CN109071731B - 含有反应性含菲环倍半硅氧烷化合物的聚合性组合物 - Google Patents
含有反应性含菲环倍半硅氧烷化合物的聚合性组合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN109071731B CN109071731B CN201780022590.XA CN201780022590A CN109071731B CN 109071731 B CN109071731 B CN 109071731B CN 201780022590 A CN201780022590 A CN 201780022590A CN 109071731 B CN109071731 B CN 109071731B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- group
- compound
- formula
- polymerizable
- polymerizable composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 94
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 77
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 24
- -1 aromatic vinyl compound Chemical class 0.000 claims description 140
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 30
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 19
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 14
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 14
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 claims description 13
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 claims description 12
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 12
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 12
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 11
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 10
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 9
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 8
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 6
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 238000011049 filling Methods 0.000 claims description 3
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 57
- 239000000047 product Substances 0.000 description 31
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 17
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 description 16
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 16
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical group N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 description 15
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 11
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 9
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 9
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 9
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 8
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 8
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 8
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 8
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 5
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 5
- 239000002585 base Substances 0.000 description 5
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 description 5
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 5
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 5
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 4
- 230000008859 change Effects 0.000 description 4
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 4
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical group OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 4
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 4
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 4
- 125000003010 ionic group Chemical group 0.000 description 4
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 229940073455 tetraethylammonium hydroxide Drugs 0.000 description 4
- LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M tetraethylazanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CC[N+](CC)(CC)CC LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 4
- BHZKBFGLZZRETK-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(phenanthren-9-yl)silane Chemical compound C1=CC=C2C([Si](OC)(OC)OC)=CC3=CC=CC=C3C2=C1 BHZKBFGLZZRETK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L barium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ba+2] RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229910001863 barium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 3
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 3
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 229940023913 cation exchange resins Drugs 0.000 description 3
- 150000004673 fluoride salts Chemical class 0.000 description 3
- YCOZIPAWZNQLMR-UHFFFAOYSA-N heptane - octane Natural products CCCCCCCCCCCCCCC YCOZIPAWZNQLMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 3
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 3
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N tetramethyl orthosilicate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)OC LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N thiophenol Chemical compound SC1=CC=CC=C1 RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O triethylammonium ion Chemical compound CC[NH+](CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LTQBNYCMVZQRSD-UHFFFAOYSA-N (4-ethenylphenyl)-trimethoxysilane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=C(C=C)C=C1 LTQBNYCMVZQRSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole-2-thiol Chemical compound C1=CC=C2SC(S)=NC2=C1 YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 1-vinylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C=C)=CC=CC2=C1 IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YAJYJWXEWKRTPO-UHFFFAOYSA-N 2,3,3,4,4,5-hexamethylhexane-2-thiol Chemical compound CC(C)C(C)(C)C(C)(C)C(C)(C)S YAJYJWXEWKRTPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)O SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CETBSQOFQKLHHZ-UHFFFAOYSA-N Diethyl disulfide Chemical compound CCSSCC CETBSQOFQKLHHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GUUVPOWQJOLRAS-UHFFFAOYSA-N Diphenyl disulfide Chemical compound C=1C=CC=CC=1SSC1=CC=CC=C1 GUUVPOWQJOLRAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910020487 SiO3/2 Inorganic materials 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N [3-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]-2,2-bis[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxymethyl]propyl] 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCC(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 2
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 2
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 2
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GVPWHKZIJBODOX-UHFFFAOYSA-N dibenzyl disulfide Chemical compound C=1C=CC=CC=1CSSCC1=CC=CC=C1 GVPWHKZIJBODOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ALVPFGSHPUPROW-UHFFFAOYSA-N dipropyl disulfide Chemical compound CCCSSCCC ALVPFGSHPUPROW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AUZONCFQVSMFAP-UHFFFAOYSA-N disulfiram Chemical compound CCN(CC)C(=S)SSC(=S)N(CC)CC AUZONCFQVSMFAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCS WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N ethanethiol Chemical compound CCS DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 2
- NDJKXXJCMXVBJW-UHFFFAOYSA-N heptadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC NDJKXXJCMXVBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N hexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CBFCDTFDPHXCNY-UHFFFAOYSA-N icosane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC CBFCDTFDPHXCNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 2
- NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N isobutane Chemical compound CC(C)C NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SKTCDJAMAYNROS-UHFFFAOYSA-N methoxycyclopentane Chemical compound COC1CCCC1 SKTCDJAMAYNROS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 2
- CRSOQBOWXPBRES-UHFFFAOYSA-N neopentane Chemical compound CC(C)(C)C CRSOQBOWXPBRES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 2
- LQERIDTXQFOHKA-UHFFFAOYSA-N nonadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC LQERIDTXQFOHKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RZJRJXONCZWCBN-UHFFFAOYSA-N octadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC RZJRJXONCZWCBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium fluoride Chemical compound [F-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BGHCVCJVXZWKCC-UHFFFAOYSA-N tetradecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC BGHCVCJVXZWKCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- IIYFAKIEWZDVMP-UHFFFAOYSA-N tridecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCC IIYFAKIEWZDVMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N β‐Mercaptoethanol Chemical compound OCCS DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKZFIPFKXAGEBP-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2,2-dimethylpropyl) benzoate Chemical compound OCC(C)(C)COC(=O)C1=CC=CC=C1 DKZFIPFKXAGEBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORFPMGWJDWEAAQ-UHFFFAOYSA-N (4-ethenylphenyl)-triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C1=CC=C(C=C)C=C1 ORFPMGWJDWEAAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004814 1,1-dimethylethylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([*:1])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- QLLUAUADIMPKIH-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(C=C)C(C=C)=CC=C21 QLLUAUADIMPKIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIACAHMKXQESOV-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(prop-1-en-2-yl)benzene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1C(C)=C HIACAHMKXQESOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYMPLPIFKRHAAC-UHFFFAOYSA-N 1,2-ethanedithiol Chemical compound SCCS VYMPLPIFKRHAAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002030 1,2-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([*:2])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione Chemical compound C1=CC=C2NC(S)=NC2=C1 YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001989 1,3-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([H])C([*:2])=C1[H] 0.000 description 1
- YLVACWCCJCZITJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane-2,3-diol Chemical compound OC1OCCOC1O YLVACWCCJCZITJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004958 1,4-naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 1
- IDJPKRIELSFBPE-UHFFFAOYSA-N 1-(decyldisulfanyl)decane Chemical compound CCCCCCCCCCSSCCCCCCCCCC IDJPKRIELSFBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJPDBURPGLWRPW-UHFFFAOYSA-N 1-(hexyldisulfanyl)hexane Chemical compound CCCCCCSSCCCCCC GJPDBURPGLWRPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSQZSPCQDXHJDJ-UHFFFAOYSA-N 1-(pentyldisulfanyl)pentane Chemical compound CCCCCSSCCCCC YSQZSPCQDXHJDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOACZLXTKDBTOJ-UHFFFAOYSA-N 1-[1,1-bis(4-ethenylphenoxy)propoxy]-4-ethenylbenzene Chemical compound C=1C=C(C=C)C=CC=1OC(OC=1C=CC(C=C)=CC=1)(CC)OC1=CC=C(C=C)C=C1 LOACZLXTKDBTOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDXSDXLFWUDKKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-(4-ethenylphenoxy)benzene Chemical compound C1=CC(C=C)=CC=C1OC1=CC=CC=C1C=C WDXSDXLFWUDKKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOBUVNADBSHNMO-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-(1-phenylethyl)benzene Chemical compound C=1C=C(C=C)C=CC=1C(C)C1=CC=CC=C1 YOBUVNADBSHNMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYINVZSHVMSTDP-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-(4-ethenylphenoxy)benzene Chemical compound C1=CC(C=C)=CC=C1OC1=CC=C(C=C)C=C1 NYINVZSHVMSTDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXWFANGNLHNAAJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-[2-(4-ethenylphenyl)propan-2-yl]benzene Chemical compound C=1C=C(C=C)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(C=C)C=C1 PXWFANGNLHNAAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVTGQMLRTKFKAM-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-propylbenzene Chemical compound CCCC1=CC=C(C=C)C=C1 VVTGQMLRTKFKAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZOVOULUMXXLOJ-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-4-[(4-methylphenyl)disulfanyl]benzene Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1SSC1=CC=C(C)C=C1 TZOVOULUMXXLOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004806 1-methylethylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- KYNFOMQIXZUKRK-UHFFFAOYSA-N 2,2'-dithiodiethanol Chemical compound OCCSSCCO KYNFOMQIXZUKRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- IMQFZQVZKBIPCQ-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(3-sulfanylpropanoyloxymethyl)butyl 3-sulfanylpropanoate Chemical compound SCCC(=O)OCC(CC)(COC(=O)CCS)COC(=O)CCS IMQFZQVZKBIPCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004959 2,6-naphthylene group Chemical group [H]C1=C([H])C2=C([H])C([*:1])=C([H])C([H])=C2C([H])=C1[*:2] 0.000 description 1
- WKDCYKWOTYBIPG-UHFFFAOYSA-N 2-(1h-benzimidazol-2-yldisulfanyl)-1h-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC(SSC=3NC4=CC=CC=C4N=3)=NC2=C1 WKDCYKWOTYBIPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJIKEAQNTPCOLU-UHFFFAOYSA-N 2-(2,2-diethoxyethyldisulfanyl)-1,1-diethoxyethane Chemical compound CCOC(OCC)CSSCC(OCC)OCC XJIKEAQNTPCOLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUAURMBNZUCEAF-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenoxyethoxy)ethanol Chemical compound OCCOCCOC1=CC=CC=C1 ZUAURMBNZUCEAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSOFJLDXOMMNNK-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethyl)-2-methylpropane-1,3-diol 3-sulfanylbutanoic acid Chemical compound CC(S)CC(O)=O.CC(S)CC(O)=O.CC(S)CC(O)=O.OCC(C)(CO)CO QSOFJLDXOMMNNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQPZDTQSGNKMOM-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethyl)-2-methylpropane-1,3-diol;3-sulfanylpropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCS.OC(=O)CCS.OC(=O)CCS.OCC(C)(CO)CO HQPZDTQSGNKMOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKCNDTDWDGQHSD-UHFFFAOYSA-N 2-(tert-butyldisulfanyl)-2-methylpropane Chemical compound CC(C)(C)SSC(C)(C)C BKCNDTDWDGQHSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 2-Hydroxy-4'-(2-hydroxyethoxy)-2-methylpropiophenone Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=C(OCCO)C=C1 GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFCQDOVPMUSZMN-UHFFFAOYSA-N 2-Naphthalenethiol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(S)=CC=C21 RFCQDOVPMUSZMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 