CN109384663B - 一种4-碘苯氧基乙酸的合成方法 - Google Patents

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    • C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
    • C07C51/363—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms

Abstract

本发明公开了一种4‑碘苯氧基乙酸的合成方法，包括以下步骤：1)、将苯基氧乙酸和碘化钠溶解于甲醇水溶液中，搅拌、维持温度在25～30℃；2)、在25～30℃下搅拌滴加次氯酸钠水溶液；3)滴加完毕后升温至30～36℃，搅拌反应1～2h；4)、蒸出甲醇后冷却至室温，将pH调节至2～3，析出4‑碘苯氧基乙酸；5)、冷却至10℃，静置0.5～1h，过滤、冷水洗涤后干燥，得到成品4‑碘苯氧基乙酸。本发明在甲醇水溶液中，以苯氧基乙酸和碘化钠为底物，滴加次氯酸钠制备4‑碘苯氧基乙酸，反应条件缓和，收率高达94.6％，原料低廉易得且低毒害。

Description

一种4-碘苯氧基乙酸的合成方法
技术领域
本发明属于有机化合物合成领域，具体为一种4-碘苯氧基乙酸的合成方法。
背景技术
4-碘苯氧乙酸俗称增产灵，是一种苯氧类植物生长调节剂，可以加速细胞分裂、分化作用，促进植株生长、发育、开花、结实，防止蕾铃脱落，增加铃重，缩短发育周期，提早成熟等多种作用。目前广泛使用的方法是用碘加碘酸直接碘代换法和采用ICl直接碘取代法。这些工艺本质不安全；三废严重，而且，原料对氨基苯氧乙酸昂贵，生产成本高。
发明内容
为解决现有技术存在的4-碘苯氧乙酸的生产工艺不安全；三废严重，而且，原料对氨基苯氧乙酸昂贵，生产成本高的缺陷，本发明提供一种4-碘苯氧基乙酸的合成方法。
一种4-碘苯氧基乙酸的合成方法，包括以下步骤：
1)、将苯基氧乙酸和碘化钠溶解于甲醇水溶液中，搅拌、维持温度在25～30℃；
2)、在25～30℃下搅拌滴加次氯酸钠水溶液；
3)滴加完毕后升温至30～36℃，搅拌反应1～2h；
4)、蒸出甲醇后冷却至室温，将pH调节至2～3，析出4-碘苯氧基乙酸；
5)、冷却至10℃，静置0.5～1h，过滤、冷水洗涤后干燥，得到成品4-碘苯氧基乙酸。
反应式如下所示：
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进一步的，苯基氧乙酸、碘化钠和次氯酸钠的摩尔比为1:1.01～1.05:1.01～1.05；每摩尔苯基氧乙酸使用的甲醇的量为600mL；既保证收率又不浪费物料。
进一步的，在步骤4)中使用5％的盐酸溶液调节pH。
进一步的，在步骤2)中的次氯酸钠水溶液为10％的次氯酸钠水溶液。
有益效果：本发明在甲醇水溶液中，以苯氧基乙酸和碘化钠为底物，滴加次氯酸钠制备4-碘苯氧基乙酸，反应条件缓和，收率高达94.6％，原料低廉、易得且低毒害。
具体实施方式
实施例
一种4-碘苯氧基乙酸的合成方法，包括以下步骤：
1)、将152g苯基氧乙酸和154g碘化钠溶解于600mL甲醇水溶液中，搅拌、维持温度在25～30℃；
2)、在25～30℃下搅拌滴加770g10％的次氯酸钠水溶液；
3)滴加完毕后升温至30～36℃，搅拌反应1～2h；
4)、加热蒸出甲醇后冷却至室温，滴加5％盐酸溶液，将pH调节至2～3，析出4-碘苯氧基乙酸；
5)、冷却至10℃，静置0.5～1h，过滤、冷水洗涤后干燥，得到4-碘苯氧基乙酸263g，纯度为99.2％，收率为94.6％。

Claims (4)

1.一种4-碘苯氧基乙酸的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)、将苯基氧乙酸和碘化钠溶解于甲醇水溶液中，搅拌、维持温度在25～30℃；
2)、在25～30℃下搅拌滴加次氯酸钠水溶液；
3)滴加完毕后升温至30～36℃，搅拌反应1～2h；
4)、蒸出甲醇后冷却至室温，将pH调节至2～3，析出4-碘苯氧基乙酸；
5)、冷却至10℃，静置0.5～1h，过滤、冷水洗涤后干燥，得到成品4-碘苯氧基乙酸；
苯基氧乙酸、碘化钠和次氯酸钠的摩尔比为1:1.01～1.05:1.01～1.05。
2.如权利要求1所述的4-碘苯氧基乙酸的合成方法，其特征在于，每摩尔苯基氧乙酸使用的甲醇的量为600mL。
3.如权利要求1所述的4-碘苯氧基乙酸的合成方法，其特征在于，在步骤4)中使用5％的盐酸溶液调节pH。
4.如权利要求1所述的4-碘苯氧基乙酸的合成方法，其特征在于，在步骤2)中的次氯酸钠水溶液为10％的次氯酸钠水溶液。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102336654A (zh) * 2011-07-14 2012-02-01 大连化工研究设计院 苯氧乙酸及其衍生物的氯化方法

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次卤酸法合成卤代苯氧乙酸的研究(Ⅰ)——4─碘苯氧乙酸(增产灵)的合成;黄建全 等;《福州大学学报》;19790615;71-81 *
直接碘代法合成棉花生长刺激剂──4-碘苯氧乙酸;黄建全;《福州大学学报》;19650615;55-62 *

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