CN108976249A - 一种三聚茚咔咯-富勒烯的星型化合物的制备方法 - Google Patents

一种三聚茚咔咯-富勒烯的星型化合物的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN108976249A
CN108976249A CN201711500451.1A CN201711500451A CN108976249A CN 108976249 A CN108976249 A CN 108976249A CN 201711500451 A CN201711500451 A CN 201711500451A CN 108976249 A CN108976249 A CN 108976249A
Authority
CN
China
Prior art keywords
formula
click
coughs
fullerene
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201711500451.1A
Other languages
English (en)
Other versions
CN108976249B (zh
Inventor
徐海军
蔡方建
袁雪梅
刘建
徐徐
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nanjing Forestry University
Original Assignee
Nanjing Forestry University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nanjing Forestry University filed Critical Nanjing Forestry University
Priority to CN201711500451.1A priority Critical patent/CN108976249B/zh
Publication of CN108976249A publication Critical patent/CN108976249A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN108976249B publication Critical patent/CN108976249B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1074—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing more than three nitrogen atoms as heteroatoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Photovoltaic Devices (AREA)

Abstract

本发明涉及一种式(I)所示三聚茚基咔咯‑富勒烯星型化合物，其制备方法为：式(II)所示7，12‑二溴三聚茚醛衍生物和式(III)所示meso‑苯硼酸酯咔咯衍生物经Suzuki偶联反应生成式(IV)三聚茚基二咔咯类中间体；式(IV)三聚茚基二咔咯类中间体再与式(V)所示富勒烯经1，3‑偶极环加成反应生成所述的三聚茚基咔咯‑富勒烯星型化合物；本发明的三聚茚基咔咯‑富勒烯星型化合物制备方法简单、反应条件温和、操作简便，且存在高效的分子内能量转移，可应用于太阳能电池、分子吸收天线、模拟生物光合作用等领域。

