体为：间硝基苯甲酰氯或对硝基苯甲酰氯。
所述步骤(1)中缩合和关环反应具体为：通式(Ⅱ)化合物、有机溶剂和缚酸剂混合后降温至5±1℃，加入通式(Ⅲ)化合物，室温缩合反应，提纯，然后加入催化剂，进行关环反应，提纯。
所述步骤(1)中通式(Ⅱ)化合物、缚酸剂的摩尔比为1:1～5；有机溶剂为反应物重量的3-40倍。
所述加入通式(Ⅲ)化合物为：加入方式为滴加，2-3h滴加完成。
所述有机溶剂为二氯乙烷、二氯甲烷、苯、甲苯、氯仿、四氯化碳、四氢吠喃中的一种或几种；缚酸剂为三乙胺、二异丙基乙胺、吡啶、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾中的一种或几种；催化剂为醋酸、硫酸、盐酸中的一种或几种。
所述关环反应温度为80～120℃。
所述步骤(2)中还原反应具体为：将N取代二硝基化合物、有机溶剂、加氢催化剂混合进行还原反应，其中还原反应温度为40～100℃，压力为0.5～3.0MPa。
所述步骤(2)中N取代二硝基化合物、加氢催化剂的摩尔比为1:0.002～0.02；有机溶剂为反应物重量的5-40倍。
所述有机溶剂为四氢吠喃、乙醇、甲醇、异丙醇、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、N-甲基毗咯烷酮、1,4-二氧六环、乙酸乙醋、苯、甲苯、二甲苯中的一种或几种；加氢催化剂为钯碳、铂炭、活性镍、铑碳中的一种或几种。
本发明的一种所述N取代苯并咪唑二胺的应用。
本发明按下列方程式进行制备：
其中a为缩合和关环反应；b为还原反应。
有益效果
本发明设计合成了一类在苯并咪唑环N原子上连接不同取代基的N取代苯并咪唑类二胺，不同取代基的引入可以为材料带来新的性能和功能，另外，本发明还提供了一种能耗更低，更易产业化的合成方法，以更温和的醋酸等为催化剂，在80～120℃较低温度情况下进行关环反应；而现有关环制备苯并咪唑二胺，温度高达180-195℃；
本发明的原料价廉易得，工艺安全性高，操作简便，生产成本较低，反应产率较高，可高达96.5％，从而适合工业化生产。
附图说明
图1实施例1中5-硝基-2-(4-硝基苯)-1-甲基苯并咪唑氢谱图；
图2实施例1中5-氨基-2-(4-氨基苯)-1-甲基苯并咪唑氢谱图；
图3实施例2中5-硝基-2-(4-硝基苯)-1-苯基苯并咪唑氢谱图；
图4实施例2中5-氨基-2-(4-氨基苯)-1-苯基苯并咪唑氢谱图；
图5实施例3中5-硝基-2-(4-硝基苯)-1-(2-氟苯基)-苯并咪唑氢谱图；
图6实施例3中5-氨基-2-(4-氨基苯)-1-(2-氟苯基)-苯并咪唑氢谱图；
图7实施例4中5-硝基-2-(4-硝基苯)-1-(1,1′-联苯-4-基)-苯并咪唑氢谱图；
图8实施例4中5-氨基-2-(4-氨基苯)-1-(1,1′-联苯-4-基)-苯并咪唑氢谱图；
图9实施例5中6-硝基-2-(4-硝基苯)-1-甲基苯并咪唑氢谱图；
图10实施例5中6-氨基-2-(4-氨基苯)-1-甲基苯并咪唑氢谱图；
图11为本发明N取代苯并咪唑二胺的反应方程式。
具体实施方式
下面结合具体实施例，进一步阐述本发明。应理解，这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。此外应理解，在阅读了本发明讲授的内容之后，本领域技术人员可以对本发明作各种改动或修改，这些等价形式同样落于本申请所附权利要求书所限定的范围。
实施例1
本实施例中，N取代苯并咪唑二胺具体结构如下：
上述5-氨基-2-(4-氨基苯)-1-甲基苯并咪唑的制备方法如下：
a.向反应瓶中加入50.0g N-甲基-4-硝基苯-1,2-二胺、33.3g三乙胺和500.0g四氢呋喃降温至5±1℃，滴加61.0g对硝基苯甲酰氯，2～3h滴加完成，室温反应16h，TLC确定反应结束。向反应体系中加入1500.0g水，减压抽滤得90.0g粗产物，烘干后加入900.0g醋酸，100℃反应16h，TLC确定反应结束，降温至0～5℃，向反应体系中将入1400.0g水，减压抽滤后干燥，二甲基甲酰胺重结晶，过滤，干燥得74.3g 5-硝基-2-(4-硝基苯)-1-甲基苯并咪唑，收率：83.3％，结构核磁确认，如图1所示，熔点：200.3℃。
