CN109196033B - 包含染料的组合物 - Google Patents
包含染料的组合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN109196033B CN109196033B CN201680086095.0A CN201680086095A CN109196033B CN 109196033 B CN109196033 B CN 109196033B CN 201680086095 A CN201680086095 A CN 201680086095A CN 109196033 B CN109196033 B CN 109196033B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- colorant
- composition
- weight
- organic
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 63
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 27
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims abstract description 14
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 11
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims description 34
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 19
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 18
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 15
- 239000004594 Masterbatch (MB) Substances 0.000 claims description 12
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 9
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 9
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 claims description 9
- 239000004632 polycaprolactone Substances 0.000 claims description 9
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 claims description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 7
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 6
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 claims description 5
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 claims description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 4
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 claims description 4
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 3
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 claims description 3
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 abstract description 8
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 abstract 1
- -1 hydrocarbon radicals Chemical class 0.000 description 68
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 35
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 16
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 14
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 13
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 13
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 13
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 13
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 11
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 11
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 10
- 229910020447 SiO2/2 Inorganic materials 0.000 description 8
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 7
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 7
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- 229910020388 SiO1/2 Inorganic materials 0.000 description 6
- 235000019241 carbon black Nutrition 0.000 description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 4
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 4
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 4
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 4
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 4
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 4
- 229920000426 Microplastic Polymers 0.000 description 3
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 3
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 3
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 3
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 3
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920004482 WACKER® Polymers 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 229920003232 aliphatic polyester Polymers 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000004595 color masterbatch Substances 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 2
