CN109201005B - 一种动态共价亚胺凝胶吸附剂及用于吸附水中酚类化合物的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种动态共价亚胺凝胶吸附剂及用于吸附水中酚类化合物的方法，该方法利用合成动态共价亚胺凝胶并对其进行后修饰，得到结构性能稳定的气凝胶作为吸附剂对废水中的双酚A和1‑萘酚等酚类化合物进行吸附。实验结果表明，其吸附容量明显高于碳纳米管、功能性壳聚糖、石墨烯氧化物、纤维素多孔微球等吸附材料对酚类化合物的最大吸附容量。本发明方法具有材料制备工艺简单、吸附性能稳定、可重复使用、无二次污染等优点。
Description
技术领域
本发明属于功能化凝胶吸附剂的合成技术领域，具体地说，涉及一种吸附水中酚类化合物的吸附材料及其制备方法和应用。
背景技术
酚属高毒物质，酚类化合物在生物体内能够使细胞组织失去活性，蛋白质受到酚类化合物的侵害后，可凝固形成不溶性蛋白质。酚类化合物对神经系统的破坏尤为严重，能诱发神经系统产生病变现象。
目前从废水中去除酚类化合物的技术包括萃取法，生物处理，光催化降解，吸附等工艺。中国专利(公布号CN 107986370 A)公开了一种以乙酸癸酯为主萃取剂，十二烷为副萃取剂，按照一定的配比配制成复合萃取剂，去除含酚废水中的多种酚类化合物，这种去除方法操作简单，萃取剂无腐蚀性，但此法的缺点是存在溶剂损失，还会引起二次污染。中国专利(公布号CN 103864197A)公布了一种利用有光催化等特定装置的反应池对酚类废水进行降解，此法增强了废水中有害有毒物质以及有机物的降解效率，提高了废水的处理效果，但是此法需要特定的装置，占地面积大，而且催化效率低。在这些方法中，考虑到其相对较低的成本，简单的设计和较少的次级产品，吸附被认为优于其他技术而被广泛应用。
发明内容
本发明解决的技术问题是提供了一种结构性能稳定，吸附量大的动态共价亚胺凝胶吸附剂及其用于吸附水中酚类化合物的方法。
为了实现上述技术问题，本发明采用如下技术方案：
本发明是将胺类化合物与醛类化合物发生胺醛缩合反应生成动态共价亚胺凝胶，再用氯甲基乙醚对亚胺凝胶进行后修饰，使结构性能不稳定的亚胺键变为结构性能稳定的咪唑环，从而制备出对水中酚类化合物具有高吸附性能的凝胶吸附剂。
一种动态共价亚胺凝胶吸附剂，由如下步骤制成：
(1)取原料四胺类化合物，加H2O和催化剂溶解，室温条件下，缓慢加入乙二醛，搅拌，放置80℃烘箱中2～3天生成凝胶，冷却至室温，用THF浸泡3～4天，每隔一天换一次溶剂；
(2)Ar气保护下，取凝胶于双口圆底烧瓶中，加入氯甲基乙醚，THF，30～40℃冷凝回流条件下搅拌反应50～80h，用丙酮洗涤，无水乙醇做溶剂交换，离心去除上清液，亚临界CO2干燥得气凝胶。
在上述的动态共价亚胺凝胶吸附剂中，所述原料四胺类化合物为四苯胺基甲烷或四苯胺基乙烯。
在上述的动态共价亚胺凝胶吸附剂中，所述催化剂为冰乙酸。
利用上述动态共价亚胺凝胶吸附剂作为吸附材料来吸附回收工业废水中的酚类化合物的方法，包括如下步骤：
(1)将吸附材料投入到含有酚类化合物的工业废水中，室温下振荡，过滤分离，溶液中酚类化合物被吸附留于吸附材料中；
(2)将吸附饱和的吸附材料投入到脱附剂中，室温下振荡，过滤分离，回收得到含有酚类化合物的脱附剂溶液和吸附剂；
(3)将回收得到的吸附剂进行亚临界CO2干燥，储存以备下次重复使用。
在上述的方法中，所述酚类化合物中至少含有双酚A、1-萘酚、苯酚和对甲基苯酚中的一种。
在上述的方法中，每100ml废水中投入吸附材料5～30mg，振荡时间为10～24h，温度为15～35℃。
在上述的方法中，所述脱附剂为无水乙醇；脱附时间为10～20h，温度为15～35℃。
与现有的技术相比，本发明有如下有益效果：
1、本发明利用吸附剂和吸附质间作用力如π-π作用、氢键作用以及静电力作用等，实现从水中选择性吸附去除酚类化合物的目的，该吸附剂结构新颖、合成过程可控且操作简便，对酚类化合物具有良好的吸附效果。实验结果表明，其吸附容量明显高于碳纳米管、功能性壳聚糖、石墨烯氧化物、纤维素多孔微球等吸附材料对酚类化合物的最大吸附容量。
2、本发明制备所得的吸附材料，具有良好的机械强度，不溶于酸、碱、有机溶剂等，并且可重复多次使用，易于贮藏和运输。
3、本发明吸附分离方法是直接将吸附材料投入到含有酚类化合物的水溶液中，在常温常压下即可完成吸附分离过程。
4、本发明可使用无水乙醇作为脱附剂，吸附剂的再生工艺简单、回收成本低。
5、本发明方法具有材料制备工艺简单、吸附性能稳定、可重复使用、无二次污染等优点。
附图说明
图1是本发明实施例1制得的亚胺凝胶修饰前后的红外光谱图；
图2是本发明实施例4中pH对双酚A吸附性能的影响曲线。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步的说明，但本发明的保护范围并不局限于此。
实施例1：吸附材料的制备：
(1)取四-(4-苯胺基)甲烷22.5mg，加2ml H2O，750μl冰乙酸溶解，室温条件下，缓慢加入60μl乙二醛，搅拌1～3min，放置80℃烘箱中3天形成凝胶，冷却至室温，用THF浸泡3天，每隔一天换一次溶剂。
(2)Ar气保护下，取湿凝胶0.118mmol于100ml双口圆底烧瓶中，加入氯甲基乙醚2ml，THF3ml，40℃冷凝回流条件下搅拌反应80h，用丙酮洗涤，无水乙醇做溶剂交换，离心去除上清液，将沉淀亚临界CO2干燥得气凝胶。
实施例2：吸附剂对双酚A吸附性能的测试：
在100mL初始浓度为100mg/L的双酚A溶液中加入10mg吸附剂，控制温度为25℃，振荡速度200rpm，振荡10h后，取样利用紫外-可见光分光光度计测定溶液的吸收值，带入标准曲线，得出溶液的吸附容量为90mg/g。
实施例3：吸附剂对1-萘酚吸附性能的测试
在100mL初始浓度为100mg/L的1-萘酚溶液中加入10mg吸附剂，控制温度为25℃，振荡速度200rpm，振荡10h后，取样利用紫外-可见光分光光度计测定溶液的吸收值，带入标准曲线，得出溶液的吸附容量为80mg/g。
实施例4：pH对双酚A吸附量的影响
取7个150mL碘量瓶并装入100mL浓度为100mg/L的双酚A溶液，然后用1mol/L的氢氧化钠和10％的盐酸(V/V)调节溶液pH分别为4、5、6、7、8、9、10。分别称取10mg气凝胶投入上述7个瓶中，在25℃条件下，控制搅拌转速为200rmp，振荡10h后，分别取样测定溶液的吸收值，带入标准曲线，得出溶液的吸附容量，确定最优pH，如图2所示。
实施例5：吸附材料的再生及重复使用性能：
将实施例2中吸附完的吸附剂用无水乙醇进行洗脱脱附，脱附后的吸附材料进行亚临界CO2干燥后重复利用。将100ml浓度为100mg/L的双酚A水溶液置于150mL的锥形瓶内，然后向该锥形瓶内投入以上吸附剂10mg，25℃、200rpm条件下振荡10h进行分析，吸附脱附共重复3次后，发现制备的吸附材料对双酚A的吸附容量基本保持不变。
Claims (5)
1.一种动态共价亚胺凝胶吸附剂，其特征在于由如下步骤制成：
（1）取原料四胺类化合物，加H2O和催化剂溶解，室温条件下，缓慢加入乙二醛，搅拌，放置80℃烘箱中2~3天生成凝胶，冷却至室温，用THF浸泡3~4天，每隔一天换一次溶剂；
（2）Ar气保护下，取凝胶于双口圆底烧瓶中，加入氯甲基乙醚，THF，30~40℃冷凝回流条件下搅拌反应50~80h，用丙酮洗涤，无水乙醇做溶剂交换，离心去除上清液，亚临界CO2干燥得气凝胶；
所述原料四胺类化合物为四苯胺基甲烷或四苯胺基乙烯；
所述催化剂为冰乙酸。
2.利用权利要求1所述动态共价亚胺凝胶吸附剂作为吸附材料来吸附回收工业废水中的酚类化合物的方法，其特征在于包括如下步骤：
（1）将吸附材料投入到含有酚类化合物的工业废水中，室温下振荡，过滤分离，溶液中酚类化合物被吸附留于吸附材料中；
（2）将吸附饱和的吸附材料投入到脱附剂中，室温下振荡，过滤分离，回收得到含有酚类化合物的脱附剂溶液和吸附剂；
（3）将回收得到的吸附剂进行亚临界CO2干燥，储存以备下次重复使用。
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述酚类化合物中至少含有双酚A、1-萘酚、苯酚和对甲基苯酚中的一种。
4.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，每100ml废水中投入吸附材料5~30mg，振荡时间为10~24 h，温度为15~35℃。
5.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述脱附剂为无水乙醇；脱附时间为10~20h，温度为15~35 ℃。
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