CN109180541A - 一种功能性离子液体及其制备方法、超声波强化淋洗土壤中Cd的方法和回收方法 - Google Patents
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Abstract
本发明一种功能性离子液体及其制备方法、超声波强化淋洗土壤中Cd的方法和回收方法。所述功能性离子液体为双(2‑乙基己基)磺基丁二酸四丁基氯化铵,其制备方法为:将双(2‑乙基己基)磺基丁二酸钠和四丁基氯化铵溶于三氯甲烷中,搅拌下于45℃‑55℃回流反应20‑30h,得到粗产物;将粗产物水洗至检测水相中无氯离子为止;将得到的产物去除三氯甲烷,干燥得到功能性离子液体。其淋洗土壤中Cd的方法为:将土壤、功能性离子液体和水混合,通过超声淋洗土壤中的重金属Cd;淋洗结束后离心分离,去除离子液体及水,所得土壤进行洗涤烘干。本发明可有效的淋洗土壤中Cd,淋洗时间短,且功能性离子液体可回收循环利用,绿色环保。
Description
技术领域
本发明属于土壤重金属污染修复领域,具体涉及一种功能性离子液体及其制备方法、超声波强化淋洗土壤中Cd的方法和回收方法。
背景技术
随着城市工业的迅速发展以及农业科技化的推广,土壤重金属污染特别是Cd污染十分突出。严重影响土地质量、饮食安全,甚至人类的身体健康,因此探寻修复重金属污染土壤方法尤为重要。
异位土壤淋洗修复技术是一种物理化学分离技术,可有效地将污染物从土壤中移除,降低对地下水污染的潜在风险,修复效率高,治理成本低,而且易于实现系统控制和废弃物减量化,已成为污染土壤快速修复技术研究的热点方向之一。但面临的问题是传统搅拌淋洗操作时间长,而且一些高效淋洗剂(如螯合试剂、表面活性剂)不易重复利用,且其生物降解性较差,易造成土壤的二次污染,其易挥发对空气造成污染。
发明内容
针对现有技术中存在的问题,本发明提供一种功能性离子液体及其制备方法、超声波强化淋洗土壤中Cd的方法和回收方法,可有效的淋洗土壤中Cd,淋洗时间短,且功能性离子液体可回收循环利用,绿色环保,不会产生二次污染。
本发明是通过以下技术方案来实现:
一种功能性离子液体,其特征在于,结构式如式(1)所示:
一种功能性离子液体的制备方法,包括如下步骤:
步骤一:将双(2-乙基己基)磺基丁二酸钠和四丁基氯化铵溶于三氯甲烷中,搅拌条件下,于45℃-55℃回流反应20-30h,得到粗产物;
步骤二:将粗产物水洗至检测水相中无氯离子为止;
步骤三:将步骤二得到的产物去除三氯甲烷,干燥得到功能性离子液体。
优选的,步骤一中,双(2-乙基己基)磺基丁二酸钠和四丁基氯化铵的摩尔比为1:1。
优选的,步骤三中,去除三氯甲烷具体是通过蒸发进行。
优选的,步骤三中,干燥是在60-90℃下真空干燥30-50h。
一种采用所述的功能性离子液体通过超声波强化淋洗土壤中Cd的方法,包括以下步骤:
步骤1,将土壤、功能性离子液体和水混合,通过超声淋洗土壤中的重金属Cd;
步骤2,淋洗结束后离心分离,去除离子液体及水,所得土壤进行洗涤烘干。
优选的,土壤、功能性离子液体和水的比例为1g:1mL:(2~20)mL。
优选的,超声功率为100W~180W,时间为1min~20min。
优选的,超声温度为25℃~45℃。
一种功能性离子液体的回收方法,基于所述的采用功能性离子液体通过超声波强化淋洗土壤中Cd的方法,将淋洗结束后离心所得液体弃去上清液水,得到功能性离子液体粗品,然后用硝酸溶液洗脱去掉金属离子,回收得到功能性离子液体。与现有技术相比,本发明具有以下有益的技术效果:
