CN109020807A - 一种肉豆蔻酸钠晶型及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于化工制药领域，具体公开了一种肉豆蔻酸钠晶型，该晶型使用Cu‑Kα辐射以2θ角度表示的X‑射线粉末衍射(X‑RPD)在2θ＝4.8±0.2°、6.6±0.2°、7.3±0.2°和12.1±0.2°处有特征衍射峰。另外本发明还公开了该肉豆蔻酸钠晶型的制备方法，将肉豆蔻酸钠溶解于质子溶剂中，升温溶解，加入乙酸乙酯，搅拌降温，静置析晶即得该晶型。该肉豆蔻酸钠晶型为针状结晶，杂质少，纯度高，并且在制备米铂的过程中不易被包裹，使得米铂纯度更高，便于米铂的工业化生产。
Description
技术领域
本发明属于化工制药领域，具体涉及一种肉豆蔻酸钠晶型及其制备方法。
背景技术
肉豆蔻酸钠，分子式为C14H27O2Na，又被称为十四烷酸钠；可溶于水或者乙醇，在药物合成方面，它是一种药物合成中间体，可以和奥利沙铂合成抗癌药物米铂。
目前所报道的肉豆蔻酸钠的状态多为白色粉末，或是膏状物，未见其他晶型的报道。而所述的这两种形态在其作为药物中间体制备米铂的过程中存在以下缺点：两种形态都对溶剂有一定的包裹，这种包裹会使得中间体肉豆蔻酸钠中的杂质和奥利沙铂反应生成杂质，最终会引入到最终产品米铂中，导致其后处理和干燥繁琐，产品不易提纯。因此很有必要提供一种杂质含量少、纯度高的肉豆蔻酸钠的新晶型，且该晶型在合成米铂时不被溶剂包裹从而使合成的米铂产品纯度有大幅度提高。
发明内容
本发明的目的在于能够解决米铂合成过程中溶剂包裹问题，提供一种纯度高的肉豆蔻酸钠新晶型，使得米铂工业生产中，成本降低，纯度大幅度提高。
本发明的技术内容如下：
一种肉豆蔻酸钠的晶型，使用Cu-Kα辐射以2θ角度表示的X-射线粉末衍射X-RPD在2θ＝4.8±0.2°、6.6±0.2°、7.3±0.2°和12.1±0.2°处有特征衍射峰。
优选地，所述的一种肉豆蔻酸钠的晶型，使用Cu-Kα辐射，以2θ角度表示的X-射线粉末衍射X-RPD在2θ＝4.4±0.2°、4.8±0.2°、6.6±0.2°、7.3±0.2°、11.0±0.2°、12.1±0.2°、19.4±0.2°和24.3±0.2°处有特征衍射峰。
进一步的优选，所述的一种肉豆蔻酸钠的晶型，使用Cu-Kα辐射，以2θ角度表示的X-射线粉末衍射X-RPD在2θ＝4.4±0.2°、4.8±0.2°、6.6±0.2°、7.3±0.2°、9.7±0.2°、11.0±0.2°、12.1±0.2°、19.4±0.2°、24.3±0.2°、26.9±0.2°、29.5±0.2°、31.9±0.2°、34.4±0.2°、37.0±0.2°和39.6±0.2°处有特征衍射峰。
在本发明的一个优选实施方案中，所述晶型具有如图1所示的X-射线粉末衍射图谱。
本发明第二方面提供一种肉豆蔻酸钠晶型的制备方法。
本发明的肉豆蔻酸钠晶型的制备方法为：将肉豆蔻酸钠溶解于质子溶剂中，升温溶解，加入乙酸乙酯，搅拌降温，静置析晶，抽滤并收集滤饼，干燥滤饼即得针状肉豆蔻酸钠晶型。
其中，所述的质子溶剂为水、甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、异丁醇和叔丁醇中的一种或几种，优选水；所述溶解温度为50～100℃；所述肉豆蔻酸钠和质子溶剂的质量体积比w/v为1:1～20，优选1:2～5，其中质量以g计，体积以ml计；所述肉豆蔻酸钠和乙酸乙酯的质量体积比w/v为1:1～20，优选1:3～6，其中质量以g计，体积以ml计；所述的析晶温度为-20～20℃，优选0～10℃；另外搅拌降温过程为先自然冷却降温0.5h，再快速冷却降温，可用冰水浴冷却降温。
本发明所提供的肉豆蔻酸钠晶体为针状晶体，具有良好的化学稳定性和晶型纯度，易于规模化制备，便于运输和保存。彻底的解决了米铂合成中溶剂包裹的问题，有助于提高下一步制备米铂的纯度及降低生产米铂的成本；同时提供一种制备肉豆蔻酸晶型的方法，操作简单，能够更好的适用于规模化生产，具有广阔的应用前景。
附图说明
图1：肉豆蔻酸钠晶型的X射线粉末衍射图
图2：肉豆蔻酸钠晶型的X射线粉末衍射图积分图
图3：肉豆蔻酸钠晶型的差式扫描量热(DSC)图
图4：肉豆蔻酸钠晶型的热重分析(TG)图
具体实施方式
