CN102584916B - 一种木脂素三糖苷化合物及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种木脂素三糖苷化合物及其制备方法和应用。该木脂素三糖苷化合物的分子式为C38H54O21，其制备方法包括：将粉碎后的锥栗(Castanea henryi(Skan)Rehd.et Wils)果壳置于有机溶剂中浸提，分离得到浸提液，再对浸提液进行萃取，萃取液经浓缩后得到提取物；对提取物进行层析分离、纯化处理，制得所述的木脂素三糖苷化合物；其中，所述的有机溶剂为甲醇、乙醇、正丁醇和丙酮中的一种或多种混合物。本发明从锥栗果壳中提取、分离获得了一种具有新颖结构的木脂素三糖苷化合物，该化合物对酪氨酸酶抑制活性较好，可用于制备酪氨酸酶抑制药物、美白化妆品或美白保健食品，具有良好的开发前景。
Description
技术领域
本发明涉及植物活性成分领域，尤其涉及一种木脂素三糖苷化合物及其制备方法和应用。
背景技术
锥栗(Castanea henryi(Skan)Rehd.et Wils)为壳斗科栗属植物，是我国南方著名的木本粮食和果材兼用树种，果实甜香可口，风味明显优于板栗。锥栗在浙南闽北山区资源分布最为集中，并有大面积人工林((a)江由.江凡.高日霞.锥栗栽培新技术.福州：福建科学技术出版社，1998.1-19.(b)郑诚乐.江由.闽北锥栗资源及其利用前景.福建农业大学学报.1998，27(3)：291-295.(c)龚榜初.陈增华.锥栗农家品种资源调查研究.林业科学研究，1997，10(6)：574-580.(d)杨志玲，龚榜初，陈增华.锥栗果实经济性状的数量化分析.林业科学研究，2001，14(1)：90-94.)。
目前，关于锥栗的化学成分研究较少，特别是废弃的锥栗果壳，当前几乎只限于肥料的利用。为此，研究锥栗果壳中的天然活性成分，可以为锥栗果壳的回收利用提供新思路。
发明内容
本发明提供了一种木脂素三糖苷化合物，该化合物为锥栗的果壳中提取获得的天然活性物质，具有抗氧化活性。
一种木脂素三糖苷化合物，其结构式如式(I)所示：
本发明提供了所述的木脂素三糖苷化合物的制备方法，包括以下步骤：
(1)将粉碎后的锥栗(Castanea henryi(Skan)Rehd.et Wils)果壳置于有机溶剂中浸提，分离得到浸提液，再对浸提液进行萃取，萃取液经浓缩后得到提取物；
其中，所述的有机溶剂为甲醇、乙醇、正丁醇和丙酮中的一种或多种混合物；
(2)对提取物进行层析分离、纯化处理，制得所述的木脂素三糖苷化合物。
步骤(1)中，将所述的锥栗果壳粉碎后置于有机溶剂中进行浸提，更有利于木脂素三糖苷化合物的浸出。
所述的锥栗果壳与有机溶剂的重量比优选为1∶1-1∶8。
所述的浸提可以为冷浸或热回流提取。
所述萃取用的试剂可以为正丁醇。
步骤(2)中，优选地，所述的层析分离为正相硅胶柱层析分离，洗脱剂为氯仿/甲醇混合液；更优选地，所述的正相硅胶柱层析分离中：上样后，以氯仿/甲醇混合液作为洗脱剂，按体积比9∶1、5∶1、3∶1、1∶1、1∶3、1∶9进行梯度洗脱，收集洗脱剂体积比3∶1时洗脱出的馏分。
所述的纯化方法可以为：重结晶、反相硅胶柱层析分离或高效液相色谱分离。通过纯化，能获得纯度较高的木脂素三糖苷化合物。
优选地，所述反相硅胶柱层析分离的洗脱剂为甲醇/水混合液；更优选地，所述的反相硅胶柱层析分离中：上样后，以甲醇/水混合液作为洗脱剂，按体积比9∶1、5∶1、1∶1、1∶3、1∶9进行梯度洗脱。