本发明的功能性离子液体为双(2-乙基己基)磺基丁二酸四丁基氯化铵(简写为[N4444]AOT),该离子液体中的S-O键与Cd形成配位键,从而将Cd从土壤中淋洗出来。本发明合成的功能性离子液体可直接淋洗水溶液中重金属离子,避免常规离子液体淋洗金属离子时金属螯合剂的加入使体系变复杂,以及材料无法重复利用等问题。本发明双(2-乙基己基)磺基丁二酸钠是表面活性剂则离子液体带有表面活性剂的性质,可以显著提高金属离子在离子液体中的分配率,提高金属离子的淋洗率。本发明合成的功能性离子液体具有疏水性,与传统淋洗剂相比,具有易与土壤分离,避免了因淋洗剂残留土壤中造成的二次污染问题;且功能性离子液体不易被土壤微生物降解,可回收利用,提高经济效率。本发明的功能性离子液体稳定性好,热分解温度高,可替代稳定性不好的传统有机溶剂在高温中进行反应;并且由于其具有良好的热稳定性,在淋洗土壤后,不易挥发到空气而造成空气污染。功能性离子液体是在阴阳离子上嵌入目标官能团,使其不仅有离子液体的性质还有官能团的性质,可以显著提高金属离子在离子液体中的分配率、淋洗率和选择性,且易回收,重复利用率高。
本发明采用的功能性离子液体为疏水性且密度比水大,黏度大,淋洗时,为了让功能性离子液体与土壤充分接触,且减少操作时间,采用超声波辅助进行破碎。
附图说明
图1为本发明功能性离子液体红外光谱图,横坐标为波长,纵坐标为透射率。
图2为本发明功能性离子液体氢核磁共振波谱。
图3为本发明功能性离子液体热重谱图,横坐标为温度,纵坐标为质量。
图4为超声波功率对功能性离子液体淋洗Cd的影响图。
图5为超声时间对功能性离子液体淋洗Cd的影响图。
图6为超声温度对功能性离子液体淋洗Cd的影响图。
图7为土水比对功能性离子液体淋洗Cd的影响图。
图8为功能性离子液体淋洗前后的红外光谱图,横坐标为波长,纵坐标为透射率。
具体实施方式
下面结合具体的实施例对本发明做进一步的详细说明,所述是对本发明的解释而不是限定。
本发明所述的功能性离子液体为双(2-乙基己基)磺基丁二酸四丁基氯化铵(简写为[N4444]AOT),结构式如式(1)所示。
所述功能性离子液体的制备方法,包括如下步骤:
步骤一:双(2-乙基己基)磺基丁二酸钠(NaAOT)和四丁基氯化铵为原料,分别称量20mmol NaAOT和四丁基氯化铵放于两个烧杯中,分别向两烧杯中加入50mL三氯甲烷,并搅拌溶解,约15分钟后全部溶解,溶解后转移至100mL圆底烧瓶中混合,于45℃-55℃下磁力搅拌20-30h,期间冷凝回流,得到粗产物;其中,双(2-乙基己基)磺基丁二酸钠和四丁基氯化铵的摩尔比为1:1;
步骤二:将粗产物水洗若干次,直至检测水相中无氯离子为止;
步骤三:将步骤二得到的产物通过蒸发去除三氯甲烷,然后于60-90℃下真空干燥30-50h得到功能性离子液体。
利用超声波强化功能性离子液体淋洗土壤中Cd的方法,包括以下步骤:
(1)向土壤中加入功能性离子液体及一定体积的水,然后利用超声波强化功能性离子液体淋洗土壤中的重金属;土壤、功能性离子液体和蒸馏水的比例为1g:1mL:(2~20)mL;超声强化的功率为100W~180W,时间为1min~20min,温度为25℃~45℃。
(2)淋洗结束后离心分离,去除离子液体及水溶液,用蒸馏水洗三遍淋洗后的土壤后烘干,消解后测取土壤中剩余Cd含量。