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- 239000011164 primary particle Substances 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000001542 size-exclusion chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 2
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 2
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 description 1
- CGERYHYIVJQVLJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutane Chemical compound CC[C](C)C CGERYHYIVJQVLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- WUPHOULIZUERAE-UHFFFAOYSA-N 3-(oxolan-2-yl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC1CCCO1 WUPHOULIZUERAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000304337 Cuminum cyminum Species 0.000 description 1
- 235000007129 Cuminum cyminum Nutrition 0.000 description 1
- 239000004605 External Lubricant Substances 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 239000004610 Internal Lubricant Substances 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000459 Nitrile rubber Polymers 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004697 Polyetherimide Substances 0.000 description 1
- 229920000331 Polyhydroxybutyrate Polymers 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005083 Zinc sulfide Substances 0.000 description 1
- HZEWFHLRYVTOIW-UHFFFAOYSA-N [Ti].[Ni] Chemical compound [Ti].[Ni] HZEWFHLRYVTOIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N acrylonitrile butadiene styrene Chemical compound C=CC=C.C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004676 acrylonitrile butadiene styrene Substances 0.000 description 1
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000149 argon plasma sintering Methods 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L azure blue Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[S-]S[S-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ALNNTYIBDHFSNJ-UHFFFAOYSA-N benzo[a]phenalen-7-one 9H-thioxanthene Chemical compound C1C2=CC=CC=C2SC3=CC=CC=C31.C1=CC=C2C(=C1)C3=CC=CC4=C3C(=CC=C4)C2=O ALNNTYIBDHFSNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJHABGPPCLHLLV-UHFFFAOYSA-N benzo[de]isoquinoline-1,3-dione Chemical compound C1=CC(C(=O)NC2=O)=C3C2=CC=CC3=C1 XJHABGPPCLHLLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQXBYHZEEUGOBF-UHFFFAOYSA-N but-3-enoic acid;ethene Chemical compound C=C.OC(=O)CC=C DQXBYHZEEUGOBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052980 cadmium sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- MMXSKTNPRXHINM-UHFFFAOYSA-N cerium(3+);trisulfide Chemical compound [S-2].[S-2].[S-2].[Ce+3].[Ce+3] MMXSKTNPRXHINM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N chromate(2-) Chemical class [O-][Cr]([O-])(=O)=O ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPHIPHFJVNKLMR-UHFFFAOYSA-N chromium iron Chemical compound [Cr].[Fe] UPHIPHFJVNKLMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- UMUXBDSQTCDPJZ-UHFFFAOYSA-N chromium titanium Chemical compound [Ti].[Cr] UMUXBDSQTCDPJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 238000000748 compression moulding Methods 0.000 description 1
- 230000001010 compromised effect Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N dioxazine Chemical compound O1ON=CC=C1 PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAPILSUCBNPFBS-UHFFFAOYSA-L disodium 2-oxido-5-[[4-[(4-sulfophenyl)diazenyl]phenyl]diazenyl]benzoate Chemical compound [Na+].[Na+].Oc1ccc(cc1C([O-])=O)N=Nc1ccc(cc1)N=Nc1ccc(cc1)S([O-])(=O)=O VAPILSUCBNPFBS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005038 ethylene vinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000007970 homogeneous dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 235000019239 indanthrene blue RS Nutrition 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- KFZAUHNPPZCSCR-UHFFFAOYSA-N iron zinc Chemical compound [Fe].[Zn] KFZAUHNPPZCSCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- PXZQEOJJUGGUIB-UHFFFAOYSA-N isoindolin-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NCC2=C1 PXZQEOJJUGGUIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N isoindoline Chemical compound C1=CC=C2CNCC2=C1 GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- MOUPNEIJQCETIW-UHFFFAOYSA-N lead chromate Chemical compound [Pb+2].[O-][Cr]([O-])(=O)=O MOUPNEIJQCETIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010309 melting process Methods 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920005690 natural copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910001000 nickel titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002667 nucleating agent Substances 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 230000010355 oscillation Effects 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 238000005453 pelletization Methods 0.000 description 1
- 239000013500 performance material Substances 0.000 description 1
- DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N perinone Chemical compound C12=NC3=CC=CC=C3N2C(=O)C2=CC=C3C4=C2C1=CC=C4C(=O)N1C2=CC=CC=C2N=C13 DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000019612 pigmentation Effects 0.000 description 1
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Polymers 0.000 description 1
- 229920003207 poly(ethylene-2,6-naphthalate) Polymers 0.000 description 1
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 description 1
- 239000005015 poly(hydroxybutyrate) Substances 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002285 poly(styrene-co-acrylonitrile) Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920006260 polyaryletherketone Polymers 0.000 description 1
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920006149 polyester-amide block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920001601 polyetherimide Polymers 0.000 description 1
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920001470 polyketone Polymers 0.000 description 1
- 238000010094 polymer processing Methods 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 1
- 229920012287 polyphenylene sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical compound O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-b]pyrrole-5,6-dione Chemical class C1=CN=C2C(=O)C(=O)N=C21 FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N quinoline yellow Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C3C(C4=CC=CC=C4C3=O)=O)=CC=C21 IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004045 reactive dyeing Methods 0.000 description 1
- 238000000518 rheometry Methods 0.000 description 1
- 238000007151 ring opening polymerisation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001175 rotational moulding Methods 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 238000007493 shaping process Methods 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002725 thermoplastic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N thioindigo Chemical compound S\1C2=CC=CC=C2C(=O)C/1=C1/C(=O)C2=CC=CC=C2S1 JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N 0.000 description 1
- LSGOVYNHVSXFFJ-UHFFFAOYSA-N vanadate(3-) Chemical compound [O-][V]([O-])([O-])=O LSGOVYNHVSXFFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052984 zinc sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- DRDVZXDWVBGGMH-UHFFFAOYSA-N zinc;sulfide Chemical compound [S-2].[Zn+2] DRDVZXDWVBGGMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
- C08G77/445—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyester sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
