CN108828102B - 一种测定香精香料中菠萝酯和茉莉醛含量的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种测定香精香料中菠萝酯和茉莉醛含量的方法，本方法首先进行样品制备、提取，提取液经快速固相分散试剂净化除杂或分子印迹‑吸附搅拌粒净化除杂后，有机滤膜过滤，待检测；使用超高效液相色谱‑串联质谱仪，多重反应监测扫描，对样品进行定性和定量分析；本发明方法操作简便、定性准确、灵敏度高、检测效率高，适用范围广，适于市场推广应用。

Description

一种测定香精香料中菠萝酯和茉莉醛含量的方法
技术领域
本发明属于食用及日用香精香料成分分析测定技术领域，具体涉及一种使用LC-MS/MS（液相色谱-串联三重四极杆质谱仪）测定香精香料中菠萝酯和茉莉醛含量的方法。
背景技术
菠萝酯，学名环己基丙酸烯丙酯，外观无色至浅黄色透明液体，因具有强烈的菠萝清香而得名；茉莉醛，学名α-戊基肉桂醛，具有清新迷人的茉莉花香，是茉莉香型香精的重要成分，属于国内外产量较大的合成香料品种之一。这两种香精香料都是深受调香师喜爱的合成香料，目前在饮料、糖果、食品工业、化妆品、洗发香波、洗涤剂、空气清新剂、各类日化香精等方面均有广泛的应用。
在化妆品中，茉莉醛被列为致敏原之一，欧盟委员会在化妆品规程（CouncilDirective76 /768/EEC）第七次修正案中提出了26种致敏原在化妆品中的最高限量，规定了其最高的使用含量。《食品安全国家标准 食品添加剂使用标准》GB 2760-2014中菠萝酯和茉莉醛被列为允许在食品中使用的合成香料，但均未列出其检测方法。因此，无论从香精香料使用安全，还是从食品及日化品的安全考虑，开发菠萝酯和茉莉醛含量的准确、灵敏、高效的检测方法，对用于食品及日化品的香精香料—菠萝酯和茉莉醛的分析与监控具有重要意义。
目前，菠萝酯和茉莉醛含量的测定方法主要有气相色谱法和气相色谱-质谱联用法。气相色谱精确度不高，容易受到基质干扰，定性困难；气相色谱-质谱联用法灵敏度有限，前处理繁杂，且仅有化妆品检测方法的相关报道。液相色谱-串联三重四级杆质谱技术（LC-MS/MS）具有定性定量时更为精准、灵敏的特点，尚未见该技术用于测定香精香料中菠萝酯和茉莉醛的相关技术报道。
发明内容
针对现有技术不足，本发明提供了一种测定香精香料中菠萝酯和茉莉醛含量的方法，该方法包括如下步骤：
（1）称取香精香料，用甲醇水溶液超声处理15~20分钟，离心，过滤，收集滤液；
（2）滤液使用快速固相分散试剂净化除杂，收集液体后再用有机滤膜过滤，待检测；
（3）使用液相色谱-串联三重四极杆质谱仪对样品溶液进行菠萝酯和茉莉醛的定性和定量分析；
其中液相色谱条件为：色谱柱为Agilent ZORBAX SB-C18，柱温：30℃；流动相A为乙腈，流动相B为0.1%甲酸水溶液；梯度洗脱条件为0~10 min：50% ~ 85% 乙腈，10.1 ~15min：100%乙腈，15.1~18 min：50% 乙腈；流速：0.2 mL/min，进样体积2 μL；样品经液相色谱仪分离后，自动注入三重四极杆质谱仪进行分析；
三重四级杆质谱仪分析条件为：正离子扫描；电喷雾电压：450 V；干燥气温度：320℃；干燥气流量：5 L/min；鞘气温度：350℃；鞘气流量：11 L/min；毛细管电压：4000 V；多重反应扫描。
所述步骤（1）中的甲醇水溶液的体积浓度为30~60%，甲醇水溶液用量为每1g的香精香料中添加10~20mL。
