CN108774202B - 基于苯并吡喃鎓的Aβ单体、SO2和H2O2荧光探针及其制备和应用 - Google Patents

基于苯并吡喃鎓的Aβ单体、SO2和H2O2荧光探针及其制备和应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种基于苯并吡喃鎓的Aβ单体、SO2和H2O2荧光探针及其制备和应用，结构式如式（Ⅰ）所示：
Figure DEST_PATH_IMAGE002
，制备方法为将4‑二乙氨基水杨醛和对甲胺基苯乙酮溶于浓硫酸，将混合物在80‑100℃下搅拌1‑3 h并冷却至室温；然后，将反应混合物倒入冰中并加入70％的高氯酸，通过过滤收集得到沉淀，经过进一步纯化得到结构式为（Ⅰ）的荧光探针。本发明能实现Aβ单体的特异性检测和快速识别，能够很好的区分Aβ单体和Aβ聚合物；本发明基于花色素衍生物的远红和近红外荧光探针能够同时或程序识别传感Aβ、SO2和H2O2，为AD发病机制、早期诊断和新药研发提供有效的工具。

Description

基于苯并吡喃鎓的Aβ单体、SO2和H2O2荧光探针及其制备和 应用
技术领域
本发明涉及有机小分子荧光探针和生物传感技术领域，具体涉及一种基于苯并吡喃鎓的Aβ单体、SO2和H2O2荧光探针及其制备和应用。
背景技术
阿尔茨海默病（Alzheimer’s disease，AD）严重威胁老年人的生命健康，给患者、家庭和社会造成了沉重的负担。β-淀粉样蛋白（Aβ）是AD的疾病标志物。在AD疾病的不同阶段，Aβ以单体、二聚体和寡聚体以及纤维、聚集和斑块等不同形式存在。Aβ蛋白存在形式不同，由其导致的毒性也有很大的差异。在AD早期阶段， Aβ一般以单体形式存在，因此开发特异性检测Aβ单体的荧光探针对AD早期诊断具有重要的意义。二氧化硫（SO2）是常见的空气污染物，可促进Aβ纤维的生长并且具有引发或促进AD产生的效果，并且AD与由H2O2引起的氧化应激密切相关，因此开发特异性识别传感Aβ、SO2和H2O2的荧光探针具有重要意义，可为AD早期诊断、发病机制和新药研发提供有效的工具。目前仍未有程序识别传感Aβ、SO2和H2O2的荧光探针被报道。
发明内容
本发明提出了一种基于苯并吡喃鎓的Aβ单体、SO2和H2O2的荧光探针及其制备方法和应用，基于本发明（I）的探针分子在溶液中受光激发后可发生扭曲的分子内电荷转移（TICT）导致探针具有很弱的荧光。与Aβ单体结合后，探针分子（I）的TICT作用被抑制，致使探针（I）的荧光增强，通过荧光强度的增强可对Aβ单体进行特异性识别传感。探针（I）与二氧化硫衍生物（亚硫酸钠和亚硫酸氢钠）发生亲核性加成反应，导致荧光猝灭，通过荧光的猝灭能对二氧化硫进行特异性检测。H2O2可与探针与SO2加成产物发生氧化反应生成探针（I），恢复探针（I）的荧光，因此实现对Aβ单体、SO2和H2O2的程序识别传感。
实现本发明的技术方案是：基于苯并吡喃鎓的Aβ单体、SO2和H2O2荧光探针，结构式如式（Ⅰ）所示：
Figure 100002_DEST_PATH_IMAGE001
。
所述的基于苯并吡喃鎓的Aβ单体、SO2和H2O2的荧光探针的制备方法，步骤如下：
将4-二乙氨基水杨醛和对甲胺基苯乙酮溶于浓硫酸，将混合物在80-100 ℃下搅拌1-3 h并冷却至室温；然后，将反应混合物倒入冰中并加入70％的高氯酸，通过过滤收集得到沉淀，经过进一步纯化得到结构式为（Ⅰ）的荧光探针。
所述对甲胺基苯乙酮的结构式为
Figure 284034DEST_PATH_IMAGE002
。
所述对甲胺基苯乙酮与4-二乙氨基水杨醛的物质的量之比为1:（1-2）。
