CN1090606C - 一种单宁酸的提纯方法 - Google Patents
一种单宁酸的提纯方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1090606C CN1090606C CN96114157A CN96114157A CN1090606C CN 1090606 C CN1090606 C CN 1090606C CN 96114157 A CN96114157 A CN 96114157A CN 96114157 A CN96114157 A CN 96114157A CN 1090606 C CN1090606 C CN 1090606C
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- chinese
- ether
- extraction
- resin
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 22
- TUSDEZXZIZRFGC-UHFFFAOYSA-N 1-O-galloyl-3,6-(R)-HHDP-beta-D-glucose Natural products OC1C(O2)COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC1C(O)C2OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 TUSDEZXZIZRFGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 5
- 239000001263 FEMA 3042 Substances 0.000 title abstract 5
- LRBQNJMCXXYXIU-PPKXGCFTSA-N Penta-digallate-beta-D-glucose Natural products OC1=C(O)C(O)=CC(C(=O)OC=2C(=C(O)C=C(C=2)C(=O)OC[C@@H]2[C@H]([C@H](OC(=O)C=3C=C(OC(=O)C=4C=C(O)C(O)=C(O)C=4)C(O)=C(O)C=3)[C@@H](OC(=O)C=3C=C(OC(=O)C=4C=C(O)C(O)=C(O)C=4)C(O)=C(O)C=3)[C@H](OC(=O)C=3C=C(OC(=O)C=4C=C(O)C(O)=C(O)C=4)C(O)=C(O)C=3)O2)OC(=O)C=2C=C(OC(=O)C=3C=C(O)C(O)=C(O)C=3)C(O)=C(O)C=2)O)=C1 LRBQNJMCXXYXIU-PPKXGCFTSA-N 0.000 title abstract 5
- LRBQNJMCXXYXIU-NRMVVENXSA-N tannic acid Chemical compound OC1=C(O)C(O)=CC(C(=O)OC=2C(=C(O)C=C(C=2)C(=O)OC[C@@H]2[C@H]([C@H](OC(=O)C=3C=C(OC(=O)C=4C=C(O)C(O)=C(O)C=4)C(O)=C(O)C=3)[C@@H](OC(=O)C=3C=C(OC(=O)C=4C=C(O)C(O)=C(O)C=4)C(O)=C(O)C=3)[C@@H](OC(=O)C=3C=C(OC(=O)C=4C=C(O)C(O)=C(O)C=4)C(O)=C(O)C=3)O2)OC(=O)C=2C=C(OC(=O)C=3C=C(O)C(O)=C(O)C=3)C(O)=C(O)C=2)O)=C1 LRBQNJMCXXYXIU-NRMVVENXSA-N 0.000 title abstract 5
- 229940033123 tannic acid Drugs 0.000 title abstract 5
- 235000015523 tannic acid Nutrition 0.000 title abstract 5
- 229920002258 tannic acid Polymers 0.000 title abstract 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 12
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 claims abstract description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 35
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 25
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 19
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 15
- 235000018553 tannin Nutrition 0.000 claims description 11
- 229920001864 tannin Polymers 0.000 claims description 11
- 239000001648 tannin Substances 0.000 claims description 11
- 238000003795 desorption Methods 0.000 claims description 10
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 10