所述步骤（2）中快速固相分散试剂为十六烷基三甲基溴化铵、无水硫酸钠和C18粉末的混合物，每2mL滤液添加45~60mg十六烷基三甲基溴化铵、90~110mg无水硫酸钠、90~110mg C18粉末。
本发明步骤（2）还可以采用分子印迹-吸附搅拌粒净化除杂，分子印迹-吸附搅拌粒的制备方法如下：将等摩尔量的菠萝酯和茉莉醛溶于甲醇中，加入功能单体甲基丙烯酸，再加入乙二醇二甲基丙烯酸酯和偶氮二异丁腈，菠萝酯:甲基丙烯酸:乙二醇二甲基丙烯酸酯的摩尔比为（0.8~1）:（4~5）:（20~23），1mol菠萝酯添加偶氮二异丁腈20~35g，超声8~15min，在溶液中放入搅拌磁子，通N2 除氧，密封后在60 ~ 70℃下聚合反应20~ 30h，取出表面带有聚合物层的搅拌磁子，放入索氏提取器中，用体积比8~10:1的甲醇乙酸混合液除去菠萝酯和茉莉醛，制得分子印迹-吸附搅拌粒。
分子印迹-吸附搅拌粒净化除杂是将分子印迹-吸附搅拌粒放入步骤（1）滤液中，以200~250 r/min转速进行旋转处理15~20min后，取出分子印迹-吸附搅拌粒并放入乙酸:乙腈体积比为0.5 ~ 0.1%的乙酸乙腈混合液中，在相同转速条件下解吸5~10min，取出搅拌粒后，解吸液用氮气吹干，甲醇定容，有机滤膜过滤，待检测。
所述步骤（3）中的多重反应扫描：菠萝酯母离子m/z：197.2，选取离子对m/z：197.2 →119.2作为定量离子，m/z：197.2 →42.9作为定性离子；茉莉醛母离子m/z：203.2，选取离子对m/z：203.2 →129.1作为定量离子，m/z：203.2 →93.1作为定性离子。
本发明方法优点：在于能够快速准确测定各种香精香料中菠萝酯和茉莉醛含量，适用于浸膏、精油、固体、粉末、酊剂等，具有适用范围广、操作简便、快速、定性准确、灵敏度高，回收率好、检测效率高的优点；分子印迹-吸附搅拌粒是一种环境友好型的样品前处理技术，它集萃取、净化和富集为一体，具有操作简便、富集效率高、环境友好和可重复使用等优点。
附图说明
图1为菠萝酯标准品的MRM图，其中从上往下为197.2 →119.2定量离子MRM图、197.2 →42.9定性离子MRM图；
图2为茉莉醛标准品的MRM图，其中从上往下为203.2 →129.1定量离子MRM图、203.2 →93.1定性离子MRM图；
图3为精油样品中菠萝酯检测结果；其中从上往下分别为定量离子图、定性离子图；
图4为粉末样品中茉莉醛检测结果；其中从上往下分别为定量离子图、定性离子图。
具体实施方式
下面通过实施例对本发明作进一步详细说明，但本发明保护范围不局限于所述内容。
实施例1：本测定香精香料中菠萝酯和茉莉醛含量的方法步骤如下：
（1）准备测定仪器与材料：液相色谱-串联三重四级杆质谱仪（Agilent 1290-6460，美国）；分析天平（梅特勒AB204-S，瑞士）；容量瓶10mL、100mL；离心管5、50mL；去离子水（达到GB/T 6682 中一级水的要求）；甲酸（分析纯，西陇化工股份有限公司）；甲醇（色谱纯，Dikma公司）；十六烷基三甲基溴化铵（PSA，美国Agilent）；无水硫酸钠（分析纯，西陇化工股份有限公司）、C18粉末（美国Agilent，60目）；高纯氮气（纯度≥99.999%，昆明梅塞尔气体产品有限公司）；
（2）样品提取：称取某精油、浸膏、粉末香精香料各1g于50mL锥形瓶中，加入10mL体积浓度50%的甲醇水溶液，超声处理10min，离心、过滤，收集滤液；