淋洗后功能性离子液体的回收方法:将淋洗结束后,离心所得液体弃去上清液水,得到功能性离子液体粗品,向分离出的功能性离子液体粗品中加入10mL 0.5mol/L的HNO3溶液混匀,超声15min,离心静置弃去稀酸溶液;如此共重复洗脱三次,去掉金属离子,得到洗脱后的功能性离子液体,功能性离子液体重新用于萃取实验。
具体实施例如下。
制备实施例
实施例1
所述功能性离子液体的制备方法,包括如下步骤:
步骤一:双(2-乙基己基)磺基丁二酸钠(NaAOT)和四丁基氯化铵为原料,分别称量20mmol NaAOT和四丁基氯化铵放于两个烧杯中,分别向两烧杯中加入50mL三氯甲烷,并搅拌溶解,约15分钟后全部溶解,溶解后转移至100mL圆底烧瓶中混合,于50℃下磁力搅拌24h,期间冷凝回流,得到粗产物;其中,双(2-乙基己基)磺基丁二酸钠和四丁基氯化铵的摩尔比为1:1;
步骤二:将粗产物水洗至检测水相中无氯离子为止;
步骤三:将步骤二得到的产物通过蒸发去除三氯甲烷,然后于80℃下真空干燥48h得到功能性离子液体。
实施例2
所述功能性离子液体的制备方法,包括如下步骤:
步骤一:双(2-乙基己基)磺基丁二酸钠(NaAOT)和四丁基氯化铵为原料,分别称量20mmol NaAOT和四丁基氯化铵放于两个烧杯中,分别向两烧杯中加入50mL三氯甲烷,并搅拌溶解,约15分钟后全部溶解,溶解后转移至100mL圆底烧瓶中混合,于45℃下磁力搅拌20h,期间冷凝回流,得到粗产物;其中,双(2-乙基己基)磺基丁二酸钠和四丁基氯化铵的摩尔比为1:1;
步骤二:将粗产物水洗至检测水相中无氯离子为止;
步骤三:将步骤二得到的产物通过蒸发去除三氯甲烷,然后于70℃下真空干燥50h得到功能性离子液体。
实施例3
所述功能性离子液体的制备方法,包括如下步骤:
步骤一:双(2-乙基己基)磺基丁二酸钠(NaAOT)和四丁基氯化铵为原料,分别称量20mmol NaAOT和四丁基氯化铵放于两个烧杯中,分别向两烧杯中加入50mL三氯甲烷,并搅拌溶解,约15分钟后全部溶解,溶解后转移至100mL圆底烧瓶中混合,于48℃下磁力搅拌25h,期间冷凝回流,得到粗产物;其中,双(2-乙基己基)磺基丁二酸钠和四丁基氯化铵的摩尔比为1:1;
步骤二:将粗产物水洗至检测水相中无氯离子为止;
步骤三:将步骤二得到的产物通过蒸发去除三氯甲烷,然后于90℃下真空干燥40h得到功能性离子液体。
实施例4
所述功能性离子液体的制备方法,包括如下步骤:
步骤一:双(2-乙基己基)磺基丁二酸钠(NaAOT)和四丁基氯化铵为原料,分别称量20mmol NaAOT和四丁基氯化铵放于两个烧杯中,分别向两烧杯中加入50mL三氯甲烷,并搅拌溶解,约15分钟后全部溶解,溶解后转移至100mL圆底烧瓶中混合,于52℃下磁力搅拌30h,期间冷凝回流,得到粗产物;其中,双(2-乙基己基)磺基丁二酸钠和四丁基氯化铵的摩尔比为1:1;
步骤二:将粗产物水洗若干次,直至检测水相中无氯离子为止;
步骤三:将步骤二得到的产物通过蒸发去除三氯甲烷,然后于80℃下真空干燥30h得到功能性离子液体。
实施例5
所述功能性离子液体的制备方法,包括如下步骤:
步骤一:双(2-乙基己基)磺基丁二酸钠(NaAOT)和四丁基氯化铵为原料,分别称量20mmol NaAOT和四丁基氯化铵放于两个烧杯中,分别向两烧杯中加入50mL三氯甲烷,并搅拌溶解,约15分钟后全部溶解,溶解后转移至100mL圆底烧瓶中混合,于55℃下磁力搅拌28h,期间冷凝回流,得到粗产物;其中,双(2-乙基己基)磺基丁二酸钠和四丁基氯化铵的摩尔比为1:1;