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 claims description 7
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 7
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 5
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 claims description 5
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- CXBDYQVECUFKRK-UHFFFAOYSA-N 1-methoxybutane Chemical compound CCCCOC CXBDYQVECUFKRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 claims description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims description 2
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 claims description 2
- JFZUABNDWZQLIJ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(2-chloroacetyl)amino]benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1NC(=O)CCl JFZUABNDWZQLIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 abstract description 2
- 239000002952 polymeric resin Substances 0.000 abstract 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N gallic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000004515 gallic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000274 adsorptive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229930013930 alkaloid Natural products 0.000 description 1
- 150000003797 alkaloid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000013405 beer Nutrition 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 229940074391 gallic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000005272 metallurgy Methods 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000006920 protein precipitation Effects 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明涉及一种从工业级的五倍子单宁酸中，分离提取高纯度的五倍子单宁酸的方法。利用溶剂萃取与高分子树脂吸附相结合的分离提纯五倍子单宁酸的方法，采用大分子醚作为萃取剂。分离提纯后单宁酸的纯度可以达到97.5%以上，收率达80%以上。
Description
本发明涉及一种单宁酸的提纯方法。具体地说，本发明涉及一种从工业级的五倍子单宁酸中，分离提取高纯度的五倍子单宁酸的方法。
由五倍子生产制取的五倍子单宁酸，因其独特的化学结构和物化性质，被广泛应用于医药、食品、化工、轻工、冶金、石油及国防等部门。特别是高纯度的单宁酸在啤酒工业中，作为啤酒的澄清剂得到了广泛的应用。
五倍子单宁酸存在于天然植物中，将含有五倍子单宁酸的植物粉碎后，用溶剂如热水浸渍可以得到含五倍子单宁酸的浸取液，该浸取液含有糖类、多缩没食子酸及没食子酸、胶质、无机盐、淀粉和蛋白质等杂质，经蒸发浓缩后便可得到含上述杂质的工业级的粉末状的五倍子单宁酸。
工业级的五倍子单宁酸的精制可以采用溶剂萃取法、溶液沉淀法、金属盐沉淀法、生物碱蛋白沉淀法及层析法等。专利SU00173476、SU0017854以及日本专利JP62-111993、JP64-75425、JP56-51497等描述了许多单宁酸的提纯方法，这些方法都由于工艺过程复杂，单宁酸的收率低，因而所得到的单宁酸成本较高。
本发明的目的就是为了克服现有技术的缺点，提供一种从工业级的五倍子单宁酸中，分离提取高纯度的五倍子单宁酸的方法。
本发明人经过长期研究，提出了一种利用溶剂萃取与高分子树脂吸附相结合的分离提纯五倍子单宁酸的方法。该方法包括如下步骤：
(1)将工业级的五倍子单宁酸加水制备成水溶液，将大分子醚作为萃取剂加入其中萃取；
(2)将经过大分子醚萃取后的萃取液浓缩，所得固体物加水溶解，制备成五倍子单宁酸溶液；
(3)将步骤(2)制备的五倍子单宁酸溶液通入装填有高分子树脂的树脂塔；