以下通过具体的实施方式，对本发明的上述内容做进一步的详细说明，但不应将此理解为对本发明保护主题的任何限制。凡基于本发明上述内容所实现的技术方案均属于本发明的范围。
实施例1：向装有回流装置的250ml反应瓶中加入5g肉豆蔻酸钠和20ml纯化水，升温至80℃，加入30ml乙酸乙酯，搅拌，将反应液倒入250ml烧杯中，先自然冷却0.5h，然后冰水浴降温至5℃，静置析晶1h，抽滤收集滤饼，干燥12h，得针状固体即为肉豆蔻酸钠晶型，收率94.0％，纯度99.96％。
实施例2：向装有回流装置的250ml反应瓶中加入5g肉豆蔻酸钠和25ml纯化水，升温至70℃，加入30ml乙酸乙酯，搅拌，将反应液倒入250ml烧杯中，先自然冷却0.5h，然后冰水浴降温至0℃，静置析晶1h，抽滤收集滤饼，干燥12h，得针状固体即为肉豆蔻酸钠晶型，收率95.3％，纯度99.93％。
实施例3：向装有回流装置的250ml反应瓶中加入5g肉豆蔻酸钠和10ml乙醇，升温至80℃，加入20ml乙酸乙酯，搅拌，将反应液倒入250ml烧杯中，先自然冷却0.5h，然后冰水浴降温至3℃，静置析晶1h，抽滤收集滤饼，干燥12h，得针状固体即为肉豆蔻酸钠晶型，收率94.6％，纯度99.91％。
实施例4：向装有回流装置的250ml反应瓶中加入5g肉豆蔻酸钠和50ml纯化水，升温至80℃，加入40ml乙酸乙酯，搅拌，将反应液倒入250ml烧杯中，先自然冷却0.5h，然后冰水浴降温至7℃，静置析晶1h，抽滤收集滤饼，干燥12h，得针状固体即为肉豆蔻酸钠晶型，收率91.0％，纯度99.90％。
实施例5：向装有回流装置的250ml反应瓶中加入5g肉豆蔻酸钠和20ml甲醇，升温至80℃，加入40ml乙酸乙酯，搅拌，将反应液倒入250ml烧杯中，先自然冷却0.5h，然后冰水浴降温至7℃，静置析晶1h，抽滤收集滤饼，干燥12h，得针状固体即为肉豆蔻酸钠晶型，收率92.6％，纯度99.91％。
实施例6：向装有回流装置的250ml反应瓶中加入5g肉豆蔻酸钠和10ml纯化水，升温至60℃，加入20ml乙酸乙酯，搅拌，将反应液倒入250ml烧杯中，先自然冷却0.5h，然后冰水浴降温至3℃，静置析晶1h，抽滤收集滤饼，干燥12h，得针状固体即为肉豆蔻酸钠晶型，收率95.7％，纯度99.92％。
实施例7：向装有回流装置的250ml反应瓶中加入5g肉豆蔻酸钠和50ml丙醇，升温至100℃，加入35ml乙酸乙酯，搅拌，将反应液倒入250ml烧杯中，先自然冷却0.5h，然后冰水浴降温至10℃，静置析晶1h，抽滤收集滤饼，干燥12h，得针状固体即为肉豆蔻酸钠晶型，收率91.8％，纯度99.90％。
实施例8：向装有回流装置的250ml反应瓶中加入5g肉豆蔻酸钠和20ml异丁醇，升温至95℃，加入5ml乙酸乙酯，搅拌，将反应液倒入250ml烧杯中，先自然冷却0.5h，然后冰水浴降温至7℃，静置析晶1h，抽滤收集滤饼，干燥12h，得针状固体即为肉豆蔻酸钠晶型，收率92.3％，纯度99.92％。
实施例9：向装有回流装置的250ml反应瓶中加入5g肉豆蔻酸钠和100ml纯化水，升温至80℃，加入80ml乙酸乙酯，搅拌，将反应液倒入250ml烧杯中，先自然冷却0.5h，然后冰水浴降温至7℃，静置析晶1h，抽滤收集滤饼，干燥12h，得针状固体即为肉豆蔻酸钠晶型，收率90.6％，纯度99.94％。
实施例10：向装有回流装置的250ml反应瓶中加入5g肉豆蔻酸钠和25ml叔丁醇，升温至50℃，加入15ml乙酸乙酯，搅拌，将反应液倒入250ml烧杯中，先自然冷却0.5h，然后冰水浴降温至7℃，静置析晶1h，抽滤收集滤饼，干燥12h，得针状固体即为肉豆蔻酸钠晶型，收率91.5％，纯度99.95％。
实施例11：向装有回流装置的250ml反应瓶中加入5g肉豆蔻酸钠和5ml纯化水，升温至70℃，加入40ml乙酸乙酯，搅拌，将反应液倒入250ml烧杯中，先自然冷却0.5h，然后冰水浴降温至7℃，静置析晶1h，抽滤收集滤饼，干燥12h，得针状固体即为肉豆蔻酸钠晶型，收率90.9％，纯度99.93％。
实施例12：向装有回流装置的250ml反应瓶中加入5g肉豆蔻酸钠和50ml纯化水，升温至80℃，加入60ml乙酸乙酯，搅拌，将反应液倒入250ml烧杯中，先自然冷却0.5h，然后冰水浴降温至0℃，静置析晶1h，抽滤收集滤饼，干燥12h，得针状固体即为肉豆蔻酸钠晶型，收率93.0％，纯度99.95％。
实施例13：米铂的制备