Description

一种三聚茚咔咯-富勒烯的星型化合物的制备方法
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，涉及一种三聚茚基咔咯-富勒烯星型化合物的制备方法。
背景技术
具有电子/能量给受体性能的染料分子在在光学分子器件、太阳能电池和人工光合成等方面已经展现出广阔的应用前景。在不同结构类型的分子模型中，星型化合物具有独特的三维星射型结构，不仅有利于调控分子的光电性能和形态特征，还有利于增强其溶解性能；另外，多个向外延伸支臂也有利于提高电荷传递和能量转移效率，因而星型化合物越来越受到广泛关注。然而，具有给体-受体结构星型化合物仍存在着合成步骤多、反应复杂、产率低等不足之处，因此设计合成具有高效能量/电子转移过程的易合成的新型星型化合物具有重要的意义。
三聚茚(truxene)具有大的刚性共轭结构，是一个高度对称平面刚性的稠环芳烃，呈现出独特的光学特性，，它的三个端基2，7和12位易于进行功能化设计和修饰，已被证明是制备星型理想化合物之一。富勒烯C60具有sp2杂化成键的多芳香环球状结构和较大的刚性，独特的三维共轭结构使其具有较好的得电子特性和电子传输性质，且具有较低的电子重组能，使其能与电子给予体(Donor)结合形成D-A电荷转移体系，所以，富勒烯C60是一种优良的电子受体单元。富勒烯C60作为电子受体的光诱导分子内和分子间电荷转移现象引起人们普遍关注。咔咯(Corrole)是较好的电子给体，是由4个吡咯共轭相连而形成的新型卟啉类大环化合物。在分子结构上，咔咯分子中存在一个直接联结两个吡咯环的C-C键，咔咯和卟啉即相似又具有一定的特殊性。因此，可通过简单化学合成方法将富勒烯和咔咯等不同光活性基团分别稼接在三聚茚的2，7和12三个端基，构成具有高效电荷传递和能量转移的长寿命电荷分离态星型化合物，可广泛用于光吸收天线、太阳能电池、模拟生物体光合作用等方面的应用研究。
发明内容
本发明的目的在于提供一种三聚茚基咔咯-富勒烯星型化合物；本发明的另一目的是提供一种简单的制备所述三聚茚基咔咯-富勒烯星型化合物的方法。
技术方案：为了实现上述发明目的，本发明采用的技术方案为：
本发明所述的一种三聚茚基咔咯-富勒烯星型化合物具有下列结构式：
本发明所述的一种三聚茚基咔咯-富勒烯星型化合物的合成路线如下：
本发明涉及的一种三聚茚基咔咯-富勒烯星型化合物的制备方法，所述制备方法按如下步骤进行：
(1)在氩气保护条件下，将7，12-二溴三聚茚醛衍生物(II)和meso-苯硼酸酯咔咯衍生物(III)溶解于四氢呋喃中，加入碱性物质，再将一定量的水和甲醇混合溶液加入反应体系，然后加入催化剂四(三苯基膦)钯(Pd[P(C6H5)3]4)，在68～80℃反应20～26h，反应液冷至室温，加入适量饱和氯化铵溶液，用二氯甲烷萃取，萃取有机相用饱和食盐水洗涤、无水硫酸钠干燥、过滤，滤液经减压除去有机溶剂，所得残留物进行硅胶柱层析分离，以石油醚/二氯甲烷混合溶剂为洗脱剂，收集含目标化合物的洗脱液，除去有机溶剂后得到式(IV)所示三聚茚基二咔咯类中间体。
(2)氩气保护下，在三颈瓶中加入步骤(I)得到的三聚茚基二咔咯类中间体(IV)、富勒烯(V)和肌氨酸，然后加入一定量的甲苯溶剂将它们溶解，在110～125℃回流反应12～18h，之后反应液经减压蒸馏除去有机溶剂，残留物经硅胶柱层析分离，洗脱剂为二氯甲烷-石油醚，经柱层析分离得到式(I)所示三聚茚基咔咯-富勒烯星型化合物；
上述反应步骤1中，甲醇/水体积比为1∶1；
上述反应步骤1中，反应中加入的碱性化合物为碳酸钠或碳酸铯，任选其中之一加入；
上述反应步骤1中，7，12-二溴三聚茚醛衍生物(II)和meso-苯硼酸酯咔咯衍生物(III)、催化剂Pd[P(C6H5)3]4、碱性物质的投料物质的量之为：1∶2.0～2.4∶0.05～0.15∶18～22；
上述反应步骤1中，所用的硅胶为100～200目，洗脱剂石油醚/二氯甲烷体积比为7∶3；
上述反应步骤1中，四氢呋喃的体积用量以7，12-二溴三聚茚醛衍生物(II)的物质的量计为180～220mL/mmol；