(4)用水冲洗进行吸附操作后的树脂，用脱附剂进行脱附，收集脱附液，经减压浓缩、真空干燥、粉碎、过筛，得到高纯度单宁酸产品。
所述的大分子醚与五倍子单宁酸的水溶液的体积比为1-100∶1，优选为5-30∶
所述的进塔的五倍子单宁酸溶液的浓度按重量比为1-30％，优选为5-20％。
所述的五倍子单宁酸溶液通过吸附塔的空速为0.5-10hr-1，优选为2-5hr-1。
所述的作为萃取剂使用的大分子醚为甲基叔丁基醚、烯丙基乙基醚、甲基丁基醚、异丙醚或丙醚中的一种或它们的混合物。
所使用的高分子树脂为大孔容高分子吸附树脂，为丙烯酸类、苯乙烯类、酚醛类树脂。
所使用的脱附剂可为醇类如甲醇、乙醇；酮类如丙酮、甲乙酮；以及它们的水溶液。
本发明中用大分子醚作萃取剂有价格便宜、易于分层、不乳化、不水解、性能稳定、萃取产品收率与纯度高等优点；用高分子树脂作吸附剂有吸附力强、选择吸附性好等优点。用本方法制备的单宁酸纯度大于97.5％，收率大于80％。
下面用非限制性的实例来进一步描述本发明。除非另有说明，所有浓度均用重量百分数表示。
实施例1
称取工业级五倍子单宁酸(纯度77％，含水份7.8％)10g，于水浴70℃下加水溶解，加萃取剂甲基叔丁基醚100ml，在室温下萃取，在分液漏斗中静至分层，收集萃取液。将萃取液浓缩，所得固体物加水配成10％的溶液。取树脂装塔，使五倍子单宁酸溶液在空速5hr-1下通过树脂塔，用水洗塔。最后用70％的乙醇溶液在空速5hr-1下脱附，收集脱附液，经减压浓缩、真空干燥、粉碎、过筛，得淡黄色粉末状产品6.0g，产品纯度为97.8％，收率为82.8％。
实施例2
称取工业级五倍子单宁酸(纯度77％，含水份7.8％)10g，于水浴70℃下加水溶解，加萃取剂甲基叔丁基醚300ml，在室温下萃取，在分液漏斗中静至分层，收集萃取液。将萃取液浓缩，所得固体物加水配成15％的溶液。取树脂装塔，使五倍子单宁酸溶液在空速10hr-1下通过树脂塔，用水洗塔。最后用80％的乙醇溶液脱附，收集脱附液，经减压浓缩、真空干燥、粉碎、过筛，得淡黄色粉末状产品5.8g，产品纯度为98.4％，收率为80.4％。
实施例3
称取工业级五倍子单宁酸(纯度77％，含水份7.8％)10g，于水浴70℃下加水溶解，加萃取剂异丙醚800ml，在室温下萃取，在分液漏斗中静至分层，收集萃取液。将萃取液浓缩，所得固体物加水配成25％的溶液。取树脂装塔，使五倍子单宁酸溶液在空速2hr-1下通过树脂塔，用水洗塔。最后用60％的乙醇溶液脱附，收集脱附液，经减压浓缩、真空干燥、粉碎、过筛，得淡黄色粉末状产品6.3g，产品纯度为97.5％，收率为86.5％。
Claims (7)
1.一种分离提纯五倍子单宁酸的方法，其特征在于，该方法包括如下步骤：
(1)将工业级的五倍子单宁酸加水制备成水溶液，将大分子醚作为萃取剂加入其中萃取；
(2)将经过大分子醚萃取后的萃取液浓缩，所得固体物加水溶解，制备成五倍子单宁酸溶液；
(3)将步骤(2)制备的五倍子单宁酸溶液通入装填有高分子树脂的树脂塔；
(4)用水冲洗进行吸附操作后的树脂，用脱附剂进行脱附，收集脱附液，经减压浓缩、真空干燥、粉碎、过筛，得到高纯度单宁酸产品。
2.根据权利要求1所述的分离提纯五倍子单宁酸的方法，其特征在于，大分子醚与五倍子单宁酸的水溶液的体积比为1-100∶1。
3.根据权利要求1所述的分离提纯五倍子单宁酸的方法，其特征在于，作为萃取剂使用的大分子醚为甲基叔丁基醚、烯丙基乙基醚、甲基丁基醚、异丙醚或丙醚中的一种或它们的混合物。
4.根据权利要求1所述的分离提纯五倍子单宁酸的方法，其特征在于，五倍子单宁酸溶液的浓度按重量比为1-30％。
5.根据权利要求1所述的分离提纯五倍子单宁酸的方法，其特征在于，五倍子单宁酸溶液通过树脂塔的空速为0.5-10hr-1。
6.根据权利要求1所述的分离提纯五倍子单宁酸的方法，其特征在于，高分子树脂为极性大孔容高分子吸附树脂。
7.根据权利要求6的方法，其特征在于，高分子树脂为苯乙烯类树脂。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN96114157A CN1090606C (zh) | 1996-12-27 | 1996-12-27 | 一种单宁酸的提纯方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN96114157A CN1090606C (zh) | 1996-12-27 | 1996-12-27 | 一种单宁酸的提纯方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN1186064A CN1186064A (zh) | 1998-07-01 |
| CN1090606C true CN1090606C (zh) | 2002-09-11 |
Family
ID=5121971
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN96114157A Expired - Fee Related CN1090606C (zh) | 1996-12-27 | 1996-12-27 | 一种单宁酸的提纯方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN1090606C (zh) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102180917A (zh) * | 2011-03-20 | 2011-09-14 | 竹山林产化工实业有限公司 | 一种药用单宁酸的制备方法 |