本发明还提供了所述的木脂素三糖苷化合物在制备酪氨酸酶抑制药物或抗黑色素瘤药物中的应用。该药物以本发明的木脂素三糖苷化合物为主要活性成分，添加药剂学上可接受的辅料制成，可按照药剂学上记载的制剂制备方法制成制剂。所述的制剂可以为注射液、滴注液、粉针剂、颗粒剂、片剂、冲剂、散剂、口服液、糖衣片剂、薄膜衣片剂、肠溶衣片剂、口含剂、颗粒剂、丸剂、膏剂、丹剂、喷雾剂、滴丸剂、崩解剂、口崩片、微丸等。
本发明还提供了所述的木脂素三糖苷化合物在美白化妆品中的应用。该化妆品以本发明的木脂素三糖苷化合物为主要活性成分，添加可接受的化妆品辅料制成。
本发明还提供了所述的木脂素三糖苷化合物在制备美白保健食品中的应用。该保健食品以本发明的木脂素三糖苷化合物为主要活性成分，添加可接受的保健食品辅料制成。
本发明从锥栗果壳中提取、分离获得了一种具有新颖结构的木脂素三糖苷化合物，该方法操作简便、提取得率高、产物纯度高，适合规模化生产。
通过体外酪氨酸酶活性抑制试验，表明本发明提供的木脂素三糖苷化合物具有较好的酪氨酸酶抑制作用，其IC50值为15μM，可用于制备酪氨酸酶抑制药物、美白化妆品或美白保健食品，具有良好的开发前景。
附图说明
图1为实施例6中化合物的1H1H COSY、HMBC相关图谱。
实施例1木脂素三糖苷化合物的制备
取5kg锥栗(Castanea henryi(Skan)Rehd.et Wils)果壳，粉碎，用甲醇浸泡2周，浸泡液经浓缩后用1L蒸馏水混悬，水混悬液用1L正丁醇萃取，正丁醇萃取液经浓缩得到浸膏；用硅胶(100目，100g)拌样，进行正相硅胶柱层析分离(200-300目，1kg；硅胶柱尺寸L 500mm，120mm)，依次以体积比9∶1、5∶1、3∶1、1∶1、1∶3、1∶9的氯仿/甲醇进行梯度洗脱，每次5L；TLC检测馏分，收集洗脱比例3∶1的馏分合并，再用甲醇重结晶。
实施例2木脂素三糖苷化合物的制备
取5kg锥栗果壳，粉碎，用5L乙醇回流提取，提取液浓缩，水混悬液用1L氯仿萃取，氯仿层弃去。水层用1L正丁醇萃取；正丁醇部分浓缩，用硅胶(100目，100g)拌样，进行正相硅胶柱层析分离(200-300目，1kg；硅胶柱尺寸L 500mm，
120mm)，依次以体积比9∶1、5∶1、3∶1、1∶1、1∶3、1∶9的氯仿/甲醇进行梯度洗脱，每次5L；TLC检测馏分，收集洗脱比例3∶1的馏分合并，再用甲醇重结晶。
实施例3木脂素三糖苷化合物的制备
取5kg锥栗果壳，粉碎，用5L甲醇/乙醇混合液提取，提取物浓缩，用100g硅藻土拌样，5L正丁醇热提取；进行正相硅胶柱层析分离(200-300目，1kg；硅胶柱尺寸L 500mm，
120mm)，依次以体积比9∶1、5∶1、3∶1、1∶1、1∶3、1∶9的氯仿/甲醇混合液进行梯度洗脱，每次5L；TLC检测馏分，收集洗脱比例3∶1的馏分合并，再用丙酮/正己烷(体积比1∶1)重结晶。
实施例4木脂素三糖苷化合物的制备
取5kg锥栗果壳，粉碎，用5L甲醇/乙醇混合液提取，提取物浓缩，用100g硅藻土拌样，5L正丁醇热提取；进行正相硅胶柱层析分离(200-300目，1kg；硅胶柱尺寸L 500mm，
120mm)，依次以体积比9∶1、5∶1、3∶1、1∶1、1∶3、1∶9的氯仿/甲醇混合液进行梯度洗脱，每次5L；TLC检测馏分，收集洗脱比例3∶1的馏分合并；馏分用反相硅胶柱层析/高效液相色谱分离，洗脱剂为甲醇/水(9∶1-1∶9)，高效液相色谱的检测波长为254nm；用甲醇重结晶。
实施例5木脂素三糖苷化合物的制备
取5kg锥栗果壳，粉碎，用5L甲醇/乙醇/丙酮混合液提取，提取物浓缩至无醇味，用5L正丁醇萃取，萃取液浓缩，水混悬后上大孔树脂(尺寸L 500mm，120mm)除糖；乙醇洗下后浓缩，100g硅胶拌样，进行正相硅胶柱层析分离(200-300目，1kg；硅胶柱尺寸L 500mm，