b.向高压釜中加入74.0g 5-硝基-2-(4-硝基苯)-1-甲基苯并咪唑、700.0g甲醇以及7.0g钯碳，先用氮气置换三次，然后充入氢气至压力为0.7～0.8MPa，将温度控制在50～60℃，保温保压反应5h，TLC确定反应结束，过滤回收催化剂，滤液冷却析晶，过滤后干燥得56.2g 5-氨基-2-(4-氨基苯)-1-甲基苯并咪唑，产率为95.0％，结构核磁确认，如图2，熔点：200.4℃。
实施例2
本实施例中，N取代苯并咪唑二胺具体结构如下：
上述5-氨基-2-(4-氨基苯)-1-苯基苯并咪唑的制备方法如下：
a.向反应瓶中加入50.0g N-苯基-4-硝基苯-1,2-二胺、19.0g吡啶和500.0g二氯甲烷降温至5±1℃，滴加44.5g对硝基苯甲酰氯，2～3h滴加完成，室温反应16h，TLC确定反应结束。向反应体系中加入1500.0g水，减压抽滤得78.0g粗产物，烘干后加入700.0g醋酸，80℃反应16h，TLC确定反应结束，降温至0～5℃，向反应体系中将入1400.0g水，减压抽滤后干燥，二甲基甲酰胺和水重结晶，过滤，干燥得67.0g 5-硝基-2-(4-硝基苯)-1-苯基苯并咪唑，产率为85.3％，结构核磁确认，如图3所示，熔点：195.5℃。
b.向高压釜中加入65.0g 6-硝基-2-(4-硝基苯)-1-苯基苯并咪唑、650.0g 1,4-二氧六环以及7.0g活性镍，先用氮气置换三次，然后充入氢气至压力为0.5～0.8MPa，将温度控制在50～60℃，保温保压反应5h，TLC确定反应结束，过滤回收催化剂，滤液冷却析晶，过滤后干燥得52.1g 5-氨基-2-(4-氨基苯)-1-苯基苯并咪唑，产率为96.5％，结构核磁确认，如图4所示，熔点：269.9℃。
实施例3
本实施例中，N取代苯并咪唑二胺具体结构如下：
上述5-氨基-2-(4-氨基苯)-1-(2-氟苯基)-苯基苯并咪唑的制备方法如下：
a.向反应瓶中加入50.0g N-(2-氟苯基)-4-硝基苯-1,2-二胺、22.5g三乙胺和500.0g甲苯降温至5±1℃，滴加41.4g对硝基苯甲酰氯，2～3h滴加完成，室温反应16h，TLC确定反应结束。向反应体系中加入1500.0g水，减压抽滤得75.0g粗产物，烘干后加入700.0g硫酸，120℃反应16h，TLC确定反应结束，降温至0～5℃，向反应体系中将入2000.0g水，减压抽滤后干燥，二甲基乙酰胺重结晶，过滤，干燥得65.0g 5-硝基-2-(4-硝基苯)-1-(2-氟苯基)-苯并咪唑，产率为85.1％，结构核磁确认，如图5所示，熔点：202.4℃。
b.向高压釜中加入60.0g 6-硝基-2-(4-硝基苯)-1-(2-氟苯基)-苯并咪唑、600.0g二甲基甲酰胺以及6.0g铑碳，先用氮气置换三次，然后充入氢气至压力为0.7～1.0MPa，将温度控制在50～60℃，保温保压反应5h，TLC确定反应结束，过滤回收催化剂，滤液冷却析晶，过滤后干燥得48.6g 5-氨基-2-(4-氨基苯)-1-(2-氟苯基)-苯并咪唑，产率为96.2％，结构核磁确认，如图6所示，熔点：210.3℃。
实施例4
本实施例中，N取代苯并咪唑二胺具体结构如下：
上述5-氨基-2-(4-氨基苯)-1-(1,1′-联苯-4-基)-苯基苯并咪唑的制备方法如下：
a.向反应瓶中加入50.0g N-(1,1′-联苯-4-基)-4-硝基苯-1,2-二胺、22.0g三乙胺和500.0g四氢呋喃降温至5±1℃，滴加40.4g对硝基苯甲酰氯，2～3h滴加完成，室温反应16h，TLC确定反应结束。向反应体系中加入1500.0g水，减压抽滤得79.0g粗产物，烘干后加入700.0g硫酸，120℃反应16h，TLC确定反应结束，降温至0～5℃，向反应体系中将入2000.0g水，减压抽滤后干燥，二甲基乙酰胺重结晶，过滤，干燥得70.7g 5-硝基-2-(4-硝基苯)-1-(1,1′-联苯-4-基)-苯并咪唑，产率为89.1％，结构核磁确认，如图7所示，熔点：126.7℃。