2-[2,2-bis(hydroxymethyl)butoxymethyl]-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)COCC(CC)(CO)CO WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFKONAWMNQERAG-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4,6-trioxo-3,5-bis[2-(3-sulfanylpropanoyloxy)ethyl]-1,3,5-triazinan-1-yl]ethyl 3-sulfanylpropanoate Chemical compound SCCC(=O)OCCN1C(=O)N(CCOC(=O)CCS)C(=O)N(CCOC(=O)CCS)C1=O CFKONAWMNQERAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFBJXXJYHWLXRM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]ethylsulfanyl]ethyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCCSCCOC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 VFBJXXJYHWLXRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBEKRAXYEBAHQF-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;3-sulfanylbutanoic acid Chemical compound CC(S)CC(O)=O.CC(S)CC(O)=O.CC(S)CC(O)=O.CCC(CO)(CO)CO WBEKRAXYEBAHQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUODCTNNAKSRHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 3-sulfanylpropanoate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CCS SUODCTNNAKSRHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-phenylpropan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)CC1=CC=CC=C1 RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- KXYAVSFOJVUIHT-UHFFFAOYSA-N 2-vinylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=C)=CC=C21 KXYAVSFOJVUIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APWBGRBFKMJPLW-UHFFFAOYSA-N 3-methoxybutyl 3-sulfanylpropanoate Chemical compound COC(C)CCOC(=O)CCS APWBGRBFKMJPLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPYGLNNTOXLWOB-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1-(3-methylbutyldisulfanyl)butane Chemical compound CC(C)CCSSCCC(C)C MPYGLNNTOXLWOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRXOZRLZDJAYDR-UHFFFAOYSA-N 3-methylbenzenethiol Chemical compound CC1=CC=CC(S)=C1 WRXOZRLZDJAYDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXFJDZNJHVPHPH-UHFFFAOYSA-N 3-methylpentane-1,5-diol Chemical compound OCCC(C)CCO SXFJDZNJHVPHPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQPNXPWEGVCPCX-UHFFFAOYSA-N 3-sulfanylbutanoic acid Chemical compound CC(S)CC(O)=O RQPNXPWEGVCPCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCQBZYNUSLHVJC-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCS DCQBZYNUSLHVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LABQKWYHWCYABU-UHFFFAOYSA-N 4-(3-sulfanylbutanoyloxy)butyl 3-sulfanylbutanoate Chemical compound CC(S)CC(=O)OCCCCOC(=O)CC(C)S LABQKWYHWCYABU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSOVZQSFWPMPKN-UHFFFAOYSA-N 4-(3-sulfanylpropanoyloxy)butyl 3-sulfanylpropanoate Chemical compound SCCC(=O)OCCCCOC(=O)CCS JSOVZQSFWPMPKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLHCBQAPPJAULW-UHFFFAOYSA-N 4-methylbenzenethiol Chemical compound CC1=CC=C(S)C=C1 WLHCBQAPPJAULW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEJMTSWXTZREOC-UHFFFAOYSA-N 4-sulfanylbutan-1-ol Chemical compound OCCCCS NEJMTSWXTZREOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDFHBQSCUXNBSA-UHFFFAOYSA-N 5-(5-carboxythiophen-2-yl)thiophene-2-carboxylic acid Chemical compound S1C(C(=O)O)=CC=C1C1=CC=C(C(O)=O)S1 DDFHBQSCUXNBSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSQXKVWKJVUZDG-UHFFFAOYSA-N 9-bromophenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C(Br)=CC3=CC=CC=C3C2=C1 RSQXKVWKJVUZDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- RVFNWEHKRMFNNK-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C(C(C(C)C)(C)C)(C)C)SSC(C)(C(C(C(C)C)(C)C)(C)C)C Chemical compound CC(C)(C(C(C(C)C)(C)C)(C)C)SSC(C)(C(C(C(C)C)(C)C)(C)C)C RVFNWEHKRMFNNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATAGQIUEZHDXDN-UHFFFAOYSA-N CO[Si](C1=CC=2C=CC3=CC=CC=C3C=2C=C1)(OC)OC Chemical compound CO[Si](C1=CC=2C=CC3=CC=CC=C3C=2C=C1)(OC)OC ATAGQIUEZHDXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFPXWVLJFAKTQS-UHFFFAOYSA-N CO[Si](C1=CC=C(C2=CC=CC=C12)C=C)(OC)OC Chemical compound CO[Si](C1=CC=C(C2=CC=CC=C12)C=C)(OC)OC LFPXWVLJFAKTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWAJEKSNIFQKDM-UHFFFAOYSA-N CO[Si](C1=CC=C(C=C1)C1=CC=C(C=C1)C=C)(OC)OC Chemical compound CO[Si](C1=CC=C(C=C1)C1=CC=C(C=C1)C=C)(OC)OC BWAJEKSNIFQKDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMRZPOFAOVBZNY-UHFFFAOYSA-N CO[Si](C=1C=CC=2C=CC3=CC=CC=C3C=2C=1)(OC)OC Chemical compound CO[Si](C=1C=CC=2C=CC3=CC=CC=C3C=2C=1)(OC)OC VMRZPOFAOVBZNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUDSBWGCGSUXDB-UHFFFAOYSA-N Dibutyl disulfide Chemical compound CCCCSSCCCC CUDSBWGCGSUXDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODHAQPXNQDBHSH-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexyl disulfide Chemical compound C1CCCCC1SSC1CCCCC1 ODHAQPXNQDBHSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZAZXBXPKRULLB-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl disulfide Chemical compound CC(C)SSC(C)C LZAZXBXPKRULLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100389975 Mus musculus Ezhip gene Proteins 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- DUFKCOQISQKSAV-UHFFFAOYSA-N Polypropylene glycol (m w 1,200-3,000) Chemical group CC(O)COC(C)CO DUFKCOQISQKSAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 239000007875 V-40 Substances 0.000 description 1
- AVTLBBWTUPQRAY-BUHFOSPRSA-N V-59 Substances CCC(C)(C#N)\N=N\C(C)(CC)C#N AVTLBBWTUPQRAY-BUHFOSPRSA-N 0.000 description 1
- WYGWHHGCAGTUCH-ISLYRVAYSA-N V-65 Substances CC(C)CC(C)(C#N)\N=N\C(C)(C#N)CC(C)C WYGWHHGCAGTUCH-ISLYRVAYSA-N 0.000 description 1
- 239000007874 V-70 Substances 0.000 description 1
- VTLHIRNKQSFSJS-UHFFFAOYSA-N [3-(3-sulfanylbutanoyloxy)-2,2-bis(3-sulfanylbutanoyloxymethyl)propyl] 3-sulfanylbutanoate Chemical compound CC(S)CC(=O)OCC(COC(=O)CC(C)S)(COC(=O)CC(C)S)COC(=O)CC(C)S VTLHIRNKQSFSJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOBBTVPTPXRUBP-UHFFFAOYSA-N [3-(3-sulfanylpropanoyloxy)-2,2-bis(3-sulfanylpropanoyloxymethyl)propyl] 3-sulfanylpropanoate Chemical compound SCCC(=O)OCC(COC(=O)CCS)(COC(=O)CCS)COC(=O)CCS JOBBTVPTPXRUBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAAUVJUJVBJRSQ-UHFFFAOYSA-N [3-(3-sulfanylpropanoyloxy)-2-[[3-(3-sulfanylpropanoyloxy)-2,2-bis(3-sulfanylpropanoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(3-sulfanylpropanoyloxymethyl)propyl] 3-sulfanylpropanoate Chemical compound SCCC(=O)OCC(COC(=O)CCS)(COC(=O)CCS)COCC(COC(=O)CCS)(COC(=O)CCS)COC(=O)CCS YAAUVJUJVBJRSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- HAXFWIACAGNFHA-UHFFFAOYSA-N aldrithiol Chemical compound C=1C=CC=NC=1SSC1=CC=CC=N1 HAXFWIACAGNFHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical class CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- CHIHQLCVLOXUJW-UHFFFAOYSA-N benzoic anhydride Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)OC(=O)C1=CC=CC=C1 CHIHQLCVLOXUJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- GCTPMLUUWLLESL-UHFFFAOYSA-N benzyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 GCTPMLUUWLLESL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UENWRTRMUIOCKN-UHFFFAOYSA-N benzyl thiol Chemical compound SCC1=CC=CC=C1 UENWRTRMUIOCKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical class OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEDIWWJKWAMGLD-UHFFFAOYSA-N bis(2-methylundecan-2-yl) disulfide Chemical compound CCCCCCCCCC(C)(C)SSC(C)(C)CCCCCCCCC LEDIWWJKWAMGLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000004271 bone marrow stromal cell Anatomy 0.000 description 1