- C08G77/445—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyester sequences
- C08G77/448—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyester sequences containing polycarbonate sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/01—Use of inorganic substances as compounding ingredients characterized by their specific function
- C08K3/013—Fillers, pigments or reinforcing additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/02—Elements
- C08K3/04—Carbon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/20—Oxides; Hydroxides
- C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/0041—Optical brightening agents, organic pigments
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/10—Block- or graft-copolymers containing polysiloxane sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/10—Block- or graft-copolymers containing polysiloxane sequences
- C08L83/12—Block- or graft-copolymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
- C08G77/46—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/20—Oxides; Hydroxides
- C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
- C08K2003/2237—Oxides; Hydroxides of metals of titanium
- C08K2003/2241—Titanium dioxide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2310/00—Masterbatches
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
Abstract
本发明涉及含有染料的组合物,其包含(A)至少一种染料,(B)至少一种含有以下通式的单元的有机聚硅氧烷:Ra(R1O)bSiO[4‑(a+b)]/2 (I)其中基团和指数具有权利要求1中所述的定义,条件是a+b之和≤3以及在超过80%的所有式(I)的单元中a为2,以及,(C)至少一种硅氧烷‑有机共聚物。本发明还涉及所述含有染料的组合物的生产方法,以及其在聚合物材料的染色中的用途。
Description
本发明涉及包含着色剂的组合物,其制备方法及其在聚合物材料着色中的用途。
已知的做法是通过浴染(HT工艺,热溶胶工艺,活性染色)或通过纺丝染色(本体染色)对聚酯和聚酰胺纤维着色,换句话说,将活性成分以有色颜料的形式例如掺入到纤维中。浴染的原理是使染料或多或少地渗透纤维。在合适的条件下(处理的持续时间,温度),纤维变得浸染染料或其它活性成分,例如杀真菌剂。这里对色调的选择没有限制。然而,对于工业纤维,与纺织纤维相比,迄今为止所实现的色牢度通常是不够的。因此,这里优选本体染色,其中基于纤维所基于的聚合物的母料用作染料浓缩物。然而,由于伴随母料的生产和使用的高热负荷,只能使用热稳定染料。
目前,颜色母料通常由塑料粒料和着色剂生产。通过在双螺杆挤出机中混合少量添加剂的着色剂和塑料粒料的混合和熔融过程来完成着色。单级和两级母料生产都在实践中。然而,在单级生产的情况下,所有原料组分都被加入并立即挤出,两级生产则经过所谓的“单一浓缩物”,在第二步中再次混合,在可能添加添加剂的情况下混合物被挤出。塑料中色调的均匀性取决于在熔体中实现的流动行为和/或母料在基质中分布的有效性。因此,对于每类塑料,都有特定类型的母料。
影响母料生产的一个基本问题是,在熔融混合过程中必须将初级颗粒尺寸范围从几纳米到几微米的颜料掺入到大分子材料中。然而,颜料聚集体和团聚体的吸收以及颜料在有时非常高粘度的塑料熔体中的均匀分散可能是有问题的。另一个因素是不可能预测各种塑料中着色剂的混合行为,特别是在颜料和/或染料的浓度相对较高的情况下,因此特别是母料的生产经常会产生困难,因为要掺入到相应的塑料中的着色剂,也就是说,例如颜料或染料,经常发生结块或团聚,导致严重的不均匀性。这导致母料例如在流变学或机械性质上的不利性质。
此外,对于某些颜料,尤其是常用的炭黑,可能的情况是,当在母料中有效分布时,炭黑在流变学上强烈影响母料,换句话说大大增加了该母料的熔体粘度,使得随后在低粘度基础材料中的分布受到很大阻碍,进而可能导致不均匀性。
基于塑料粒料的颜色母料的替代物是液体载体物质中的颜料或染料制剂,其中使用的颜料可以通过使用合适的装置例如溶解器容易地掺入。例如,这些装置在WO-A10117268和EP-A2607426中有所描述。这里描述的混合的缺点包括载体物质由于它们的混溶性而不利地影响着色塑料的机械性能的可能性,以及这里唯一可以使用的产品是具有相对低分子量的产品的事实,因为只有这样的产品具有足够低的粘度以能够通过与颜料和/或染料混合确保足够好的掺入,同时可以随后以加工颜料配方的形式在技术上加工。然而,在加工温度下,特别是工业塑料例如PET或聚酰胺的加工温度下,例如超过250℃的温度下,这些低聚载体物质已经具有显著高的蒸气压,因此在挤出过程中这些载体物质可能蒸发,这是不希望的。
本发明的主题是包含着色剂的组合物,其包含:
(A)至少一种着色剂,
(B)至少一种含有以下通式的单元的有机聚硅氧烷:
Ra(R1O)bSiO[4-(a+b)]/2 (I)
其中
R可以相同或不同,是任选被杂原子中断的、SiC键合的、任选取代的单价烃基,
R1可以相同或不同,代表氢原子或任选被杂原子中断的、任选取代的单价烃基,
a是0、1、2或3,和
b是0、1、2或3,
条件是a+b之和≤3以及在超过80%的所有式(I)的单元中a为2,
以及,
(C)至少一种硅氧烷-有机共聚物。
烃基R的实例是烷基,例如甲基,乙基,正丙基,异丙基,1-正丁基,2-正丁基,异丁基,叔丁基,正戊基,异戊基,新戊基,叔戊基;己基,如正己基;庚基,如正庚基;辛基,例如正辛基和异辛基,例如2,2,4-三甲基戊基;壬基,如正壬基;癸基,如正癸基;十二烷基,例如正十二烷基;十八烷基,如正十八烷基;环烷基,例如环戊基,环己基,环庚基和甲基环己基;烯基,如乙烯基,1-丙烯基和2-丙烯基;芳基,如苯基,萘基,蒽基和菲基;烷芳基,例如邻-甲苯基,间-甲苯基,对-甲苯基;二甲苯基和乙基苯基;或者芳烷基,例如苄基或α-和β-苯基乙基。
取代的烃基R的实例是卤代烃基,例如氯甲基,3-氯丙基,3-溴丙基,3,3,3-三氟丙基和5,5,5,4,4,3,3-七氟戊基,以及氯苯基;巯基烷基,例如2-巯基乙基和3-巯基丙基;氰基烷基,例如2-氰基乙基和3-氰基丙基;氨基烷基,如3-氨基丙基;酰氧基烷基,例如3-丙烯酰氧基丙基和3-甲基丙烯酰氧基丙基;羟烷基,如羟丙基;或环氧基团,如缩水甘油氧基丙基。
基团R优选表示具有1至20个碳原子且任选被卤素原子、巯基、氰基、氨基、酰氧基、羟基或缩水甘油氧基取代的一价烃基,更优选具有1至6个碳原子并任选被卤素原子、巯基、氰基、氨基、酰氧基、羟基或缩水甘油氧基取代的烃基,更特别是甲基,乙基,丙基,乙烯基,苯基,3-甲基丙烯酰氧基丙基,1-甲基丙烯酰氧基甲基,1-丙烯酰氧基甲基或3-巯基丙基,非常优选甲基。
基团R1的实例是基团R所示的基团。
基团R1优选包括具有1至18个碳原子的烃基,更优选具有1至8个碳原子的烃基,更特别是甲基或乙基。
优选a为2或3。
优选b为0或1。
根据本发明使用的组分(B)优选包括由式(I)的单元组成的有机聚硅氧烷。
特别优选地,根据本发明使用的组分(B)包括在20℃和1000hPa下为液体的有机聚硅氧烷。