步骤二:将粗产物水洗若干次,直至检测水相中无氯离子为止;
步骤三:将步骤二得到的产物通过蒸发去除三氯甲烷,然后于80℃下真空干燥48h得到功能性离子液体。
下面对离子液体[N4444]AOT的进行表征。
1.红外光谱分析
[N4444]AOT及双(2-乙基己基)磺基丁二酸钠和四丁基氯化铵的红外谱图如图1所示,其中,(a)对应[N4444]AOT,(b)对应AOT,(c)对应[CH3(CH2)3]4NCl。3463cm-1处为样品含少量水分而带来水的O-H伸缩振动峰;2960cm-1为-CH3、-CH2中的C-H不对称伸缩振动峰,2869cm-1处为-CH3、-CH2的弯曲不对称振动峰。1732cm-1处为C=O处伸缩振动峰,1230cm-1、1155cm-1处为酯中-C=O-的不对称伸缩振动的吸收峰。1028cm-1为S=O不对称伸缩振动峰,740cm-1为S-C键吸收峰,667cm-1为S-O的振动峰。红外分析结果表明,两种合成材料按照设计合成出[N4444]AOT。
合成的功能性离子液体光谱图与AOT和四丁基氯化铵光谱图比,吸收峰S-O发生了蓝移,季铵盐C-N红移,这是S-O以O原子和季铵盐的N相互作用,而使S-O键的伸缩振动频率增强,由654cm-1移到了667cm-1,季铵盐C-N振动频率降低,由1475cm-1红移到1470cm-1。S=O发生红移,原因在于S=O中的O与季铵盐中的烷基氢形成了S=O…H键,使得S=O键力常数减弱,因此S=O键的伸缩振动向低频移动。2960cm-1、2869cm-1处分别为-CH3、-CH2的弯曲不对称振动峰,反应后这两个强度较大的尖峰成为一个宽的吸收带,且向低波数移动,分别由2962cm-1移到2960cm-1,2878cm-1移到了2869cm-1,这可能是S=O中的O与四丁基氯化铵的烷基中的氢形成氢键造成的。
2.氢核磁共振波谱(1H-NMR)
以氘代氯仿为溶剂,对合成的产物进行1H-NMR分析,核磁共振氢谱图如图2所示,核磁共振数据如表1所示,根据1H-NMR分析,谱图中各峰化学位移值、峰面积的大小与目标产物[N4444]AOT相吻合,进一步证实了合成的产物为目标离子液体双(2-乙基己基)磺基丁二酸四丁基氯化铵。
表1[N4444]AOT的核磁共振数据
3.热重分析
热稳定性是离子液体重要的物理化学参数,受杂原子-碳原子之间作用力和杂原子-氢键之间作用力强弱影响,与离子液体阴阳离子结构和性质密切相关。设定测定参数,以升温速率为10℃/min的速度升至600℃,结果如图3所示,从图中可看出随着温度的升高,该合成的离子液体有两个失重区间,第一个失重发生在30-224℃之间,且有7.1%的重量损失,其主要由于分子之间部分规整的氢键被破坏,导致分子链的间距增大,分子间作用力减弱,分子链段活动更加自由,从而使得热分解温度有所降低。第二个失重发生在224-350℃之间,随着温度升高,离子液体重量在急剧下降,造成92.3%的失重,应该为离子液体间季铵盐、酯基等分子链的热分解;当温度升高到450℃时,离子液体基本完全分解。
从图3可以看出,离子液体在出现明显失重峰之前的曲线都比较平滑,且在224℃后才发生急剧分解,证明该离子液体不易挥发,有较宽的液态范围和良好的热稳定性,因此,其在淋洗土壤后,不易挥发到空气中,对空气造成污染。
应用实例