（3）净化：称取50mg 十六烷基三甲基溴化铵、100mg无水硫酸钠、100mg的C18粉末于5mL离心管中混匀，取步骤（2）滤液2mL于此离心管中，涡旋混合2min，离心，上清液经0.22µm有机滤膜（有机相微孔针筒过滤膜 Φ13mm，天津市津腾实验设备有限公司）过滤；
（4）测定：使用液相色谱-串联三重四极杆质谱仪对步骤（3）滤液进行菠萝酯和茉莉醛的定性和定量分析；
其中液相色谱条件为：色谱柱为Agilent ZORBAX SB-C18（2.1×50mm，1.8µm），柱温：30℃；流动相A为乙腈，流动相B为0.1%甲酸水溶液；梯度洗脱条件为0~10 min：50% ~85% 乙腈，10.1 ~ 15min：100%乙腈，15.1~18 min：50% 乙腈；流速：0.2 mL/min，进样体积2μL；样品经液相色谱仪分离后，自动注入三重四极杆质谱仪进行分析；
三重四级杆质谱仪分析条件为：正离子扫描；电喷雾电压：450 V；干燥气温度：320℃；干燥气流量：5 L/min；鞘气温度：350℃；鞘气流量：11 L/min；毛细管电压：4000 V；多重反应扫描：菠萝酯母离子m/z：197.2，选取离子对m/z：197.2 →119.2作为定量离子，m/z：197.2 →42.9作为定性离子，见图1；茉莉醛母离子m/z：203.2，选取离子对m/z：203.2 →129.1作为定量离子，m/z：203.2 →93.1作为定性离子，见图2。
用本实施例方法测定精油、浸膏、粉末香精香料中菠萝酯和茉莉醛样的含量，精油样品在菠萝酯相应的时间有色谱峰，并且197.2 →119.2和197.2 →42.9处均有特征分子离子峰，定量得到，其结果为15.3 mg/kg，见图3；粉末样品茉莉醛相应的时间有色谱峰，并且203.2 →129.1和203.2 →93.1处均有特征分子离子峰，定量得到，其结果为20.2 mg/kg，见图4。同时采用常规气相色谱法和气相色谱质谱联用法作对比，分析时间和检测含量对比见下表；
Figure DEST_PATH_IMAGE001
从上表可见采用本实施例操作简单，比较两种方法，本实例分析时间明显缩短，对比3个样品检测结果，本实施例测定含量均明显好于其他两种方法。
实施例2：本测定香精香料中菠萝酯和茉莉醛含量的方法步骤如下：
（1）同实施例1步骤（1）；
（2）样品提取：称取某精油、浸膏、粉末香精香料各1g于50mL锥形瓶中，加入10mL体积浓度40%的甲醇水溶液，超声处理20min，离心、过滤，收集滤液；
（3）采用分子印迹-吸附搅拌粒净化除杂，分子印迹-吸附搅拌粒的制备方法如下：将1mol菠萝酯和1mol茉莉醛溶于10mL甲醇中，加入功能单体甲基丙烯酸，再加入乙二醇二甲基丙烯酸酯和偶氮二异丁腈，菠萝酯:甲基丙烯酸:乙二醇二甲基丙烯酸酯的摩尔比为1:4:20，1mol菠萝酯添加偶氮二异丁腈25g，超声10min，在溶液中放入搅拌磁子，通N2 除氧，密封后在65℃下聚合反应25h，取出表面带有聚合物层的搅拌磁子，放入索氏提取器中，用体积比9:1的甲醇乙酸混合液除去菠萝酯和茉莉醛，制得分子印迹-吸附搅拌粒；净化除杂是将分子印迹-吸附搅拌粒放入滤液中，以200 r/min转速进行旋转处理20min后，取出分子印迹-吸附搅拌粒，放入10mL乙酸:乙腈体积比为0.5%的乙酸乙腈混合液中，在200 r/min转速条件下解吸8min，取出搅拌粒后，液体氮气吹干，用甲醇定容5mL，有机滤膜过滤（有机相微孔针筒过滤膜 Φ13mm，天津市津腾实验设备有限公司），待检测；
（4）测定：使用液相色谱-串联三重四极杆质谱仪对步骤（3）滤液进行菠萝酯和茉莉醛的定性和定量分析，条件同实施例1步骤（4）；