所述的浓硫酸和高氯酸的体积比为6：(0.8-1.2)。
以0.5 mmol 对甲胺基苯乙酮为基准，浓硫酸的用量为3.0 mL。
所述的荧光探针在识别水溶液中的Aβ蛋白中的应用，在Aβ蛋白存在下荧光探针能够识别SO2衍生物，在Aβ蛋白和SO2衍生物都存在的条件下，荧光探针能够识别H2O2。
所述Aβ蛋白为以可溶形式存在的Aβ蛋白单体。
上述应用具体的，包括以下步骤：
（1）配制pH 7.4的PBS (10 mM)缓冲溶液；称取探针，用DMSO溶解，准确配制2 mM的探针储存液；配制20 mM的Aβ42单体溶液、亚硫酸氢钠溶液及过氧化氢溶液；
（2）向比色皿中加入2 mL的PBS缓冲溶液后，加入1 µL浓度为2 mM的探针储存液，以590 nm的光进行激发，探针具有很弱的荧光发射；再加入20 当量的Aβ单体，638 nm的荧光迅速增强，约30 s达到响应平台。该探针与Aβ42单体反应迅速，更好地适用于样品的实时分析与检测；
向以上含有探针-Aβ42单体的溶液中再加入300 μM的亚硫酸氢钠（SO2供体），638nm的荧光迅速降低，约1 min达到响应平台。该探针-Aβ42单体与HSO3 -反应迅速，能更好地适用于样品的实时分析与检测；
向以上含有探针-Aβ42单体-HSO3 -的溶液中再加入300 μM的H2O2，638 nm的荧光迅速增强，约20 min达到响应平台。该探针-Aβ单体-HSO3 --H2O2溶液反应迅速，能更好地用于对阿尔茨海默病的发病机制和早期诊断的研究；
（3）向比色皿中加入2 mL的PBS缓冲溶液后，加入1 µL浓度为2 mM的探针储存液后，再加入20当量的Aβ单体、Aβ聚合物、人血清白蛋白（HSA）、免疫球蛋白（IgG）、牛血清白蛋白和各种蛋白，590 nm光源照射下，收集638 nm的荧光发射光谱，进行选择性研究。相比于干扰物，该探针能特异性识别Aβ单体。
（4）向比色皿中加入2 mL的PBS缓冲溶液后，加入1 µM的探针储存液，加入不同浓度的Aβ单体（0-30μM）。通过分析，该探针在生理学浓度范围内有很好的线性关系，具有很高的灵敏度，可以应用于生命样本中Aβ单体的检测。
向以上含有探针-Aβ单体的溶液中逐渐加入亚硫酸氢钠（0-300 μM），638 nm处的荧光强度逐渐减小，在0-100μM浓度范围内对亚硫酸氢钠显示了良好的线性响应。
向以上含有探针-Aβ单体-HSO3 -的溶液中逐渐加入H2O2（0-300 μM），638 nm处的荧光强度逐渐增强，在0-200μM的浓度范围内对H2O2显示了良好的线性关系。
本发明的有益效果是：（1）探针合成十分简单，便于操作；（2）本发明能实现Aβ单体的特异性检测和快速识别，截止到目前为止，仍未有基于花色素的Aβ探针被报道，本发明能够很好的区分Aβ单体和Aβ聚合物；（3）本发明基于花色素衍生物的远红和近红外荧光探针能够同时或程序识别传感Aβ、SO2和H2O2，为AD发病机制、早期诊断和新药研发提供有效的工具。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1是在PBS缓冲（10 mM，pH = 7.4）体系中，探针（I）（1μM）与20当量Aβ42单体和Aβ42聚合物在PBS缓冲溶液中的荧光发射光谱。
图2是在PBS缓冲（10 mM，pH = 7.4）体系中，探针（I）（1μM）加入20当量链霉亲和素（SA）、刀豆蛋白A（ConA）、牛血清白蛋白（BSA）、人血清白蛋白（HSA）和Aβ42单体后的荧光强度变化图。