b.向高压釜中加入60.0g 6-硝基-2-(4-硝基苯)-1-(2-氟苯基)-苯并咪唑、600.0g二甲基乙酰胺以及6.0g铑碳，先用氮气置换三次，然后充入氢气至压力为0.7～1.0MPa，将温度控制在50～60℃，保温保压反应5h，TLC确定反应结束，过滤回收催化剂，滤液冷却析晶，过滤后干燥得48.2g 5-氨基-2-(4-氨基苯)-1-(1,1′-联苯-4-基)-苯并咪唑，产率为93.1％，结构核磁确认，如图8所示，熔点：268.2℃。
实施例5
本实施例中，N取代苯并咪唑二胺具体结构如下：
上述6-氨基-2-(4-氨基苯)-1-甲基苯并咪唑的制备方法如下：
a.向反应瓶中加入50.0g N-甲基-5-硝基苯-1,2-二胺、33.3g三乙胺和500.0g四氢呋喃降温至5±1℃，滴加61.0g对硝基苯甲酰氯，2～3h滴加完成，室温反应16h，TLC确定反应结束。向反应体系中加入1500.0g水，减压抽滤得95.1g粗产物，烘干后加入900.0g醋酸，100℃反应16h，TLC确定反应结束，降温至0～5℃，向反应体系中将入1400.0g水，减压抽滤后干燥，二甲基甲酰胺重结晶，过滤，干燥得78.2g 6-硝基-2-(4-硝基苯)-1-甲基苯并咪唑，收率：87.6％，结构核磁确认，如图9所示，熔点：239.1℃。
b.向高压釜中加入70.0g 6-硝基-2-(4-硝基苯)-1-甲基苯并咪唑、700.0g甲醇以及7.0g钯碳，先用氮气置换三次，然后充入氢气至压力为0.7～0.8MPa，将温度控制在50～60℃，保温保压反应5h，TLC确定反应结束，过滤回收催化剂，滤液冷却析晶，过滤后干燥得52.5g 6-氨基-2-(4-氨基苯)-1-甲基苯并咪唑，产率为93.8％，结构核磁确认，如图10，熔点：240.4℃。

Claims (10)

1.一种如通式I的N取代苯并咪唑二胺：
其中X为烷基、芳香环。
2.根据权利要求1所述N取代苯并咪唑二胺，其特征在于，所述通式中的两个氨基分别存在于苯并咪唑的6-或7-和苯环的3-或4-，具体为：
3.根据权利要求1所述N取代苯并咪唑二胺，其特征在于，所述通式中的X为 中的一种。
4.一种权利要求1所述N取代苯并咪唑二胺的制备方法，包括：
(1)提供如下结构通式化合物：
进行缩合和关环反应，得到N取代二硝基化合物；
(2)将步骤(1)所得N取代二硝基化合物进行还原反应，即得N取代苯并咪唑二胺。
5.根据权利要求4所述制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中缩合和关环反应具体为：通式(Ⅱ)化合物、有机溶剂、缚酸剂混合后加入通式(Ⅲ)化合物，室温缩合反应，提纯，然后加入催化剂，进行关环反应，提纯。
6.根据权利要求5所述制备方法，其特征在于，所述有机溶剂为二氯乙烷、二氯甲烷、苯、甲苯、氯仿、四氯化碳、四氢吠喃中的一种或几种；缚酸剂为三乙胺、二异丙基乙胺、吡啶、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾中的一种或几种；催化剂为醋酸、硫酸、盐酸中的一种或几种。
7.根据权利要求4所述制备方法，其特征在于，所述关环反应温度为80～120℃。
8.根据权利要求4所述制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中还原反应具体为：将N取代二硝基化合物、有机溶剂、加氢催化剂混合进行还原反应，其中还原反应温度为40～100℃，压力为0.5～3.0MPa。
9.根据权利要求8所述制备方法，其特征在于，所述有机溶剂为四氢吠喃、乙醇、甲醇、异丙醇、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、N-甲基毗咯烷酮、1,4-二氧六环、乙酸乙醋、苯、甲苯、二甲苯中的一种或几种；加氢催化剂为钯碳、铂炭、活性镍、铑碳中的一种或几种。
10.一种权利要求1所述N取代苯并咪唑二胺的应用。
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