上述反应步骤2中，三聚茚基二咔咯类中间体与式(V)所示富勒烯、肌氨酸的投料物质的量之为1∶1.0～1.2∶3～3.2
上述反应步骤2中，反应溶剂为新干燥过的甲苯，甲苯的体积用量以式(IV)所示三聚茚基二咔咯类中间体的物质的量计为200～250mL/mmol。
本发明的有益效果
与现有技术相比，本发明中三聚茚基星型化合物的制备方法所具有的优点有：(1)将咔咯和富勒烯衍生物两种具有优良光物理性质的活性基团分别稼接到三聚茚的2、7、12位得到一种新型星型化合物。(2)本发明中提供的星型化合物，具有较好的光吸收能力，体系分子间存在高效的能量/电子转移，可作为模拟生物光合作用过程的分子模型；(3)合成方法简单、反应条件温和，具有一定普适性，可以推广应用到以三聚茚为核心的多种不同的多元体系星型化合物的合成。
附图说明
图1是三聚茚基咔咯-富勒烯星型化合物核磁共振氢谱图；
图2是结构式为III、IV、I的化合物的荧光发射光谱。
具体实施方式
下面结合具体实例对本发明作进一步地解释，具体实施事例并不对本发明作任何限定。
本发明通过核磁共振氢谱(1H NMR)、高分辨电喷雾质谱表征了式(I)所示的三聚茚基咔咯-富勒烯星型化合物。通过荧光光谱表征化合物的的光物理性质。测试所用仪器为：Bruker ARX500型核磁共振仪(TMS为内标，氘代氯仿为溶剂)，美国赛默飞世尔科技LTQOrbitrap XL液相色谱-质谱联用仪，美国PE LS55荧光分光光度计。
实施例1
在氩气保护条件下，将2，7-二溴三聚茚醛(II)(1.0mmol，864.9mg)和咔咯硼酸酯衍生物(III)(2.0mmol，1665.0mg)加入反应瓶中，再加入四氢呋喃(200mL)溶解，再向反应瓶中加入无水碳酸钠(18.0mmol，1.91g)，并将水和甲醇(v/v，2.5mL/2.5mL)混合后加入反应体系中，然后快速加入四(三苯基膦)钯(0.03mmol，34.7mg)，加热至70℃反应24小时，反应结束后，冷至室温，加入饱和氯化铵溶液，粗产物用二氯甲烷萃取，有机层经无水硫酸钠干燥、减压蒸馏回收溶剂，并以二氯甲烷-石油醚为洗脱剂通过硅胶层析柱分离得到产物三聚茚基二咔咯类中间体(IV)423.2mg，产率20.0％。UV-vis(CH2Cl2)，λmax/nm[□×10-5/(L·mol-1·cm-1)]：260(0.34917)，335(0.78298)，412(2.30631)，564(0.31742)，614(0.19045)，632(0.11639)；1H NMR(CDCl3，600MHz，ppm)δ10.17(s，1H)，9.14(d，J＝4.9，2H)，8.88(t，J＝4.9，4H)，8.79(s，4H)，8.66-8.73(m，3H)，8.61(s，4H)，8.37-8.40(m，4H)，8.24-8.26(m，4H)，8.06-8.12(m，5H)，8.02(d，J＝8.4，2H)，3.09-3.30(m，6H)，2.28-2.47(m，6H)，1.01-1.51(m，12H)，0.54-0.72(m，30H).
在氩气保护下，将三聚茚基二咔咯类中间体(IV)(0.1mmol，211.6mg)、富勒烯(V)(0.1mmol，72.0mg)和肌氨酸(0.33mmol，29.7mg)加反应瓶中，加入20mL干燥甲苯溶解化合物，加热至125℃反应12h，反应结束后粗产物旋干溶剂，以二氯甲烷-石油醚为洗脱剂，经硅胶柱层析分离提纯得到产物三聚茚基咔咯-富勒烯星型化合物(I)为163.2mg，产率57％。1H-NMR(CDCl3，600MHz，ppm)δ9.14(s，4H)，8.84-8.86(m，4H)，8.64(d，J＝7.8Hz，2H)，8.60(s，4H)，8.50(d，J＝3.0Hz，1H)，8.34(d，J＝7.2Hz，4H)，8.21(d，J＝9.0Hz，4H)，8.06(s，1H)，8.02(s，2H)，7.67-7.69(m，1H)，5.09(s，1H)，5.01-5.04(d，J＝9.0Hz，1H)，4.29-4.31(d，J＝9.0Hz，1H)，3.19-3.21(m，3H)，3.09-3.12(m，3H)，3.00(s，3H)，2.21-2.37(m，6H)，1.07-1.08(m，12H)，0.55-0.75(m，30H)；Esi-HRMS：calculated for C188H99F20N9：2861.7704，found：2862.7555[M+H+].