实验用土壤中Cd含量为1.47mg/kg。
实例1
超声波功率对功能性离子液体淋洗Cd的影响
称取1.0g Cd的污染土壤于15mL离心管中,加入1mL实施例1制备的功能性离子液体和5mL水,混匀后,在超声波功率100W,30℃条件下超声5min,于4000r/min转速下离心5min,去掉上清液及离子液体,土壤水洗三次后烘干,测定土壤中重金属剩余含量,平行进行3次实验,取平均值。
为研究超声波功率对离子液体淋洗Cd的影响,进行系列实验,与上述方法相同,只是将超声功率分别改为120W、140W、160W和180W,进行上述淋洗实验,结果如图4所示。可以看出,在超声功率达到120W时,对土壤中的离子液体的淋洗率达到了50%。
实例2
超声时间对功能性离子液体淋洗Cd的影响
称取1.0g Cd的污染土壤于15mL离心管中,土水比为1:5,加入1mL实施例1制备的功能性离子液体和5mL水,混匀后,在30℃超声功率为120W条件下超声1min,于4000r/min转速下离心5min,去掉上清液及离子液体,土壤水洗三次烘干,得到土壤中重金属剩余含量,平行进行3次实验,取平均值。
为研究超声时间对离子液体淋洗Cd的影响,进行系列实验,与上述方法相同,只是将超声时间分别改为5、10、15、20min,结果如图5所示。可见,在超声时间达到10min时,土壤中的Cd的淋洗率达到48%。
实施例3
超声温度对功能性离子液体淋洗Cd的影响
称取1.0g Cd的污染土壤于15mL离心管中,土水比为1:5,加入1mL实施例1制备的功能性离子液体和5mL水,混匀后,在超声功率为120W,超声温度25℃条件下超声5min,于4000r/min转速下离心5min,去掉上清液及离子液体,土壤水洗三次后烘干,测定土壤中重金属剩余含量,平行进行3次实验,取平均值。
为超声温度对离子液体淋洗Cd的影响,进行系列实验,与上述方法相同,只是将超声温度分别改为30、35、40、45℃,结果如图6所示。可以看出,在淋洗温度为45℃时,土壤中的Cd的淋洗率达到55%。
实施例4
土水比对功能性离子液体淋洗Cd的影响
称取1.0g Cd的污染土壤,土水为1:2,加入1mL功能性离子液体和2mL水,混匀后,在超声功率为120W,超声温度30℃条件下超声5min,于4000r/min转速下离心5min,去掉上清液及离子液体,土壤水洗三次后烘干,测定土壤中重金属剩余含量,平行进行3次实验,取平均值。
为研究土水比对离子液体淋洗Cd的影响,进行系列实验,与上述方法相同,只是将土水比分别改为1:5、1:10、1:15、1:20,结果如图7所示。可以看出,在固液比为1:10时,土壤中的Cd的淋洗率达到50%,随后加大固液比,淋洗率缓慢上升。
对离子液体淋洗土壤中Cd的条件进行优化
根据单因素试验结果,对淋洗时间、淋洗温度、超声功率及土水比采用四因素三水平正交试验进行优化。因素水平编码表见表2。
表2因素水平表
通过正交表将几种因素综合考虑后,对土壤中的Cd的淋洗较好的条件为:在30℃下,固液比为1:10,在120W下超声10min,其对土壤中的Cd的淋洗率达到65%。
对实例1淋洗后的功能性离子液体进行回收,并进行红外光谱测试,结果如图8所示,(a)萃取Cd2+前的离子液体,(b)萃取Cd2+后的离子液体,说明重金属与[N4444]AOT以配位形式结合,其中S-O键与Cd形成配位。
淋洗后功能性离子液体的回收方法:将淋洗结束后,离心所得液体弃去上清液水,得到功能性离子液体粗品,向分离出的功能性离子液体粗品中加入10mL 0.5mol/L的HNO3溶液混匀,超声15min,离心静置弃去稀酸溶液;如此共重复洗脱三次,去掉金属离子,得到洗脱后的功能性离子液体,功能性离子液体重新用于萃取实验。
综上,本发明合成的季铵盐表面活性剂型功能性离子液体在超声波强化的条件下,对土壤中Cd有很好的淋洗效果。
离子液体作为一种全新的绿色功能材料,由其独特的理化性能,如具有不挥发性、可乎略的蒸气压、溶解性好、电化学稳定性,而且其还具有可设计、修饰和调变的阴阳离子结构,可以根据需要设计离子液体阴阳离子的组成或改变其取代基,近年来采用离子液体分离提取环境介质中金属离子成为新的研究热点。普通的离子液体淋洗金属离子,如不采取任何措施,淋洗率很低。本发明在离子液体的阴、阳离子取代基上引入配位原子或配位结构形成功能性离子液体,使其既具有离子液体的性质,又具有官能团的性质,可以有效淋洗土壤重金属。
Claims (10)
1.一种功能性离子液体,其特征在于,结构式如式(1)所示:
2.一种功能性离子液体的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
步骤一:将双(2-乙基己基)磺基丁二酸钠和四丁基氯化铵溶于三氯甲烷中,搅拌条件下,于45℃-55℃回流反应20-30h,得到粗产物;
步骤二:将粗产物水洗至检测水相中无氯离子为止;
步骤三:将步骤二得到的产物去除三氯甲烷,干燥得到功能性离子液体。
3.根据权利要求2所述的功能性离子液体的制备方法,其特征在于,步骤一中,双(2-乙基己基)磺基丁二酸钠和四丁基氯化铵的摩尔比为1:1。
4.根据权利要求2所述的功能性离子液体的制备方法,其特征在于,步骤三中,去除三氯甲烷具体是通过蒸发进行。
5.根据权利要求2所述的功能性离子液体的制备方法,其特征在于,步骤三中,干燥是在60-90℃下真空干燥30-50h。
6.一种采用权利要求1所述的功能性离子液体通过超声波强化淋洗土壤中Cd的方法,其特征在于,包括以下步骤:
步骤1,将土壤、功能性离子液体和水混合,通过超声淋洗土壤中的重金属Cd;
步骤2,淋洗结束后离心分离,去除离子液体及水,所得土壤进行洗涤烘干。
7.根据权利要求6所述的采用功能性离子液体通过超声波强化淋洗土壤中Cd的方法,其特征在于,土壤、功能性离子液体和水的比例为1g:1mL:(2~20)mL。
8.根据权利要求6所述的采用功能性离子液体通过超声波强化淋洗土壤中Cd的方法,其特征在于,超声功率为100W~180W,时间为1min~20min。
9.根据权利要求6所述的采用功能性离子液体通过超声波强化淋洗土壤中Cd的方法,其特征在于,超声温度为25℃~45℃。
10.一种功能性离子液体的回收方法,其特征在于,基于权利要求6所述的采用功能性离子液体通过超声波强化淋洗土壤中Cd的方法,将淋洗结束后离心所得液体弃去上清液水,得到功能性离子液体粗品,然后用硝酸溶液洗脱去掉金属离子,回收得到功能性离子液体。
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2018
- 2018-09-04 CN CN201811027662.2A patent/CN109180541A/zh active Pending
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