CN114560848A - 反应性耐光/光汗复合色牢度增进剂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
Description
技术领域
本发明涉及一种反应性耐光/光汗复合色牢度增进剂及其制备方法。
背景技术
染色纺织品的耐光色牢度是指在日光作用下,染色织物保持原有色泽的能力。耐光汗复合色牢度是指在日光与汗液的共同作用下,染色织物保持原有色泽的能力。两者均为染色纺织品质量检测的重要指标。在当前的纺织生态学上,耐光汗复合色牢度是一道世界级难题。对于活性染料染色棉织物而言,户外穿着一段时间后,服装背部、领子等接触人体大量汗液的部位经日光照射后容易出现褪色或变色现象,这是由于服装面料的耐光汗复合色牢度不佳造成的,不仅影响服装的外观效果,而且染料光降解产物对人体健康也存在一定威胁。
染料的光致褪色机理与光源、染料结构及染色纤维种类有相关性。日光中的紫外线是造成染料褪变色的主要原因。从染料结构来讲,若染料分子结构中存在较多的供电子基,会增加发色团的电子云密度,导致染料容易发生光氧化褪色;若染料分子结构中存在较多的吸电子基,则会降低发色团的电子云密度,导致染料更倾向于发生光还原反应褪色。另有研究表明,活性染料在棉纤维上主要发生光氧化反应,但在蛋白质纤维上主要发生光还原反应。这是由于蛋白质自身具有还原性,容易引发染料光还原褪色所致。耐光汗复合牢度的测试标准中,汗液组成含有组氨酸、乳酸等还原性物质,因此,光致还原反应是造成染色棉织物汗光条件下褪变色的主要原因。
纺织科技工作者曾尝试使用反应性紫外线吸收剂对染色棉织物进行光稳定化改性,意图从减少棉织物中染料有效光照射强度的角度改善耐光汗复合色牢度,结果发现效果有限。迄今为止,关于同时改善活性染料染色棉织物耐光和耐光汗复合色牢度的有效解决方案鲜有报道。因此,开发一种能够与棉纤维形成持久性防护的反应性耐光/光汗复合色牢度增进剂是印染产业的迫切需求。
CN202110470679.0的发明《反应性耐光汗复合牢度增进剂及其制备方法》,曾报道了含有二氯均三嗪反应性基团和弱氧化性硝基的水溶性化合物I(即,中间体M1),应用于C.I.活性黑5染色棉织物能够提高其耐汗光复合色牢度,但对于耐光色牢度的提升没有提及。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种反应性耐光/光汗复合色牢度增进剂及其制备方法。
为了解决上述技术问题,本发明提供一种反应性耐光/光汗复合色牢度增进剂,其分子结构同时含有紫外线吸收片段(苯并三唑衍生物)、水溶性基团(磺酸钠)、弱氧化性基团(硝基)、反应性基团(一氯均三嗪活性基团),其结构式如下:
本发明还同时提供了上述反应性耐光/光汗复合色牢度增进剂的制备方法,即采用2-氨基-5-硝基苯磺酸钠与三聚氯氰通过缩合反应制备中间体M1,再将中间体M1与含氨基的苯并三唑紫外线吸收剂M2(CAS:139723-57-2)反应制得,具体步骤如下:
1)、在三口烧瓶中加入适量碎冰、92g三聚氯氰和水,于冰浴中均匀搅拌(约25~35min);滴加由145~150g的2-氨基-5-硝基苯磺酸钠配制而成的2-氨基-5-硝基苯磺酸钠水溶液(水的用量约为1L),滴加过程中控制温度为0~5℃,滴加结束后于搅拌及冰浴条件下进行反应,反应过程中调节pH 5~6(使用氢氧化钠进行调节),反应时间为5~7小时;
反应结束后,酸析(36~38%盐酸)、过滤,所得滤饼真空干燥,得中间体M1;
2)、将中间体M1溶于去离子水,得M1溶液;然后滴加M2水溶液,滴加完毕后所形成的反应体系于35~40℃反应3~5小时,反应过程中控制反应体系pH为6~7;M1:M2=1:1的摩尔比;
所述M2为含氨基的苯并三唑紫外线吸收剂(CAS:139723-57-2);
反应结束后,经盐析、冷却抽滤,滤饼真空干燥,得反应性耐光/光汗复合色牢度增进剂LS1。
该步骤2)具体为:
取116.4g中间体M1(0.3mol)置于三口烧瓶中,加入去离子水100ml,搅拌。称取98.4g M2(0.3mol),加入少许去离子水,并加入碳酸钠,直至M2全部溶解。将M2溶液逐渐滴加到溶有M1的三口烧瓶中,控制pH为6~7,温度在35~40℃,反应时间为3~5小时。
反应结束后,恒温35℃少量多次加入NaCl盐析染料,染料充分析出后,冷却抽滤,所得滤饼真空干燥,即制得反应性耐光/光汗复合色牢度增进剂LS1。
反应方程式如式1所示。
在本发明中,紫外线吸收片段能够吸收高能紫外线,降低日光中紫外线对染料的活化,从而抑制染料发生光化学反应;具有弱氧化性的硝基能够抵御汗液中组氨酸和乳酸等组分的还原性,抑制染料在光汗条件下的光还原反应,从而同时提高活性染料染色棉织物的耐光和耐光汗复合色牢度;水溶性基团能够使复合色牢度增进剂在水体系中与同样具有水溶性的活性染料共同用于棉织物的染色与整理;反应性基团的作用是使复合色牢度增进剂与棉织物通过共价键合结为一体,增加复合色牢度增进剂的耐洗性。
本发明发现同时赋予棉纤维一定的紫外线吸收能力与弱氧化能力能够降低紫外线对染料的有效辐射率、抵御光汗条件下汗液中还原性物质对染料造成的还原褪色,从而提高染色棉织物的耐光/光汗复合色牢度。
本发明通过在弱氧化性物质硝基苯的结构中同时引入磺酸钠水溶性基团、具有紫外线吸收功能的苯并三唑片段和一氯均三嗪活性基团,赋予了该紫外线吸收剂弱氧化性、良好的水溶性以及与棉纤维羟基的反应活性,应用于棉织物时可采用水浴法整理并与棉纤维形成牢固的共价键合。紫外线吸收片段能够吸收紫外线,降低日光中紫外线对染料的活化,具有弱氧化性的硝基能够抵御汗液中组氨酸和乳酸等组分的还原性,抑制染料在光汗条件下的光还原反应,从而同时提高活性染料染色棉织物的耐光和耐光汗复合色牢度。
综上,使用本发明所述的反应性耐光/光汗复合色牢度增进剂能够与棉纤维形成共价键结合,同时实现减少纺织品紫外照射和提供弱氧化性氛围的作用,抑制棉纤维上染料光氧化、光还原反应的发生,对活性染料染色棉织物实现持久性的耐光/光汗复合色牢度提升效果。
附图说明
图1是活性染料或反应性耐光/光汗复合色牢度增进剂对棉织物的染色或整理工艺曲线。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行进一步描述,但本发明的保护范围并不仅限于此:
本发明中:
M2:含氨基的苯并三唑紫外线吸收剂,CAS:139723-57-2。
实施例1、一种反应性耐光/光汗复合色牢度增进剂的制备方法,依次进行以下步骤:
1)、在三口烧瓶中加入50g碎冰、92g三聚氯氰和200mL水,并置于冰浴中搅拌30min。取147g的2-氨基-5-硝基苯磺酸钠于1L水中溶解后,缓慢滴加到三口烧瓶中,滴加过程中温度控制在0~5℃,滴加时间约为10min。滴加过程与反应过程均在搅拌及冰浴条件下进行,且在反应过程中使用氢氧化钠调节pH 5~6,约6h后结束反应,酸析(盐酸浓度为36~38%,用量为500ml)、过滤,所得的滤饼真空干燥(30℃干燥)至恒重,得到中间体M1,收率为81.3%。
中间体M1为:
2)、取116.4g M1(0.3mol)置于三口烧瓶中,加入去离子水100ml,搅拌,得M1溶液。称取98.4g M2(0.3mol),加入少许去离子水(约100ml),并加入12g的碳酸钠(碳酸钠的作用是调节碱性pH,增加M2的水溶性),直至M2全部溶解,得M2溶液。
将所得的M2溶液逐渐滴加到装有M1溶液的三口烧瓶中,于35~40℃的温度下进行反应,反应时间为3~5小时,反应过程中控制反应体系的pH为6~7(通过补加碳酸钠饱和溶液进行pH值的调节)。
反应结束后,恒温35℃少量多次加入NaCl(为3次,NaCl的总用量约为45g)盐析染料,从而使得染料充分析出,冷却至20℃后抽滤,所得滤饼真空干燥至恒重,即制得反应性耐光/光汗复合色牢度增进剂LS1(约165.7g),收率为84.2%。
反应性耐光/光汗复合色牢度增进剂LS1的结构式如下:
1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ10.35(s,1H),9.43(s,1H),8.95(s,1H),8.69(s,1H),8.42(d,1H),7.92(d,1H),7.82(m,2H),7.76(s,1H),7.63(d,1H),7.20(m,2H);ESI MS(m/z,%):656.0([M-Na]-,100)。
下面通过实验来说明本发明的反应性耐光/光汗复合色牢度增进剂LS1在染色棉织物上的应用。
实验1、选择C.I.活性黑5对棉织物染色,根据以下工艺配方和工艺曲线进行染色实验。
染色工艺配方:染料用量为2%o.w.f,氯化钠为40g/L,无水碳酸钠为10g/L,浴比1∶50。染色后取出样品,在95℃水浴中皂洗10min,其中皂洗液的配方为皂片2g/L,无水碳酸钠2g/L。染色工艺曲线如图1所示。
实验2、将本发明所得的LS1以及中间体M1和如下的化合物I~Ⅴ应用于实验1所得的C.I.活性黑5染色棉织物后整理中,并对染色织物耐光、耐光汗复合色牢度进行评价。
说明:本发明的LS1同时含有紫外线吸收片段(苯并三唑衍生物)、水溶性基团(磺酸钠)、弱氧化性基团(硝基)、反应性基团(一氯均三嗪活性基团);
而,
化合物I相对于LS1而言,缺失了弱氧化性基团(硝基);
化合物Ⅱ相对于LS1而言,缺失紫外线吸收片段(苯并三唑衍生物);
化合物Ⅲ相对于LS1而言,缺失反应性基团(一氯均三嗪活性基团);
化合物IV相对于LS1而言,用二苯甲酮紫外线吸收片段替代了苯并三唑紫外线吸收片段;
化合物V相对于LS1而言,改变了苯并三唑紫外线吸收片段结构。
后整理工艺具体如下:
1、针对反应性耐光/光汗复合色牢度增进剂LS1与化合物I~II、、IV~V:
1.1)、针对实验1所得的C.I.活性黑5染色棉织物,反应性耐光/光汗复合色牢度增进剂LS1、中间体M1与化合物I~II、IV~V用量均为3%o.w.f,氯化钠为40g/L,无水碳酸钠为10g/L,浴比1:50;整理后取出布样,先干燥后皂洗。整理工艺曲线与图1活性染料对棉织物的染色工艺曲线相同;
每次皂洗为:在95℃水浴中皂洗10min,皂洗液的配方为皂片2g/L,无水碳酸钠2g/L。
将整理后直接所得的布样和皂洗5次后的布样干燥后分别进行下述1.2);
注:上文中的干燥均为80℃烘干。
1.2)、将布样浸入GB/T 14576-2009所述的酸汗液1中(浸泡过程必须确保始终被酸汗液1浸没),浸泡时间为30分钟,然后使用轧车轧去多余溶液,轧液率为100%,再按照GB/T 14576-2009法进行光照实验,实验结束后将布样洗涤晾干,最后测定光汗复合作用后染色棉织物的K/S值并对耐光汗复合色牢度进行评级。
1.3)、取消步骤1.1)的整理,将实验1所得的C.I.活性黑5染色棉织物直接进行上述步骤1.2)以及将实验1所得的C.I.活性黑5染色棉织物先进行5次皂洗(皂洗法同步骤1.1)干燥后再进行上述步骤1.2),作为对照。
2、由于化合物ⅡI结构中不含与棉纤维反应的活性基团,因此采用了不同的整理工艺,具体为:
2.1)、每次皂洗为:在95℃水浴中皂洗10min,皂洗液的配方为皂片2g/L,无水碳酸钠2g/L。
等质量的多块染色棉织物(每块重0.25g)直接进行下述步骤2.2),或者先皂洗5次干燥后再进行下述步骤2.2);所述干燥为80℃烘干。
2.2)、将布样在酸汗液1中浸渍30min后使用轧车轧去多余溶液,轧液率为100%,然后取1mL浓度为10g/L的化合物III对其进行喷液整理。再按照GB/T 14576-2009法进行光照实验,实验结束后将布样洗涤晾干,最后测定光汗复合作用后染色棉织物的K/S值并对耐光汗复合色牢度进行评级。
3、对未经汗液浸渍整理的布样直接按照GB/T 8426-1998国标法进行光照实验,实验结束后将布样进行耐光色牢度评级。
分别对比LS1、中间体M1、化合物I~V整理后染色棉织物与未整理染色棉织物的耐光汗复合色牢度与耐光色牢度,并对未皂洗与皂洗5次后的结果进行比较,各项结果如表1所示。
表1、M1、LS1、I~V整理后染色棉织物与未整理染色棉织物的耐光汗复合色牢度与耐光色牢度
从表1可以看出,与未整理织物相比,整理了反应性耐光汗复合色牢度增进剂M1在酸汗液1与光照条件下,耐光汗复合色牢度从整理前的2级提高到了整理后的4级,但耐光色牢度仍为4级,未见提升。说明M1结构中仅存在弱氧化性硝基,能够抑制染料的光还原褪色,只能提升耐光汗复合色牢度,但对染色棉织物耐光色牢度提升效果不明显。
整理了反应性耐光/光汗复合色牢度增进剂LS1在酸汗液1与光照条件下,耐光汗复合色牢度从整理前的2级提高到了整理后的4级,说明LS1能够显著改善活性染料染色棉织物的耐光汗褪变色性能。反应性耐光/光汗复合色牢度增进剂LS1整理织物皂洗5次后,其耐光汗复合色牢度依然为4级,说明LS1与棉纤维形成稳定的共价键结合,耐洗性优异。此外,其耐光色牢度从4级提升到了5-6级,效果也十分显著。
整理了化合物I后的耐光汗复合色牢度也有了一定程度的提升,可以从整理前的2级提高到了整理后的3级,但提升效果不如LS1;其耐光色牢度的提升从4级提高到4-5级,提升效果也不如LS1显著。整理了化合物II后也有耐光汗复合牢度提升效果,耐光汗复合牢度从整理前的2级提高到了整理后的3级,而本发明可提高至4级,化合物II明显低于本发明;其耐光色牢度无明显提升,仍为4级。上述结果说明紫外线吸收片段和弱氧化性片段单独作用时,对染料耐光汗复合牢度和耐光色牢度的提升效果有限。
整理了化合物III的织物耐光汗复合色牢度从2级提升到了3-4级,效果比较明显,但洗涤5次后,耐光汗复合色牢度又降回至2级。说明无活性基的化合物III无法与棉纤维反应性结合,耐洗性很差。
整理了化合物IV和V的织物耐光汗复合色牢度从2级分别提升到了3级和3-4级,提升效果一般,洗涤5次后,耐光汗复合色牢度仍为3级和3~4级,耐洗性较好;耐光色牢度也都仅有约1.0级的提升;表明化合物IV和V耐光汗复合色牢度和耐光色牢度的提升效果均不及LS1。上述结果说明并非所有包含紫外线吸收片段和弱氧化功能片段的化合物都具有优异的耐光汗复合色牢度和耐光色牢度的提升效果,需进行结构筛选。
综上所述,LS1结构中同时具备紫外线吸收和弱氧化功能,在耐光汗复合色牢度提升方面具有显著的协同增效作用,在耐晒牢度提升方面也具有良好的效果。
最后,还需要注意的是,以上列举的仅是本发明的若干个具体实施例。显然,本发明不限于以上实施例,还可以有许多变形。本领域的普通技术人员能从本发明公开的内容直接导出或联想到的所有变形,均应认为是本发明的保护范围。
Claims (3)
2.如权利要求1所述的反应性耐光/光汗复合色牢度增进剂的制备方法,其特征在于:2-氨基-5-硝基苯磺酸钠与三聚氯氰通过缩合反应制备中间体M1,再将中间体M1与含氨基的苯并三唑紫外线吸收剂M2反应,制得反应性耐光/光汗复合色牢度增进剂。
3.根据权利要求2所述的反应性耐光/光汗复合色牢度增进剂的制备方法,其特征在于包括以下步骤:
1)、容器中加入冰水和92g三聚氯氰,于冰浴中均匀搅拌,再滴加由145~150g的2-氨基-5-硝基苯磺酸钠配制而成的2-氨基-5-硝基苯磺酸钠水溶液,滴加过程中控制温度为0~5℃,滴加结束后于搅拌及冰浴条件下进行反应,反应过程中调节pH 5~6,反应时间为5~7小时;
反应结束后,酸析、过滤,所得滤饼真空干燥,得中间体M1;
中间体M1为:
2)、将中间体M1溶于去离子水,得M1溶液;然后滴加M2水溶液,滴加完毕后所形成的反应体系于35~40℃反应3~5小时,反应过程中控制反应体系pH为6~7;M1:M2=1:1的摩尔比;
所述M2为含氨基的苯并三唑紫外线吸收剂;
反应结束后,经盐析、冷却抽滤,滤饼真空干燥,得反应性耐光/光汗复合色牢度增进剂LS1。
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