根据本发明使用的组分(B)优选包括基本上线性的有机聚硅氧烷,更优选具有不大于0.1mol%的比例的支链、即其中a+b小于2的式(I)的单元的比例不大于0.1mol%的二烷基聚硅氧烷,更特别是,包括具有不大于0.1mol%的比例的支链、即其中a+b小于2的式(I)的单元的比例不大于0.1mol%的三烷基甲硅烷基封端的二烷基聚硅氧烷。
根据本发明使用的组分(B)的实例是:
Me3SiO1/2(Me2SiO2/2)30-600SiMe3,
HOMe2SiO1/2(Me2SiO2/2)30-600SiMe2OH,
Me3SiO1/2(Me2SiO2/2)30-600(C6H5MeSiO2/2)1-100SiMe3,
Me3SiO1/2(Me2SiO2/2)30-600((C6H5)2SiO2/2)1-100SiMe3,
HOMe2SiO1/2(Me2SiO2/2)30-600(C6H5MeSiO2/2)1-100SiMe2OH,和
HOMe2SiO1/2(Me2SiO2/2)30-600((C6H5)2SiO2/2)1-100SiMe2OH。
根据本发明使用的有机聚硅氧烷(B)具有的20℃下的粘度根据DIN 53019测量,优选为5至200 000mPa·s,更优选50至100 000mPa·s,非常优选100至10000mPa·s。
组分(B)是商业产品和/或可以通过硅化学中常见的方法制备。
硅氧烷(B)的用量优选为5-90wt%,更优选30-80wt%,每种情况下均基于组分(A)、(B)和(C)的总重量。
根据本发明使用的着色剂(A)可以是迄今已知的所有着色剂。
着色剂是指所有具有光学效应的物质。着色剂(A)的实例是DINISO 18451中所述的实例。
着色剂(A)优选包括无机或有机着色剂或其前体,更优选选自无机染料、有机染料、无机颜料和有机颜料以及它们的前体的那些。
颜料(A)的实例是无机颜料,例如来自以下组的那些:氧化物,例如氧化铁(棕色,红色,黑色),氧化铬(绿色),二氧化钛,或碳例如炭黑,或铬酸盐,例如铅铬黄,钼铬橙,或无机彩色颜料的配合物,例如,铬钛黄,铬铁棕,钴蓝,镍钛黄,锌铁棕,钒酸铋黄,或硫化物,例如硫化镉(黄色,橙色,红色),硫化铈(黄色,橙色,红色),群青(紫色,蓝色)和硫化锌(白色);有机颜料,如偶氮颜料,例如色淀类偶氮颜料(黄色,红色),双偶氮颜料(黄色,橙色,红色),双偶氮缩合颜料(黄色,红色),苯并咪唑颜料(黄色,橙色),金属络合物颜料(黄色),异吲哚啉颜料(黄色),异吲哚啉酮颜料(黄色),或多环颜料,例如喹吖啶酮(紫罗兰色,蓝色),喹酞酮(黄色),吡咯并吡咯二酮(橙色,红色,紫罗兰色),二噁嗪颜料(紫罗兰色),阴丹酮(蓝色),二萘嵌苯(红色,紫色)和酞菁(蓝色,绿色)。
染料(A)的实例是蒽醌,喹酞酮,吡唑啉酮,芘酮(perinone)和单偶氮染料,以及荧光染料,例如二萘嵌苯,萘二甲酰亚胺,枯茗衍生物,硫代靛蓝或噻吨-苯并蒽酮。
着色剂(A)优选包括无机或有机颜料,更优选碳基颜料和金属氧化物颜料,更特别是炭黑或二氧化钛。
根据ISO 4652测定的着色剂(A)的BET表面积优选为10-2000m2/g,非常优选40-1100m2/g。
使用的着色剂(A)的筛余物,基于DIN EN ISO 787-7:2009的方法测量,当使用45μm筛时优选小于10%,非常优选小于1%。
根据本发明使用的着色剂(A)的一次粒径优选小于1μm,更优选小于0.1μm。
着色剂(A)的用量优选为0.5-85wt%,更优选为1-80wt%,更特别为10-50wt%,每种情况下基于组分(A)、(B)和(C)的总重量。
共聚物(C)中的有机链段优选包括甲基丙烯酸(甲基)酯的(共)聚合物,聚环氧烷烃的(共)聚合物,或包括聚酯链段,更优选共聚物(C)中的有机链段包括脂族聚酯链段。
在根据本发明使用的共聚物(C)中,硅氧烷链段和有机链段的分布可以根据需要,例如是无规的。组分(C)优选包括嵌段聚合物或梳形聚合物,更优选嵌段共聚物。
优选地,组分(C)中的硅氧烷链段的分子量Mn优选为1000至10000g/mol。
用于本发明的目的,这里的数均分子量Mn是通过尺寸排阻色谱(SEC)相对聚苯乙烯标准物,在THF中,60℃,1.2ml/min流速下和通过在注射体积为100μl下Waters Corp.USA的StyragelHR3-HR4-HR5-HR5柱装置上RI(折射率检测仪)检测而测定的。
根据本发明使用的硅氧烷-有机共聚物(C)中硅氧烷链段的比例优选为至少25wt%,并且组分(C)中有机链段的比例优选不超过75wt%,非常优选不超过60wt%。
特别优选组分(C)包括含有在每种情况下分子量Mn为1000至10000g/mol,优选2000至4000g/mol的硅氧烷链段的聚硅氧烷-聚己内酯嵌段共聚物。
组分(C)在20至100℃的温度下的粘度优选低于20Pa·s。
组分(C)优选包括含有以下通式(II)和通式(III)的单元的硅氧烷-有机共聚物:
R2 c(R3O)dSiO[4-(c+d)]/2 (II),
其中
R2可以相同或不同,是任选被杂原子中断的、SiC键合的、任选取代的单价烃基,
R3可以相同或不同,代表氢原子或任选被杂原子中断的、任选取代的单价烃基,
c为0、1、2或3,和
d为0、1、2或3,
条件是c+d之和≤3以及在超过80%的所有式(II)的单元中c是2,
R2 fLeSiO[4-(f+e)]/2 (III),
其中
e是1、2或3,
f为0、1或2,
条件是e+f之和≤3,
L是选自式(IV):R4-[O-(CH2)5-CO-]v-[O-(CR5 2)n-CO-]u-X-的基团和式(V):R4-[O-(CH2)2]v-[O-(CR5 2)m]u-X-的基团的基团,
X在每种情况下可以相同或不同,是-O,-NR6-R7-或-O-R7-,
R6可以相同或不同,是氢原子或取代或未取代的单价烃基,
R7可以相同或不同,是具有1至40个碳原子的取代或未取代的二价烃基,其可以被氧原子中断,
R4可以相同或不同,是氢原子或取代或未取代的单价烃基,
R5可以相同或不同,是氢原子或取代或未取代的单价烃基,
n是3至10的整数,优选5,
m是2至6的整数,优选2,
u为0或至少为1,优选至少为2的整数,和
v为0或至少为1,优选至少为2的整数,
条件是式(IV)和式(V)中的u+v之和均为至少2的整数。
基团R2的实例和优选实例是基团R的上述实例和优选范围。
基团R3的实例和优选实例是基团R1的上述实例和优选范围。
优选c为2或3,非常优选为2。
优选d为0或1,非常优选为0。
优选e为1或2,非常优选为1。
优选f为1或2,非常优选为2。
基团R4,R5和R6的实例彼此独立地是基团R的实例或氢原子。
基团R4优选包括氢原子或具有1至12个碳原子的单价烃基,更优选氢原子或具有1至4个碳原子的单价烃基,更特别是氢原子、甲基或乙基。
基团R5优选包括氢原子或具有1至12个碳原子的单价烃基,更优选氢原子或具有1至4个碳原子的单价烃基,更特别是氢原子、甲基或乙基。
基团R6优选包括氢原子或具有1至12个碳原子的单价烃基,更优选氢原子或具有1至4个碳原子的单价烃基,更特别是氢原子、甲基或乙基。
基团R7的实例是亚甲基、亚丙基、亚己基和-C2H4-O-C3H6-基团。
基团R7优选包括具有1至12个碳原子的二价烃基,更优选具有1至6个碳原子的二价烃基,更特别是具有3个碳原子的二价烃基。
式(IV)的基团L的实例是脂族聚酯聚合物,优选聚己内酯基共聚物,特别优选聚己内酯的均聚物。
式(V)的基团L的实例是聚醚共聚物和聚醚均聚物,优选聚醚共聚物,特别优选聚环氧乙烷-环氧丙烷共聚物。
基团L优选包括聚己内酯或聚环氧乙烷-环氧丙烷共聚物,更优选分子量为500至2500g/mol的聚己内酯或聚环氧乙烷-环氧丙烷共聚物,更特别是分子量为1000至2100g/mol的聚己内酯。
根据本发明使用的硅氧烷-有机共聚物(C)是已知的并且可以通过本身已知的方法制备,例如通过反应性硅氧烷使环酯开环聚合。相应的产品可商购获得,例如以商品名“WAX OH 350D”购自Wacker Chemie AG,以及以产品名称“NIAX L626或NIAX L 627”购自Momentive Performance Materials,Waterford,USA。
优选使用0.1至50wt%,更优选5至40wt%的共聚物(C),每种情况下均基于组分(A),(B)和(C)的总重量。
在本发明的组合物中,所用组分(C)的量优选小于所用组分(B)的量。
除组分(A),(B)和(C)外,本发明的组合物还可包含不同于组分(A),(B)和(C)的其它物质,例如纳米填料(D),稳定剂(E),抗静电剂(F),阻燃剂(G),粘合促进剂(H),成核剂(I),推进剂(J)和抗菌剂(K)。
基于本发明的组合物的重量,所用的任何其它物质(D)至(K)的总量优选为0至20wt%。
基于本发明的组合物的重量,所用的任何其它物质的总量优选为0至20wt%。
