CN105113252B - 一种含有异双活性基团的抗皱剂及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种含有异双活性基团的抗皱剂及其制备方法和应用，该抗皱剂为式I结构，该抗皱剂无甲醛，能与棉和蚕丝纤维反应，提高织物的耐洗抗皱性，可用于整理棉织物和真丝织物，抗皱整理后棉织物和真丝织物能耐多次洗涤，抗皱效果显著，有利于市场化推广利用，具备广阔的应用前景。本发明式I结构的含有异双活性基团的抗皱剂的制备方法，制备简单，易于实施和操作，有利于工业化大规模生产。
Description
技术领域
本发明涉及织物抗皱剂技术领域，具体涉及一种含有异双活性基团的抗皱剂及其制备方法和应用。
背景技术
天然纤维是自然界存在和生长的、具有纺织价值的纤维，是纺织工业的重要材料来源。天然纤维中以棉、丝的应用最为广泛，棉织物穿着舒适，吸湿透气，蚕丝织物手感爽滑，外表华丽，都深受人们喜爱。但其易起皱的缺陷制约了其服用性能。因此，需要对棉和蚕丝织物进行抗皱整理。
目前，织物上抗皱多是通过添加抗皱剂来实现的，抗皱剂主要分为“低甲醛”和“无甲醛”两大类：前者多为改性树脂，整理后织物抗皱效果好，但手感较差，且因其在存放和使用过程中释放甲醛，已不适应当前生态纺织品发展的要求。无甲醛类抗皱剂正成为抗皱剂的研究重点。目前的无甲醛抗皱剂，如多元羧酸类和乙二醛类，虽整理后织物的抗皱性能好，但存在泛黄较重、强力下降大等缺点，限制了其产业化应用，因此行业对新型无甲醛抗皱整理剂的开发有着迫切需求。
申请公布号为CN 104195820A(申请号为201410382338.8)的中国发明专利申请公开了一种棉用抗皱剂及其制备方法和应用，该棉用抗皱剂为式(1)或式(2)结构的化合物；
该技术方案通过棉用抗皱剂分子中的异活性的多官能团与棉纤维的羟基发生化学交联，产生网络结构，组织纤维大分子之间的滑移，提高棉织物的耐洗抗皱性。
本发明基于活性基与棉和蚕丝纤维反应的特点，研究制备了一种含有异双活性基团的无甲醛抗皱剂。
发明内容
本发明提供了一种含有异双活性基团的抗皱剂及其制备方法和应用，该抗皱剂无甲醛，能与棉和蚕丝纤维反应，提高织物的耐洗抗皱性。
一种含有异双活性基团的抗皱剂，为式I结构；
本发明式I结构的含有异双活性基团的抗皱剂命名为BTPX400。对位酯是一种重要的化工中间体，可在一定的反应条件下在转化为乙烯砜基与纤维发生反应。BTPX400分子有两个对位酯结构，不仅可以在相邻纤维间发生共价交联，还可以在不相邻的纤维间生成共价键，且BTPX400分子结构中含有异双活性基团，反应活性适中，在整理织物时水解速率慢，适合浸渍整理，另外由于对位酯结构的引入，水溶性好。
所述的含有异双活性基团的抗皱剂的制备方法，包括以下步骤：
1)三聚氯氰和聚乙二醇反应后，得到式II结构的中间产物；
2)将步骤1)中式II结构的中间产物与式III结构的对位酯反应，得到式I结构的含有异双活性基团的抗皱剂；
步骤1)中，所述的三聚氯氰如式IV所示：
所述的聚乙二醇如式V所示：
HO-(CH2CH2O)n-H
式V；
式V中的n和式II中的n具有相同含义，n为4～14，聚乙二醇的数均分子量为184～634，最优选的选择PEG400，即聚乙二醇的数均分子量为400。
步骤1)中，三聚氯氰和聚乙二醇反应采用丙酮作为反应溶剂。反应温度为0～5℃。
三聚氯氰和聚乙二醇反应在缚酸剂的存在下进行，可提高目标产物的纯度和产率，所述的缚酸剂为三甲基吡啶、无水碳酸钠中的一种或两种。
所述的三聚氯氰和聚乙二醇的摩尔比为2～3：1，优选为2.1：1。
步骤2)中，所述的式II结构的中间产物与式III结构的对位酯反应采用二氧六环作为反应溶剂。反应温度为40～50℃。
所述的式II结构的中间产物与式III结构的对位酯反应在pH＝6～7下进行或在无水碳酸钠存在下进行，进一步优选，pH＝6.2～6.7。
采用磷酸三钠水溶液调节pH，反应过程中调控pH很重要，磷酸三钠比较理想，因为磷酸三钠遇酸中和生成磷酸氢二钠和磷酸二氢钠，形成的缓存溶液pH易控制。
所述的式II结构的中间产物与式III结构的对位酯的摩尔比为1～2：2，优选为1.1：2。
所述的二氧六环的体积与式III结构的对位酯的质量比为10～20mL：1g。
