CN108853198A - 黑桑植物提取物及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种黑桑植物提取物及其制备方法和应用。该制备方法包括如下步骤：(1)将新疆药桑为原料用体积百分比浓度为≥30％的乙醇水溶液或乙醇提取，之后将提取液合并、过滤、减压浓缩，至提取液无醇味后将乙醇提取物烘干得浸膏；(2)将步骤(1)中得到的浸膏用纯水分散，然后加入低极性溶剂萃取除杂，之后将水层用乙酸乙酯萃取，取乙酸乙酯萃取液，浓缩干燥，即得活性酪氨酸酶抑制部位。本发明的制备方法生药得率高、成本低，易实现产业化。本发明得到的活性部位具有显著的酪氨酸酶抑制活性，可用于制备预防和治疗因酪氨酸酶过度表达而引起的症状和疾病的制剂和药物，以预防和治疗果蔬褐变、皮肤色素沉着及黑色素瘤。
Description
技术领域
本发明涉及一种黑桑植物提取物及其制备方法和应用。
背景技术
酪氨酸酶(Tyrosinase)是一种含铜的金属酶，广泛存在于微生物、动植物和人体中，是生物体中黑色素生成的关键酶和限速酶。黑色素的过量生成会导致人体雀斑、褐斑等色素沉着性疾病，与黑色素瘤的发生发展也有一定关系；在食品领域，黑色素的生成能导致果蔬、生鲜的黑变和褐变。因此，酪氨酸酶抑制剂广泛应用于果蔬保鲜、人体皮肤美白，以及色素沉着疾病的治疗等领域，而植物来源的酪氨酸酶抑制剂具天然、安全、高效等特点，是目前重要的开发方向。
新疆药桑，学名黑桑(Morus nigra L.)，系桑科(Moraceae)桑属(Morus L.)植物，原生长于亚洲西部伊朗，我国主要在新疆吐鲁番，喀什以南的地区有广泛栽培，其果实，叶子以及枝条都具有很好的药用价值和食用价值，在新疆当地被称为药桑。新疆药桑是目前国内唯一的22倍体桑种，其特异的染色体倍数和特殊的生态环境带导致其次生代谢产物有别于其他桑种。已有文献报道通过系列层析技术，从黑桑中分离得到的部分酚性单体化合物具酪氨酸酶抑制活性(Zhang X.，etc.Biol Pharm Bull，2009，32(1)：86-90；王贺瑶等CN200710 171483.1；王贺瑶等CN200710171484.6)，但工艺复杂，且单体化合物得率很低(生药得率均低于0.01％)，不易实现工业化。因此，这一问题亟待解决。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是克服现有技术中的黑桑中分离得到的具酪氨酸酶抑制活性的物质为部分酚性单体化合物，提取工艺复杂、单体化合物获得率很低等缺陷，提供了一种黑桑植物提取物及其制备方法和应用。本发明的黑桑植物提取物的制备工艺简单合理，成本低，产率高(较文献中单体化合物得率提高至少100倍)易实现产业化；且该提取物具有多成分组成、多成分协同作用的特点，活性较主要单体化合物显著提高，可用于制备预防和治疗因酪氨酸酶过度表达而引起的症状和疾病的制剂和药物，包括但不限于预防和治疗果蔬褐变，皮肤色素沉着疾病及黑色素瘤的食品添加剂、化妆品和药品的用途。
本发明提供了一种黑桑植物提取物的制备方法，其包括如下步骤：
(1)将新疆药桑为原料用体积百分比浓度为≥30％的乙醇水溶液或乙醇提取，之后将提取液合并、过滤、减压浓缩，至提取液无醇味后将乙醇提取物烘干得浸膏；
(2)将步骤(1)中得到的浸膏用纯水分散，然后加入低极性溶剂萃取除杂，之后将水层用乙酸乙酯萃取，取乙酸乙酯萃取液，浓缩干燥，即得活性酪氨酸酶抑制部位。
步骤(1)中，所述原料本领域均知可为新疆药桑的根、茎、叶、皮和果实中的一种或多种，较佳地为新疆药桑的茎枝。
步骤(1)中，所述新疆药桑作为原料，一般来讲本领域技术人员均知使用的原料为晾干粉碎后的原料。晾干后，所述原料的含水量质量百分比一般不高于6％。
步骤(1)中，所述乙醇水溶液的体积百分比浓度较佳地为60％。
步骤(1)中，所述提取的操作和条件为本领域常规的提取的操作和条件，所述提取较佳地进行1～3次，更佳地为2次；所述提取的时间较佳地为每次1～2小时，更佳地为1.5小时；所述提取使用的所述乙醇水溶液的体积与所述新疆药桑原料的质量的比为8～15，较佳地为10。