- 235000019437 butane-1,3-diol Nutrition 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 1
- CSNJTIWCTNEOSW-UHFFFAOYSA-N carbamothioylsulfanyl carbamodithioate Chemical compound NC(=S)SSC(N)=S CSNJTIWCTNEOSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDFRDWFLWVCOGP-UHFFFAOYSA-N carbonothioic O,S-acid Chemical class OC(S)=O HDFRDWFLWVCOGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 238000000748 compression moulding Methods 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000012937 correction Methods 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- MAWOHFOSAIXURX-UHFFFAOYSA-N cyclopentylcyclopentane Chemical group C1CCCC1C1CCCC1 MAWOHFOSAIXURX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 1
- AFZSMODLJJCVPP-UHFFFAOYSA-N dibenzothiazol-2-yl disulfide Chemical compound C1=CC=C2SC(SSC=3SC4=CC=CC=C4N=3)=NC2=C1 AFZSMODLJJCVPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGAXJQVAHDTGBB-UHFFFAOYSA-N dibutylcarbamothioylsulfanyl n,n-dibutylcarbamodithioate Chemical compound CCCCN(CCCC)C(=S)SSC(=S)N(CCCC)CCCC PGAXJQVAHDTGBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REQPQFUJGGOFQL-UHFFFAOYSA-N dimethylcarbamothioyl n,n-dimethylcarbamodithioate Chemical class CN(C)C(=S)SC(=S)N(C)C REQPQFUJGGOFQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N dodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940051250 hexylene glycol Drugs 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 238000010102 injection blow moulding Methods 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013847 iso-butane Nutrition 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N iso-butene Natural products CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000113 methacrylic resin Substances 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- MOVBJUGHBJJKOW-UHFFFAOYSA-N methyl 2-amino-5-methoxybenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC(OC)=CC=C1N MOVBJUGHBJJKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKIJJIMOAABWGF-UHFFFAOYSA-N methyl 2-sulfanylacetate Chemical compound COC(=O)CS MKIJJIMOAABWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDTLDBDUBGAEDT-UHFFFAOYSA-N methyl 3-sulfanylpropanoate Chemical compound COC(=O)CCS LDTLDBDUBGAEDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- VAMFXQBUQXONLZ-UHFFFAOYSA-N n-alpha-eicosene Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCC=C VAMFXQBUQXONLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940094933 n-dodecane Drugs 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N octadecyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCUPUEARJPTGKU-UHFFFAOYSA-N octadecyl 3-sulfanylpropanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCS UCUPUEARJPTGKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBAUOPQYSQVYJV-UHFFFAOYSA-N octyl 3-[4-hydroxy-3,5-di(propan-2-yl)phenyl]propanoate Chemical compound OC1=C(C=C(C=C1C(C)C)CCC(=O)OCCCCCCCC)C(C)C MBAUOPQYSQVYJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWNSNYBMYBWJDN-UHFFFAOYSA-N octyl 3-sulfanylpropanoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CCS LWNSNYBMYBWJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000002898 organic sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 239000002530 phenolic antioxidant Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- KNBRWWCHBRQLNY-UHFFFAOYSA-N piperidine-1-carbothioylsulfanyl piperidine-1-carbodithioate Chemical compound C1CCCCN1C(=S)SSC(=S)N1CCCCC1 KNBRWWCHBRQLNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 1
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 1
- 238000012643 polycondensation polymerization Methods 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- ZJLMKPKYJBQJNH-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-dithiol Chemical compound SCCCS ZJLMKPKYJBQJNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- WHMDPDGBKYUEMW-UHFFFAOYSA-N pyridine-2-thiol Chemical compound SC1=CC=CC=N1 WHMDPDGBKYUEMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000011369 resultant mixture Substances 0.000 description 1
- 239000006254 rheological additive Substances 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- UUCCCPNEFXQJEL-UHFFFAOYSA-L strontium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Sr+2] UUCCCPNEFXQJEL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001866 strontium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005760 substituted naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005650 substituted phenylene group Chemical group 0.000 description 1
- RVEZZJVBDQCTEF-UHFFFAOYSA-N sulfenic acid Chemical class SO RVEZZJVBDQCTEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- WMXCDAVJEZZYLT-UHFFFAOYSA-N tert-butylthiol Chemical compound CC(C)(C)S WMXCDAVJEZZYLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001029 thermal curing Methods 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFZDWMXUMXACHS-IACGZSPGSA-N tricyclo[5.2.1.02,6]decane-4,8-dimethanol Chemical compound C([C@H]1C2)C(CO)[C@H]2C2C1CC(CO)C2 ZFZDWMXUMXACHS-IACGZSPGSA-N 0.000 description 1
- WJJDBJYEDVQKGT-UHFFFAOYSA-N triethoxy(phenanthren-9-yl)silane Chemical compound C1=CC=C2C([Si](OCC)(OCC)OCC)=CC3=CC=CC=C3C2=C1 WJJDBJYEDVQKGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N triethoxysilane Chemical compound CCO[SiH](OCC)OCC QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical group OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQIZKGWCIRJWKB-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-(4-prop-1-en-2-ylphenyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=C(C(C)=C)C=C1 YQIZKGWCIRJWKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N trimethoxysilane Chemical compound CO[SiH](OC)OC YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N undecane Chemical compound CCCCCCCCCCC RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/38—Polymerisation using regulators, e.g. chain terminating agents, e.g. telomerisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
- C08F290/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
- C08F290/06—Polymers provided for in subclass C08G
- C08F290/068—Polysiloxanes
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29D—PRODUCING PARTICULAR ARTICLES FROM PLASTICS OR FROM SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE
- B29D11/00—Producing optical elements, e.g. lenses or prisms
- B29D11/00009—Production of simple or compound lenses
- B29D11/00432—Auxiliary operations, e.g. machines for filling the moulds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F230/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
- C08F230/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal
- C08F230/08—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon
- C08F230/085—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon the monomer being a polymerisable silane, e.g. (meth)acryloyloxy trialkoxy silanes or vinyl trialkoxysilanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F283/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G
- C08F283/12—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polysiloxanes
- C08F283/124—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polysiloxanes on to polysiloxanes having carbon-to-carbon double bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
- C08F290/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
- C08F290/06—Polymers provided for in subclass C08G
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
- C08G77/442—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing vinyl polymer sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/80—Siloxanes having aromatic substituents, e.g. phenyl side groups
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/041—Lenses
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29D—PRODUCING PARTICULAR ARTICLES FROM PLASTICS OR FROM SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE
- B29D11/00—Producing optical elements, e.g. lenses or prisms
- B29D11/00009—Production of simple or compound lenses
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29K—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
- B29K2083/00—Use of polymers having silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only, in the main chain, as moulding material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
- C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
本发明的课题是提供固化物显示低阿贝数，进而能够很好制作具有高透明性的成型体的聚合性组合物。本发明提供了一种聚合性组合物，含有(a)反应性含菲环倍半硅氧烷化合物100质量份、和(b)具有至少一个聚合性双键的聚合性化合物10～500质量份，还提供了该聚合性组合物的固化物以及使用该聚合性组合物的成型体的制造方法。
Description
技术领域
本发明涉及含有反应性含菲环倍半硅氧烷化合物的聚合性组合物，具体地说，涉及能够形成具有优异的光学特性(透明性、低阿贝数、高折射率)、高耐热性(耐裂纹性、尺寸稳定性等)的固化物的聚合性组合物。
背景技术
塑料透镜被用于手机、数码相机、车载相机等电子机器，要求能够按照该电子机器的目的具有相应的优异光学特性。此外，要求与使用形式匹配的高耐久性、例如耐热性和耐气候性，并且具有高生产率，能够以良好的成品率进行成型。作为满足这样要求的树脂透镜用材料，可以使用例如，聚碳酸酯树脂、环烯烃聚合物、甲基丙烯酸树脂等热塑性透明树脂。
此外，在高分辨率相机组件中使用多个透镜，其中一枚的波长修正透镜要求高波长分散性、即具有低阿贝数的光学材料。进而在制造树脂透镜时，为了提高成品率和生产效率，进一步抑制透镜层叠时的光轴错位，已经积极进行了以下研究：从热塑性树脂的注射成型转移到使用室温下为液状的固化性树脂进行按压成型即器件级别的成型。
作为具有低阿贝数优势的现有材料，已知使用有机硫化合物的组合物(例如，参照专利文献1)、与氧化钛形成的有机无机复合体。但是、前者存在游离硫产生臭味的问题，以及着色使固化物(成型体)光透射率低的问题，后者存在无机微粒子的凝集造成污浊以及固化物变得脆弱的问题，在实际工艺中应用困难。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2010-97194号公报
发明内容
发明要解决的课题
像这种的，可以作为高分辨率相机组件用透镜使用的、具有低阿贝数(例如24以下)、并且满足高透明性的固化性树脂材料还没有，希望开发出来。
本发明鉴于这样的现状而完成，课题是提供固化物显示低阿贝数，进而能够很好地制作具有高透明性的成型体的聚合性组合物。
解决课题的手段
本发明人为了解决上述课题进行了深入研究，结果发现如果将含有菲环的特定的反应性倍半硅氧烷化合物配合在聚合性组合物中，所得的固化物(成型体)具有透射率达80％以上的高透明性，能够得到表现出更低的阿贝数和高折射率，并且抑制高温热历程造成的尺寸变化的成型体，从而完成本发明。
即本发明、第1观点涉及一种聚合性组合物，含有(a)反应性倍半硅氧烷化合物100质量份、和(b)具有至少一个聚合性双键的聚合性化合物10～500质量份，所述(a)反应性倍半硅氧烷化合物是式[1]所表示的烷氧基硅化合物A与式[2]所表示的烷氧基硅化合物B形成的缩聚物，
X-Si(OR1)3 [1]
式[1]中，X表示具有至少一个带有聚合性双键的取代基的苯基、具有至少一个带有聚合性双键的取代基的萘基、具有至少一个带有聚合性双键的取代基的联苯基、或具有至少一个(甲基)丙烯酰基的碳原子数1～10的烷基，R1表示甲基或乙基，
Ar1-si(OR2)3 [2]
式[2]中，Ar1表示可以具有碳原子数1～6的烷基作为取代基的菲基，R2表示甲基或乙基。
第2观点涉及第1观点所述的聚合性组合物，所述(b)聚合性化合物含有式[3]所表示的芴化合物(b1)，
式[3]中，R3和R4各自独立地表示氢原子或甲基，L1和L2各自独立地表示可具有取代基的亚苯基、或可具有取代基的亚萘基，L3和L4各自独立地表示碳原子数1～6的亚烷基，m和n各自独立地表示0或正整数，且满足0≤m+n≤40。
第3观点涉及第1或2观点所述的聚合性组合物，所述(b)聚合性化合物含有式[4]所表示的芳香族乙烯基化合物(b2)，
式[4]中，R5表示氢原子或甲基，L5表示单键、氢原子、氧原子、可以具有苯基作为取代基的碳原子数1～20的q价脂肪族烃残基、或可以含有醚键的碳原子数1～20的q价脂肪族烃残基，Ar2表示p+1价的芳香族烃残基，p各自独立地表示1或2，q表示1～3的整数，其中L5表示氢原子时q表示1，L5表示单键或氧原子时q表示2。
第4观点涉及第1～3观点的任一项所述的聚合性组合物，所述烷氧基硅化合物A是式[1a]所表示的化合物，
式[1a]中，R1表示与所述式[1]相同的意思。
第5观点涉及第1～4观点的任一项所述的聚合性组合物，由该组合物得到的固化物的阿贝数为24以下。
第6观点涉及第1～5观点的任一项所述的聚合性组合物的固化物。
第7观点涉及一种高折射率树脂透镜用材料，由第1～5观点的任一项所述的聚合性组合物形成。
第8观点涉及一种树脂透镜，由第1～5观点的任一项所述的聚合性组合物制作。
第9观点涉及一种成型体的制造方法，含有以下工序：
将第1～5观点的任一项所述的聚合性组合物填充到彼此接触的支撑体与铸模之间的空间、或可拆分的铸模的内部空间的工序，以及
将该填充进去的组合物曝光而进行光聚合的工序。
第10观点涉及第9观点所述的制造方法，还包括以下工序：
将得到的光聚合物从被填充进去的所述空间取出来而脱模的工序，以及
在该脱模之前、在该脱模过程中或在该脱模之后将该光聚合物加热的工序。
第11观点涉及第9或10观点所述的制造方法，所述成型体是相机组件用透镜。
第12观点涉及一种反应性倍半硅氧烷化合物，是将式[1]所表示的烷氧基硅化合物A与式[2]所表示的烷氧基硅化合物B缩聚而得到的，
X-Si(OR1)3 [1]
式[1]中，X表示具有至少一个带有聚合性双键的取代基的苯基、具有至少一个带有聚合性双键的取代基的萘基、具有至少一个带有聚合性双键的取代基的联苯基、或具有至少一个(甲基)丙烯酰基的碳原子数1～10的烷基，R1表示甲基或乙基，
Ar1-Si(OR2)3 [2]
式[2]中，Ar1表示可以具有碳原子数1～6的烷基作为取代基的菲基，R2表示甲基或乙基。
第13观点涉及第12观点所述的反应性倍半硅氧烷化合物，所述烷氧基硅化合物A是式[1a]所表示的化合物，
式[1a]中，R1表示与所述式[1]相同的意思。
发明效果
本发明的聚合性组合物，其固化物不仅具有光学装置例如，高分辨率相机组件用的透镜所希望的光学特性(高透明性、低阿贝数、高折射率)，而且还具有适合高分辨率相机组件的实装工艺的耐热性(耐裂纹性和尺寸稳定性等)。特别是，在聚合性组合物含有(a)作为上述式[1a]所表示的烷氧基硅化合物A与式[2]所表示的烷氧基硅化合物B之间的缩聚物的反应性倍半硅氧烷化合物、以及(b)至少含式[3]所表示的芴化合物(b1)的聚合性化合物时，能够实现80％以上的高透射率、24以下的低阿贝数、1.62以上的高折射率这样的高分辨率相机组件用的透镜所希望的光学特性。
因此、由上述聚合性组合物形成的本发明的高折射率树脂透镜用材料可以很好地用于高分率率组件用透镜。
此外，本发明的制造方法可以高效制造成型体、特别是相机组件用透镜。
进而本发明的聚合性组合物具有在没有溶剂的情况下可以进行充分操作的粘度，所以能够通过模具等的铸模的按压加工(压印技术)进行成型，而且成型后从该铸模的脱模性优异，能够很好地制造成型体。
附图说明
图1是制造例1得到的三甲氧基(9-菲基)硅烷的1H NMR谱图。
具体实施方式
＜＜聚合性组合物＞＞
本发明的聚合性组合物含有：作为成分(a)的含有菲环的特定反应性倍半硅氧烷化合物、和作为成分(b)的带有至少一个聚合性双键的聚合性化合物，在优选方案中，作为所述聚合性化合物(b)含有特定的芴化合物(b1)以及特定的芳香族乙烯基化合物(b2)。
以下、对各成分进行具体说明。
＜(a)反应性倍半硅氧烷化合物＞
本发明中使用的(a)反应性倍半硅氧烷化合物为后述的特定结构的烷氧基硅化合物A与特定结构的烷氧基硅化合物B的缩聚物，具体地是，前述的烷氧基硅化合物A与前述的烷氧基硅化合物B在酸或碱的存在下缩聚而得的含有菲环的化合物。
[烷氧基硅化合物A]
上述烷氧基硅化合物A为下述式[1]所示的化合物。
X-Si(OR1)3 [1]
上述式[1]中、X表示具有至少一个带聚合性双键的取代基的苯基、具有至少一个带聚合性双键的取代基的萘基、或具有至少一个带聚合性双键的取代基的联苯基，或具有至少一个(甲基)丙烯酰基的碳原子数1～10的烷基，R1表示甲基或乙基。
作为X表示的具有至少一个带聚合性双键的取代基的苯基，可以列举出例如，2-乙烯基苯基、3-乙烯基苯基、4-乙烯基苯基、4-乙烯基氧苯基、4-烯丙基苯基、4-烯丙基氧苯基、和4-异丙烯基苯基。
作为X表示的具有至少一个带聚合性双键的取代基的萘基，可以列举出例如，4-乙烯基萘-1-基、5-乙烯基萘-1-基、6-乙烯基萘-2-基、4-烯丙基氧萘-1-基、5-烯丙基氧萘-1-基、8-烯丙基氧萘-1-基、5-乙烯基氧萘-1-基、5-烯丙基萘-1-基、和5-异丙烯基萘-1-基。
作为X表示的具有至少一个带聚合性双键的取代基的联苯基，可以列举出例如，4’-乙烯基-[1,1’-联苯]-2-基、4’-乙烯基-[1,1’-联苯]-3-基、4’-乙烯基-[1,1’-联苯]-4-基、4’-乙烯基氧-[1,1’-联苯]-4-基、4’-烯丙基-[1,1’-联苯]-4-基、4’-烯丙基氧-[1,1’-联苯]-4-基、和4’-异丙烯基-[1,1’-联苯]-4-基。
作为X表示的具有至少一个(甲基)丙烯酰基的碳原子数1～10的烷基，可以列举出(甲基)丙烯酰氧基甲基、2-(甲基)丙烯酰氧基乙基、2-(甲基)丙烯酰氧基丙基、3-(甲基)丙烯酰氧基丙基、4-(甲基)丙烯酰氧基丁基、和8-(甲基)丙烯酰氧基辛基。再者本发明中、(甲基)丙烯酰是指丙烯酰基和甲基丙烯酰基这两者。
作为上述式[1]所表示的化合物的具体例，可以列举出例如，三甲氧基(4-乙烯基苯基)硅烷、三乙氧基(4-乙烯基苯基)硅烷、(4-异丙烯基苯基)三甲氧基硅烷、三甲氧基(4-乙烯基-1-萘基)硅烷、三甲氧基(4’-乙烯基-[1,1’-联苯]-4-基)硅烷、(3-(甲基)丙烯酰氧基丙基)三甲氧基硅烷、和(3-(甲基)丙烯酰氧基丙基)三乙氧基硅烷，但不限于这些。
[烷氧基硅化合物B]
所述烷氧基硅化合物B是下述式[2]所表示的化合物。
Ar1-Si(OR2)3 [2]
上述式[2]中，Ar1表示可以具有碳原子数1～6的烷基取代基的菲基，R2表示甲基或乙基。
Ar1表示的可以具有碳原子数1～6的烷基取代基的菲基中，作为取代基的碳原子数1～6的烷基，可以列举出例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、环戊基、正己基和环己基。
作为Ar1表示的可以具有碳原子数1～6的烷基取代基的菲基，可以列举出例如，1-菲基、2-菲基、3-菲基、9-菲基、6-甲基菲-1-基、7-甲基菲-2-基、6-甲基菲-3-基、3-乙基菲-9-基、和2-乙基菲-10-基。尤其优选9-菲基。
作为上述式[2]所表示的化合物的具体例，可以列举出例如，三甲氧基(2-菲基)硅烷、三甲氧基(3-菲基)硅烷、三甲氧基(9-菲基)硅烷、和三乙氧基(9-菲基)硅烷，但不限于这些。
尤其是，作为(a)成分的反应性倍半硅氧烷化合物，优选是下述式[1a]所表示的化合物和下述式[2a]所表示的化合物在酸或碱的存在下进行缩聚而得到的反应性倍半硅氧烷化合物。
上述式[1a]中、R1表示与前述式[1]中相同的意思。
上述式[2a]中、R2表示与前述式[2]中相同的意思。
[烷氧基硅化合物A和烷氧基硅化合物B的配合比例]
作为(a)成分的反应性倍半硅氧烷化合物所使用的、式[1]所表示的烷氧基硅化合物A和式[2]所表示的烷氧基硅化合物B在缩聚反应中的配合摩尔比，没有特殊限定，出于使固化物的物性稳定的目的，通常优选烷氧基硅化合物A：烷氧基硅化合物B＝5：1～1：5的范围。更优选在3：1～1：3之间的范围配合。通过使烷氧基硅化合物A的配合摩尔数相对于烷氧基硅化合物B的配合摩尔数的比例为5以下，能够得到具有更高折射率、更低阿贝数的固化物。此外，通过使烷氧基硅化合物A的配合摩尔数相对于烷氧基硅化合物B的配合摩尔数的比例为1/5以上，能够得到充分的交联密度，进一步提高相对于热的尺寸稳定性。
上述的烷氧基硅化合物A和烷氧基硅化合物B可以根据需要选择适当化合物来使用，另外，也可以分别并用多种化合物。此时的配合摩尔比也使烷氧基硅化合物A的摩尔量的总计与烷氧基硅化合物B的摩尔量的总计之比为上述范围。
[酸性或碱性催化剂]
上述式[1]所示的烷氧基硅化合物A与上述式[2]所示的烷氧基硅化合物B的缩聚反应适合在酸性或碱性催化剂的存在下实施。
上述缩聚反应中使用的催化剂只要溶解或均匀分散于后述的溶剂，则对其种类并无特别限定，可以根据需要适当选择使用。
作为能够使用的催化剂，例如，作为酸性化合物，可列举盐酸、硝酸、硫酸、硼酸等无机酸；乙酸、草酸等有机酸等；作为碱性化合物，可列举碱金属氢氧化物、碱土金属氢氧化物、氢氧化铵、季铵盐、胺类等；作为氟化物盐，可列举NH4F、NR4F等。要说明的是，在此，R为选自氢原子、碳原子数1～12的直链状烷基、碳原子数3～12的支链状烷基及碳原子数3～12的环状烷基中的一种以上的基团。
这些催化剂可以单独使用一种或并用多种。
作为上述酸性化合物，可列举例如盐酸、硝酸、硫酸、乙酸、草酸、硼酸等。