| CN113527383B (zh) * | 2021-06-28 | 2023-02-17 | 中南林业科技大学 | 一种利用工业级栲胶制备的高纯度植物单宁及其制备方法 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5651497A (en) * | 1979-10-02 | 1981-05-09 | Saburo Ito | Preparation of highly pure high-polymer tannin |
| JPS62111993A (ja) * | 1985-11-11 | 1987-05-22 | Koichi Yoshimura | カキ渋精製法 |
| JPS6475425A (en) * | 1987-09-17 | 1989-03-22 | Nisshin Flour Milling Co | Prophylactic acid remedy for edwardsiella infection in fishes |
| CN1117485A (zh) * | 1994-08-24 | 1996-02-28 | 化学工业部北京化工研究院 | 从含五倍子单宁酸的溶液中分离提取五倍子单宁酸的方法 |
-
1996
- 1996-12-27 CN CN96114157A patent/CN1090606C/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5651497A (en) * | 1979-10-02 | 1981-05-09 | Saburo Ito | Preparation of highly pure high-polymer tannin |
| JPS62111993A (ja) * | 1985-11-11 | 1987-05-22 | Koichi Yoshimura | カキ渋精製法 |
| JPS6475425A (en) * | 1987-09-17 | 1989-03-22 | Nisshin Flour Milling Co | Prophylactic acid remedy for edwardsiella infection in fishes |
| CN1117485A (zh) * | 1994-08-24 | 1996-02-28 | 化学工业部北京化工研究院 | 从含五倍子单宁酸的溶液中分离提取五倍子单宁酸的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1186064A (zh) | 1998-07-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100390036B1 (ko) | 히드록시시트르산농축물및그것의제조방법 | |
| CN1321961C (zh) | 一种从虎杖中提取纯化白藜芦醇的新方法 | |
| CN109574810A (zh) | 一种同时提取cbd和cbdv的方法 | |
| Gomes et al. | Fractionation of acids, ketones and aldehydes from alkaline lignin oxidation solution with SP700 resin | |
| CN105294790A (zh) | 一种从甜叶菊中提取高纯度甜叶菊糖苷的方法 | |
| CN110511135B (zh) | 一种采用壳聚糖吸附-分离莽草酸的方法 | |
| CN113648834A (zh) | 一种陶瓷膜及其制备方法与应用 | |
| CN1317272C (zh) | 一种桑叶黄酮提取方法 | |
| CN113683490B (zh) | 一种次大麻二酚晶体的制备方法 | |
| CN101434636B (zh) | 一种从植物中提取科罗索酸的方法 | |
| CN114213500A (zh) | 基于油茶综合提取的茶皂素、茶多糖和茶蛋白纯化工艺 | |
| CN1616402A (zh) | 一种绿原酸提取分离的方法 | |
| CN1090606C (zh) | 一种单宁酸的提纯方法 | |
| CN101153048A (zh) | 一种茶多酚单体及其分离方法 | |
| CN111253221B (zh) | 一种大麻二酚分离纯化的方法 | |
| CN101974014B (zh) | 一种从银杏树根皮中提取银杏内酯a、c的制作工艺 | |
| CN1043756C (zh) | 从含五倍子单宁酸的溶液中分离提取五倍子单宁酸的方法 | |
| CN102382152A (zh) | 一种制备红景天苷的方法 | |
| CN112022935A (zh) | 一种纯化回收葡萄渣多酚的方法 | |
| CN118062848B (zh) | 一种高纯低水分的二硫化碳的工艺纯化方法 | |
| CN113796536B (zh) | 一种富集花生衣中酚类化合物的方法、该方法制备的花生衣提取物及应用 | |
| CN115317943B (zh) | 一种覆盆子结合酚及提取制备方法与应用 | |
| CN1162421C (zh) | 纯水法提取高纯葛根素的新工艺 | |
| CN1629174A (zh) | 一种制备葛根素的方法 | |
| CN102850417B (zh) | 一种从鹿衔草中分离水晶兰苷单体的方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| C17 | Cessation of patent right | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20020911 Termination date: 20101227 |