为了制备本发明的组合物,优选不使用除组分(A)、(B)和(C)以及任选存在的(D)至(K)之外的其它组分,更优选在制备本发明的组合物中不使用除组分(A)、(B)和(C)以及任选存在的(E)之外的其它组分。
在每种情况下,本发明的组合物的各个组分可包括一种这样的组分或至少两种不同种类的这些组分的混合物。
本发明的组合物在20至100℃的温度和1000hPa下优选为液体。
本发明的组合物可以通过本身已知的任何所需方法生产。
本发明的另一主题是通过混合各个组分制备本发明的有机聚硅氧烷组合物的方法。
在这种情况下,着色剂(A)优选混合到组分(B)或(C)中或混合到(B)和(C)的混合物中,优选着色剂(A)均匀分布在组分(B)和/或(C)中。
混合可以使用任何现有的混合装置进行,例如搅拌器,溶解器,捏合设备,辊磨机,高压均化器,超声均化器和“Ultra-Turrax”型分散装置。
在根据本发明的混合过程中,可任选地加入溶剂;这里,优选省略溶剂的使用。
这里混合优选在0至180℃的温度下进行,更优选在10至100℃的温度下进行。
在本发明方法的一个特别优选的实施方案中,引入组分(B)和(C)的混合物,并向该混合物中加入着色剂(A)。所述着色剂可以在约20℃的温度下或在升高的温度下加入,根据本发明的混合物通过混合操作引入的混合能量而加热。这里特别优选在约40至100℃的升高温度下混合。
本发明的方法优选在周围环境的压力下进行,换句话说,在约900-1100hPa下进行。
然而,优选地,本发明的方法在惰性气氛中,例如氮气或氩气中进行,非常大量地排除水分。
然后本发明的组合物可用于迄今为止可使用含着色剂的组合物的所有目的,优选作为塑料,塑料型材或塑料纤维的生产中的着色添加剂。
通过非极性硅氧烷嵌段和有机嵌段的受控变化,共聚物(C)可以在其相容性上适应各种聚合物材料。结果是,从一种基础材料或仅少数几种基础材料,可以生产用于几乎所有聚合物材料的颜色母料。因此,基于聚硅氧烷共聚物(C),可以生产用于几乎所有聚合物材料的通用母料,但至少每种情况下用于主要聚合物材料例如聚烯烃,聚酯,苯乙烯基聚合物等的通用母料。已经发现特别有利的是,本发明的组合物表现出与大量聚合物材料及其共混物的高相容性。它们尤其包括聚乙烯,聚丙烯,聚酰胺,聚对苯二甲酸乙二醇酯,聚对苯二甲酸丁二醇酯,基于交联橡胶的热塑性弹性体,乙烯-乙酸乙烯酯,聚羟基丁酸酯和/或其共聚物或共混物。本发明的组合物还可用于聚苯乙烯,增韧聚苯乙烯,苯乙烯-丙烯腈共聚物,丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚物,聚氯乙烯,聚甲基丙烯酸甲酯,聚碳酸酯,聚芳醚酮,聚丙烯腈,聚醚酰亚胺,聚萘二甲酸乙二醇酯,聚醚砜,聚酰亚胺,聚酰胺,聚酮,聚甲醛,聚苯硫醚,聚亚苯基砜,聚砜,丁苯橡胶,丁腈橡胶,天然橡胶,以及它们的共聚物或共混物。
由于组分(A),(B)和(C)的高热稳定性,使用根据本发明的混合物具有进一步的优点是不受待着色的聚合物材料的高加工条件的明显限制。
这里,特别地,所使用的硅氧烷(B)确保即使在高于250℃的高加工温度下,本发明的组合物也仅具有非常低的蒸气压,因此不会大量排气。
在本文中,有色聚合物材料尤其可通过将至少一种聚合物材料与本发明的组合物在熔融状态下混合并冷却混合物来制备。
所述聚合物材料优选为成型体的形式,其可通过选自注射成型,挤出,压塑成型,辊旋转,滚塑,激光烧结,熔融沉积成型(FDM),造粒和/或铸造,或纺纱的成型操作而获得。
本发明的组合物可有利地用于纺织纤维和工业纤维的纺丝染色,特别是用于部分取向纱线的纺丝染色。本发明组合物的一个特别的优点是可熔融纺丝的聚合物的物理化学性质保持在一定程度,使得所得聚合物熔体仍然保持可纺丝。
令人惊奇地发现,本发明的组合物表现出优异的均匀性,即组合物中着色剂(A)没有浓度梯度。
本发明的组合物具有以下优点:本发明的组合物证明对大量塑料具有高度耐受性,在塑料的改性和加工中常用的使用浓度下存在很大的相容性。
本发明的组合物具有的优点是,即使在高于200℃的相对高的加工温度下,它们仍然没有显著的蒸气压,因此在热塑性加工操作期间在超过150℃的必要熔融温度时不会导致不希望的排放。
本发明的组合物与其它塑料结合的另一个优点是改善了基质在熔体中的流变性,例如在挤出应用的情况下允许大量增加产量。其中一个原因是组分B和/或C在聚合物生产过程中也充当内部或外部润滑剂。
本发明方法的一个优点是实施简单。
本发明的方法具有的优点是,甚至可以容易地掺入相对高浓度的着色剂。在含有机硅的载体材料的基础上,可以生产具有基本色调的糊剂。然后,如果需要,在计量添加之前,可以在最后的聚合物加工过程中将这些糊剂混合成最终的色调。另一个关键优点是,与热塑性载体材料相比,颜色母料的载体材料在最终使用之前仅经历一次非常低的热负荷。结果,热降解反应对基质的影响,以及对所用颜料的影响都减小。
本发明的方法还具有以下优点:在制备本发明组合物中使用硅氧烷-有机共聚物(C)导致着色剂(A)在所用硅氧烷(B)中显著更好的分散,从而能够降低加工粘度和/或提高颜料负载量。
高浓度着色剂(A)在这些相对低粘度体系中的均匀分散令人惊讶地非常容易控制,并且通过油漆和清漆工业中建立的技术可以毫无问题地实现。本发明组合物的一个优点是所用的基础组分(B)和(C)是聚合物化合物,其可以用>10000g/mol的摩尔质量辨别。
同时,当将本发明组合物的含硅氧烷组分与待着色的聚合物材料混合时,所用的硅氧烷-有机共聚物也导致本发明组合物的含硅氧烷的组分的更精细分布。对此的可能解释是硅氧烷-有机共聚物充当聚合物材料中使用的硅氧烷产物(B)的增容剂。
本发明组合物的另一个优点在于,即使以非常低的剂量连续地加入到待着色的聚合物材料中,也可以通过已有技术容易地计量加入,因此可以实现显著更均匀的着色,特别是在连续加工操作期间。
除非另有说明,否则在周围大气压力下,换言之,在约1000hPa下,在室温下,换句话说在约23℃下,或在当反应物在室温下混合而没有另外加热或冷却而产生的温度下,以及在约50%的相对大气湿度下,进行下述实施例。此外,除非另有说明,否则所有份和百分比的数据均基于重量。
PET(聚对苯二甲酸乙二醇酯):
聚对苯二甲酸乙二醇酯HC 100(来自SABIC,Riyadh,Saudi Arabia)。
硅氧烷1:三甲基甲硅烷基封端的聚二甲基硅氧烷,粘度为1000mPas(可从WackerChemie AG,Munich(DE)以商品名“AK 1000”购得);
颜料1:Printex 60颜料炭黑(可从Orion Engineered Carbons GmbH,Frankfurt,Germany以商品名“Printex 60Pulver”购得)。
聚硅氧烷-聚己内酯嵌段共聚物(共聚物1)的制备:
将800g分子量Mn为3150g/mol的双氨基丙基封端的聚二甲基硅氧烷与800g的ε-己内酯(来自Perstorp,Sweden)混合。然后加入500ppm二月桂酸二丁基锡并在搅拌下将反应混合物加热至70℃并在该温度下保持1小时。然后将其加热至140℃并在此温度下保持搅拌6小时。最后,在高真空(<10mbar)下,除去反应混合物的约1-2%的挥发性成分(环状硅氧烷物质和ε-己内酯)。随后将得到的共聚物冷却并研磨。
这样得到OH-封端的聚有机硅氧烷-聚己内酯嵌段共聚物,其硅氧烷含量为50wt%,在1000hPa下熔点为52℃,平均分子量Mn为6320g/mol。
实施例2至9
表1中规定的组分以表中确定的量使用,通过首先将共聚物1和硅氧烷1在70℃的温度下彼此均匀混合,然后通过离心混合器ARE310(来自Thinky Corporation,Tokyo,Japan)在2000rpm的转速下在颜料1中混合2×8分钟,从而制备组合物。
表1
由此获得的实施例2至9的组合物在其粘度分布方面进行表征。结果见表2。测量是在来自Anton Paar(Graz,Austria)的MCR 301流变仪上进行。在这种情况下,使用锥/板系统在1Hz的频率和0.02%的变形率的振荡中测定复数粘度的量。
表2
对于实施例2至9的所得组合物,在80℃和不同剪切速率下测定粘度。结果见表3。测量是在来自Anton Paar(Graz,Austria)的MCR 302流变仪上进行。在这种情况下,通过锥/板系统在不同剪切速率下测定复数粘度的量。
表3
发现实施例2至9的组合物的粘度严重依赖于颜料含量。在恒定的颜料含量下,随着共聚物1含量的增加,粘度同时下降,这同样表明颜料在组合物中更有效地分散。
对比例1
将2.0kg的HC 100PET粒料与0.5kg的颜料1混合,彼此均匀混合,并通过料斗计量加入来自Collin(Ebersberg,DE)的反向旋转双螺杆挤出机ZSK 25中。在1.5kg/h的输送速率下,将捏合机在第一加热区中在150℃下加热,在第二加热区中在220℃下加热,在第三加热区中在250℃下加热,在第四加热区中在245℃下加热,在第五加热区中在245℃下加热,在模头处在240℃下加热。将得到的熔体在水浴中冷却成线,并用线料造粒机造粒。