120mm)，依次以体积比9∶1、5∶1、3∶1、1∶1、1∶3、1∶9的氯仿/甲醇混合液进行梯度洗脱，每次5L；TLC检测馏分，收集洗脱比例3∶1的馏分合并；馏分用反相硅胶柱层析/高效液相色谱分离，洗脱剂为甲醇/水(9∶1-1∶9)，高效液相色谱的检测波长为254nm；用甲醇重结晶。
实施例6木脂素三糖苷化合物的结构鉴定
采用HPLC对制得的化合物进行纯度鉴定，纯度大于98％的样品运用质谱和核磁共振技术进行结构鉴定，核磁共振用Bruker AVANCE DRX-500NMR Sectrometer测定，TMS作内标；高分辨质谱FTICRMS用Bruker ApexSpectrometer测定；电喷雾质谱ESI-MS用Bruker Esquire 3000 plusSpectrometer测定。
根据化合物的一维NMR分析结果(见表1)和二维NMR分析结果(见图1)，可知，该物质为木脂素三糖苷化合物，分子式为C38H54O21，结构如下所示：
表1木脂素三糖苷化合物的NMR数据
aRecorded on 125MHz.
bMultiplicities inferred from DEPT and HMQC experiments.
cRecorded on 500MHz.
实施例7木脂素三糖苷化合物对酪氨酸酶抑制活性分析
木脂素三糖苷化合物用甲醇溶解至浓度为2.5％；酪氨酸酶(28nM)与化合物孵育10分钟；加入LDOPA(0.5mM)。化合物对酪氨酸酶的抑制活性计算公式如下：
抑制率(％)＝[(B-S)/B]×100％
其中，B为空白吸收，S为样品吸收。
由实验结果知，该化合物的IC50＝15μM，表明该化合物对酪氨酸酶抑制活性较好。
实施例8含木脂素三糖苷化合物滴丸制剂的制备
取0.5g木脂素三糖苷化合物与10.5g聚乙二醇-6000混合均匀，加热熔融，化料后移至滴丸滴灌中，药液滴至6～8℃液体石蜡中，除油，制得滴丸300粒。
实施例9含木脂素三糖苷化合物冻干粉针剂的制备
取木脂素三糖苷化合物0.5g、葡萄糖4.5g、硫代硫酸钠0.9g和蒸馏水1000ml，上述组分混合均匀后，冷冻干燥，分装400支，即得。
Claims (3)
1.一种木脂素三糖苷化合物，其结构式如式(I)所示：
2.如权利要求1所述的木脂素三糖苷化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤:
取5kg锥栗果壳，粉碎，用甲醇浸泡2周，浸泡液经浓缩后用1L蒸馏水混悬，水混悬液用1L正丁醇萃取，正丁醇萃取液经浓缩得到浸膏；用目数为100目，重量为100g的硅胶拌样，进行正相硅胶柱层析分离，硅胶柱尺寸L500mm
所用硅胶目数为200-300目，重量为1kg；依次以体积比9:1、5:1、3:1、1:1、1:3、1:9的氯仿/甲醇进行梯度洗脱，每次5L;TLC检测馏分，收集洗脱比例3:1的馏分合并，再用甲醇重结晶。
3.如权利要求1所述的木脂素三糖苷化合物在制备酪氨酸酶抑制药物、美白化妆品或美白保健食品中的应用。
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| Yuhua Bai et al.The biological activities of cardenolide triglycosides from stems, twigs, and leaves of Nerium oleander.《Journal of Wood Science》.2010,第57卷第56-65页. |
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