CN108918729A - 一种饮料中低聚木糖的检测方法 - Google Patents

一种饮料中低聚木糖的检测方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及饮料中低聚木糖的定量检测,具体涉及一种饮料中低聚木糖的检测方法,其包括步骤:(1)制备标准溶液并进行高效液相色谱串联质谱检测,得不同浓度的混合标准溶液的标准谱图;(2)将步骤(1)获得的标准谱图按低聚木糖品种分别制作浓度与色谱峰面积关系曲线图;(3)饮料样品的预处理及高效液相色谱串联质谱检测;(4)样品中的各低聚木糖的含量的确定,将步骤(3)中获得的样品谱图的保留时间确定低聚木糖品种并将其色谱峰面积与步骤(2)中得到的标准曲线比对,用插入法确定低聚木糖含量。本发明的检测方法具有前处理过程简单,分离效果好,检测速度快,检测结果准确,灵敏度高和检测重现性好的特点。

Description

一种饮料中低聚木糖的检测方法
技术领域
本发明涉及饮料中低聚木糖的定量检测,尤其涉及一种饮料中低聚木糖的检测方法。属于化学分析及仪器分析技术领域。
背景技术
低聚木糖主要用蔗渣、玉米芯、稻谷、棉籽壳等富含木聚糖的植物为原料,经过一系列工艺步骤加工制得,其主要成分是由用β-1,4糖苷键连接而成的2-7个木糖分子所组成的低聚混合糖。低聚木糖是超强双歧因子,其不被人体肠胃所吸收,但有利于人和动物肠道有益菌的生长,不利于有害细菌的生长,是一种具有保健功能的食品原料。
低聚木糖有良好的理化特性:在较高温度和较低pH环境下不易分解,稳定性好,热值低,不能被人体消化酶水解。低聚木糖在肠道内残存率高,且具有极好的双岐杆菌增殖活性,只需摄入少量(如0.7g/d)就有较明显的效果;由于低聚木糖不被肠胃吸收,食用后不会使血糖上升,因此可作为糖尿病或肥胖症患者的甜味剂。低聚木糖具有很大的益生元潜力,可以并入许多食品中,低聚木糖似乎在各种动物物种中发挥它们的营养益处。低聚木糖能改善肠道结构,利用双歧杆菌,生成乙酸和乳酸,降低肠道pH值,抑制产氧荚膜梭菌和大肠菌等有害菌生长和繁殖,从而抑制生成氨、吲哚、胺类等腐败产物,促进肠道蠕动,防治便秘。低聚木糖的众多特性决定以其为原料制成的产品具有丰富多样性。
由于低聚木糖成分较为复杂,因此不能用常规的化学方法检测分析,可用于检测分析低聚木糖的有薄层层析色谱法,气相色谱法以及液相色谱法等方法,由于前两种方法耗时较长,使用液相色谱法分析较为常见,通常是用硫酸水解法(液相色谱法)间接计算木糖的含量,计算较为复杂,且不能测定出具体的木糖至木六糖的含量。
因此,寻找一种具有分析范围广、分离能力强、定性分析结果可靠、检测限低、分析时间快和自动化程度高等多方面的优点检测方法显得十分重要。
发明内容
发明概述
本发明提供一种饮料中低聚木糖的检测方法,所述方法是通过高效液相色谱串联质谱检测的。
术语定义
术语“低聚木糖”又称“木寡糖”,是由2-7个木糖分子以β-1,4糖苷键结合而成的功能性聚合糖。
发明详述
本发明的目的在于针对现有技术的不足,提供一种饮料中低聚木糖的检测方法。
本发明的目的可以通过如下技术方案来实现:
一种饮料中低聚木糖的检测方法,所述方法是通过高效液相色谱串联质谱检测,包括
以下步骤:
(1)制备标准溶液并进行高效液相色谱串联质谱检测
称取各种低聚木糖标准品并将其配成混合标准储备液,再将混合标准储备液用蒸馏水逐级稀释,分别配成至少7种不同浓度的混合标准溶液,将不同浓度的混合标准溶液进行高效液相色谱串联质谱检测并得到标准谱图,标准谱图中保留时间确定低聚木糖品种,色谱峰面积与对应的低聚木糖浓度成函数关系;
(2)将步骤(1)获得的标准谱图按低聚木糖品种分别制作浓度与色谱峰面积关系曲线图;
(3)饮料样品的预处理及高效液相色谱串联质谱检测
称取一定量的饮料样品,依次加入蒸馏水和乙醇,涡旋振荡后,超声溶解,离心,取上清液稀释后过滤膜过滤,取滤液进行高效液相色谱串联质谱检测,得样品谱图;
(4)样品中的各低聚木糖的含量的确定
将步骤(3)中获得的样品谱图的保留时间确定低聚木糖品种并将其色谱峰面积与步骤(2)对应的低聚木糖品种的标准曲线进行比对,用插入法确定样品中的各低聚木糖的含量。
在一些实施方式中,在步骤(1)和(3)中高效液相色谱串联质谱的检测条件是:色谱条件:
a)色谱柱:Altus UPLC BEH Amide,1.7μm,2.1×100mm;
b)进样量:5μL~15μL;
c)柱温:30℃~50℃;
d)流速:0.2mL/min~0.3mL/min;
e)流动相和洗脱时间:
流动相A:0.10%氨水;
流动相B:乙腈;
洗脱时间0~1min,流动相A保持20%,流动相B保持80%;
洗脱时间1~5min,流动相A从20%到40%,流动相B从80%到60%;
洗脱时间5~10min,流动相A保持40%,流动相B保持60%;
洗脱时间10~11min,流动相A从40%到20%,流动相B从60%到80%;
洗脱时间11~13min,流动相A保持20%,流动相B保持80%;
质谱条件:
a)电离模式:负离子;
b)气帘气压力344.5kPa,碰撞气压力中档,离子喷雾电压4500V,离子源温度550℃,雾化气压力344.5kPa,辅助加热气压力344.5kPa,接口加热器为开;
c)扫描模式:多反应检测模式。
在一些实施方式中,乙腈含0.10%氨水。
在一些实施方式中,在步骤(1)和(3)中高效液相色谱串联质谱的检测条件是:色谱条件:
a)色谱柱:Altus UPLC BEH Amide,1.7μm,2.1×100mm;
b)进样量:10μL;
c)柱温:40℃;
d)流速:0.25mL/min;
e)流动相和洗脱时间:
流动相A:0.10%氨水;
流动相B:乙腈(含0.10%氨水);
洗脱时间0~1min,流动相A保持20%,流动相B保持80%;
洗脱时间1~5min,流动相A从20%到40%,流动相B从80%到60%;
洗脱时间5~10min,流动相A保持40%,流动相B保持60%;
洗脱时间10~11min,流动相A从40%到20%,流动相B从60%到80%;
洗脱时间11~13min,流动相A保持20%,流动相B保持80%;
质谱条件:
a)电离模式:负离子;
b)气帘气压力344.5kPa,碰撞气压力中档,离子喷雾电压4500V,离子源温度550℃,雾化气压力344.5kPa,辅助加热气压力344.5kPa,接口加热器为开;
c)扫描模式:多反应检测模式。
与现有技术相比,本发明具有如下突出的实质性特点和显著的进步:本发明的一种饮料中低聚木糖的检测方法,可以对色谱和质谱的优势进行互补,可以进行定性及定量分析;且该方法的处理过程简单,分离效果好,检测速度快,检测结果准确,灵敏度高和检测重现性好。
附图说明
图1为各浓度为1mg/L的低聚木糖混合标准溶液的高效液相色谱串联质谱图:1-木糖,2-木二糖,3-木三糖,4-木四糖,5-木五糖,6-木六糖。
图2为木糖的浓度与色谱峰面积关系标准曲线图。
图3为木二糖的浓度与色谱峰面积关系标准曲线图。
图4为木三糖的浓度与色谱峰面积关系标准曲线图。
图5为木四糖的浓度与色谱峰面积关系标准曲线图。
图6为木五糖的浓度与色谱峰面积关系标准曲线图。
图7为木六糖的浓度与色谱峰面积关系标准曲线图。
具体实施方式
为了使本领域的技术人员更好地理解本发明的技术方案,下面进一步披露一些非限制实施例对本发明作进一步的详细说明。
实施例1
一种酸奶中低聚木糖的检测方法,具体实施步骤如下:
(1)制备标准溶液并进行高效液相色谱串联质谱检测
等量分别精确称取木糖、木二糖、木三糖、木四糖、木五糖、木六糖各10mg共置于100mL容量瓶中,用蒸馏水超声溶解定容至刻度作为混合标准储备液;将此混合标准储备液用蒸馏水逐级稀释,分别配成低聚木糖标准品浓度为10mg/L、5mg/L、2mg/L、1mg/L、0.5mg/L、0.2mg/L和0.1mg/L的混合标准溶液,浓度为10mg/L的1L混合标准溶液中含有木糖、木二糖、木三糖、木四糖、木五糖、木六糖各10mg,其余类推。
将不同浓度的混合标准溶液进行高效液相色谱串联质谱检测并得到标准图谱,即分别得到低聚木糖标准品浓度为10mg/L、5mg/L、2mg/L、1mg/L、0.5mg/L、0.2mg/L和0.1mg/L的混合标准溶液的保留时间与响应值之间对应的标准曲线图,保留时间确定低聚木糖品种,由响应值确定的色谱峰面积与对应的低聚木糖浓度成函数关系,其中浓度为1mg/L混合标准溶液的高效液相色谱串联质谱图如图1所示,其它未示。
(2)将步骤(1)获得的标准谱图按低聚木糖品种分别制作浓度与色谱峰面积关系曲线图
图2为木糖的浓度与色谱峰面积关系标准曲线图;图3为木二糖的浓度与色谱峰面积关系标准曲线图;图4为木三糖的浓度与色谱峰面积关系标准曲线图;图5为木四糖的浓度与色谱峰面积关系标准曲线图,图6为木五糖的浓度与色谱峰面积关系标准曲线图,图7为木六糖的浓度与色谱峰面积关系标准曲线图,如图2~图7所示。
各种低聚木糖的保留时间、标准曲线的线性情况和方法检出限如表1所示:
表1各种低聚木糖的保留时间、标准曲线和检出限
(3)酸奶样品进行预处理及高效液相色谱串联质谱检测
称取酸奶样品1g(精确至0.01g)于10mL比色管中,加入90%乙醇水溶液定容至10mL,涡旋振荡,超声溶解20min,全部溶液转移于50mL离心管中,以8000r/min离心10min,,上清液过0.22μm滤膜后,取滤液进行高效液相色谱串联质谱检测。
(4)酸奶样品中的各低聚木糖的含量的确定
将步骤(3)获得的样品谱图的保留时间确定低聚木糖品种并将其色谱峰面积与步骤(2)对应的低聚木糖品种的标准曲线(图2~图7)进行比对,用插入法或表1中的公式确定样品中各种低聚木糖的浓度
式中:
Xi——试样中低聚木糖(i)的含量,单位为毫克每千克(mg/kg);
ci——试样中低聚木糖(i)响应值对应的浓度,单位为毫克每升(mg/L);
V——试样定容体积,单位为毫升(mL);
m——试样的质量,单位为克(g);
f——稀释倍数。
在步骤1和2中,高效液相色谱串联质谱的实验条件如下:
色谱条件:
a)色谱柱:Altus UPLC BEH Amide,1.7μm,2.1×100mm;
b)进样量:10μL;
c)柱温:40℃;
d)流速:0.25mL/min;
e)流动相和洗脱时间:
流动相A:0.10%氨水;
流动相B:乙腈(含0.10%氨水);
洗脱时间0~1min,流动相A保持20%,流动相B保持80%;
洗脱时间1~5min,流动相A从20%到40%,流动相B从80%到60%;
洗脱时间5~10min,流动相A保持40%,流动相B保持60%;
洗脱时间10~11min,流动相A从40%到20%,流动相B从60%到80%;
洗脱时间11~13min,流动相A保持20%,流动相B保持80%;
质谱条件:
a)电离模式:负离子(ESI-);
b)气帘气压力344.5kPa,碰撞气压力中档,离子喷雾电压4500V,离子源温度550℃,雾化气压力344.5kPa,辅助加热气压力344.5kPa,接口加热器为开;
c)扫描模式:多反应检测(MRM)模式,各种低聚糖的质谱参数如表2所示。
表2低聚木糖的定性离子对、定量离子对、去簇电压和碰撞气能量
以上所述仅为本发明的优选实施例而已,并不用于限制本发明,对于本领域的技术人员来说,本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内,所作的任何修改、等同替换、改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (5)

1.一种饮料中低聚木糖的检测方法,所述方法是通过高效液相色谱串联质谱检测,包括以下步骤:
(1)制备标准溶液并进行高效液相色谱串联质谱检测
称取各种低聚木糖标准品并将其配成混合标准储备液,再将混合标准储备液用蒸馏水逐级稀释,分别配成至少7种不同浓度的混合标准溶液,将不同浓度的混合标准溶液进行高效液相色谱串联质谱检测并得到标准谱图,标准谱图中保留时间确定低聚木糖品种,色谱峰面积与对应的低聚木糖浓度成函数关系;
(2)将步骤(1)获得的标准谱图按低聚木糖品种分别制作浓度与色谱峰面积关系曲线图;
(3)饮料样品的预处理及高效液相色谱串联质谱检测
称取一定量的饮料样品,依次加入蒸馏水和乙醇,涡旋振荡后,超声溶解,离心,取上清液稀释后过滤膜过滤,取滤液进行高效液相色谱串联质谱检测,得样品谱图;
(4)样品中的各低聚木糖的含量的确定
将步骤(3)中获得的样品谱图的保留时间确定低聚木糖品种并将其色谱峰面积与步骤(2)对应的低聚木糖品种的标准曲线进行比对,用插入法确定样品中的各低聚木糖的含量;
在步骤(1)和(3)中高效液相色谱串联质谱的检测条件是:
色谱条件:
a)色谱柱:Altus UPLC BEH Amide,1.7μm,2.1×100mm;
b)进样量:5μL~15μL;
c)柱温:30℃~50℃;
d)流速:0.2mL/min~0.3mL/min;
e)流动相和洗脱时间:
流动相A:0.10%氨水;
流动相B:乙腈;
洗脱时间0~1min,流动相A保持20%,流动相B保持80%;
洗脱时间1~5min,流动相A从20%到40%,流动相B从80%到60%;
洗脱时间5~10min,流动相A保持40%,流动相B保持60%;
洗脱时间10~11min,流动相A从40%到20%,流动相B从60%到80%;
洗脱时间11~13min,流动相A保持20%,流动相B保持80%;
质谱条件:
a)电离模式:负离子;
b)气帘气压力344.5kPa,碰撞气压力中档,离子喷雾电压4500V,离子源温度550℃,雾化气压力344.5kPa,辅助加热气压力344.5kPa,接口加热器为开;
c)扫描模式:多反应检测模式。
2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述饮料为酸奶。
3.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述乙腈含0.10%氨水。
4.根据权利要求1-3任一所述的方法,其特征在于,所述色谱条件为:
a)进样量:10μL;
b)柱温:40℃;
c)流速:0.25mL/min。
5.根据权利要求1-3任一所述的方法,其特征在于,步骤(1)中不同浓度的混合标准溶液浓度从0.1mg/L至10mg/L分为7级,级间间隔由小至大大致倍增,其中,每浓度级中各低聚木糖标准品含量相同。
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Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1979157A (zh) * 2005-12-08 2007-06-13 上海复星临西药业有限公司 低聚木糖片中低聚木糖的检测方法
CN102175806A (zh) * 2011-01-18 2011-09-07 苏州先阔生物科技有限公司 一种低聚木糖的检测方法
CN102230923A (zh) * 2011-04-01 2011-11-02 红塔烟草(集团)有限责任公司 烟草及烟草制品中水溶性糖的测定方法
CN102288688A (zh) * 2010-12-02 2011-12-21 南京林业大学 一种利用高效液相离子交换色谱测定低聚木糖的方法
CN105067718A (zh) * 2015-07-16 2015-11-18 汤臣倍健股份有限公司 一种低聚木糖含量的检测方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1979157A (zh) * 2005-12-08 2007-06-13 上海复星临西药业有限公司 低聚木糖片中低聚木糖的检测方法
CN102288688A (zh) * 2010-12-02 2011-12-21 南京林业大学 一种利用高效液相离子交换色谱测定低聚木糖的方法
CN102175806A (zh) * 2011-01-18 2011-09-07 苏州先阔生物科技有限公司 一种低聚木糖的检测方法
CN102230923A (zh) * 2011-04-01 2011-11-02 红塔烟草(集团)有限责任公司 烟草及烟草制品中水溶性糖的测定方法
CN105067718A (zh) * 2015-07-16 2015-11-18 汤臣倍健股份有限公司 一种低聚木糖含量的检测方法

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JIANFENG CAI 等: "A polyacrylamide-based silica stationary phase for the separation of carbohydrates using alcohols as the weak eluent in hydrophilic interaction liquid chromatography", 《JOURNAL OF CHROMATOGRAPHY A》 *
PU, JIANGHUA 等: "Development and validation of a HILIC-ELSD method for simultaneous analysis of non-substituted andacetylated xylo-oligosaccharides", 《JOURNAL OF PHARMACEUTICAL AND BIOMEDICAL ANALYSIS》 *
刘玉峰 等: "高效液相色谱法测定食品中的单糖、双糖", 《食品科学》 *
林宏琳 等: "HPLC-ELSD测定壳寡糖低聚木糖胶囊中的低聚木糖", 《中国现代应用药学》 *

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