氮气保护下，向三口瓶中加入6.25g本专利方法制备的肉豆蔻酸钠针状晶体，5g奥沙利铂和250ml纯化水，升温至50℃，避光条件下反应96h，降温至8℃，抽滤，滤饼真空干燥12h，得到米铂固体，产率99.0％，纯度99.9％。
实施例14：米铂的制备
氮气保护下，向三口瓶中加入6.25g肉豆蔻酸钠膏状物，5g奥沙利铂和250ml纯化水，升温至50℃，避光条件下反应96h，降温至8℃，抽滤，滤饼真空干燥12h，得米铂固体，产率94.8％，纯度94.6％。
实施例15：米铂的制备
氮气保护下，向三口瓶中加入6.25g肉豆蔻酸钠粉末，5g奥沙利铂和250ml纯化水，升温至50℃，避光条件下反应96h，降温至8℃，抽滤，滤饼真空干燥12h得米铂固体，产率95.2％，纯度95.3％。
从以上可以看出，本发明的技术方案所得到的肉豆蔻酸钠晶体收率高，纯度高于99.9％，由本发明的方法制得的肉豆蔻酸钠晶体作为中间体合成米铂的纯度有了大幅度提高，达到了99.9％；收率也高于现有的粉状和膏状肉豆蔻酸钠。
Claims (10)
1.一种肉豆蔻酸钠的晶型，其特征在于，使用Cu-Kα辐射以2θ角度表示的X-射线粉末衍射，X-RPD在2θ＝4.8±0.2°、6.6±0.2°、7.3±0.2°和12.1±0.2°处有特征衍射峰。
2.根据权利要求1所述的一种肉豆蔻酸钠的晶型，其特征在于，使用Cu-Kα辐射，以2θ角度表示的X-射线粉末衍射，在2θ＝4.4±0.2°、4.8±0.2°、6.6±0.2°、7.3±0.2°、11.0±0.2°、12.1±0.2°、19.4±0.2°和24.3±0.2°处有特征衍射峰。
3.根据权利要求1所述的一种肉豆蔻酸钠的晶型，其特征在于，使用Cu-Kα辐射，以2θ角度表示的X-射线粉末衍射，在2θ＝4.4±0.2°、4.8±0.2°、6.6±0.2°、7.3±0.2°、9.7±0.2°、11.0±0.2°、12.1±0.2°、19.4±0.2°、24.3±0.2°、26.9±0.2°、29.5±0.2°、31.9±0.2°、34.4±0.2°、37.0±0.2°和39.6±0.2°处有特征衍射峰。
4.一种制备权利要求1～3任一项所述晶型的方法，其特征在于，该方法包括如下步骤：将肉豆蔻酸钠溶解于质子溶剂中，升温溶解，加入乙酸乙酯，搅拌降温，静置析晶，抽滤并收集滤饼，干燥滤饼即得针状肉豆蔻酸钠晶型。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于所述的质子溶剂为水、甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、异丁醇和叔丁醇中的一种或几种，优选水。
6.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于所述溶解温度为50～100℃。
7.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于肉豆蔻酸钠和质子溶剂的质量体积比w/v为1:1～20，优选1:2～5；其中质量以g计，体积以ml计。
8.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于肉豆蔻酸钠和乙酸乙酯的质量体积比w/v为1:1～20，优选1:3～6；其中质量以g计，体积以ml计。
9.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于所述降温过程为先自然冷却0.5h，然后再用冰水浴降温。
10.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于所述的析晶温度为-20～20℃；优选0～10℃。
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| XINYUN WEN ET AL.: ""Effect of Protonation on the Solution and Phase Behavior of Aqueous Sodium Myristate"", 《JOURNAL OF COLLOID AND INTERFACE SCIENCE》 * |
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