实施例10至13
为了制备有色聚合物,将表4中报告的反应物以所述比例彼此均匀混合,并将混合物通过料斗计量加入来自Collin(Ebersberg,DE)的反向旋转双螺杆挤出机ZSK 25中。在1.5kg/h的输送速率下,将捏合机在第一加热区中在150℃下加热,在第二加热区中在220℃下加热,在第三加热区中在250℃下加热,在第四加热区中在245℃下加热,在第五加热区中在245℃下加热,在模头处在240℃下加热。将得到的熔体在水浴中冷却成线,并用线料造粒机造粒。
表4:
将由此产生的混合物纺成PET纤维并测定其性能,以及纺丝行为的定性评估。在这种情况下,将实施例10-13中获得的聚合物粒料在来自Thermo Haake(Karlsruhe,DE)的Rheomex型单螺杆挤出机中熔融,并通过模头纺丝以形成纤维。区域1中的温度为285℃,区域2中的温度为290℃,区域3中的温度为285℃,纺丝头在290℃下加热。熔体温度为290℃。在纺丝头中布置32个直径为300μm的纺丝模具。使用来自Oerlikon Barmag(Chemnitz,DE)的卷绕机以3000m/min的速度抽出所产生的纤维。
结果见表5。
表5:
纺丝实验表明,所得PET纤维的强度受到炭黑颜料存在的轻微损害,但伸长率略有增加。同样发现,根据实施例11和12的混合物表现出比实施例13的与根据对比例1的颜色母料的混合物更好的纺丝性能,但没有更差的机械性能。
Claims (7)
1.着色剂母料组合物,其由以下组分组成:
(A)至少一种着色剂,
(B)至少一种含有以下通式的单元的有机聚硅氧烷:
Ra(R1O)bSiO[4-(a+b)]/2 (I)
其中
R可以相同或不同,是任选被杂原子中断的、SiC键合的、任选取代的单价烃基,
R1可以相同或不同,代表氢原子或任选被杂原子中断的、任选取代的单价烃基,
a是0、1、2或3,和
b是0、1、2或3,
条件是a+b之和≤3以及在超过80%的所有式(I)的单元中a为2,
(C)至少一种硅氧烷-有机共聚物,在所述共聚物(C)中的有机链段包括聚酯链段,所述硅氧烷-有机共聚物(C)中硅氧烷链段的比例为至少25wt%,以及有机链段的比例为不大于75wt%,
以及,
任选存在的其它物质,
其中,基于组分(A)、(B)和(C)的总重量,着色剂(A)的用量为10-50wt%,
其中,基于所述组合物的重量,所述其它物质的总量为0至20wt%。
2.如权利要求1所述的组合物,其特征在于,组分(B)包括在20℃和1000hPa下为液体的有机聚硅氧烷。
3.如权利要求1所述的组合物,其特征在于,所述着色剂(A)包括无机或有机颜料。
4.如权利要求1至3中任一项所述的组合物,其特征在于,所述着色剂(A)包括炭黑或二氧化钛。
5.如权利要求1至3中任一项所述的组合物,其特征在于,组分(C)包括含有在每种情况下分子量Mn为1000至10000g/mol的硅氧烷链段的聚硅氧烷-聚己内酯嵌段共聚物。
6.制备如权利要求1至5中任一项所述的着色剂母料组合物的方法,所述方法是通过混合各个组分。
7.如权利要求6所述的方法,其特征在于,将着色剂(A)混入到组分(B)或(C)中或混入到组分(B)和(C)的混合物中。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PCT/EP2016/078159 WO2018091104A1 (de) | 2016-11-18 | 2016-11-18 | Farbmittel enthaltende zusammensetzung |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN109196033A CN109196033A (zh) | 2019-01-11 |
CN109196033B true CN109196033B (zh) | 2022-01-18 |
Family
ID=57354367
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201680086095.0A Active CN109196033B (zh) | 2016-11-18 | 2016-11-18 | 包含染料的组合物 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11015058B2 (zh) |
EP (1) | EP3541868B1 (zh) |
JP (1) | JP6728473B2 (zh) |
KR (1) | KR102204148B1 (zh) |
CN (1) | CN109196033B (zh) |
WO (1) | WO2018091104A1 (zh) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3964539A1 (de) * | 2020-09-03 | 2022-03-09 | Daw Se | Masterbatch und verwendung des masterbatches, polymerwerkstoffe, enthaltend den masterbatch, sowie formkörper, erhalten aus dem polymerwerkstoff |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1443525A (zh) * | 2002-02-04 | 2003-09-24 | 欧莱雅股份有限公司 | 含硅氧烷、带酯基化合物和共聚物的组合物及其使用方法 |
CN1726004A (zh) * | 2002-12-17 | 2006-01-25 | 莱雅公司 | 含有至少一种由至少一种聚硅氧烷-聚酰胺聚合物构成的油的组合物 |
CN104583316A (zh) * | 2012-05-24 | 2015-04-29 | 沙特基础创新塑料Ip私人有限责任公司 | 阻燃聚碳酸酯组合物、其制造方法和包含其的制品 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3471877B2 (ja) * | 1993-12-24 | 2003-12-02 | 株式会社コーセー | 口紅組成物 |
JP2889497B2 (ja) * | 1994-09-16 | 1999-05-10 | 富士ゼロックス株式会社 | 電子写真用トナー組成物及びその製造方法 |
JP3808919B2 (ja) * | 1995-09-20 | 2006-08-16 | 花王株式会社 | 油性固形化粧料 |
FR2780408B1 (fr) * | 1998-06-25 | 2000-07-28 | Oreal | Composition anhydre, utilisation en cosmetique, pharmacie ou hygiene |
JP2004169015A (ja) * | 2002-11-01 | 2004-06-17 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 粉体組成物及び油中粉体分散物.並びにそれらを有する化粧料 |
JP2004331616A (ja) * | 2003-05-12 | 2004-11-25 | Seiwa Kasei:Kk | 油中水型乳化組成物 |
DE102004033060A1 (de) | 2004-07-08 | 2006-01-26 | Byk-Chemie Gmbh | Polyestermodifizierte Polysiloxane und deren Verwendung als Additive für Thermoplaste, Formmassen und Lacke |
DE102005051579A1 (de) * | 2005-10-27 | 2007-05-03 | Wacker Chemie Ag | Polyester-Polysiloxan-Copolymere und Verfahren zu deren Herstellung |
TW201040214A (en) | 2009-04-07 | 2010-11-16 | Holland Colours Nv | Additive concentrate for polymers |
DE102010041676A1 (de) * | 2010-09-29 | 2012-03-29 | Wacker Chemie Ag | Vernetzbare Organopolysiloxanzusammensetzung |
