CN109020817A - 2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇与其单异丁酸酯的分离方法 - Google Patents

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Abstract

本发明属于化工分离领域，具体涉及一种2,2,4‑三甲基‑1,3‑戊二醇与其单异丁酸酯的分离方法。采用多羟基化合物将2,2,4‑三甲基‑1,3‑戊二醇单异丁酸酯和2,2,4‑三甲基‑1,3‑戊二醇的混合液经分离工艺进行分离，得到高纯度的2,2,4‑三甲基‑1,3‑戊二醇单异丁酸酯。本发明通过抑制2,2,4‑三甲基‑1,3‑戊二醇单异丁酸酯的酯交换反应，从混合液中分离得到高纯度的2,2,4‑三甲基‑1,3‑戊二醇单异丁酸酯，纯度在99.90％以上。本发明优选使用固定床吸附分离，避免高能耗操作的精馏，节省能耗，成本低，易于工业化生产，具有重要的意义。

Description

2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇与其单异丁酸酯的分离方法
技术领域
本发明属于化工分离领域，具体涉及一种2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇与其单异丁酸酯的分离方法。
背景技术
2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯是一种非水溶性高沸点二元醇酯，在乳胶漆中添加此物质作为助剂，可提高乳胶漆膜的附着力，减少漆膜龟裂、剥离；可降低乳胶漆成膜温度，提高漆膜耐擦洗性，改善颜料均匀性，而且毒性低，是毒性较大的乙二醇单乙醚、乙二醇单丁醚、二乙二醇、苯甲醇和邻苯二甲酸酯等助成膜剂的优良替代品。2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯在一般碱性介质中不水解，具有良好的储存稳定性。已作为一种绿色新型涂料涂膜成型助剂得到广泛应用。此外，2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯还可被用作增塑剂和高沸点溶剂。
目前，2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯的合成方法有一些报道，如，崇明本等的提出的专利ZL201010283690.8，一种制备2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯的方法；杨建国等提出的专利ZL200610024373.8，一种制备2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯的方法。但其分离纯化方法没有报道。
目前，合成2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯的方法都使用碱性催化剂。在加热时和碱性条件下，2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯容易发生酯交换反应，生成2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇和2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯。
酯交换反应如下：
而在加热蒸馏时，2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇的挥发性强，容易汽化，离开液相反应体系，使得酯交换反应被大大促进，从而导致了在蒸馏分离过程中，2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯的收率很低。2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯的分离是其生成过程中的难点。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的是提供一种2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇与其单异丁酸酯的分离方法，通过抑制2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯的酯交换反应，从2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇和2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯的混合液中分离得到高纯度的2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯。
本发明所述的2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇与其单异丁酸酯的分离方法，采用多羟基化合物将2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯和2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇的混合液经分离工艺进行分离，得到高纯度的2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯。
其中：
2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯和2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇的混合液与多羟基化合物的质量比为1:5-1:9。
多羟基化合物为多羟基醇、多羟基醇聚醚或多羟基醇聚酯中的一种或多种。
多羟基醇为甘油、丁四醇、戊五醇、季戊四醇、环糊精或环糊精衍生物。
多羟基醇聚醚多羟基醇或多羟基醇形成的聚醚，优选为甘油聚醚。
多羟基醇聚酯为季戊四醇与己二酸形成的聚酯多元醇。
优选地，多羟基化合物为甘油、丁四醇、戊五醇、季戊四醇、环糊精、环糊精衍生物、甘油聚醚、季戊四醇与己二酸形成的聚酯多元醇中的一种或多种。更优选地，多羟基化合物是甘油、丁四醇、戊五醇、季戊四醇、环糊精、环糊精衍生物、甘油聚醚、季戊四醇与己二酸形成的聚酯多元醇中的至少两种。这些试剂分子内都有多个羟基或酯基，可以通过氢键作用或分子间吸附作用，改变混合溶液中各组分的挥发性能。
通过分析2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇和2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯的分子结构，可以发现两者所带的羟基数量不同。由于分子间的羟基可以形成比较强的分子间氢键，从而改变分子间的作用力。从宏观上可以表现为，物质的挥发性和分子间吸附性发生变化。
环糊精衍生物优选为羟丙基环糊精。
分离工艺为蒸馏分离、精馏分离或固定床吸附分离。
当分离工艺为精馏分离时，多羟基化合物优选为甘油、丁四醇、戊五醇、季戊四醇、环糊精、环糊精衍生物、甘油聚醚、季戊四醇与己二酸形成的聚酯多元醇中的一种或多种。更优选地，多羟基化合物是甘油、丁四醇、戊五醇、季戊四醇、环糊精、环糊精衍生物、甘油聚醚、季戊四醇与己二酸形成的聚酯多元醇中的至少两种。
当多羟基化合物采用两种多羟基化合物的混合物时，两种多羟基化合物的质量比为1～10：1～10，当多羟基化合物采用三种多羟基化合物的混合物时，三种多羟基化合物的质量比为1～10：1～10：1～10。
当分离工艺为固定床吸附分离时，优选选择固态的多羟基化合物作为固定床吸附剂，固定床吸附剂优选为环糊精和羟丙基环糊精按照质量比为1～10：1～10的混合物。
当分离工艺为精馏分离时，将2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯和2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇的混合液与多羟基化合物混合，通入精馏塔中，使其精馏分离，在塔顶得到高纯度的2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯，塔底为2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇与多羟基化合物的混合物。
当分离工艺为固定床吸附分离时，将固态的多羟基化合物作为固定床吸附剂(固定相)，将2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇和2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯的混合液泵入固定床吸附剂填充的吸附固定床，其中2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇被吸附，在固定床出口得到高纯度的2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯。
