CN105348333A - 一种烯丙基苯酚双糖苷化合物及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种烯丙基苯酚双糖苷化合物及其制备方法和应用，该烯丙基苯酚双糖苷化合物的结构如式(Ⅰ)所示，该制备方法包括：将粉碎后的珠兰全草置于有机溶剂中浸提，分离得到浸提液，再对浸提液进行萃取，萃取液经浓缩后得到提取物；对提取物进行层析分离、纯化处理，制得所述的烯丙基苯酚双糖苷化合物；其中，所述的有机溶剂为甲醇、乙醇、正丁醇和丙酮中的一种或多种混合物。本发明从珠兰全草中提取、分离获得了一种具有新颖结构的烯丙基苯酚双糖苷化合物，该化合物对酪氨酸酶抑制活性较好，可用于制备酪氨酸酶抑制药物、美白化妆品或美白保健食品，具有良好的开发前景。
Description
技术领域
本发明涉及植物活性成分领域，尤其涉及一种烯丙基苯酚双糖苷化合物及其制备方法和应用。
背景技术
珠兰(拉丁学名：Chloranthusspicatus(Thunb.)Makino)。又名鱼子兰、茶兰，属金粟兰科，金粟兰属，是多年生常绿草本或半灌木花卉。直立或稍伏地，高30～60厘米。叶对生，倒卵状椭圆形，边缘有钝齿，齿尖有一腺体；叶面光滑、浓绿，稍呈泡状皱起。穗状花序顶生，成圆锥花序式排列。花小，两性，无花被，黄绿色，有浓郁的兰花香味。花期8—10月份【陈海山，程用谦,热带亚热带植物学报,1994,2(4):31-34.】。
目前研究表明，珠兰的化学成分主要有倍半萜、二聚倍半萜【Sang-YongKim,YoshikiKashiwada,KazuyoshiKawazoe,KotaroMurakami,Han-DongSun,Shun-LinLi,YoshihisaTakaishi,PhytochemistryLetters.Volume2,Issue3,24August2009,Pages110–113】。但是烯丙基苯酚糖苷类化合物研究很少，为此，研究珠兰全草中的天然多酚糖苷活性成分，可以为珠兰全草的利用提供新思路。
发明内容
本发明提供了一种烯丙基苯酚双糖苷化合物，该化合物为珠兰的全草中提取获得的天然活性物质，具有抗氧化活性。
一种烯丙基苯酚双糖苷化合物，结构如式(Ⅰ)所示：
该烯丙基苯酚双糖苷化合物为首次从珠兰的全草中提取出来并确认了其结构的新化合物，研究结果表明，该烯丙基苯酚双糖苷化合物对酪氨酸酶具有较好的抑制活性，可以有效地抑制黑色素的合成，从而具有作为美白化妆品或美白保健食品的潜力。
本发明还提供了一种所述的烯丙基苯酚双糖苷化合物的制备方法，包括以下步骤：
(1)采用有机溶剂对粉碎后的珠兰(Chloranthusspicatus(Thunb.)Makino)全草进行浸提得到浸提液；
所述的有机溶剂为甲醇、乙醇、正丁醇和丙酮中的一种或多种混合物；
(2)用萃取剂对步骤(1)得到的浸提液进行萃取，萃取液经浓缩后得到粗提物；
(3)对步骤(2)得到的粗提物进行层析分离和纯化处理，得到所述的烯丙基苯酚双糖苷化合物。
步骤(1)中，将所述的珠兰全草粉碎后置于有机溶剂中进行浸提，更有利于烯丙基苯酚双糖苷化合物的浸出。作为优选，步骤(1)中，所述的珠兰全草与有机溶剂的重量比为1:1-1:8。所述的浸提可以为冷浸或热回流提取。
作为优选，步骤(2)中，所述的萃取剂为氯仿或正丁醇。
作为优选，步骤(2)中，所述的提取液先进行浓缩，然后加水混悬得到水混悬液，再加入所述萃取剂进行萃取。
作为优选，步骤(2)中，所述的提取液先进行浓缩，然后加入硅藻土拌样，再加入所述萃取剂进行萃取。
作为优选，步骤(3)中，所述的层析分离为正相硅胶柱层析分离，洗脱剂为氯仿和甲醇的混合液。作为进一步的优选，所述的正相硅胶柱层析分离中：上样后，以氯仿/甲醇混合液作为洗脱剂，按体积比9:1、5:1、3:1、1:1、1:3、1:9进行梯度洗脱，收集洗脱剂体积比3:1时洗脱出的馏分。
作为优选，步骤(3)中，所述的纯化处理包括：反相硅胶柱层析分离、高效液相色谱分离和重结晶中的一种或者多种。通过纯化，能获得纯度较高的烯丙基苯酚双糖苷化合物。
作为优选，所述反相硅胶柱层析分离的洗脱剂为甲醇和水的混合液。更优选地，所述的反相硅胶柱层析分离中：上样后，以甲醇/水混合液作为洗脱剂，按体积比9:1、5:1、1:1、1:3、1:9进行梯度洗脱。