实施例2
在氩气保护条件下，将2，7-二溴三聚茚醛(II)(1.0mmol，864.9mg)和咔咯硼酸酯衍生物(III)(2.0mmol，1665.0mg)加入反应瓶中，再加入四氢呋喃(200mL)溶解，再向反应瓶中加入无水碳酸钠(20.0mmol，2.12g)，并将水和甲醇(v/v，2.5mL/2.5mL)混合后加入反应体系中，然后快速加入四(三苯基膦)钯(0.03mmol，34.7mg)，加热至70℃反应24小时，反应结束后，冷至室温，加入饱和氯化铵溶液，粗产物用二氯甲烷萃取，有机层经无水硫酸钠干燥、减压蒸馏回收溶剂，并以二氯甲烷-石油醚为洗脱剂通过硅胶层析柱分离得到产物三聚茚基二咔咯类中间体(IV)486.7mg，产率23.0％。
在氩气保护下，将三聚茚基二咔咯类中间体(IV)(0.1mmol，211.6mg)、富勒烯(V)(0.11mmol，79.2mg)和肌氨酸(0.33mmol，29.7mg)加反应瓶中，加入25mL干燥甲苯溶解化合物，加热至125℃反应12h，反应结束后粗产物旋干溶剂，以二氯甲烷-石油醚为洗脱剂，经硅胶柱层析分离提纯得到产物三聚茚基咔咯-富勒烯星型化合物(I)为168.9mg(产率59％)。
实施例3
在氩气保护条件下，将2，7-二溴三聚茚醛(II)(1.0mmol，864.9mg)和咔咯硼酸酯衍生物(III)(2.0mmol，1665.0mg)加入反应瓶中，再加入四氢呋喃(200mL)溶解，再向反应瓶中加入无水碳酸铯(18.0mmol，5.86g)，并将水和甲醇(v/v，2.5mL/2.5mL)混合后加入反应体系中，然后快速加入四(三苯基膦)钯(0.05mmol，57.8mg)，加热至75℃反应24小时，反应结束后，冷至室温，加入饱和氯化铵溶液，粗产物用二氯甲烷萃取，有机层经无水硫酸钠干燥、减压蒸馏回收溶剂，并以二氯甲烷-石油醚为洗脱剂通过硅胶层析柱分离得到产物三聚茚基二咔咯类中间体(IV)380.9mg，产率18.0％。
在氩气保护下，将三聚茚基二咔咯类中间体(IV)(0.1mmol，211.6mg)、富勒烯(V)(0.1mmol，72.0mg)和肌氨酸(0.42mmol，37.8mg)加反应瓶中，加入22mL干燥甲苯溶解化合物，加热至130℃反应14h，反应结束后粗产物旋干溶剂，以二氯甲烷-石油醚为洗脱剂，经硅胶柱层析分离提纯得到产物三聚茚基咔咯-富勒烯星型化合物(I)为151.7mg，产率53％。
实施例4
在氩气保护条件下，将2，7-二溴三聚茚醛(II)(1.0mmol，864.9mg)和咔咯硼酸酯衍生物(III)(2.3mmol，2010.5mg)加入反应瓶中，再加入四氢呋喃(200mL)溶解，再向反应瓶中加入无水碳酸钠(18.0mmol，1.91g)，并将水和甲醇(v/v，3.0mL/3.0mL)混合后加入反应体系中，然后快速加入四(三苯基膦)钯(0.08mmol，92.5mg)，加热至78℃反应26小时，反应结束后，冷至室温，加入饱和氯化铵溶液，粗产物用二氯甲烷萃取，有机层经无水硫酸钠干燥、减压蒸馏回收溶剂，并以二氯甲烷-石油醚为洗脱剂通过硅胶层析柱分离得到产物三聚茚基二咔咯类中间体(IV)465.5mg，产率22.0％。
在氩气保护下，将三聚茚基二咔咯类中间体(IV)(0.1mmol，211.6mg)、富勒烯(V)(0.1mmol，72.0mg)和肌氨酸(0.33mmol，29.7mg)加反应瓶中，加入25mL干燥甲苯溶解化合物，加热至130℃反应16h，反应结束后粗产物旋干溶剂，以二氯甲烷-石油醚为洗脱剂，经硅胶柱层析分离提纯得到产物三聚茚基咔咯-富勒烯星型化合物(I)为171.8mg(产率60％)。

Claims (6)

1.一种式(I)所示的三聚茚基咔咯-富勒烯星型化合物：
。
2.一种如权利要求1所述的式(I)所示三聚茚基咔咯-富勒烯星型化合物的制备方法，其特征在于，所述的制备方法为：式(II)所示的7，12-二溴三聚茚醛衍生物与式(III)所示meso-苯硼酸酯咔咯衍生物发生Suzuki偶联反应生成式(IV)所示三聚茚基二咔咯类中间体；式(IV)三聚茚基二咔咯类中间体再与式(V)所示富勒烯经1，3-偶极环加成反应生成所述的式(I)三聚茚基咔咯-富勒烯星型化合物；
。
3.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述制备方法按如下步骤进行：
(1)氩气保护下，式(II)所示7，12-二溴三聚茚醛衍生物与式(III)所示meso-苯硼酸酯咔咯衍生物溶解于有机溶剂和水中，在催化剂Pd[P(C6H5)3]4和碱性物质的作用下，在68～80℃回流反应20～26h，之后反应液经后处理，得到式(IV)所示三聚茚基二咔咯类中间体；
所述有机溶剂为四氢呋喃和甲醇混合溶剂，体积比为200∶2.0～5.0；所述的碱性物质为碳酸钠或碳酸铯，甲醇/水体积比为1∶1；所述式(II)7，12-二溴三聚茚醛衍生物和式(III)所示meso-苯硼酸酯咔咯衍生物、催化剂Pd[P(C6H5)3]4、碱性物质的投料物质的量之为：1∶2.0～2.4∶0.05～0.15∶18～22；
(2)氩气保护下，步骤(I)得到的式(IV)所示三聚茚基二咔咯类中间体和式(V)所示富勒烯溶解于有机溶剂中，在肌氨酸的作用下，在110～125℃反应12～18h，之后反应液除去有机溶剂，经硅胶层析柱分离得到式(I)所示三聚茚基咔咯-富勒烯星型化合物；
所述的有机用剂为新干燥的甲苯；所述式(IV)三聚茚基二咔咯类中间体与式(V)所示富勒烯、肌氨酸的投料物质的量之为1∶1.0～1.2∶3～3.2。
4.如权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述溶剂中四氢呋喃的体积用量以式(II)所示7，12-二溴三聚茚醛衍生物的物质的量计为180～220mL/mmol；所述碱性物质为碳酸钠或碳酸铯。
5.如权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，上述反应液后处理的方法为：反应结束后，反应液冷至室温，加入饱和氯化铵水溶液，然后用二氯甲烷萃取，萃取有机相用饱和食盐水洗涤、无水硫酸钠干燥、过滤，滤液经减压蒸馏除去有机溶剂，所得残留物进行硅胶柱层析分离，所用的硅胶为100～200目，以石油醚/二氯甲烷体积比为7∶3的混合溶剂为洗脱剂，收集含目标化合物的洗脱液，除去有机溶剂后得到式(I)所示三聚茚基咔咯-富勒烯星型化合物。
6.如权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，所述有机溶剂甲苯的体积用量以式(IV)所示三聚茚基二咔咯类中间体的物质的量计为200～250mL/mmol。
CN201711500451.1A 2017-12-29 2017-12-29 一种三聚茚咔咯-富勒烯的星型化合物的制备方法 Active CN108976249B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201711500451.1A CN108976249B (zh) 2017-12-29 2017-12-29 一种三聚茚咔咯-富勒烯的星型化合物的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201711500451.1A CN108976249B (zh) 2017-12-29 2017-12-29 一种三聚茚咔咯-富勒烯的星型化合物的制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN108976249A true CN108976249A (zh) 2018-12-11
CN108976249B CN108976249B (zh) 2020-11-06

Family

ID=64541686

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201711500451.1A Active CN108976249B (zh) 2017-12-29 2017-12-29 一种三聚茚咔咯-富勒烯的星型化合物的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN108976249B (zh)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111961067A (zh) * 2020-09-02 2020-11-20 南京林业大学 一种偶氮基双咔咯衍生物及其制备方法
CN112300201A (zh) * 2020-12-07 2021-02-02 南京林业大学 一种三聚茚基香豆素-咔咯-卟啉四元体系星型化合物的合成及其制备方法
CN112457334A (zh) * 2020-12-07 2021-03-09 南京林业大学 一种邻菲啰啉桥联双咔咯衍生物的制备方法

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1704415A (zh) * 2004-05-27 2005-12-07 中国科学院化学研究所 （锌）卟啉－苝二酰亚胺－c60三元体系及其合成方法
CN101265261A (zh) * 2008-04-23 2008-09-17 中国科学院上海有机化学研究所 一类卟啉-富勒烯组装体及其制备和用作功能材料的用途
JP2011040435A (ja) * 2009-08-06 2011-02-24 Kyoto Univ 光電変換素子材料の製造方法及び有機太陽電池の製造方法
WO2012056904A1 (ja) * 2010-10-25 2012-05-03 国立大学法人東京工業大学 有機エレクトロルミネッセンス素子および発光装置
KR20140106937A (ko) * 2013-02-27 2014-09-04 건국대학교 산학협력단 수용성 광전소재 및 그 제조방법
CN106565753A (zh) * 2016-10-13 2017-04-19 中国科学院上海有机化学研究所 一种富勒烯衍生物、制备方法和应用

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1704415A (zh) * 2004-05-27 2005-12-07 中国科学院化学研究所 （锌）卟啉－苝二酰亚胺－c60三元体系及其合成方法
CN101265261A (zh) * 2008-04-23 2008-09-17 中国科学院上海有机化学研究所 一类卟啉-富勒烯组装体及其制备和用作功能材料的用途
JP2011040435A (ja) * 2009-08-06 2011-02-24 Kyoto Univ 光電変換素子材料の製造方法及び有機太陽電池の製造方法
WO2012056904A1 (ja) * 2010-10-25 2012-05-03 国立大学法人東京工業大学 有機エレクトロルミネッセンス素子および発光装置
KR20140106937A (ko) * 2013-02-27 2014-09-04 건국대학교 산학협력단 수용성 광전소재 및 그 제조방법
CN106565753A (zh) * 2016-10-13 2017-04-19 中国科学院上海有机化学研究所 一种富勒烯衍生物、制备方法和应用

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
FRANCIS D’SOUZA ET AL.: "Corrole-Fullerene Dyads: Formation of Long-Lived Charge-Separated States in Nonpolar Solvents", 《J. AM. CHEM. SOC》 *

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111961067A (zh) * 2020-09-02 2020-11-20 南京林业大学 一种偶氮基双咔咯衍生物及其制备方法
CN112300201A (zh) * 2020-12-07 2021-02-02 南京林业大学 一种三聚茚基香豆素-咔咯-卟啉四元体系星型化合物的合成及其制备方法
CN112457334A (zh) * 2020-12-07 2021-03-09 南京林业大学 一种邻菲啰啉桥联双咔咯衍生物的制备方法
CN112300201B (zh) * 2020-12-07 2021-11-23 南京林业大学 一种三聚茚基香豆素-咔咯-卟啉四元体系星型化合物的合成及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN108976249B (zh) 2020-11-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2020052194A1 (zh) 一种稠环苯并噻二唑基非富勒烯受体材料及其制备方法和应用
CN110423245B (zh) A-d-a共轭分子、制备方法、在有机太阳能电池中的应用、及有机太阳能电池
CN104530105B (zh) 一种苯并噻二唑或苯并二噻吩桥联的双氟化硼络合二吡咯甲川衍生物有机染料及其制备方法
CN108976249A (zh) 一种三聚茚咔咯-富勒烯的星型化合物的制备方法
CN112300201B (zh) 一种三聚茚基香豆素-咔咯-卟啉四元体系星型化合物的合成及其制备方法
CN108129447A (zh) 一种新型芴类有机太阳能电池受体材料及其制备方法和应用
CN109694464A (zh) 一种n型有机半导体材料及其制备方法和应用
CN109096313B (zh) 一种三聚茚基咔咯-卟啉-富勒烯星型化合物的制备方法
CN108997391A (zh) 一种三聚茚基bodipy-富勒烯星型化合物的制备方法
CN109666033A (zh) 基于九并稠杂环类共轭小分子及其制备方法与应用
CN102876319B (zh) 一种螺芴吡啶荧光材料及其制备方法
CN105753883A (zh) 三苯胺-苯并噻吩类有机小分子空穴传输材料及其应用
CN108864137A (zh) 一种受体化合物、制备方法、用途以及含有其的光伏电池
CN108976252A (zh) 一种三聚茚基bodipy－香豆素星型化合物的制备方法
Hagiwara et al. An aqueous molecular tube with polyaromatic frameworks capable of binding fluorescent dyes
CN109456348A (zh) 一种2,6-二乙炔基三聚茚基bodipy类近红外荧光染料及其制备方法
CN102321085A (zh) 一类三聚茚并苝系衍生物的星形分子及其制备方法
CN112442054A (zh) 一种三聚茚基咔咯-卟啉-bodipy星型化合物的制备方法
CN110423486A (zh) 三苯胺类有机染料及其合成方法
CN103360397A (zh) 二噻吩基吡咯并吡咯二酮-萘基共轭衍生物及其制备方法和应用
CN104098591B (zh) 两个小分子有机半导体材料合成方法
CN107056829B (zh) 含有尿嘧啶基团的bodipy衍生物及制备方法
CN103601757A (zh) 用于溶液处理过的有机太阳能电池的低带隙的含钌的络合物
CN103570713A (zh) 一种可聚合苝酰亚胺类光电受体材料及其合成方法
CN103570714B (zh) 一种合成子及利用合成子制备二苯并蔻类化合物的方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
EE01 Entry into force of recordation of patent licensing contract

Application publication date: 20181211

Assignee: JIANGSU JINGHE INTERFACE TECHNOLOGY Co.,Ltd.

Assignor: NANJING FORESTRY University

Contract record no.: X2020320000347

Denomination of invention: Preparation of star like compound of trininhydrin-fullerene

Granted publication date: 20201106

License type: Common License

Record date: 20201212

Application publication date: 20181211

Assignee: SPECTRUM DETECTION (SUZHOU) Co.,Ltd.

Assignor: NANJING FORESTRY University

Contract record no.: X2020320000345

Denomination of invention: Preparation of star like compound of trininhydrin-fullerene

Granted publication date: 20201106

License type: Common License

Record date: 20201212

EE01 Entry into force of recordation of patent licensing contract