图3是在PBS缓冲（10 mM，pH = 7.4）体系中，探针（I）（1μM）与20当量Aβ42单体在638 nm处荧光发射峰随时间变化的荧光发射光谱。
图4是在PBS缓冲（10 mM，pH = 7.4）体系中，探针（I）-Aβ42单体与NaHSO3（300μM）在638 nm处荧光发射峰随时间变化的荧光发射光谱。探针（I）的浓度为1μM，Aβ42单体的浓度为300μM。
图5是在PBS缓冲（10 mM，pH = 7.4）体系中，探针（I）-Aβ42单体-NaHSO3体系与H2O2（300μM）在638 nm处荧光发射峰随时间变化的荧光发射光谱。探针（I）的浓度为1μM，Aβ42单体的浓度为300μM，NaHSO3的浓度为300μM。
图6是在PBS缓冲（10 mM，pH = 7.4）体系中，探针（I）（1μM）随Aβ42单体浓度（0-30μM）变化的荧光发射光谱。
图7是在PBS缓冲（10 mM，pH = 7.4）体系中，探针（I）-Aβ42单体在PBS缓冲溶液中随NaHSO3浓度变化的荧光发射光谱。探针（I）的浓度为1μM，Aβ42单体的浓度为300μM，NaHSO3的浓度为300μM。
图8是在PBS缓冲（10 mM，pH = 7.4）体系中，探针（I）-Aβ42单体-NaHSO3体系在PBS缓冲溶液中随H2O2浓度变化的荧光发射光谱。探针（I）的浓度为1μM，Aβ42单体的浓度为300μM，NaHSO3的浓度为300μM。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有付出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
探针（I）的合成，步骤如下：
向圆底烧瓶中加入4-二乙氨基水杨醛（0.5 mmol，96 mg）和对二甲氨基苯乙酮（0.5 mmol，81 mg），H2SO4（3.0mL）。将所得混合物在90℃下搅拌2 h并冷却至室温。然后，将反应混合物倒入冰（30g）中并加入70％高氯酸（0.5 mL）。通过过滤收集得到的沉淀，用水洗涤并干燥，得到粗产物。通过硅胶色谱（CH2Cl2/CH3OH = 20：1）进行纯化，得到探针（I）。
实施例2
探针（I）的合成，步骤如下：
向圆底烧瓶中加入4-二乙氨基水杨醛（0.75mmol，121.5 mg）和对二甲氨基苯乙酮（0.5 mmol，81 mg），H2SO4（3.0mL）。将所得混合物在100 ℃下搅拌3 h并冷却至室温。然后，将反应混合物倒入冰（30g）中并加入70％高氯酸（0.5 mL）。通过过滤收集得到的沉淀，用水洗涤并干燥，得到粗产物。通过硅胶色谱（CH2Cl2/CH3OH = 20：1）进行纯化，得到探针（I）。
实施例3
探针（I）的合成，步骤如下：
向圆底烧瓶中加入4-二乙氨基水杨醛（1.0 mmol，193 mg）和对二甲氨基苯乙酮（0.5 mmol，81 mg），H2SO4（3.0mL）。将所得混合物在80 ℃下搅拌1 h并冷却至室温。然后，将反应混合物倒入冰（30g）中并加入70％高氯酸（0.4 mL）。通过过滤收集得到的沉淀，用水洗涤并干燥，得到粗产物。通过硅胶色谱（CH2Cl2/CH3OH = 20：1）进行纯化，得到探针（I）。
实施例4
探针（I）的合成，步骤如下：
向圆底烧瓶中加入4-二乙氨基水杨醛（1.0 mmol，193 mg）和对二甲氨基苯乙酮（0.5 mmol，81 mg），H2SO4（3.0mL）。将所得混合物在95 ℃下搅拌3 h并冷却至室温。然后，将反应混合物倒入冰（30g）中并加入70％高氯酸（0.6 mL）。通过过滤收集得到的沉淀，用水洗涤并干燥，得到粗产物。通过硅胶色谱（CH2Cl2/CH3OH = 20：1）进行纯化，得到探针（I）。
1. 探针对Aβ单体与Aβ聚集体的区别
向2 mL的含有1 µM探针的PBS缓冲（10 mM，pH = 7.4）体系中，分别加入20当量Aβ单体、20当量Aβ聚集体，进行荧光光谱测试。图1探究590 nm处的荧光强度的变化。实验数据表明探针与Aβ单体反应十分迅速，30 s内达到响应平台，且Aβ聚集体不干扰探针对Aβ单体的识别。
2. 不同蛋白质对探针的干扰
向2 mL的含有1 µM探针的PBS缓冲（10 mM，pH = 7.4）体系中，分别加入20当量的分析物：链霉亲和素（SA）、刀豆蛋白A（ConA）、牛血清白蛋白（BSA）、人血清白蛋白（HSA）和Aβ42单体，进行荧光光谱测定，同时，对不同分析物在495 nm处的荧光强度进行比较。图2实验数据表明其它种类的蛋白不与探针发生反应，不干扰探针对Aβ42单体的特异性识别。
3. 探针与Aβ42单体、Aβ单体-HSO3 -、Aβ单体-HSO3 --H2O2反应的荧光强度随时间的变化。
向2 mL的含有1 µM探针PBS缓冲（10 mM，pH = 7.4）体系中，加入20当量的Aβ单体，以590 nm的光进行激发，638 nm的荧光迅速增强，约30 s达到响应平台。图3实验数据表明该探针与Aβ单体反应迅速，更好地适用于样品的实时分析与检测。
向以上含有探针-Aβ单体的溶液中再加入300 μM的亚硫酸氢钠（SO2供体），638 nm的荧光迅速降低，约1 min达到响应平台。图4实验数据表明该探针-Aβ单体与HSO3 -反应迅速，能更好地适用于样品的实时分析与检测。
向以上含有探针-Aβ单体-HSO3 -的溶液中再加入300 μM的H2O2，638 nm的荧光迅速增强，约20 min达到响应平台。图5实验数据表明该探针-Aβ单体-HSO3 --H2O2溶液反应迅速，能更好地用于对阿尔茨海默病的发病机制和早期诊断的研究。
4. 探针与Aβ42单体、Aβ单体-HSO3 -、Aβ单体-HSO3 --H2O2反应的荧光强度随Aβ42单体、Aβ单体-HSO3 -、Aβ单体-HSO3 --H2O2浓度的变化。
向2 mL的含有1 µM探针PBS缓冲（10 mM，pH = 7.4）体系中，加入不同浓度的Aβ单体（0-30μM）。通过图6分析，该探针在生理学浓度范围内有很好的线性关系，具有很高的灵敏度，可以应用于生命样本中Aβ单体的检测。
向以上含有探针-Aβ单体的溶液中逐渐加入亚硫酸氢钠（0-300 μM），由图7所示，638 nm处的荧光强度逐渐减小，在0-100μM浓度范围内对亚硫酸氢钠显示了良好的线性响应。
向以上含有探针-Aβ单体-HSO3 -的溶液中逐渐加入H2O2（0-300 μM），由图8所示638nm处的荧光强度逐渐增强，在0-200μM的浓度范围内对H2O2显示了良好的线性关系。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (2)

1.基于苯并吡喃鎓的探针化合物在制备荧光探针检测试剂中的应用，其特征在于，所述探针化合物的结构式为
Figure DEST_PATH_IMAGE001
；
探针化合物在Aβ蛋白存在下能够识别SO2衍生物，所述SO2衍生物为亚硫酸氢钠，在Aβ蛋白和SO2衍生物都存在的条件下，能够识别H2O2。
2.根据权利要求1所述的应用，其特征在于：所述Aβ蛋白为以可溶形式存在的Aβ蛋白单体。
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