本发明中，式I结构的含有异双活性基团的抗皱剂(即BTPX400)分子在已有的式II结构的中间产物分子结构的两侧多了两个对位酯结构。BTPX400分子较式II结构的中间产物分子结构多两个对位酯结构，链长增加，因此BTPX400不仅可以在相邻纤维间发生共价交联，还可以在不相邻的纤维间生成共价键，分析其原因是BTPX400较式II结构的中间产物的链长增加，在纤维之间形成的网状结构大，且BTPX400分子结构中含有异双活性基团，反应活性适中，在整理织物时水解速率慢，适合浸渍整理，另外由于对位酯结构的引入，故要比式II结构的中间产物的水溶性好。
所述的式I结构的含有异双活性基团的抗皱剂，能与棉和蚕丝纤维反应，提高织物的耐洗抗皱性，可用于整理棉织物和真丝织物。
与现有技术相比，本发明具有如下优点：
本发明式I结构的含有异双活性基团的抗皱剂，能与棉和蚕丝纤维反应，提高织物的耐洗抗皱性，可用于整理棉织物和真丝织物，抗皱整理后棉织物和真丝织物能耐多次洗涤，提高了棉织物和真丝织物的抗皱性和耐洗性，抗皱效果显著，从而提高棉织物和真丝织物的耐洗抗皱性，有利于市场化推广利用，具备广阔的应用前景。
本发明式I结构的含有异双活性基团的抗皱剂的制备方法，制备简单，易于实施和操作，有利于工业化大规模生产。
附图说明
图1为实施例1制备的含有异双活性基团的抗皱剂的质谱图。
具体实施方式
实施例1
步骤一：中间体1的制备
在装有搅拌器与温度计的250mL的四口烧瓶中，加入丙酮87ml(其中1g三聚氯氰所需的丙酮体积为11mL)，7.9g三聚氯氰(三聚氯氰与PEG400的摩尔比为2.10∶1)；将上述溶液置于为0～2℃下，在搅拌的同时不断向混合液中滴加8.2g的PEG400，约40min滴加完毕；期间三甲基吡啶作为傅酸剂；在不同的反应时期，吸取少量反应液，利用薄层色谱分析三聚氯氰是否反应完全；待三聚氯氰反应完全后，将反应液旋转蒸发并在40℃下的真空烘箱中干燥36h即制得白色的中间体1，即式II结构的中间产物。
步骤二：BTPX400的制备
在装有搅拌器与温度计的250ml的四口烧瓶中，加入二氧六环76ml(1g对位酯所需的二氧六环的体积为15mL)，8.0g白色的中间体1，5.1g对位酯(白色的中间体1与对位酯的摩尔比为1.1∶2)；将上述溶液置于40～50℃下不断搅拌；期间用质量百分数5％磷酸三钠水溶液控制pH＝6.2～6.7；在不同的反应时期，吸取少量反应液，利用薄层色谱分析确定对位酯是否反应完全；待对位酯反应完全后，将反应液旋转蒸发并在40℃下的真空烘箱中干燥36h即制得白色的固体产物，即含有异双活性基团的抗皱剂。
步骤一：
步骤二：
如图1所示，为实施例1制备的白色的固体产物(即含有异双活性基团的抗皱剂)的质谱图，质谱图1中，1049.69、1066.73、1093.77、1110.74、1154.69、1137.62、1181.91、1198.64、1226.43、1242.75、1286.99kev处为产物的分子离子峰。
同时，在该白色的固体产物的红外谱图中，1549cm-1和1506cm-1处是三嗪环的骨架的特征吸收峰；804cm-1处为三嗪环上C-C1键的吸收峰；在1065cm-1处为聚乙二醇醚链上C-O-C的强吸收峰；此外，波数3000cm-1以上，聚乙二醇中羟基的特征吸收峰基本消失，由此证实聚乙二醇中羟基与TCT1间反生反应。3190cm-1处为-NH-的伸缩振动峰，2620cm-1处出现S-OH(-OSO3H)伸缩振动峰，表明产物分子中含有乙基砜官能团。
因此，实施例1制备的白色的固体产物为式I结构的含有异双活性基团的抗皱剂。
实施例2
步骤一：中间体1的制备
室温25℃下，在装有搅拌器与温度计的250ml的四口烧瓶中，加入7.9g(0.043mol)三聚氯氰和87ml的丙酮并充分溶解。将上述溶液移到温度为0～5℃的环境下，并在搅拌的状态下不断向混合液中滴加8.2g的PEG400，约40min滴加完毕；期间向上述溶液中一次性加入3.0g无水碳酸钠粉末并继续搅拌。在不同的反应时期，吸取少量反应液，利用薄层色谱分析三聚氯氰是否反应完全。待三聚氯氰反应完全后，将反应液旋转蒸发并在40℃下的真空烘箱中干燥36h即制得白色的中间体1，即式II结构的中间产物。
步骤二：BTPX400的制备
室温25℃下，在装有搅拌器与温度计的250ml的四口烧瓶中，加入8.0g白色的中间体1与76ml二氧六环充分溶解；将上述溶液移到温度为40～50℃的环境下，在搅拌的状态下不断向混合液中加入5.1g对位酯，约20min加入完毕；期间向上述溶液中一次性加入1.3g无水碳酸钠粉末并继续搅拌。在不同的反应时期，吸取少量反应液，利用薄层色谱分析确定对位酯是否反应完全。待对位酯反应完全后，将反应液旋转蒸发并在40℃下的真空烘箱中干燥36h即制得白色的固体产物。
本步骤反应式如下：
步骤一：
步骤二：
应用例
1)实施例1制备的抗皱剂应用在纯棉织物举例：
第一步：配置工作液
配置10g/L抗皱剂工作液；
第二步：浸渍工作液吸附固着
将纯棉织物放入工作液，室温25℃下充分接触5min后，升温到50℃，加入碳酸钠，其浓度为8g/L，在此温度下保温50min；
第三步：水洗烘干
处理后纯棉织物20-25℃水洗2min，热水90℃洗2min，皂洗5min(皂洗剂209：2g/L，95℃)，热水90℃洗2min，20-25℃水洗2min，烘干，得到整理后的纯棉织物。
纯棉织物经过抗皱整理后，基本性能测试如表1所示：
表1
整理后纯棉织物手感与纯棉原样差不多。
对整理后样品按照国标GB/T12490-2007B2S重复洗50次，水洗后测试其干态折皱回复角为205°，其湿态折皱回复角为140°。结果表明，抗皱整理后纯棉织物能耐多次洗涤，提高了棉织物的抗皱性和耐洗性，抗皱效果显著。
2)实施例2制备的抗皱剂应用在真丝织物举例：
第一步：配置工作液
配置10g/L抗皱剂工作液；
第二步：浸渍工作液吸附固着
将真丝织物放入工作液，室温25℃下充分接触5min后，升温到50℃，加入碳酸氢钠，其浓度为10g/L，在此温度下保温50min；
第三步：水洗烘干
处理后真丝织物20-25℃水洗2min，热水90℃洗2min，皂洗5min(皂洗剂209：2g/L，95℃)，热水90℃洗2min，20-25℃水洗2min，烘干，得到整理后的真丝织物。
真丝织物经过抗皱整理后，基本性能测试如表2所示：
表2
| 试样 | 干态折皱回复角/(°) | 湿态折皱回复角/(°) | 白度 | 断裂强力保留率/％ |
| 真丝原样 | 228 | 191 | 82 | 100 |
| 整理后的真丝 | 302 | 220 | 80 | 98.1 |
整理后真丝织物手感与真丝原样差不多。
对整理后样品按照国标GB/T12490-2007B2S重复洗50次，水洗后测试其干态折皱回复角为300°，其湿态折皱回复角为217°。结果表明，抗皱整理后真丝织物能耐多次洗涤，提高了真丝织物的抗皱性和耐洗性，抗皱效果显著。
Claims (6)
1.一种含有异双活性基团的抗皱剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)三聚氯氰和聚乙二醇反应，待三聚氯氰反应完全后，将反应液旋转蒸发并真空干燥后得到式II结构的中间产物；
所述的聚乙二醇的数均分子量为184～634；
2)将步骤1)中式II结构的中间产物与式III结构的对位酯反应，得到式I结构的含有异双活性基团的抗皱剂；
所述的对位酯反应采用二氧六环作为反应溶剂；
所述的对位酯反应在pH＝6～7下进行或在无水碳酸钠存在下进行；
2.根据权利要求1所述的含有异双活性基团的抗皱剂的制备方法，其特征在于，步骤1)中，三聚氯氰和聚乙二醇反应采用丙酮作为反应溶剂。
3.根据权利要求1所述的含有异双活性基团的抗皱剂的制备方法，其特征在于，步骤1)中，三聚氯氰和聚乙二醇反应在缚酸剂的存在下进行。
4.根据权利要求3所述的含有异双活性基团的抗皱剂的制备方法，其特征在于，步骤1)中，所述的缚酸剂为三甲基吡啶、无水碳酸钠中的一种或两种。
5.根据权利要求1所述的含有异双活性基团的抗皱剂的制备方法，其特征在于，步骤1)中，所述的三聚氯氰和聚乙二醇的摩尔比为2～3：1；
步骤2)中，所述的式II结构的中间产物与式III结构的对位酯的摩尔比为1～2：2。
6.根据权利要求1所述的制备方法制备的含有异双活性基团的抗皱剂在整理棉织物和真丝织物中的应用。
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