为了避免2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯发生大量酯交换，多羟基化合物与2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯和2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇之间可以形成羟基氢键。由于2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇与多羟基化合物混合可以形成两个氢键，而2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯只能形成一个氢键，因此多羟基化合物与2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇的作用力较大。
在蒸馏或精馏时，由于多羟基化合物与2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇的作用力较大，使得2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇的沸点增大，挥发能力减小。从而在蒸馏或精馏分离2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯和2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇组成的混合液时，2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯容易汽化挥发，2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇难以挥发并保留在液相中，从而达到分离的目的，并起到抑制酯交换反应的作用，在气相可得到满意纯度的2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯。
当分离工艺为固定床吸附分离时，选择固态的多羟基化合物作为固定床吸附剂，如环糊精及其衍生物，优选为环糊精和羟丙基环糊精按照质量比为1～10：1～10的混合物，对2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇的作用力较大，利用环糊精对两种组分吸附力不同的特点，吸附分离二元混合物。当2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇和2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯形成的混合液，通入固定床时，2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇保留在固定床吸附剂上，而2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯可以在液相中通过固定床，从而达到分离纯化2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯的目的。
与现有技术相比，本发明具有以下优点：
(1)本发明通过抑制2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯的酯交换反应，可以从2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇和2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯的混合液中分离得到高纯度的2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯，纯度在99.90％以上。
(2)本发明优选使用固定床吸附分离，避免高能耗操作的精馏，节省能耗，成本低，易于工业化生产，具有重要的意义。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步说明。
实施例1：
分离目标是质量比为9：1的2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯和2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇的混合液。
将甘油聚醚和季戊四醇以质量比为2：8的比例混合配制得到多羟基化合物的混合物。
将分离目标混合液和多羟基化合物的混合物按质量比为1：5的比例混合。在压力0.02atm，温度140℃下，进行精馏操作，在塔顶收集得到纯度为99.91％的2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯，其收率为95.5％。塔底是2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇和多元醇的混合物。
实施例2：
分离目标是质量比为8：2的2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯和2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇的混合液。
将季戊四醇聚酯多元醇和戊五醇以质量比为7：3的比例混合配制得到多羟基化合物的混合物。
将分离目标混合液和多羟基化合物的混合物按质量比为1：6的比例混合。在压力0.02atm，温度150℃下，进行精馏操作，在塔顶收集得到纯度为99.90％的2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯，其收率为95.8％。塔底是2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇和多元醇的混合物。
实施例3：
分离目标是质量比为7：3的2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯和2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇的混合液。
将丁四醇和环糊精以质量比为1：10的比例混合配制得到多羟基化合物的混合物。
将分离目标混合液和多羟基化合物的混合物按质量比为1：9的比例混合。在压力0.02atm，温度140℃下，进行精馏操作，在塔顶收集得到纯度为99.93％的2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯，其收率为95.9％。塔底是2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇和多元醇的混合物。
实施例4：
分离目标是质量比为9：1的2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯和2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇的混合液。
将甘油和环糊精以质量比为1：10的比例混合配制得到多羟基化合物的混合物。
将分离目标混合液和多羟基化合物的混合物按质量比为1：5的比例混合。在压力0.02atm，温度140℃下，进行精馏操作，在塔顶收集得到纯度为99.91％的2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯，其收率为95.5％。塔底是2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇和多元醇的混合物。
实施例5：
分离目标是质量比为9：1的2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯和2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇的混合液。
将羟丙基环糊精和环糊精以质量比为1：10的比例混合作为固体填料(固定床吸附剂)，填充长20cm、直径2cm的固定床。
使用恒流泵在流速0.5ml/min的条件下，将分离目标混合液通入吸附固定床中，在固定床末端，收取0-50min的馏分溶液，测定组成为纯度为99.93％的2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯，其收率为96.0％。
实施例6：
分离目标是质量比为8：2的2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯和2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇的混合液。
将羟丙基环糊精和环糊精以质量比为2：8的比例混合作为固体填料(固定床吸附剂)，填充长50cm、直径5cm的固定床。
使用恒流泵在流速2ml/min的条件下，将分离目标混合液通入吸附固定床中，在固定床末端，收取0-120min的馏分溶液，测定组成为纯度为99.92％的2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯，其收率为95.8％。