用本实施例方法测定精油、浸膏、粉末香精香料中菠萝酯和茉莉醛样的含量，精油样品在菠萝酯结果为16.1 mg/kg；粉末样品茉莉醛结果为21.1 mg/kg；从实验结果可见，采用分子印迹-吸附搅拌粒净化除杂具有高富集效率，能实现了对不同样品中菠萝酯和茉莉醛的高选择性测定。

Claims (4)

1.一种测定香精香料中菠萝酯和茉莉醛含量的方法，其特征在于，包括如下步骤:
（1）称取香精香料，用甲醇水溶液超声处理15~20分钟，离心，过滤，收集滤液；
（2）滤液使用快速固相分散试剂净化除杂，收集液体后再用有机滤膜过滤，待检测；
（3）使用液相色谱-串联三重四极杆质谱仪对样品溶液进行菠萝酯和茉莉醛的定性和定量分析；
其中液相色谱条件为：色谱柱为Agilent ZORBAX SB-C18，柱温：30℃；流动相A为乙腈，流动相B为0.1%甲酸水溶液；梯度洗脱条件为0~10 min：50% ~ 85% 乙腈，10.1 ~ 15min：100%乙腈，15.1~18 min：50% 乙腈；流速：0.2 mL/min，进样体积2 μL；样品经液相色谱仪分离后，自动注入三重四极杆质谱仪进行分析；
三重四级杆质谱仪分析条件为：正离子扫描；电喷雾电压：450 V；干燥气温度：320℃；干燥气流量：5 L/min；鞘气温度：350℃；鞘气流量：11 L/min；毛细管电压：4000 V；多重反应扫描；
所述步骤（2）中快速固相分散试剂为十六烷基三甲基溴化铵、无水硫酸钠和C18粉末的混合物，每2mL滤液添加45~60mg十六烷基三甲基溴化铵、90~110mg无水硫酸钠、90~110mgC18粉末；或者步骤（2）采用分子印迹-吸附搅拌粒净化除杂，分子印迹-吸附搅拌粒的制备方法如下：将等摩尔量的菠萝酯和茉莉醛溶于甲醇中，加入功能单体甲基丙烯酸，再加入乙二醇二甲基丙烯酸酯和偶氮二异丁腈，菠萝酯:甲基丙烯酸:乙二醇二甲基丙烯酸酯的摩尔比为（0.8~1）:（4~5）:（20~23），1mol菠萝酯添加偶氮二异丁腈20~35g，超声8~15min，在溶液中放入搅拌磁子，通N2 除氧，密封后在60 ~ 70℃下聚合反应20~ 30h，取出表面带有聚合物层的搅拌磁子，放入索氏提取器中，用体积比8~10:1的甲醇乙酸混合液除去菠萝酯和茉莉醛，制得分子印迹-吸附搅拌粒。
2.根据权利要求1所述的测定香精香料中菠萝酯和茉莉醛含量的方法，其特征在于：步骤（1）中的甲醇水溶液的体积浓度为30~60%，甲醇水溶液用量为每1g的香精香料中添加10~20mL。
3.根据权利要求1所述的测定香精香料中菠萝酯和茉莉醛含量的方法，其特征在于：分子印迹-吸附搅拌粒净化除杂是将分子印迹-吸附搅拌粒放入滤液中，以200~250 r/min转速进行旋转处理15~20min后，取出分子印迹-吸附搅拌粒并放入乙酸:乙腈体积比为0.5~0.1%的乙酸乙腈混合液中，在相同转速条件下解吸5~10min，取出搅拌粒后，解吸液用氮气吹干，甲醇定容，有机滤膜过滤，待检测。
4.根据权利要求1所述的测定香精香料中菠萝酯和茉莉醛含量的方法，其特征在于：步骤（3）中的多重反应扫描：菠萝酯母离子m/z：197.2，选取离子对m/z：197.2 →119.2作为定量离子，m/z：197.2 →42.9作为定性离子；茉莉醛母离子m/z：203.2，选取离子对m/z：203.2→129.1作为定量离子，m/z：203.2 →93.1作为定性离子。
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