EP2607426A1 (en) | 2011-12-19 | 2013-06-26 | Holland Colours N. V. | Additive concentrate for polymers |
CN106232735B (zh) * | 2014-05-07 | 2019-07-19 | 富士胶片株式会社 | 颜料分散液与其用途、以及接枝型硅酮聚合物 |
-
2016
- 2016-11-18 CN CN201680086095.0A patent/CN109196033B/zh active Active
- 2016-11-18 US US16/462,031 patent/US11015058B2/en active Active
- 2016-11-18 WO PCT/EP2016/078159 patent/WO2018091104A1/de unknown
- 2016-11-18 EP EP16798482.2A patent/EP3541868B1/de active Active
- 2016-11-18 JP JP2019505184A patent/JP6728473B2/ja active Active
- 2016-11-18 KR KR1020187034863A patent/KR102204148B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1443525A (zh) * | 2002-02-04 | 2003-09-24 | 欧莱雅股份有限公司 | 含硅氧烷、带酯基化合物和共聚物的组合物及其使用方法 |
CN1726004A (zh) * | 2002-12-17 | 2006-01-25 | 莱雅公司 | 含有至少一种由至少一种聚硅氧烷-聚酰胺聚合物构成的油的组合物 |
CN104583316A (zh) * | 2012-05-24 | 2015-04-29 | 沙特基础创新塑料Ip私人有限责任公司 | 阻燃聚碳酸酯组合物、其制造方法和包含其的制品 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN109196033A (zh) | 2019-01-11 |
EP3541868B1 (de) | 2020-04-15 |
EP3541868A1 (de) | 2019-09-25 |
JP6728473B2 (ja) | 2020-07-22 |
KR102204148B1 (ko) | 2021-01-18 |
JP2019523332A (ja) | 2019-08-22 |
KR20190004757A (ko) | 2019-01-14 |
US11015058B2 (en) | 2021-05-25 |
US20190330471A1 (en) | 2019-10-31 |
WO2018091104A1 (de) | 2018-05-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE60105278T2 (de) | Thermoplastische silicon-polyamide elastomere | |
JP6576959B2 (ja) | 熱可塑性ポリマーマスターバッチ | |
DE60106086T2 (de) | Aus polyesterharzen hergestellte thermoplastische silikonelastomere | |
CA2083014C (en) | Poly(phenylene ether) resin modified with silicone rubber powder | |
EP2113522B1 (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farb- Masterbatches, Farb-Masterbatch sowie damit eingefärbter Polymerwerkstoff | |
DE69835235T2 (de) | Thermoplastische silikonelastomere | |
CN113845720A (zh) | 一种高着色力低收缩率聚丙烯复合材料及其制备方法和应用 | |
CN109196033B (zh) | 包含染料的组合物 | |
NL1016364C2 (nl) | Vuurvaste thermoplastische harssamenstelling. | |
KR20200035076A (ko) | 실리콘 탄성중합체 베이스용 취급 첨가제 | |
US5679725A (en) | Method of making a foundation polydiorganosiloxane-silica mixture using a hydrolyzable polydiorganosiloxane surface modifying agent, the resulting mixture and a room temperature curing sealant made from the foundation mixture | |
EP1085053B1 (de) | Additionsvernetzende Siliconkautschukmischungen, ein Verfahren zu deren Herstellung, Verfahren zur Herstellung von Verbund-Formteilen und Verwendung der Siliconkautschukmischungen | |
JP5306978B2 (ja) | 改善された安定性を有するシリコーン組成物のための基礎材料を製造するための連続的方法 | |
CN110540710A (zh) | 一种耐热老化聚丙烯纳米复合材料及其制备方法 | |
US20230174746A1 (en) | Additive composition and use thereof, condensation polymer composition, molding compound and molding compounds produced therefrom, and molded parts and use thereof | |
CN115720588B (zh) | 含有着色剂的组合物、用于制备所述组合物的方法及它们的用途 | |
EP0776941A2 (en) | Method of making a polydiorganosiloxane-silica mixture, the resulting mixture and a room temperature curing sealant | |
JP2017526787A (ja) | ポリマー材料 | |
US20230399474A1 (en) | Process for making silicone rubber base compositions | |
US10611887B2 (en) | Method for producing masterbatches | |
Salehi et al. | The Role of Organoclay on In-situ Microfibril Formation of Epoxy in Poly (butylene terephtalate) Nanocomposites: This Paper was invited from the PPS Asia/Australia Regional Meeting held on Kish Island, Iran, November 15–17, 2011 | |
CA2257565A1 (en) | Method for preparing silicone polymer-solid blends for free-flowing rtv2 silicone compositions with low yield points | |
JP2001214062A (ja) | シリコーンゴム組成物およびその製造方法 | |
JPH0559319A (ja) | 縮合系ポリマー原着用液状着色剤 | |
CZ296786B6 (cs) | Koncentráty barvicích prostredku k barvení polyesterových textilních vláken |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |