CN108947920A - 反应性高效紫外线吸收剂及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种反应性高效紫外线吸收剂，结构通式为本发明还公开了其制备方法，为包括以下步骤：向Cibafast W和氯化亚砜的混合液中加入DMF进行加热反应，反应结束，进行相应后处理，得Cibafast W磺酰氯；向反应容器中加入Cibafast W磺酰氯和丙酮，再加入K2CO3和酯；于室温下反应0.8～1.2小时；反应结束后，进行相应后处理，得作为产物的反应性高效紫外线吸收剂。本发明的紫外线吸收剂具有反应性基团，其能够与天然纤维结构中的氨基、羟基发生共价结合，提高紫外线吸收剂的耐水洗牢度，克服了一般紫外线吸收剂湿处理牢度差，耐久性不强等缺点。

Description

反应性高效紫外线吸收剂及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种反应性高效紫外线吸收剂及其制备方法。
背景技术
紫外线是位于日光高能区的不可见光线，是“有机物杀手”之一。日光中的长波紫外线UV-A(320～400nm)和部分中波紫外线UV-B(280～320nm)能够穿透大气层，对地球生态环境产生影响。有机基质长期遭受紫外线照射能够引起光化学反应，改变基质化学结构并影响功能与性能。长期照射紫外线会损伤蛋白质与DNA，诱发眼部和皮肤病变；还会引起有机材料、染(颜)料光降解，损害应用性能。随着地表紫外线辐照量的日益增加，紫外线对人类健康以及生态环境产生巨大影响。
天然纤维(如棉、羊毛、蚕丝等)及其染色制品在日光中的紫外线照射下容易出现泛黄、脆损、耐光色牢度变差等问题，影响外观和使用寿命。使用光稳定剂能够有效延缓紫外线对天然纤维材料的光损害。澳大利亚联邦科学与工业研究组织(CSIRO)开发了羊毛用苯并三唑类紫外线吸收剂Cibafast W(如式1所示)，该紫外线吸收剂利用不同能级同分异构体的相互转化，通过激发态分子内质子转移(ESIPT)的方式，将吸收的紫外光能快速转化为热能等低害能量释放。当该紫外线吸收剂应用于羊毛时，能够有效吸收紫外光子，抑制羊毛泛黄与脆损。
虽然Cibafast W能够有效降低紫外线照射引起的蛋白质纤维泛黄、脆损，并且改善蛋白质纤维织物的耐光色牢度，但它与蚕丝和羊毛仅以离子键、氢键和范德华力结合，而无法形成更为牢固的共价键，造成其耐湿处理性能较差，光稳定效果难以持久。因此，如何设计一种能与天然纤维牢固结合的高效紫外线吸收剂，是本行业迫切希望解决的问题之一。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种能与天然纤维棉牢固结合的反应性高效紫外线吸收剂。
为了解决上述技术问题，本发明提供一种反应性高效紫外线吸收剂，其结构通式为：
作为本发明的反应性高效紫外线吸收剂的改进，其结构式为以下任一：
本发明还同时提供了上述反应性高效紫外线吸收剂的制备方法，包括以下步骤：
1)、室温搅拌下，向Cibafast W和氯化亚砜的混合液中加入DMF(N,N-二甲基甲酰胺)；然后加热至50～60℃保温反应1～3h；每0.01mol的Cibafast W配用10～30mL的氯化亚砜、0.1～0.3mL的DMF；
反应结束后，常压蒸馏(90℃)回收氯化亚砜，残留物冷却至室温，然后倒入至冰水混合物(150mL)中，静置后抽滤，并用冰冷水(0～5℃的水)洗涤滤饼至滤液无色且呈中性，将滤饼真空干燥，得Cibafast W磺酰氯；
备注说明：反应在容器中进行，为了提高收率，将冷却至室温的残留物倒入至冰水混合物后，可用少量丙酮润洗反应容器内残存的少量固体(残留物)，一同倒入冰水中。
2)、向反应容器(例如为250mL三口瓶)中加入Cibafast W磺酰氯和作为溶剂的丙酮，均匀搅拌至Cibafast W磺酰氯溶解后，再加入K2CO3和酯；于室温下反应0.8～1.2小时；
Cibafast W磺酰氯与酯的摩尔比为1:1；每0.01mol的Cibafast W磺酰氯配用0.6～0.8g(优选0.7g)的K2CO3和40～60ml的丙酮；
反应结束后，蒸馏出作为溶剂的丙酮，将剩余物用体积浓度8～12％(较佳为10％，质量％)的稀盐酸洗涤后，所得的混合液过滤，干燥后，得作为产物的反应性高效紫外线吸收剂(结构式如上所述)。
备注每0.01mol的Cibafast W磺酰氯配用90～110ml的稀盐酸。
作为本发明的反应性高效紫外线吸收剂的制备方法的改进：
所述酯为对位酯所得产物为
所述酯为间位酯所得产物为
本发明的反应性紫外线吸收剂，该紫外线吸收剂的分子结构中同时含有苯并三唑以及活性反应基团结构，并具有良好的水溶性，可在60℃与棉反应形成牢固结合，提高紫外线吸收剂对天然纤维材料保护的长效性。
本发明所得的反应性紫外线吸收剂与Ciba公司开发的水溶性紫外线吸收剂性Cibafast W相比，本发明的紫外线吸收剂具有反应性基团，而商品化的紫外线吸收剂无反应性基团，不能与天然纤维形成共价键结合，导致了该紫外线吸收剂在纤维上的耐水洗牢度较差。
目前，适宜于天然纤维用的反应性紫外线吸收剂开发较少。本发明针对现有紫外线吸收剂的耐水洗牢度差，耐久性不强等缺点，从而设计、合成出具有反应性和水溶性的紫外线吸收剂，结构中的磺酰胺桥基耐酸碱性能优异。本发明的紫外线吸收剂具有反应性基团，其能够与天然纤维结构中的氨基、羟基发生共价结合，提高紫外线吸收剂的耐水洗牢度，克服了一般紫外线吸收剂湿处理牢度差，耐久性不强等缺点。
附图说明
下面结合附图对本发明的具体实施方式作进一步详细说明。
图1为工艺曲线图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行进一步描述，但本发明的保护范围并不仅限于此：
实施例1、一种反应性高效紫外线吸收剂I的制备方法，依次进行以下步骤：
1)、室温搅拌下，向位于反应容器中的Cibafast W(3.5g,0.01mol)和氯化亚砜(10mL)的混合液中加入DMF(0.3mL)，然后将混合物加热至60℃保温反应1h。
反应结束后，常压蒸馏(90℃)回收氯化亚砜，将残留物冷却至室温，然后倒入至冰水混合物中(150mL)，用少量(约10ml)丙酮润洗反应容器中残存的少量固体，一同倒入冰水中，静置后抽滤，并用冰冷水(0～5℃的水)洗涤滤饼至滤液无色且呈中性，将滤饼真空干燥(室温干燥至恒重)，得产物Cibafast W磺酰氯。产率97.8％。
2)、向250mL三口瓶中加入Cibafast W磺酰氯3.4g(0.01mol)和50mL丙酮，不断搅拌下向混合液中加入0.7g K2CO3和1.4g对位酯(0.01mol)。室温下反应1小时后，60℃蒸馏出溶剂--丙酮，将剩余物用100mL 10％(质量％)的稀盐酸充分洗涤后，混合液抽滤，滤饼于室温下真空干燥至恒重后，得产物反应性高效紫外线吸收剂I；
对位酯为反应性高效紫外线吸收剂I为
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)：δ7.98(d,2H),7.68(d,2H),7.60(m,2H),7.45(t,2H),6.74(d,2H),5.02(s,1H),4.09(t,2H),3.60(t,2H),4.01(s,1H),2.94(m,1H),1.62(m,2H),1.34(d,3H),0.96(t,3H)；ESI MS(m/z,％):609.1([M-H]-,100)。
实施例2、一种反应性高效紫外线吸收剂II的制备方法，依次进行以下步骤：
1)、室温搅拌下，向位于反应容器中的Cibafast W(3.5g,0.01mol)和氯化亚砜(30mL)的混合液中加入DMF(0.1mL)；然后将混合物加热至50℃保温反应3h。
反应结束后，常压蒸馏(90℃)回收氯化亚砜，将残留物冷却至室温，然后倒入至冰水混合物中(150mL)，用少量(约10ml)丙酮润洗反应容器中残存的少量固体，一同倒入冰水中，静置后抽滤，并用冰冷水洗涤滤饼至滤液无色且呈中性，将滤饼真空干燥，得产物Cibafast W磺酰氯。产率94.2％。
2)、向250mL三口瓶中加入Cibafast W磺酰氯3.4g(0.01mol)和50mL丙酮，不断搅拌下向混合液中加入0.7g K2CO3和1.4g间位酯(0.01mol)。室温反应1小时后，60℃蒸馏出溶剂丙酮，将剩余物用100mL 10％的稀盐酸充分洗涤后，混合液抽滤，干燥后得产物反应性高效紫外线吸收剂II。
间位酯为反应性高效紫外线吸收剂II为
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)：δ7.95(d,2H),7.60(m,2H),7.45(t,2H),7.29(m,2H),7.13(s,1H),6.51(d,1H),5.01(s,1H),4.09(t,2H),3.62(t,2H),4.00(s,1H),2.94(m,1H),1.62(m,2H),1.34(d,3H),0.96(t,3H)；ESI MS(m/z,％):609.1([M-H]-,100)。
实验、反应性高效紫外线吸收剂对棉织物的整理过程，具体如下：
采用浸染整理工艺，配方为：反应性高效紫外线吸收剂用量1％owf，元明粉30g/L，纯碱18g/L。整理工艺曲线如图1所示。
将Transtex FUN 6160、Cibafast W和本发明中实施例1和实施例2中所述的反应性高效紫外线吸收剂分别应用于棉织物上。
DMF剥色后(DMF剥色工艺：浴比1∶75，温度90℃，时间30分钟)，紫外线吸收剂整理棉织物日晒前后的白度及UPF值如表1所示。
表1、原棉织物与经光稳定剂修饰后日晒前后棉织物的白度及UPF值
从表1中可以看出：对于棉原样，洗前洗后UPF值变化不大，都较低；对于经紫外线吸收剂I和II整理的棉织物，洗前洗后UPF值均较高，洗后变化不大，说明耐湿处理牢度好(共价键结合所致)；对于Cibafast W整理的棉织物，其主要用于羊毛整理，依靠离子键与纤维结构，整理棉织物时，由于与棉纤维亲和力低，所以洗前UPF不高，并且吸收UPF降低严重，说明耐湿处理牢度不好。即，经紫外线吸收剂I和II整理过的棉织物具有优异的抗光致黄变性能，改善纤维的耐光稳定性，并且具有较高的UPF值，能够有效屏蔽紫外线透过织物，保护人体。与Cibafast W整理的棉织物相比，经紫外线吸收剂I和II整理过的棉织物的上染率、抗泛黄性能、屏蔽紫外线性能更加优异，这与紫外线吸收剂I和II能够与棉织物形成共价结合，提升了光防护的持久性。
Transtex FUN 6160是一种以氯代均三嗪为反应基团的商品紫外线吸收剂，与其相比，经紫外线吸收剂I和II整理的棉织物在上染率、固着率、白度、白度变化率、紫外防护性能(UPF值)方面均表现出更为优异的性能。
最后，还需要注意的是，以上列举的仅是本发明的若干个具体实施例。显然，本发明不限于以上实施例，还可以有许多变形。本领域的普通技术人员能从本发明公开的内容直接导出或联想到的所有变形，均应认为是本发明的保护范围。

Claims (4)

1.反应性高效紫外线吸收剂，其特征是结构通式为：
2.根据权利要求1所述的反应性高效紫外线吸收剂，其特征是结构式为以下任一：
3.如权利要求1或2所述的反应性高效紫外线吸收剂的制备方法，其特征是包括以下步骤：
1)、室温搅拌下，向Cibafast W和氯化亚砜的混合液中加入DMF；然后加热至50～60℃保温反应1～3h；每0.01mol的Cibafast W配用10～30mL的氯化亚砜、0.1～0.3mL的DMF；
反应结束后，常压蒸馏回收氯化亚砜，残留物冷却至室温，然后倒入至冰水混合物中，静置后抽滤，并用冰冷水洗涤滤饼至滤液无色且呈中性，将滤饼真空干燥，得Cibafast W磺酰氯；
2)、向反应容器中加入Cibafast W磺酰氯和作为溶剂的丙酮，均匀搅拌至Cibafast W磺酰氯溶解后，再加入K2CO3和酯；于室温下反应0.8～1.2小时；Cibafast W磺酰氯与酯的摩尔比为1:1；每0.01mol的Cibafast W磺酰氯配用0.6～0.8g的K2CO3和40～60ml的丙酮；
反应结束后，蒸馏出作为溶剂的丙酮，将剩余物用体积浓度8～12％的稀盐酸充分洗涤后，所得的混合液过滤，干燥后，得作为产物的反应性高效紫外线吸收剂。
4.根据权利要求3所述的反应性高效紫外线吸收剂的制备方法，其特征是：
所述酯为对位酯所得产物为
所述酯为间位酯所得产物为
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2020218609A1 (ja) * 2019-04-26 2020-10-29 ミヨシ油脂株式会社 耐熱性と長波長吸収に優れた紫外線吸収剤

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1984002365A1 (en) * 1982-12-07 1984-06-21 Commw Scient Ind Res Org Use of substituted 2-(2'-hydroxyaryl)-2h-benzotriazolesulfonates as photostabilising agents for natural and synthetic fibres
US4937349A (en) * 1987-10-29 1990-06-26 Ciba-Geigy Corporation Process for the preparation of 3-[2'H-benzotriazol-(2')-yl]-4-hydroxy-benzenesulfonic acids and the salts thereof
CN1390209A (zh) * 1999-11-16 2003-01-08 西巴特殊化学品控股有限公司 苯并三唑uv吸收剂的应用
CN101215267A (zh) * 2007-12-26 2008-07-09 东华大学 具有双反应活性基团的棉用紫外线吸收剂、其制备及应用
CN104631110A (zh) * 2013-08-15 2015-05-20 东丽纤维研究所（中国）有限公司 一种防紫外纺织品

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1984002365A1 (en) * 1982-12-07 1984-06-21 Commw Scient Ind Res Org Use of substituted 2-(2'-hydroxyaryl)-2h-benzotriazolesulfonates as photostabilising agents for natural and synthetic fibres
US4937349A (en) * 1987-10-29 1990-06-26 Ciba-Geigy Corporation Process for the preparation of 3-[2'H-benzotriazol-(2')-yl]-4-hydroxy-benzenesulfonic acids and the salts thereof
CN1390209A (zh) * 1999-11-16 2003-01-08 西巴特殊化学品控股有限公司 苯并三唑uv吸收剂的应用
CN101215267A (zh) * 2007-12-26 2008-07-09 东华大学 具有双反应活性基团的棉用紫外线吸收剂、其制备及应用
CN104631110A (zh) * 2013-08-15 2015-05-20 东丽纤维研究所（中国）有限公司 一种防紫外纺织品

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
程宏，等: "两种反应性紫外线吸收剂对棉的应用研究", 《浙江理工大学学报》 *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2020218609A1 (ja) * 2019-04-26 2020-10-29 ミヨシ油脂株式会社 耐熱性と長波長吸収に優れた紫外線吸収剤
CN113728070A (zh) * 2019-04-26 2021-11-30 三吉油脂株式会社 耐热性优异和长波长吸收优异的紫外线吸收剂
CN113728070B (zh) * 2019-04-26 2024-03-08 三吉油脂株式会社 耐热性优异和长波长吸收优异的紫外线吸收剂

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