作为上述碱性化合物，可列举例如氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化镁、氢氧化钙、氢氧化锶、氢氧化钡、氢氧化铵、氢氧化四甲基铵、氢氧化四乙基铵、氢氧化四丁基铵、三乙胺等。
作为上述氟化物盐，可列举例如氟化铵、四甲基氟化铵、四丁基氟化铵等。
在这些催化剂中，优选使用的是选自盐酸、乙酸、氢氧化钾、氢氧化钙、氢氧化钡及氢氧化四乙基铵中的一种以上。
相对于上述烷氧基硅化合物A与烷氧基硅化合物B的合计质量，催化剂的使用量为0.01～10质量％，优选为0.1～5质量％。通过将催化剂的使用量设为0.01质量％以上，从而反应更良好地进行。另外，如果考虑经济性，则以10质量％以下的量使用较为充分。
[缩聚反应]
本发明所涉及的反应性倍半硅氧烷化合物(缩聚物)的特征之一在于烷氧基硅化合物A的结构。本发明所使用的烷氧基硅化合物A中所含的反应性基团(聚合性双键)容易通过自由基或阳离子进行聚合，聚合后(固化后)显示高耐热性。
烷氧基硅化合物A与烷氧基硅化合物B的水解缩聚反应可以在无溶剂的条件下进行，也可以使用后述的四氢呋喃(THF)等对这两种烷氧基硅化合物不具活性的溶剂作为反应溶剂。在使用反应溶剂的情况下，具有使反应体系容易变得均匀、能进行更稳定的缩聚反应的优点。
反应性倍半硅氧烷化合物的合成反应可以如上述那样在无溶剂下进行，为了使反应更均匀化，即使使用溶剂也没有问题。溶剂只要是不与两烷氧基硅化合物反应、且溶解该缩聚物的溶剂，就无特别限定。
作为此种反应溶剂，可列举例如：丙酮、甲乙酮(MEK)等酮类；苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类；四氢呋喃(THF)、1,4-二
烷、二异丙基醚、环戊基甲基醚(CPME)等醚类；乙二醇、丙二醇、己二醇等二醇类；乙基溶纤剂、丁基溶纤剂、乙基卡必醇、丁基卡必醇、二乙基溶纤剂、二乙基卡必醇等二醇醚类；N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)等酰胺类等。这些溶剂可以单独使用一种或混合使用两种以上。
本发明中使用的反应性倍半硅氧烷化合物通过使式[1]所示的烷氧基硅化合物A与式[2]所示的烷氧基硅化合物B在酸性或碱性催化剂的存在下进行水解缩聚而得到。水解缩聚中的反应温度为20～150℃，更优选为30～120℃。
反应时间只要使缩聚物的分子量增加结束且使分子量分布稳定所需的时间以上，则并无特别限制，更具体而言，为数小时～数天之间。
优选：在缩聚反应结束后，将所得的反应性倍半硅氧烷化合物利用过滤、溶剂蒸馏除去等任意方法回收，并根据需要适当进行纯化处理。
作为本发明中使用的反应性倍半硅氧烷化合物的制造方法的一例，可以列举出使上述式[1]所示的烷氧基硅化合物A与式[2]所示的烷氧基硅化合物B在碱的存在下缩聚、并使用阳离子交换树脂来除去碱的方法。
上述碱及其使用量可以采用选自上述的碱性化合物及氟化物盐中的一种以上的化合物及其使用量，优选使用选自氢氧化钾、氢氧化钙、氢氧化钡及氢氧化四乙基铵中的一种以上的化合物作为碱。
另外，在缩聚反应中使用的反应条件和反应溶剂可以采用上述的反应条件和反应溶剂。
而且，作为反应结束后用于除去碱的阳离子交换树脂，优选使用具有磺基作为离子基团的离子交换树脂。
作为上述阳离子交换树脂，可以使用苯乙烯系(苯乙烯-二乙烯基苯共聚物)、丙烯酸系等通常所使用的母体结构的阳离子交换树脂。另外，也可以为具有磺基作为离子基团的强酸性离子交换树脂、具有羧基作为离子基团的弱酸性阳离子交换树脂中的任一种。进而，作为阳离子交换树脂的形态，可以使用粒状、纤维状、膜状之类的各种形态。这些阳离子交换树脂可以很好地使用市售的阳离子交换树脂。
其中，优选使用具有磺基作为离子基团的强酸性离子交换树脂。
作为市售的强酸性阳离子交换树脂，可列举例如：アンバーライト(注册商标)15、アンバーライト200、アンバーライト200C、アンバーライト200CT、アンバーライト252、アンバーライト1200H、アンバーライトIR120B、アンバーライトIR120H、アンバーライトIR122Na、アンバーライトIR124、アンバーライトIRC50、アンバーライトIRC86、アンバーライトIRN77、アンバーライトIRP-64、アンバーライトIRP-69、アンバーライトCG-50、アンバーライトCG-120；アンバージェット(注册商标)1020、アンバージェット1024、アンバージェット1060、アンバージェット1200、アンバージェット1220，アンバーリスト(注册商标)15、アンバーリスト15DRY、アンバーリスト15JWET、アンバーリスト16、アンバーリスト16WET、アンバーリスト31WET、アンバーリスト35WET、アンバーリスト36，ダウエックス(注册商标)50Wx2、ダウエックス50Wx4、ダウエックス50Wx8、ダウエックスDR-2030、ダウエックスDR-G8、ダウエックスHCR-W2、ダウエックス650CUPW、ダウエックスG-26、ダウエックス88、ダウエックスM-31、ダウエックスN-406，ダウエックス(注册商标)单スフィアー(注册商标)650C、ダウエックス单スフィアー88、ダウエックス单スフィアーM-31、ダウエックス单スフィアー99K/320、ダウエックス单スフィアー99K/350、ダウエックス单スフィアー99Ca/320；ダウエックスマラソン(注册商标)MSC、ダウエックスマラソンC[以上均为ダウ·ケミカル社制]；ダイヤイオン(注册商标)EXC04、ダイヤイオンHPK25、ダイヤイオンPK208、ダイヤイオンPK212、ダイヤイオンPK216、ダイヤイオンPK220、ダイヤイオンPK228L、ダイヤイオンRCP160M、ダイヤイオンSK1B、ダイヤイオンSK1BS、ダイヤイオンSK104、ダイヤイオンSK110、ダイヤイオンSK112、ダイヤイオンSK116、ダイヤイオンUBK510L、ダイヤイオンUBK555[以上为三菱化学(株)制]；レバチット(注册商标)MonoPlusS100、レバチットMonoPlusSP112[以上为ランクセス社制]等。
另外，作为市售的弱酸性阳离子交换树脂，可列举例如アンバーライト(注册商标)CG-50、アンバーライトFPC3500、アンバーライトIRC50、アンバーライトIRC76、アンバーライトIRC86、アンバーライトIRP-64、ダウエックス(注册商标)MAC-3[以上为ダウ·ケミカル社制]；ダイヤイオン(注册商标)CWK30/S、ダイヤイオンWK10、ダイヤイオンWK11、ダイヤイオンWK40、ダイヤイオンWK100、ダイヤイオンWT01S[以上为三菱化学(株)制]等。
通过这样的反应得到的缩聚物基于GPC测定的聚苯乙烯换算的重均分子量Mw为500～100,000，优选为500～30,000，分散度：Mw(重均分子量)/Mn(数均分子量)为1.0～10。
予以说明，上述(a)含有菲环的反应性倍半硅氧烷化合物是具有至少1个[Ar1SiO3/2]和[Ar2SiO3/2]所表示的硅氧烷单位、且具有交联结构的化合物，本发明也以作为上述(a)成分的反应性倍半硅氧烷化合物作为对象。
＜(b)带有至少一个聚合性双键的聚合性化合物＞
本发明中使用的(b)聚合性化合物是带有至少一个聚合性双键的化合物，优选含有后述的式[3]所表示的芴化合物(b1)，在更优选方式中，含有后述的式[4]所表示的芳香族乙烯基化合物(b2)。
本发明中、(b)聚合性化合物的含量[后述的(b1)芴化合物、(b2)芳香族乙烯基化合物、(b3)其它的聚合性化合物的合计量]相对于(a)成分100质量份可以为10～500质量份、优选30～250质量份。
＜(b1)芴化合物＞
本发明中所使用的(b1)芴化合物为式[3]所示的化合物。
上述式[3]中，R3及R4分别独立地表示氢原子或甲基，L1及L2分别独立地表示可以具有取代基的亚苯基或可以具有取代基的亚萘基，L3及L4分别独立地表示碳原子数1～6的亚烷基，m及n为0或正整数且满足0≤m+n≤40。
作为L1及L2所示的可以具有取代基的亚苯基，可列举例如邻亚苯基、间亚苯基、对亚苯基、2-甲基苯-1,4-二基、2-氨基苯-1,4-二基、2,4-二溴苯-1,3-二基、2,6-二溴苯-1,4-二基等。
另外，作为L1及L2所示的可以具有取代基的亚萘基，可列举1,2-亚萘基、1,4-亚萘基、1,5-亚萘基、1,8-亚萘基、2,3-亚萘基、2,6-亚萘基等。
作为L3及L4所表示的碳原子数1～6的亚烷基，可列举例如亚甲基、亚乙基、三亚甲基、1-甲基亚乙基、四亚甲基、1-甲基三亚甲基、1,1-二甲基亚乙基、五亚甲基、1-甲基四亚甲基、2-甲基四亚甲基、1,1-二甲基三亚甲基、1,2-二甲基三亚甲基、2,2-二甲基三亚甲基、1-乙基三亚甲基、六亚甲基、1-甲基五亚甲基、2-甲基五亚甲基、3-甲基五亚甲基、1,1-二甲基四亚甲基、1,2-二甲基四亚甲基、2,2-二甲基四亚甲基、1-乙基四亚甲基、1,1,2-三甲基三亚甲基、1,2,2-三甲基三亚甲基、1-乙基-1-甲基三亚甲基、1-乙基-2-甲基三亚甲基等。
式[3]所示的化合物中，m及n优选表示满足m+n为0～30的0或正整数，更优选满足m+n为2～20的正整数。
作为上述式[3]所示的化合物的具体例，可列举例如：9,9-双(4-(2-(甲基)丙烯酰氧基乙氧基)苯基)-9H-芴、オグソール(注册商标)EA-0200、オグソールEA-0300、オグソールEA-F5003、オグソールEA-F5503、オグソールEA-F5510、オグソールEA-F5710、オグソールGA-5000[以上为大阪ガスケミカル((株)制]；NKエステル-BPEF[新中村化学工业(株)制]等，但是并不限定于这些化合物。
在本发明的聚合性组合物中作为(b)成分含有(b1)芴化合物的情况，其含量相对于(a)成分100质量份为10～500质量份。尤其优选30～250质量份。
＜(b2)芳香族乙烯基化合物＞
本发明中使用的(b2)芳香族乙烯基化合物为式[4]所示的化合物。
上述式[4]中，R5表示氢原子或甲基，L5表示单键、氢原子、氧原子、可以具有苯基取代基的碳原子数1～20的q价脂肪族烃残基或可以包含醚键的碳原子数1～20的q价脂肪族烃残基，Ar2表示p+1价芳香族烃残基，p分别独立地表示1或2，q表示1～3的整数(其中，在L5表示氢原子时，q表示1，在L5表示单键或氧原子时，q表示2。)。
作为L5所表示的、可以具有苯基取代基的碳原子数1～20的q价脂肪族烃残基或可以包含醚键的碳原子数1～20的q价脂肪族烃残基中的碳原子数1～20的脂肪族烃，可列举例如：甲烷、乙烷、丙烷、正丁烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷、正十一烷、正十二烷、正十三烷、正十四烷、正十五烷、正十六烷、正十七烷、正十八烷、正十九烷、正二十烷等直链烷烃；2-甲基丙烷、2,2-二甲基丙烷等支链烷烃；环戊烷、环己烷等环状烷烃等。作为碳原子数1～20的q价脂肪族烃残基，可列举从上述直链烷烃、支链烷烃、和环状烷烃除去1～3个氢原子后的烷基、亚烷基、烷三基等。
作为此种L5，可列举甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正己基、环己基、苄基、苯乙基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、2-甲氧基乙基、亚甲基、亚乙基、三亚甲基、1-甲基亚乙基、丙烷-2,2-二基、四亚甲基、五亚甲基、2,2-二甲基三亚甲基、六亚甲基、3-甲基五亚甲基、环己烷-1,4-二基、二乙二醇残基(-CH2CH2OCH2CH2-)、三乙二醇残基(-(CH2CH2O)2CH2CH2-)、二丙二醇残基(-CH(CH3)CH2OCH(CH3)CH2-)、氧基四亚甲基氧基、丙烷-1,1,1-三基、丙烷-1,1,3-三基、丁烷-1,2,4-三基、环己烷-1,3,5-三基等。
作为Ar2所表示的、p+1价芳香族烃残基，可列举从苯、萘等芳香族烃环除去p+1个氢原子后的基团。
上述式[4]所示的化合物中，优选为L5表示氢原子、q表示1、p表示2的化合物。
作为上述式[4]所示的化合物的具体例，可列举例如苯乙烯、1-苯乙基-4-乙烯基苯、1-乙烯基萘、2-乙烯基萘、二乙烯基苯、二异丙烯基苯、二乙烯基萘、4,4’-二乙烯基联苯基、双(4-乙烯基苯基)醚、1-乙烯基-2-(4-乙烯基苯氧基)苯、2,2-双(4-乙烯基苯基)丙烷、1,1,1-三(4-乙烯基苯氧基)丙烷等。
其中，优选苯乙烯、1-乙烯基萘、二乙烯基苯、2,2-双(4-乙烯基苯基)丙烷，更优选二乙烯基苯。
在本发明的聚合性组合物中，在作为(b)成分含有(b2)芳香族乙烯基化合物的情况，其含量相对于(a)成分100质量份为1～500质量份。尤其优选为3～250质量份。
＜(b3)其他聚合性化合物＞
本发明中使用的(b)聚合性化合物，除了上述(b1)芴化合物和(b2)芳香族乙烯基化合物以外，还可以含有其他能够聚合的聚合性化合物。
作为其他聚合性化合物，优选上述(b1)和(b2)以外的乙烯基化合物或(甲基)丙烯酸酯化合物，可以列举出例如具有芳香族基的单(甲基)丙烯酸酯化合物。再者，本发明中的(甲基)丙烯酸酯化合物是指丙烯酸酯化合物和甲基丙烯酸酯化合物这两者。例如(甲基)丙烯酰酸是指丙烯酸和甲基丙烯酸。
作为上述(甲基)丙烯酸酯化合物，可以列举出例如，(甲基)丙烯酸甲基酯、(甲基)丙烯酸乙基酯、(甲基)丙烯酸2,2,2-三氟乙基酯、(甲基)丙烯酸正丙基酯、(甲基)丙烯酸异丙基酯、(甲基)丙烯酸正丁基酯、(甲基)丙烯酸仲丁基酯、(甲基)丙烯酸异丁基酯、(甲基)丙烯酸叔丁基酯、(甲基)丙烯酸正己基酯、(甲基)丙烯酸正辛基酯、(甲基)丙烯酸异冰片基酯、(甲基)丙烯酸金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸二环戊基酯、(甲基)丙烯酸二环戊烯基酯、2-(二环戊基氧)乙基(甲基)丙烯酸酯、2-(二环戊烯基氧)乙基(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸四氢糠基酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,3-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙氧基化新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇单(羟基新戊酸)酯单(甲基)丙烯酸酯、3-甲基-1,5-戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、2-(3-羟基-2-甲基丙基-2-基)-5-乙基-5-羟基甲基-1,3-二噁烷二(甲基)丙烯酸酯(又名：二氧杂环己二醇二(甲基)丙烯酸酯)、三环[5.2.1.02，6]癸烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基乙烷三(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、丙氧基化三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二(三羟甲基丙烷)四(甲基)丙烯酸酯和二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯。
作为上述具有芳香族基的单(甲基)丙烯酸酯化合物，可以列举出例如，(甲基)丙烯酸苄基酯、2-苯氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、2-苯氧基苄基(甲基)丙烯酸酯、3-苯氧基苄基(甲基)丙烯酸酯、4-苯氧基苄基(甲基)丙烯酸酯、2-(2-联苯基氧)乙基(甲基)丙烯酸酯、2-(3-联苯基氧)乙基(甲基)丙烯酸酯、2-(4-联苯基氧)乙基(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇单苯基醚(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇单苯基醚(甲基)丙烯酸酯、2-羟基-3-苯氧基丙基(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇苯甲酸酯(甲基)丙烯酸酯、和乙氧基化邻苯基苯酚(甲基)丙烯酸酯。
＜(c)聚合引发剂＞
本发明的聚合性组合物除上述(a)成分～(b)成分外还可包含(c)聚合引发剂。作为聚合引发剂，可以使用光聚合引发剂及热聚合引发剂中的任一种。
作为光聚合引发剂，可列举例如烷基苯酮类、二苯甲酮类、米蚩酮类、酰氧基化膦类、苯甲酰基苯甲酸酯类、肟酯类、四甲基秋兰姆单硫醚类、噻吨酮类等。特别优选光裂解型光自由基聚合引发剂。
作为市售的光自由基聚合引发剂，可列举例如：IRGACURE(注册商标)184、IRGACURE 369、IRGACURE 651、IRGACURE 500、IRGACURE 819、IRGACURE 907、IRGACURE784、IRGACURE 2959、IRGACURE CGI1700、IRGACURE CGI1750、IRGACURE CGI1850、IRGACURECG24-61、IRGACURE TPO、Darocur(注册商标)1116、Darocur 1173[以上为BASFジャパン(株)制]；ESACURE KIP150、ESACURE KIP65LT、ESACURE KIP100F、ESACURE KT37、ESACUREKT55、ESACURE KTO46、ESACURE KIP75[以上为Lamberti社制]。
作为热聚合引发剂，可列举例如偶氮类、有机过氧化物类等。
作为市售的偶氮系热聚合引发剂，可列举例如V-30、V-40、V-59、V-60、V-65、V-70[以上为和光纯药工业(株)制]等。
另外，作为市售的有机过氧化物系热聚合引发剂，可列举例如：パーカドックス(注册商标)CH、パーカドックスBC-FF、パーカドックス14、パーカドックス16、トリゴノックス(注册商标)22、トリゴノックス23、トリゴノックス121、カヤエステル(注册商标)P、カヤエステルO、カヤブチル(注册商标)B[以上为化薬アクゾ(株)制]；パーヘキサ(注册商标)HC、パークミル(注册商标)H、パーオクタ(注册商标)O、パーヘキシル(注册商标)O、パーヘキシルZ、パーブチル(注册商标)O、パーブチルZ[以上为日油(株)制]等。但是并不限定于这些聚合引发剂。
在添加聚合引发剂的情况下，聚合引发剂可以单独使用一种或混合使用两种以上。另外，作为其添加量，相对于聚合性成分、即上述(a)成分～(b)成分的总量100质量份，为0.1～20质量份，更优选为0.3～10质量份。
另外，从使由聚合性组合物得到的固化物为高折射率的固化物的观点出发，在本发明中优选的形态是所得固化物的阿贝数为例如26以下、优选24以下的聚合性组合物。
＜其他添加剂＞
进而，只要不损害本发明效果，本发明的聚合性组合物可以根据需要含有链转移剂、抗氧化剂、紫外线吸收剂、光稳定化剂、流平剂、流变性调节剂、硅烷偶联剂等粘接辅助剂、颜料、染料、消泡剂等。
作为上述链转移剂，可列举例如：
作为硫醇化合物的巯基乙酸甲酯、3-巯基丙酸甲酯、3-巯基丙酸2-乙基己酯、3-巯基丙酸3-甲氧基丁酯、3-巯基丙酸正辛酯、3-巯基丙酸硬脂酯、1,4-双(3-巯基丙酰氧基)丁烷、1,4-双(3-巯基丁酰氧基)丁烷、三羟甲基乙烷三(3-巯基丙酸酯)、三羟甲基乙烷三(3-巯基丁酸酯)、三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)、三羟甲基丙烷三(3-巯基丁酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丁酸酯)、二季戊四醇六(3-巯基丙酸酯)、二季戊四醇六(3-巯基丁酸酯)、三[2-(3-巯基丙酰氧基)乙基]异氰脲酸酯、三[2-(3-巯基丁酰氧基)乙基]异氰脲酸酯等巯基羧酸酯类；乙硫醇、2-甲基丙烷-2-硫醇、正十二烷硫醇、2,3,3,4,4,5-六甲基己烷-2-硫醇(叔十二烷硫醇)、乙烷-1,2-二硫醇、丙烷-1,3-二硫醇、苄基硫醇等烷基硫醇类；苯硫醇、3-甲基苯硫醇、4-甲基苯硫醇、萘-2-硫醇、吡啶-2-硫醇、苯并咪唑-2-硫醇、苯并噻唑-2-硫醇等芳香族硫醇类；2-巯基乙醇、4-巯基-1-丁醇等巯基醇类；3-(三甲氧基甲硅烷基)丙烷-1-硫醇、3-(三乙氧基甲硅烷基)丙烷-1-硫醇等含硅烷的硫醇类等，
作为二硫醚化合物的二乙基二硫醚、二丙基二硫醚、二异丙基二硫醚、二丁基二硫醚、二-叔丁基二硫醚、二戊基二硫醚、二异戊基二硫醚、二己基二硫醚、二环己基二硫醚、二癸基二硫醚、双(2,3,3,4,4,5-六甲基己烷-2-基)二硫醚(二-叔十二烷基二硫醚)、双(2,2-二乙氧基乙基)二硫醚、双(2-羟基乙基)二硫醚、二苄基二硫醚等烷基二硫醚类；二苯基二硫醚、二-对甲苯基二硫醚、二(吡啶-2-基)吡啶基二硫醚、二(苯并咪唑-2-基)二硫醚、二(苯并噻唑-2-基)二硫醚等芳香族二硫醚类；四甲基秋兰姆二硫醚、四乙基秋兰姆二硫醚、四丁基秋兰姆二硫醚、双(五亚甲基)秋兰姆二硫醚等秋兰姆二硫醚类等，以及
α-甲基苯乙烯二聚物等。
在添加链转移剂的情况下，链转移剂可以单独使用一种或混合使用两种以上。另外，作为其添加量，相对于聚合性成分、即上述(a)成分～(b)成分的总量100质量份，为0.01～20质量份，更优选为0.1～10质量份。
作为上述抗氧化剂，可列举酚系抗氧化剂、磷酸系抗氧化剂、硫醚系抗氧化剂等，其中，优选酚系抗氧化剂。
作为酚系抗氧化剂，可列举例如：IRGANOX(注册商标)245、IRGANOX 1010、IRGANOX1035、IRGANOX 1076、IRGANOX 1135[以上为BASFジャパン(株)制]；スミライザー(注册商标)GA-80、スミライザーGP、スミライザーMDP-S、スミライザーBBM-S、スミライザーWX-R[以上为住友化学(株)制]；アデカスタブ(注册商标)AO-20、アデカスタブAO-30、アデカスタブAO-40、アデカスタブAO-50、アデカスタブAO-60、アデカスタブAO-80、アデカスタブAO-330[以上为(株)ADEKA制]等。
在添加抗氧化剂的情况下，抗氧化剂可以单独使用一种或混合使用两种以上。另外，作为其添加量，相对于聚合性成分、即上述(a)成分～(b)成分的总量100质量份，为0.01～20质量份，更优选为0.1～10质量份。
＜聚合性组合物的制备方法＞
本实施方式的聚合性组合物的制备方法并无特别限定。作为制备法，可列举例如：将(a)成分和(b)成分及根据需要的(c)成分以规定的比例混合并根据期望进一步添加其他添加剂，进行混合，制成均匀溶液的方法；在以上各成分中，将例如(a)成分和(b)成分的一部分混合而制成均匀的溶液后，添加剩余的各成分，根据期望进一步添加其他添加剂，进行混合，制成均匀的溶液的方法；或者除这些成分外还使用惯用的溶剂的方法等。
在使用溶剂的情况下，本聚合性组合物中的固体成分的比例只要使各成分均匀地溶解于溶剂，则并无特别限定，例如为1～50质量％或1～30质量％或1～25质量％。在此，固体成分为从聚合性组合物的全部成分除去溶剂成分后的成分。
另外，聚合性组合物的溶液优选使用孔径为0.1～5μm的过滤器等进行过滤后再使用。
＜＜固化物＞＞
另外，可以通过将上述聚合性组合物曝光(光固化)或加热(热固化)而得到固化物。本发明的对象也是上述聚合性组合物的固化物。
作为曝光的光线，可列举紫外线、电子射线、X射线等。作为紫外线照射中使用的光源，可以使用太阳光线、化学灯、低压汞灯、高压汞灯、金属卤化物灯、氙灯、UV-LED等。另外，为了曝光后使固化物的物性稳定化，可以实施后烘烤。作为后烘烤的方法，并无特别限定，通常使用加热板、烘箱等在50～260℃、1～120分钟的范围进行。
作为热固化中的加热条件，并无特别限定，通常从50～300℃、1～120分钟的范围进行适当选择。另外，作为加热手段，并无特别限定，可列举例如加热板、烘箱等。
使本发明的聚合性组合物固化而得的固化物是阿贝数低、为24以下，在波长588nm(d线)下的折射率高达1.620以上的固化物，并且是可抑制因加热所致的裂纹或从支撑体的剥离且具有尺寸稳定性的固化物，因此可以适合用作高折射率树脂透镜用材料。
＜＜成型体＞＞
本发明的聚合性组合物例如可以通过使用压缩成形(压印等)、浇铸、注射成形、吹塑成形等惯用的成形法而与固化物的形成并行且容易地制造各种成形体。这样得到的成形体也是本发明的对象。
作为制造成形体的方法，可以列举出以下方法，例如包含将上述的本发明的聚合性组合物填充到彼此接触的支撑体与铸模之间的空间或能够分割的铸模的内部空间的工序、对该被填充进去的组合物进行曝光从而进行光聚合的工序、将所得的光聚合物从所填充进去的上述空间取出而进行脱模的工序、以及在该脱模之前、在该脱模过程中或在该脱模后对该光聚合物进行加热的工序。
上述进行曝光从而进行光聚合的工序可以应用上述的＜＜固化物＞＞中所示的条件来实施。
作为上述加热工序的条件，并无特别限定，通常从50～260℃、1～120分钟的范围进行适当选择。另外，作为加热手段，并无特别限定，可列举例如加热板、烘箱等。
利用这样的方法制造的成形体可以适合用作相机模块用透镜。
实施例
以下列举实施例对本发明更具体地进行说明，但本发明并不限定于下述的实施例。
予以说明，在实施例中，试样的制备及物性的分析中所使用的装置及条件如以下所示。
(1)1H NMR谱图
装置：Bruker社制AVANCEIIIHD
测定频率：500MHz
溶剂：CDCl3
内部基准：四甲基硅烷(δ0.00ppm)
(1)凝胶渗透色谱(GPC)
装置：(株)岛津制作所制Prominence(注册商标)GPC系统
色谱柱：昭和电工(株)制Shodex(注册商标)GPC KF-804L及GPC KF-803L
柱温：40℃
溶剂：四氢呋喃
检测器：RI
校准曲线：标准聚苯乙烯
(3)折射率nd、阿贝数νd
装置：メトリコン社制棱镜耦合器模式2010/M
测定温度：室温(约23℃)
(4)搅拌脱泡机
装置：(株)シンキー制自转·公转混合机脱泡练太郎(注册商标)ARE-310
(5)UV曝光
装置：EYE GRAPHICS(株)制间歇式UV照射装置(高压汞灯2kW×1灯)
(6)纳米压印机
装置：明昌机工(株)制NM-0801HB
挤压压力：150N
UV曝光量：20mW/cm2、150秒
(7)回流炉
装置：(株)シンアペックス制台式回流炉STR-3100
(9)透镜高度
装置：三鹰光器(株)制非接触表面性状测定装置PF-60
另外，简写符号表示以下的含义。
PheTMS：三甲氧基(9-菲基)硅烷
STMS：三甲氧基(4-乙烯基苯基)硅烷[信越化学工业(株)制]
TEAH：35质量％氢氧化四乙基铵水溶液[アルドリッチ社制]
TMOS：四甲氧基硅烷[东京化成工业(株)制]
BnA：丙烯酸苄基酯[大阪有机化学工业(株)制ビスコート#160]
DVB：二乙烯基苯[新日铁住金化学(株)制DVB-810]
FDA：双芳基芴二丙烯酸酯[大阪ガスケミカル(株)制オグソール(注册商标)EA-F5503]
DDT：正十二烷基硫醇[花王(株)制チオカルコール20]
I184：1-羟基环己基-苯基-甲酮[BASFジャパン(株)制IRGACURE(注册商标)184]
TPO：二苯基(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦[BASFジャパン(株)制IRGACURE(注册商标)TPO]
THF：四氢呋喃
[制造例1]三甲氧基(9-菲基)硅烷(PheTMS)的制造
向具有冷凝器的500mL反应烧瓶中加入镁削片[关东化学(株)制]10.4g(0.43mol)，使用氮气球将烧瓶内的空气进行氮气置换。在室温(约23℃)下历时1小时滴加9-溴菲[東京化成工业(株)制]100.3g(0.39mol)、和THF346g的混合物，然后进而搅拌30分钟，从而调制格式试剂
向1L反应烧瓶中加入TMOS 178.0g(1.17mol)、和THF346g，使用氮气球将烧瓶内的空气进行氮气置换。在室温(约23℃)下向其中历时30分钟滴加上述格式试剂，进而搅拌2小时。从该反应混合物使用旋转蒸发仪减压蒸馏除去THF。向得到的残渣中加入己烷1000g，使可溶物溶解，然后过滤不溶物。向该不溶物中再次加入己烷500g，同样滤除不溶物，将这些滤液混合，使用蒸发仪减压蒸馏除去己烷，得到粗生成物。将粗生成物减压蒸留(1mmHg、120～150℃)，然后使用甲醇389g重结晶，由此得到目标PheTMS74.6g(收率64％)。图1示出了得到的化合物的1HNMR谱图。
[实施例1]反应性倍半硅氧烷化合物1(SPe64)的制造
在具备冷凝器的200mL反应烧瓶中投入TEAH 0.356g(0.84mmol)、离子交换水1.21g(66.9mmol)、和THF 9g，使用氮气球将烧瓶中的空气进行氮气置换。在室温(大约23℃)下历时10分钟向其中滴加STMS 5.64g(25.1mmol)和依照制造例1制造的PheTMS 5.00g(16.8mmol)的混合物，在40℃下搅拌4小时。将其冷至室温(大约23℃)。接着，在该反应混合物中加入预先用THF洗干净的阳离子交换树脂[ダウ·ケミカル社制アンバーリスト(注册商标)15JWET]1.1g和助滤剂[日本制纸(株)制KCフロックW-100GK]0.21g，搅拌1小时，使反应停止。之后，用孔径0.5μm的膜滤器过滤掉阳离子交换树脂和助滤剂，再用乙酸乙酯11g进行冲洗。合并该滤液及清洗液，添加到甲醇225g中使聚合物沉淀。过滤出该沉淀物、干燥，就得到了目标的反应性倍半硅氧烷化合物1(以下有时简称为SPe64)6.79g。
GPC测定的聚苯乙烯换算得到的化合物的重均分子量Mw为2300、分散度Mw(重量平均分子量)/Mn(数平均分子量)为1.3。
[实施例2]反应性倍半硅氧烷化合物2(SPe55)的制造
在具备冷凝器的200mL反应烧瓶中投入TEAH 2.40g(5.7mmol)、离子交换水7.69g(426mmol)、和THF60g，使用氮气球将烧瓶中的空气进行氮气置换。在室温(大约23℃)下历时10分钟向其中滴加STMS 31.9g(142mmol)和依照制造例1制造的PheTMS 42.5g(142mmol)的混合物，在40℃下搅拌4小时。将其冷至室温(大约23℃)。接着，在该反应混合物中加入预先用THF洗干净的阳离子交换树脂[ダウ·ケミカル社制アンバーリスト(注册商标)15JWET]7.4g和助滤剂[日本制纸(株)制KCフロックW-100GK]1.5g，搅拌1小时，使反应停止。之后，用孔径0.5μm的膜滤器过滤掉阳离子交换树脂和助滤剂，再用乙酸乙酯75g进行冲洗。合并该滤液及清洗液，添加到甲醇2300g中使聚合物沉淀。过滤出该沉淀物、干燥，就得到了目标的反应性倍半硅氧烷化合物2(以下有时简称为SPe55)50.2g。
GPC测定的聚苯乙烯换算得到的化合物的重均分子量Mw为1800、分散度：Mw/Mn为1.2。
[实施例3]反应性倍半硅氧烷化合物3(SPe46)的制造
在具备冷凝器的200mL反应烧瓶中投入TEAH0.235g(0.56mmol)、离子交换水0.803g(44.6mmol)和THF6g，使用氮气球将烧瓶中的空气进行氮气置换。在室温(大约23℃)下历时10分钟向其中滴加STMS2.51g(11.2mmol)和依照制造例1制造的PheTMS 5.00g(16.8mmol)的混合物，在40℃下搅拌4小时。将其冷至室温(大约23℃)。接着，在该反应混合物中加入预先用THF洗干净的阳离子交换树脂[ダウ·ケミカル社制アンバーリスト(注册商标)15JWET]0.75g和助滤剂[日本制纸(株)制KCフロックW-100GK]0.15g，搅拌1小时，使反应停止。之后，用孔径0.5μm的膜滤器过滤掉阳离子交换树脂和助滤剂，再用乙酸乙酯7.5g进行冲洗。合并该滤液及清洗液，添加到甲醇225g中使聚合物沉淀。过滤出该沉淀物、干燥，就得到了目标的反应性倍半硅氧烷化合物3(以下有时简称为SPe46)4.64g。
GPC测定的聚苯乙烯换算得到的化合物的重均分子量Mw为1570、分散度：Mw/Mn为1.1。
[实施例4]聚合性组合物1的调制
将作为(a)反应性倍半硅氧烷化合物的实施例1中制造的SPe64 53质量份、作为(b1)芴化合物的FDA 20质量份、作为(b2)芳香族乙烯基化合物的DVB 12质量份、作为(b3)其他聚合性化合物的BnA 15质量份、作为链转移剂(反应促进剂)的DDT 2质量份、以及作为聚合引发剂的I184 4质量份和TPO 0.2质量份在50℃下搅拌混合3小时。进而搅拌脱泡10分钟，由此调制聚合性组合物1。
[实施例5～11、比较例1]聚合性组合物2～9的调制
除了将各组成变为表1所述那样以外，与实施例4同样地进行操作、调制聚合性组合物2～9。再者，表1中的「份」表示「质量份」。
[表1]
[固化物的制作和光学特性评价]
将各聚合性组合物与1mm厚的硅酮橡胶制间隔物一起夹入经脱模处理后的2片玻璃基板中。以20mW/cm2对该夹入的聚合性组合物UV曝光150秒。将固化物从玻璃基板剥离后、用150℃的电热板加热20分钟。由此制作直径30mm、厚度1mm的试验片。
对所得试验片测定波长410nm的透射率、波长588nm(d线)下的折射率n d和阿贝数νd。结果如表2表示。