本发明还提供了所述的烯丙基苯酚双糖苷化合物在制备酪氨酸酶抑制药物或抗黑色素瘤药物中的应用。该药物以本发明的烯丙基苯酚双糖苷化合物为主要活性成分，添加药剂学上可接受的辅料制成，可按照药剂学上记载的制剂制备方法制成制剂。所述的制剂可以为注射液、滴注液、粉针剂、颗粒剂、片剂、冲剂、散剂、口服液、糖衣片剂、薄膜衣片剂、肠溶衣片剂、口含剂、颗粒剂、丸剂、膏剂、丹剂、喷雾剂、滴丸剂、崩解剂、口崩片、微丸等。
本发明还提供了所述的烯丙基苯酚双糖苷化合物在美白化妆品中的应用。该化妆品以本发明的烯丙基苯酚双糖苷化合物为主要活性成分，添加可接受的化妆品辅料制成。
本发明还提供了所述的烯丙基苯酚双糖苷化合物在制备美白保健食品中的应用。该保健食品以本发明的烯丙基苯酚双糖苷化合物为主要活性成分，添加可接受的保健食品辅料制成。
本发明从珠兰全草中提取、分离获得了一种具有新颖结构的烯丙基苯酚双糖苷化合物，该方法操作简便、提取得率高、产物纯度高，适合规模化生产。
通过体外酪氨酸酶活性抑制试验，表明本发明提供的烯丙基苯酚双糖苷化合物具有较好的酪氨酸酶抑制作用，其IC50值为19M，可用于制备酪氨酸酶抑制药物、美白化妆品或美白保健食品，具有良好的开发前景。
附图说明
图1为实施例6中化合物的HMBC相关图谱。
具体实施方式
实施例1烯丙基苯酚双糖苷化合物的制备
取5kg珠兰(Chloranthusspicatus(Thunb.)Makino)全草，干燥，粉碎，用甲醇(40L)浸泡2周，浸泡液经浓缩(100mL)后用1L蒸馏水混悬，水混悬液用1L正丁醇萃取，正丁醇萃取液经浓缩得到浸膏；用硅胶(100目，100g)拌样，进行正相硅胶柱层析分离(200-300目，1kg；硅胶柱尺寸L500mm，120mm)，依次以体积比9:1、5:1、3:1、1:1、1:3、1:9的氯仿/甲醇进行梯度洗脱，每次5L；TLC检测馏分，收集洗脱比例4:1的馏分合并，再用甲醇重结晶。
实施例2烯丙基苯酚双糖苷化合物的制备
取5kg珠兰全草，干燥，粉碎，用5L乙醇回流提取，提取液浓缩，水混悬液用1L氯仿萃取，氯仿层弃去。水层用1L正丁醇萃取；正丁醇部分浓缩，用硅胶(100目，100g)拌样，进行正相硅胶柱层析分离(200-300目，1kg；硅胶柱尺寸L500mm，120mm)，依次以体积比9:1、5:1、3:1、1:1、1:3、1:9的氯仿/甲醇进行梯度洗脱，每次5L；TLC检测馏分，收集洗脱比例4:1的馏分合并，再用甲醇重结晶。
实施例3烯丙基苯酚双糖苷化合物的制备
取5kg珠兰全草，粉碎，用5L甲醇/乙醇混合液提取，提取物浓缩，用100g硅藻土拌样，5L正丁醇热提取；进行正相硅胶柱层析分离(200-300目，1kg；硅胶柱尺寸L500mm，120mm)，依次以体积比9:1、5:1、3:1、1:1、1:3、1:9的氯仿/甲醇混合液进行梯度洗脱，每次5L；TLC检测馏分，收集洗脱比例4:1的馏分合并，再用丙酮/正己烷(体积比1:1)重结晶。
实施例4烯丙基苯酚双糖苷化合物的制备
取5kg珠兰全草，粉碎，用5L甲醇/乙醇混合液提取，提取物浓缩，用100g硅藻土拌样，5L正丁醇热提取；进行正相硅胶柱层析分离(200-300目，1kg；硅胶柱尺寸L500mm，120mm)，依次以体积比9:1、5:1、3:1、1:1、1:3、1:9的氯仿/甲醇混合液进行梯度洗脱，每次5L；TLC检测馏分，收集洗脱比例4:1的馏分合并；馏分用反相硅胶柱层析/高效液相色谱分离，洗脱剂为甲醇/水(9:1-1:9)，高效液相色谱的检测波长为254nm；用甲醇重结晶。
实施例5烯丙基苯酚双糖苷化合物的制备
取5kg珠兰全草，粉碎，用5L甲醇/乙醇/丙酮混合液提取，提取物浓缩至无醇味，用5L正丁醇萃取，萃取液浓缩，水混悬后上大孔树脂(尺寸L500mm，120mm)除糖；乙醇洗下后浓缩，100g硅胶拌样，进行正相硅胶柱层析分离(200-300目，1kg；硅胶柱尺寸L500mm，120mm)，依次以体积比9:1、5:1、3:1、1:1、1:3、1:9的氯仿/甲醇混合液进行梯度洗脱，每次5L；TLC检测馏分，收集洗脱比例4:1的馏分合并；馏分用反相硅胶柱层析/高效液相色谱分离，洗脱剂为甲醇/水(9:1-1:9)，高效液相色谱的检测波长为254nm；用甲醇重结晶。