Claims (10)

1.一种2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇与其单异丁酸酯的分离方法，其特征在于：采用多羟基化合物将2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯和2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇的混合液经分离工艺进行分离，得到高纯度的2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯。
2.根据权利要求1所述的2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇与其单异丁酸酯的分离方法，其特征在于：2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯和2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇的混合液与多羟基化合物的质量比为1:5-1:9。
3.根据权利要求1所述的2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇与其单异丁酸酯的分离方法，其特征在于：多羟基化合物为多羟基醇、多羟基醇聚醚或多羟基醇聚酯中的一种或多种。
4.根据权利要求3所述的2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇与其单异丁酸酯的分离方法，其特征在于：多羟基醇为甘油、丁四醇、戊五醇、季戊四醇、环糊精或环糊精衍生物；多羟基醇聚醚为甘油聚醚；多羟基醇聚酯为季戊四醇与己二酸形成的聚酯多元醇。
5.根据权利要求4所述的2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇与其单异丁酸酯的分离方法，其特征在于：多羟基化合物为甘油、丁四醇、戊五醇、季戊四醇、环糊精、环糊精衍生物、甘油聚醚、季戊四醇与己二酸形成的聚酯多元醇中的一种或多种。
6.根据权利要求5所述的2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇与其单异丁酸酯的分离方法，其特征在于：环糊精衍生物为羟丙基环糊精。
7.根据权利要求1-6任一所述的2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇与其单异丁酸酯的分离方法，其特征在于：分离工艺为蒸馏分离、精馏分离或固定床吸附分离。
8.根据权利要求7所述的2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇与其单异丁酸酯的分离方法，其特征在于：分离工艺为精馏分离，将2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯和2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇的混合液与多羟基化合物混合，通入精馏塔中进行精馏分离，在塔顶得到高纯度的2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯，塔底为2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇与多羟基化合物的混合物。
9.根据权利要求7所述的2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇与其单异丁酸酯的分离方法，其特征在于：分离工艺为固定床吸附分离，将固态的多羟基化合物作为固定床吸附剂，将2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇和2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯的混合液泵入固定床吸附剂填充的吸附固定床，其中2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇被吸附，在固定床出口得到高纯度的2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯。
10.根据权利要求9所述的2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇与其单异丁酸酯的分离方法，其特征在于：固定床吸附剂为环糊精和羟丙基环糊精按照质量比为1～10：1～10的混合物。
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