步骤(1)中，所述过滤的操作和条件为本领域常规的过滤的操作和条件，较佳地使用纱布进行过滤。
步骤(1)中，所述减压浓缩的操作和条件为本领域常规的减压浓缩的操作和条件，所述减压浓缩较佳地在50～70℃的温度下进行，更佳地为60℃。
步骤(1)中，所述烘干的操作和条件为本领域常规的烘干的操作和条件，所述烘干的温度较佳地为40～60℃，更佳地为50℃。
步骤(2)中，所述浸膏加纯水分散的过程中，所述纯水与所述浸膏的质量比为本领域常规的纯水与浸膏的质量比，较佳地为1～3。
步骤(2)中，所述低极性溶剂为本领域常规使用的低极性溶剂，“低极性溶剂”这一概念本领域技术人员均知其涵盖的低极性溶剂的种类，例如环已烷、石油醚、正已烷、甲苯、二甲苯、苯、四氢呋喃或氯仿等，较佳地为石油醚、正己烷、环己烷或氯仿，更佳地为石油醚。
步骤(2)中，所述低极性溶剂萃取除杂的过程中，所述低极性溶剂与所述浸膏的水溶液的体积比较佳地为1～3，所述低极性溶剂萃取除杂的操作和条件为本领域常规的低极性溶剂萃取除杂的操作和条件，所述低极性溶剂萃取除杂较佳地进行2～4次，更佳地为3次。
步骤(2)中，所述乙酸乙酯萃取过程中，所述乙酸乙酯与所述水层的体积比较佳地为1～3，所述乙酸乙酯萃取的操作和条件为本领域常规的乙酸乙酯萃取的操作和条件，所述乙酸乙酯萃取较佳地进行2～4次，更佳地为3次。
本发明还提供了一种由上述制备方法制得的新疆药桑的抑制酪氨酸酶活性部位。一般来说，所述抑制酪氨酸酶活性部位的总黄酮含量≥20％，总多酚含量≥20％。
本发明还提供了所述抑制酪氨酸酶活性部位的应用。
其中，所述应用较佳地为在制备预防和/或治疗因酪氨酸酶表达过度而引起的水果褐变的食品添加剂中的应用；或者，所述应用较佳地为在制备预防和/或治疗因酪氨酸酶表达过度而引起的皮肤色素沉着的化妆品中的应用；或者，所述应用较佳地为在制备预防和/或治疗因酪氨酸酶表达过度而引起的黑色素瘤的药品中的应用。
在符合本领域常识的基础上，上述各优选条件，可任意组合，即得本发明各较佳实例。
本发明所用试剂和原料均市售可得。
本发明的积极进步效果在于：
1、本发明的制备工艺合理，生药得率为1.3％～1.6％，较文献中单体化合物得率提高至少100倍，并且成本低，易实现产业化，这为进一步开发和利用黑桑奠定基础。
2、本发明提供的活性部位具有显著的酪氨酸酶抑制活性，具有多成分组成、多成分协同作用的特点，活性部位酪氨酸酶抑制活性较主要单体成分活性更为显著，此研究成果在此前未见报道；所得到的活性部位物质提供了可用于制备预防和治疗因酪氨酸酶过度表达而引起的症状和疾病的制剂和药物，包括但不限于制备预防和治疗果蔬褐变、皮肤色素沉着疾病及黑色素瘤的食品添加剂、化妆品和药品。
3、采用酪氨酸酶催化氧化左旋多巴(L-DOPA)速率法进行酪氨酸酶抑制活性筛选，本发明提供的活性部位能显著抑制酪氨酸酶活性，经测定，其IC50为0.31～1.40μg/mL，比阳性对照曲酸强约10倍。
附图说明
图1为本发明中效果实施例4中的活性部位HPLC指纹图谱及混合对照品色谱图。
具体实施方式
下面通过实施例的方式进一步说明本发明，但并不因此将本发明限制在所述的实施例范围之中。下列实施例中未注明具体条件的实验方法，按照常规方法和条件，或按照商品说明书选择。
实施例1
(1)称取新疆药桑茎枝3kg为原料，将其晾干、粉碎，用体积分数为100％的乙醇溶液提取1次，各次所用乙醇溶液的体积分别为新疆药桑茎枝质量的8倍，提取时间为1小时，将提取液用纱布过滤合并；
(2)将步骤(1)中合并后的提取液在50℃的温度下，减压浓缩回收乙醇，至提取液无醇味，得乙醇提取物，将其在40℃烘干成浸膏，重量为270g(生药得率为9.0％)；
(3)将步骤(2)中的浸膏加入500mL纯水使其分散，然后加入等体积的石油醚萃取，分离得石油醚部位，之后向水相中加入等体积的乙酸乙酯萃取，分离得乙酸乙酯部位，再向水相中加入等体积的正丁醇萃取，分离得正丁醇部位和水部位，选用各种萃取剂分别萃取2次，回收各部位溶媒，得到石油醚部位54g(生药得率，1.8％)，乙酸乙酯部位48g(生药得率，1.6％)，正丁醇部位36g(生药得率，1.2％)，水部位129g(生药得率，4.3％)，乙酸乙酯部位即为抑制酪氨酸酶活性部位。
实施例2
(1)称取新疆药桑茎枝3kg为原料，将其晾干、粉碎，用体积分数为60％的乙醇溶液提取2次，各次所用乙醇溶液的体积分别为新疆药桑茎枝质量的10倍、8倍，每次提取时间为1.5小时，将提取液用纱布过滤合并；
(2)将步骤(1)中合并后的提取液在60℃的温度下，减压浓缩回收乙醇，至提取液无醇味，得乙醇提取物，将其在50℃烘干成浸膏，重量为276g(生药得率为9.2％)；
(3)将步骤(2)中的浸膏加入600mL纯水使其分散，然后加入等体积的环己烷萃取，分离得环己烷部位，之后向水相中加入等体积的乙酸乙酯萃取，分离得乙酸乙酯部位，再向水相中加入等体积的正丁醇萃取，分离得正丁醇部位和水部位，选用各种萃取剂分别萃取3次，回收各部位溶媒，得到环己烷部位48g(生药得率，1.6％)，乙酸乙酯部位45g(生药得率，1.5％)，正丁醇部位42g(生药得率，1.4％)，水部位141g(生药得率，4.7％)，乙酸乙酯部位即为抑制酪氨酸酶活性部位。
实施例3
(1)称取新疆药桑茎枝3kg为原料，将其晾干、粉碎，用体积分数为30％的乙醇溶液提取3次，各次所用乙醇溶液的体积分别为新疆药桑茎枝质量的15倍、8倍、8倍，每次提取时间为2小时，将提取液用纱布过滤合并；
(2)将步骤(1)中合并后的提取液在70℃的温度下，减压浓缩回收乙醇，至提取液无醇味，得乙醇提取物，将其在60℃烘干成浸膏，重量为280g(生药得率为9.3％)；
(3)将步骤(2)中的浸膏加入600mL纯水使其分散，然后加入等体积的氯仿萃取，分离得氯仿部位，之后向水相中加入等体积的乙酸乙酯萃取，分离得乙酸乙酯部位，再向水相中加入等体积的正丁醇萃取，分离得正丁醇部位和水部位，选用各种萃取剂分别萃取4次，回收各部位溶媒，得到氯仿部位36g(生药得率，1.2％)，乙酸乙酯部位39g(生药得率，1.3％)，正丁醇部位60g(生药得率，2.0％)，水部位145g(生药得率，4.8％)，乙酸乙酯部位即为抑制酪氨酸酶活性部位。
效果实施例1
酪氨酸酶(Tyrosinase)是一种含铜的金属酶，广泛存在于微生物、动植物和人体中，是生物体中黑色素生成的关键酶和限速酶。黑色素的过量生成会导致人体雀斑、褐斑等色素沉着性疾病，与黑色素瘤的发生发展也有一定关系；在食品领域，黑色素的生成能导致果蔬、生鲜的黑变和褐变。酪氨酸酶是抗黑色素生成作用的重要靶点，酪氨酸酶抑制剂广泛应用于果蔬保鲜、人体皮肤美白，以及色素沉着疾病的治疗等领域。通过考察对蘑菇来源酪氨酸酶抑制活性是当前发现酪氨酸酶抑制剂的最常用手段和技术。
实施例1～3中黑桑抑制酪氨酸酶活性部位的活性研究
(1)方法
A、药品与试剂：左旋多巴(L-3-(3,4-Dihydroxyphenyl)alanine，L-Dopa)和曲酸(5-Hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4H-pyran-4-one，Kojic acid)纯品均购自macklin公司；蘑菇酪氨酸酶(tyrosinase，TYR)购自sigma公司，其他试剂均为分析纯，购自国药集团化学试剂有限公司
B、在96孔板中加入磷酸缓冲盐176μl磷酸缓冲盐(pH＝6.8)，2μL(酶活力30U，1U表示一分钟降低吸光度0.001)酪氨酸酶和2μL样品，然后于摇床上30℃孵育10分钟，然后加入20μL(1.5mg/mL)的L-Dopa继续在摇床上30℃孵育10分钟，475nm处酶标仪检测，实验同时设有空白对照，阳性对照，标准对照。
按如下的公式计算抑制率：
I(％)＝(OD1－OD2)/(OD1－OD0)×100％
OD1为加酪氨酸酶，不加样品时体系吸光度
OD2为加酪氨酸酶，加样品时体系吸光度
OD0为不加酪氨酸酶，不加样品体系吸光度
(2)抑制率测定结果
通过对样品酪氨酸酶抑制活性研究发现，依据本发明提供的制备方法获得的活性部位具有显著的活性，IC50明显强于阳性对照曲酸。实施例1～3的测试结果见表1。
表1 实施例1～3中不同萃取相的酪氨酸酶半数抑制浓度
效果实施例2
实施例1～3中黑桑抑制酪氨酸酶活性部位黄酮含量测定
(1)黄酮含量测定方法
A、药品和试剂：芦丁购自中国食品药品检定研究院，NaNO3，Al(NO3)3，NaOH均为分析纯，购自国药集团化学试剂有限公司；
B、精密吸取芦丁标准液(0.1mg/mL)0，1，2，3，4，5mL分别置于25mL容量瓶中，各加水至6mL，加5％NaNO3溶液1mL放置6min，加10％Al(NO3)3溶液1mL放置6min，加4％NaOH溶液10mL后用水定容，放置15min。以不加芦丁对照品的试剂作空白对照，于503nm处测定吸光度。以所取标准液含有的芦丁浓度(μg/mL)为横坐标，吸光度为纵坐标，绘制出标准曲线；
C、按照上述方法测定样品溶液吸光度；
(2)黄酮含量测定结果
通过对不同溶剂萃取活性部位的黄酮含量进行测定，活性部位黄酮含量最高，实施例1～3的测试结果见表2。
表2 实施例1～3中不同萃取相的黄酮含量
效果实施例3
实施例1～3中黑桑抑制酪氨酸酶活性部位多酚含量测定
(1)多酚含量测定方法
A、药品和试剂：福林试剂按药典方法配制，原儿茶酸购自中国食品药品检定研究院，碳酸钠为分析纯，购自于国药集团化学试剂有限公司；
B、精密吸取原儿茶酸标准液(0.1mg/mL)0、0.1、0.2、0.3和0.4mL分别置于10mL容量瓶中，各加水至6mL，摇匀，加0.5mL福林试剂，充分摇匀，1min后加入碳酸钠(0.2g/mL)1.5mL，摇匀定容，在75℃下反应十分钟，以不加对照品的试剂作空白对照于765nm处测定吸光度。以所取标准液含有的原儿茶酸浓度(μg/mL)为横坐标，吸光度为纵坐标，绘制出标准曲线；
C、按照上述方法测定样品溶液吸光度；
(2)多酚含量测定结果
通过对不同溶剂萃取活性部位的多酚含量进行测定，实施例1～3的测试结果见表3。
表3 不同萃取相的多酚含量
效果实施例4
活性部位HPLC指纹图谱表征
(1)样品制备：
供试品溶液：精密称取黑桑抑制酪氨酸酶活性部位(实施例1中乙酸乙酯部位)样品适量，加甲醇分别配置成浓度为1.0mg/mL溶液，用0.45μm有机微孔滤膜过滤，即得。
对照品溶液：精密称取Sanggennol F，Sanggenon A，Sanggenol H和Sangennon M，对照品适量，加甲醇分别制成0.2、0.5、0.2和0.3mg/mL的混合对照品溶液。
(2)HPLC色谱条件：
CAPCELL PAKMG C18色谱柱(5μm，4.6×250mm)；流动相乙腈(A)：0.1％磷酸(B)，梯度洗脱程序见表4；检测波长210nm；柱温30℃；流速0.8mL/min；进样量20μL。
表4 梯度洗脱程序
| 时间/min | 流动相乙腈(A)(％) | 0.1％磷酸(B)(％) |
| 0 | 25 | 75 |
| 20 | 25 | 75 |
| 24 | 28 | 72 |
| 35 | 28 | 72 |
| 60 | 65 | 35 |
| 80 | 90 | 10 |
(3)HPLC指纹图谱表征：
A.各部位表征指纹图谱表征与分析
如图1所示，MNT部位HPLC指纹图谱，一共有11个色谱峰表征；主要分布在两个时间区域0～40min，色谱峰1～3；40～80min，色谱峰4～9，表明活性部位为多化学成分组成。
B.HPLC指纹图谱主要色谱指认
如图1所示，通过对照品，指认了指纹图谱中色谱峰6～9，分别为Sanggennol F，Sanggenon A，Sanggenol H和Sangennon M，均为Sanggenon型黄酮类成分(活性部位主要单体化合物化学结构见下式)，表明活性部位主要由桑根酮型黄酮组成。
对比例1
活性部位主要成分酪氨酸酶抑制活性考察
酪氨酸酶抑制活性的测定方法同前面所述。酪氨酸酶抑制活性评价结果见表5，可以看出，四个sanggennon型黄酮均具有较好的酪氨酸酶抑制活性，在5.0μg/mL浓度下，抑制率在25.66％～36.34％。但活性部位酪氨酸酶抑制活性明显优于这四个单体化合物，这也表明该活性部位的酪氨酸酶抑制活性是多成分协同作用的结果。
表5 同浓度(5.0μg/mL)的不同样品酪氨酸酶抑制率
Claims (10)
1.一种黑桑植物提取物的制备方法，其特征在于，其包括如下步骤：
(1)将新疆药桑为原料用体积百分比浓度为≥30％的乙醇水溶液或乙醇提取，之后将提取液合并、过滤、减压浓缩，至提取液无醇味后将乙醇提取物烘干得浸膏；
(2)将步骤(1)中得到的浸膏用纯水分散，然后加入低极性溶剂萃取除杂，之后将水层用乙酸乙酯萃取，取乙酸乙酯萃取液，浓缩干燥，即得活性酪氨酸酶抑制部位。
2.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述原料为晾干粉碎后的新疆药桑的根、茎、叶、皮和果实中的一种或多种，较佳地为新疆药桑的茎枝；
步骤(1)中，所述晾干后，所述原料的含水量质量百分比不高于6％。
3.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述乙醇水溶液的体积百分比浓度为60％；
步骤(1)中，所述提取进行1～3次，较佳地进行2次；所述提取的时间为每次1～2小时，较佳地为1.5小时；所述提取使用的所述乙醇水溶液的体积与所述新疆药桑原料的质量的比为8～15，较佳地为10。
4.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述过滤为使用纱布进行过滤；
所述减压浓缩的温度为50～70℃，较佳地为60℃；
所述烘干的温度为40～60℃，较佳地为50℃。
5.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，所述纯水与所述浸膏的质量比为1～3。
6.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，所述低极性溶剂为石油醚、正己烷、环己烷或氯仿，较佳地为石油醚。
7.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，所述低极性溶剂与所述浸膏的水溶液的体积比为1～3；所述的低极性溶剂萃取除杂进行2～4次，较佳地进行3次。
8.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，所述乙酸乙酯与所述水层的体积比为1～3；所述的乙酸乙酯萃取进行2～4次，较佳地进行3次。
9.一种如权利要求1～8任一项所述的制备方法制得的新疆药桑的抑制酪氨酸酶活性部位。
10.一种如权利要求9所述的抑制酪氨酸酶活性部位的应用，所述应用为在制备预防和/或治疗因酪氨酸酶表达过度而引起的水果褐变的食品添加剂中的应用；
或者，所述应用为在制备预防和/或治疗因酪氨酸酶表达过度而引起的皮肤色素沉着的化妆品中的应用；
或者，所述应用为在制备预防和/或治疗因酪氨酸酶表达过度而引起的黑色素瘤的药品中的应用。
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| CN101450047A (zh) * | 2007-11-30 | 2009-06-10 | 中国科学院上海药物研究所 | 一种从黑桑中提取的化合物作为酪氨酸酶抑制剂的用途 |
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2017
- 2017-05-10 CN CN201710325934.6A patent/CN108853198A/zh active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101450047A (zh) * | 2007-11-30 | 2009-06-10 | 中国科学院上海药物研究所 | 一种从黑桑中提取的化合物作为酪氨酸酶抑制剂的用途 |
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