实施例6烯丙基苯酚双糖苷化合物的结构鉴定
采用HPLC对制得的化合物进行纯度鉴定，纯度大于98％的样品运用质谱和核磁共振技术进行结构鉴定，核磁共振用BrukerAVANCEDRX-500NMRSectrometer测定，TMS作内标；高分辨质谱FTICRMS用BrukerApexSpectrometer测定；电喷雾质谱ESI-MS用BrukerEsquire3000plusSpectrometer测定。
根据化合物的一维NMR分析结果(见表1)和二维NMR分析结果(见图1)，可知，该物质为烯丙基苯酚双糖苷化合物，分子式为C21H30O11，结构如下所示：
表1烯丙基苯酚双糖苷化合物的NMR数据
aRecordedon125MHz.
bMultiplicitiesinferredfromDEPTandHMQCexperiments.
cRecordedon500MHz.
实施例7烯丙基苯酚双糖苷化合物对酪氨酸酶抑制活性分析
烯丙基苯酚双糖苷化合物用甲醇溶解至浓度为2.5％；酪氨酸酶(28nM)与化合物孵育10分钟；加入LDOPA(0.5mM)。化合物对酪氨酸酶的抑制活性计算公式如下：
抑制率(％)＝[(B–S)/B]×100％
其中，B为空白吸收，S为样品吸收。
由实验结果知，该化合物的IC50＝19M，表明该化合物对酪氨酸酶抑制活性较好。
实施例8含烯丙基苯酚双糖苷化合物滴丸制剂的制备
取0.5g烯丙基苯酚双糖苷化合物与10.5g聚乙二醇-6000混合均匀，加热熔融，化料后移至滴丸滴灌中，药液滴至6～8℃液体石蜡中，除油，制得滴丸300粒。
实施例9含烯丙基苯酚双糖苷化合物冻干粉针剂的制备
取烯丙基苯酚双糖苷化合物0.5g、葡萄糖4.5g、硫代硫酸钠0.9g和蒸馏水1000ml，上述组分混合均匀后，冷冻干燥，分装400支，即得。
Claims (10)
1.一种烯丙基苯酚双糖苷化合物，其特征在于，结构如式(Ⅰ)所示：
2.一种如权利要求1所述的烯丙基苯酚双糖苷化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)采用有机溶剂对粉碎后的珠兰(Chloranthusspicatus(Thunb.)Makino)全草进行浸提得到浸提液；
所述的有机溶剂为甲醇、乙醇、正丁醇和丙酮中的一种或多种混合物；
(2)用萃取剂对步骤(1)得到的浸提液进行萃取，萃取液经浓缩后得到粗提物；
(3)对步骤(2)得到的粗提物进行层析分离和纯化处理，得到所述的烯丙基苯酚双糖苷化合物。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述的珠兰全草与有机溶剂的重量比为1:1-1:8。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，所述的萃取剂为氯仿或正丁醇。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，所述的提取液先进行浓缩，然后加水混悬得到水混悬液，再加入所述萃取剂进行萃取。
6.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，所述的提取液先进行浓缩，然后加入硅藻土拌样，再加入所述萃取剂进行萃取。
7.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(3)中，所述的层析分离为正相硅胶柱层析分离，洗脱剂为氯仿和甲醇的混合液。
8.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(3)中，所述的纯化处理包括：反相硅胶柱层析分离、高效液相色谱分离和重结晶中的一种或者多种。
9.根据权利要求8所述的制备方法，其特征在于，所述反相硅胶柱层析分离的洗脱剂为甲醇和水的混合液。
10.一种如权利要求1所述的烯丙基苯酚双糖苷化合物在制备酪氨酸酶抑制药物、美白化妆品或美白保健食品中的应用。
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Cited By (4)
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|---|---|---|---|---|
| CN107519190A (zh) * | 2016-06-22 | 2017-12-29 | 上海中医药大学 | 4‑烯丙基苯‑1‑O‑β‑D‑葡萄糖苷的医药用途 |
| CN110564755A (zh) * | 2019-09-10 | 2019-12-13 | 河南农业大学 | 一种生物酶催化制备(s)-3-苯基-1,2-环氧丙烷及其衍生物的方法 |
| CN116589515A (zh) * | 2023-07-19 | 2023-08-15 | 云南中医药大学 | 具有美白作用的对丙烯基苯酚糖苷的制备方法 |
| CN118221750A (zh) * | 2024-05-24 | 2024-06-21 | 吉林农业大学 | 人参中化合物γ-氨基丁酸双糖苷GABAFG的制备分离方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102516213A (zh) * | 2011-11-30 | 2012-06-27 | 浙江大学 | 一种倍半萜化合物及其制备方法和应用 |
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Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102516213A (zh) * | 2011-11-30 | 2012-06-27 | 浙江大学 | 一种倍半萜化合物及其制备方法和应用 |
Non-Patent Citations (4)
| Title |
|---|
| A SAWABE，等: "Glycosides in African Dietary Leaves, Hibiscus sabdariffa", 《JOURNAL OF OLEO SCIENCE》 * |
| AN-RAN WANG，等: "Secondary Metabolites of Plants from the Genus Chloranthus: Chemistry and Biological Activities", 《CHEMISTRY & BIODIVERSITY》 * |
| ZHI-YONG JIANG，等: "Phenolic glycosides from Ficus tikoua and their cytotoxic activities", 《CARBOHYDRATE RESEARCH》 * |
| 冉新辉: "多穗金粟兰的化学成分研究", 《中国优秀硕士学位论文全文数据库》 * |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107519190A (zh) * | 2016-06-22 | 2017-12-29 | 上海中医药大学 | 4‑烯丙基苯‑1‑O‑β‑D‑葡萄糖苷的医药用途 |
| CN110564755A (zh) * | 2019-09-10 | 2019-12-13 | 河南农业大学 | 一种生物酶催化制备(s)-3-苯基-1,2-环氧丙烷及其衍生物的方法 |
| CN116589515A (zh) * | 2023-07-19 | 2023-08-15 | 云南中医药大学 | 具有美白作用的对丙烯基苯酚糖苷的制备方法 |
| CN116589515B (zh) * | 2023-07-19 | 2023-09-19 | 云南中医药大学 | 具有美白作用的对丙烯基苯酚糖苷的制备方法 |
| CN118221750A (zh) * | 2024-05-24 | 2024-06-21 | 吉林农业大学 | 人参中化合物γ-氨基丁酸双糖苷GABAFG的制备分离方法 |
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