[表2]
如表2所示，由实施例4～实施例11所示的本发明的聚合性组合物得到的固化物具有透射率为80％以上的高透明性、并且显示出1.62以上的高折射率和24以下的低阿贝数。
另一方面，由没有添加反应性倍半硅氧烷的聚合性组合物得到的固化物(比较例1)，阿贝数高达29.4，得不到高像素相机组件用透镜中的低阿贝数透镜所希望的性能(阿贝数：24以下)，可以说不适合用于该透镜，因而显示出了本发明的优越性。
[实施例12]
将实施例7的聚合性组合物4使用镍制的铸模(将2mm直径透镜模型以纵5列×横5列配置25个)和纳米压印机，按照前述的成型体的制造方法在作为支撑体的玻璃基板上成形为透镜状。要说明的是，所使用的铸模预先用Novec(注册商标)1720[3M社制]进行了脱模处理。另外，所使用的玻璃基板预先用信越シリコーン(注册商标)KBM-503[信越化学工业(株)制]进行了密合处理。从固化物卸除所述铸模后，用150℃的烘箱将该固化物加热20分钟，由此在该玻璃基板上制作凸透镜。
对玻璃基板上所得的任意3个凸透镜，用所述非接触表面性状测定装置测定使用回流炉加热试验前后的透镜高度(厚度)，根据(＝(加热前透镜高度-加热后透镜高度)÷加热前透镜高度×100)计算出透镜高度的变化率来评价基于加热的尺寸稳定性。另外，用所述非接触表面性状测定装置上附带的显微镜观察加热试验后的凸透镜有无产生裂纹。要说明的是，在加热试验中，将玻璃基板上所得的凸透镜放入回流炉中，将1)以3分钟升温至260℃、2)在260℃保持20秒、3)自然冷却至50℃这三个步骤重复三次。将结果一并示于表3中。
表3
在设想用于高像素相机组件用透镜的情况、优选回流工序后的透镜高度的变化率为低于±1.0％、特别低于±0.5％。如表3所示，得到以下结果：由本发明的聚合性组合物得到的凸透镜(实施例12)即使经过3次在260℃下的回流工序，透镜高度的变化也小，尺寸稳定性高。
Claims (11)
1.一种聚合性组合物，含有(a)反应性倍半硅氧烷化合物100质量份、和(b)具有至少一个聚合性双键的聚合性化合物10～500质量份，所述(a)反应性倍半硅氧烷化合物是式[1]所表示的烷氧基硅化合物A与式[2]所表示的烷氧基硅化合物B形成的缩聚物，
X-Si(OR1)3 [1]
式[1]中，X表示具有至少一个带有聚合性双键的取代基的苯基、具有至少一个带有聚合性双键的取代基的萘基、具有至少一个带有聚合性双键的取代基的联苯基、或具有至少一个(甲基)丙烯酰基的碳原子数1～10的烷基，R1表示甲基或乙基，
Ar1-Si(OR2)3 [2]
式[2]中，Ar1表示可以具有碳原子数1～6的烷基作为取代基的菲基，R2表示甲基或乙基，
所述(b)聚合性化合物含有式[4]所表示的芳香族乙烯基化合物(b2)，
式[4]中，R5表示氢原子或甲基，L5表示单键、氢原子、氧原子、可以具有苯基作为取代基或可以含有醚键的碳原子数1～20的q价脂肪族烃残基，Ar2表示p+1价的芳香族烃残基，p各自独立地表示1或2，q表示1～3的整数，其中L5表示氢原子时q表示1，L5表示单键或氧原子时q表示2，
并且，烷氧基硅化合物A：烷氧基硅化合物B＝5：1～1：5的范围。
2.如权利要求1所述的聚合性组合物，所述(b)聚合性化合物含有式[3]所表示的芴化合物(b1)，
式[3]中，R3和R4各自独立地表示氢原子或甲基，L1和L2各自独立地表示可具有取代基的亚苯基、或可具有取代基的亚萘基，L3和L4各自独立地表示碳原子数1～6的亚烷基，m和n各自独立地表示0或正整数，且满足0≤m+n≤40。
3.如权利要求1或2所述的聚合性组合物，所述烷氧基硅化合物A是式[1a]所表示的化合物，
式[1a]中，R1表示与所述式[1]相同的意思。
4.如权利要求1或2所述的聚合性组合物，由该组合物得到的固化物的阿贝数为24以下。
5.权利要求1～4的任一项所述的聚合性组合物的固化物。
6.一种高折射率树脂透镜用材料，由权利要求1～4的任一项所述的聚合性组合物形成。
7.一种树脂透镜，由权利要求1～4的任一项所述的聚合性组合物制作。
8.一种成型体的制造方法，含有以下工序：
将权利要求1～4的任一项所述的聚合性组合物填充到彼此接触的支持体与铸模之间的空间、或可拆分的铸模的内部空间的工序，以及
将该填充进去的组合物曝光而进行光聚合的工序。
9.如权利要求8所述的制造方法，还包括以下工序：
将得到的光聚合物从被填充进去的所述空间取出来而脱模的工序，以及
在该脱模之前、在该脱模过程中或在该脱模之后将该光聚合物加热的工序。
10.如权利要求8或9所述的制造方法，所述成型体是相机组件用透镜。
11.一种反应性倍半硅氧烷化合物，是将式[1]所表示的烷氧基硅化合物A与式[2]所表示的烷氧基硅化合物B缩聚而得到的，
X-Si(OR1)3 [1]
式[1]中，X表示具有至少一个(甲基)丙烯酰基的碳原子数1～10的烷基，R1表示甲基或乙基，
Ar1-Si(OR2)3 [2]
式[2]中，Ar1表示可以具有碳原子数1～6的烷基作为取代基的菲基，R2表示甲基或乙基。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2016078846 | 2016-04-11 | ||
| JP2016-078846 | 2016-04-11 | ||
| PCT/JP2017/013417 WO2017179438A1 (ja) | 2016-04-11 | 2017-03-30 | フェナントレン環含有反応性シルセスキオキサン化合物を含む重合性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN109071731A CN109071731A (zh) | 2018-12-21 |
| CN109071731B true CN109071731B (zh) | 2021-08-13 |
Family
ID=60042435
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201780022590.XA Active CN109071731B (zh) | 2016-04-11 | 2017-03-30 | 含有反应性含菲环倍半硅氧烷化合物的聚合性组合物 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10787535B2 (zh) |
| EP (1) | EP3444284A4 (zh) |
| JP (1) | JP6674157B2 (zh) |
| KR (1) | KR102134675B1 (zh) |
| CN (1) | CN109071731B (zh) |
| TW (1) | TWI701267B (zh) |
| WO (1) | WO2017179438A1 (zh) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2022211070A1 (ja) * | 2021-03-31 | 2022-10-06 | 日産化学株式会社 | 反応性シルセスキオキサン化合物を含有した光導波路用の重合性組成物 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103969706A (zh) * | 2008-12-18 | 2014-08-06 | 诺华股份有限公司 | 适用于制造硅酮水凝胶接触透镜的透镜形成组合物 |
| WO2015098736A1 (ja) * | 2013-12-26 | 2015-07-02 | 株式会社ダイセル | レンズ用硬化性組成物、並びにレンズ及び光学装置 |
| WO2015129818A1 (ja) * | 2014-02-28 | 2015-09-03 | 日産化学工業株式会社 | 反応性シルセスキオキサン化合物を含む重合性組成物 |
| CN107531812A (zh) * | 2015-04-10 | 2018-01-02 | 日产化学工业株式会社 | 包含反应性倍半硅氧烷化合物的聚合性树脂组合物 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100614976B1 (ko) * | 2004-04-12 | 2006-08-25 | 한국과학기술원 | 광소자 또는 디스플레이에 이용되는 무기/유기혼성올리고머, 나노혼성고분자 및 그 제조방법 |
| JP5296297B2 (ja) | 2005-04-04 | 2013-09-25 | 東レ・ファインケミカル株式会社 | 縮合多環式炭化水素基を有するシリコーン共重合体及びその製造方法 |
| JP2007291321A (ja) * | 2006-03-27 | 2007-11-08 | Sanyo Electric Co Ltd | 硬化型有機金属組成物及び有機金属ポリマー材料並びに光学部品 |
| JP2008065862A (ja) * | 2006-09-04 | 2008-03-21 | System Fabrication Technologies Inc | 半導体記憶装置 |
| JP5388331B2 (ja) * | 2006-09-29 | 2014-01-15 | 旭化成イーマテリアルズ株式会社 | ポリオルガノシロキサン組成物 |
| WO2008065862A1 (fr) | 2006-12-01 | 2008-06-05 | Konica Minolta Opto, Inc. | Matériau de dispositif optique en matière plastique, dispositif optique en matière plastique fait à partir de celui-ci et dispositif de capture optique |
| JP5035770B2 (ja) * | 2007-02-16 | 2012-09-26 | 東レ・ファインケミカル株式会社 | 縮合多環式炭化水素基を有するシリコーン共重合体、及び、その製造方法 |
| US8043899B2 (en) * | 2007-04-04 | 2011-10-25 | Asahi Kasei E-Materials Corporation | Photosensitive resin composition |
| CN102902162A (zh) * | 2007-12-14 | 2013-01-30 | 旭化成电子材料株式会社 | 感光性树脂组合物 |
| JP5618510B2 (ja) | 2008-09-22 | 2014-11-05 | キヤノン株式会社 | 光学材料および光学素子 |
| JP5589387B2 (ja) * | 2008-11-27 | 2014-09-17 | 東レ株式会社 | シロキサン樹脂組成物およびそれを用いたタッチパネル用保護膜 |
| CN104629005A (zh) * | 2013-11-13 | 2015-05-20 | 北京师范大学 | 一类基于9,10-二取代菲共轭聚合物、其制备方法及其在有机光电子器件中的应用 |
| US20160020449A1 (en) * | 2014-05-20 | 2016-01-21 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Electrically-polymerized surface layer for artificial solid-electrolyte-interphase (sei) layers on silicon and carbon based electrodes |
| CN107849190B (zh) * | 2015-08-18 | 2020-04-24 | 日产化学工业株式会社 | 包含反应性倍半硅氧烷化合物及芳香族乙烯基化合物的聚合性组合物 |
| US10703863B2 (en) | 2015-09-02 | 2020-07-07 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Polymerizable composition comprising silsesquioxane compound having acrylic group |
-
2017
- 2017-03-30 KR KR1020187027507A patent/KR102134675B1/ko active IP Right Grant
- 2017-03-30 WO PCT/JP2017/013417 patent/WO2017179438A1/ja active Application Filing
- 2017-03-30 JP JP2018511961A patent/JP6674157B2/ja active Active
- 2017-03-30 US US16/093,115 patent/US10787535B2/en active Active
- 2017-03-30 EP EP17782256.6A patent/EP3444284A4/en active Pending
- 2017-03-30 CN CN201780022590.XA patent/CN109071731B/zh active Active
- 2017-04-06 TW TW106111567A patent/TWI701267B/zh active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103969706A (zh) * | 2008-12-18 | 2014-08-06 | 诺华股份有限公司 | 适用于制造硅酮水凝胶接触透镜的透镜形成组合物 |
| WO2015098736A1 (ja) * | 2013-12-26 | 2015-07-02 | 株式会社ダイセル | レンズ用硬化性組成物、並びにレンズ及び光学装置 |
| WO2015129818A1 (ja) * | 2014-02-28 | 2015-09-03 | 日産化学工業株式会社 | 反応性シルセスキオキサン化合物を含む重合性組成物 |
| CN107531812A (zh) * | 2015-04-10 | 2018-01-02 | 日产化学工业株式会社 | 包含反应性倍半硅氧烷化合物的聚合性树脂组合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20190169345A1 (en) | 2019-06-06 |
| TWI701267B (zh) | 2020-08-11 |
| CN109071731A (zh) | 2018-12-21 |
| WO2017179438A1 (ja) | 2017-10-19 |
| KR20180135891A (ko) | 2018-12-21 |
| EP3444284A1 (en) | 2019-02-20 |
| US10787535B2 (en) | 2020-09-29 |
| TW201809042A (zh) | 2018-03-16 |
| JP6674157B2 (ja) | 2020-04-01 |
| JPWO2017179438A1 (ja) | 2019-02-21 |
| KR102134675B1 (ko) | 2020-07-16 |
| EP3444284A4 (en) | 2019-12-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN107922548B (zh) | 含有具有丙烯酰基的倍半硅氧烷化合物的聚合性组合物 | |
| CN107531812B (zh) | 包含反应性倍半硅氧烷化合物的聚合性树脂组合物 | |
| CN107849190B (zh) | 包含反应性倍半硅氧烷化合物及芳香族乙烯基化合物的聚合性组合物 | |
| US10899891B2 (en) | Reactive polysiloxane and polymerizable composition comprising same | |
| CN109071731B (zh) | 含有反应性含菲环倍半硅氧烷化合物的聚合性组合物 | |
| CN109154677B (zh) | 高折射率聚合性化合物的低粘度化剂及包含该低粘度化剂的聚合性组合物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |