CN108745324A - 一种用于L-a-甘油磷脂酰胆碱提纯的手性智能硅胶 - Google Patents
一种用于L-a-甘油磷脂酰胆碱提纯的手性智能硅胶 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及一种用于L‑a‑甘油磷脂酰胆碱提纯的手性智能硅胶，其制备步骤包括：(1)硅胶活化和偶联：将硅胶以硝酸溶液活化，于二甲苯中与硅烷偶联剂KH570反应，得到偶联改性硅胶Silica‑MPS；(2)以偶氮二异丁腈为引发剂，Silica‑MPS、丙烯酸和手性单体N‑丙烯酰基‑L‑苯丙氨酸无水甲醇中反应，得到手性智能硅胶。该手性智能硅胶主要用于L‑a‑甘油磷脂酰胆碱(L‑a‑GPC)提纯，其工艺如下：(1)在甲醇钠作用下，将大豆磷脂粉末碱法水解得L‑a‑GPC反应液；(2)取制备好的手性智能硅胶适量，以甲醇为流动相湿法装柱，将一定浓度的L‑a‑GPC上样，并以甲醇洗脱；(3)甲醇洗脱结束后，加入洗脱液(组成：甲醇‑pH～8的磷酸缓冲液)洗脱，洗脱液浓缩，得产品L‑a‑GPC。
Description
技术领域
本发明涉及一种用于L-a-甘油磷脂酰胆碱提纯的手性智能硅胶，具体为一种接枝pH敏感手性材料的硅胶的制备以及该材料在L-a-甘油磷脂酰胆碱提纯中的应用。
背景技术
L-α-甘油磷脂酰胆碱(L-α-GPC)简称GPC，是一种磷脂代谢物，天然存在于人体内。L-α-GPC可以激活γ-氨基丁酸(GABA)等神经递质，具有提高青少年记忆力、抗血脂、治疗老年痴呆症等多种药理作用，具有非常好的市场潜力，但L-α-GPC在自然界中含量很少，通常是以磷脂的形式存在于动植物细胞中。目前，制备高纯度的L-α-GPC通常是先以化学水解法、非水相酶法等方法将磷脂水解，然后利用有机溶剂萃取法、硅胶柱层析法、离子交换树脂法等分离方法纯化以提高GPC纯度。然而这些方法都有自身的缺点，有机溶剂法产品纯度不高，色谱分离的方法往往成本较高，产率偏低。
虽然国外关于L-α-GPC生产的研究已经有很长时间，但国内研究报道并不多，致使国内L-α-GPC的制备纯化工艺十分落后，主要依赖进口满足国内市场需求，导致L-α-GPC的价格十分昂贵。因此，开发高效的分离纯化方法对于L-α-GPC的生产和应用十分重要。
发明内容
本发明的目的是公开一种用于L-a-甘油磷脂酰胆碱提纯的手性智能硅胶的制备方法和在L-α-GPC提纯中的应用。
本发明所述的一种用于L-a-甘油磷脂酰胆碱提纯的手性智能硅胶，其制备方法如下：
1、硅胶活化和偶联：将硅胶浸泡于HNO3溶液(50％，v/v)中24h后，去离子水洗至中性，自然干燥后放至烘箱中于120℃烘12h，得到活化后的硅胶Silica。取活化后的硅胶置于二甲苯中搅拌2h后，加入硅烷偶联剂KH570，回流反应后，抽滤，并用甲醇抽提，干燥得到偶联改性后的硅胶Silica-MPS。
2、将引发剂偶氮二异丁腈(AIBN)、丙烯酸或甲基丙烯酸以及手性单体N-丙烯酰基-L-苯丙氨酸(NALP)溶于无水甲醇，搅拌下加入Silica-MPS，加热反应。反应结束后，抽滤，粗产物以无水甲醇抽提，干燥后得到手性智能硅胶NAESP。
本发明所述的手性智能硅胶主要用于L-a-甘油磷脂酰胆碱提纯，其工艺如下：
1、将大豆磷脂粉末(PC 30)以碱法水解：将大豆磷脂粉末(PC 30)分散于甲醇中加热搅拌，加入甲醇钠反应90min，反应结束后抽滤，得L-α-GPC反应液，浓缩至特定浓度；
2、取制备好的手性智能硅胶NAESP适量，以甲醇为流动相湿法装柱，将一定浓度的L-α-GPC上样，并以甲醇洗脱；
3、洗脱结束后，加入洗脱液(组成：甲醇-pH～8的磷酸缓冲液)洗脱，洗脱液浓缩，得产品L-α-GPC。
所述的一种用于L-a-甘油磷脂酰胆碱提纯的手性智能硅胶具有以下特点：1、利用L-α-GPC具有手性中心，可被手性材料识别的性质，对硅胶进行手性改性，使之对L-α-GPC具有选择性吸附功能；2、针对硅胶易发生死吸附、难以重复利用的缺点，在硅胶表面接枝pH高分子材料，利用其在不同pH条件下可发生可逆的“溶胀-收缩”的性能，通过调控洗脱液的pH值来调节L-α-GPC的吸附和解析，有效提高材料的分离效率和重复利用率；3、本发明中的pH敏感手性硅胶制备方法简单，操作方便，便于工业化推广应用
具体实施方式
以下通过实施例的具体实施方式再对本发明的上述内容作进一步的详细说明。但不应将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下的实例。在不脱离本发明上述技术思想情况下，根据本领域普通技术知识和惯用手段做出的各种替换或变更，均应包括在本发明的范围内。
实施例1
1、硅胶活化和偶联：将20g硅胶浸泡于HNO3溶液(100mL，50％，v/v)中24h后，去离子水洗至中性，自然干燥后放至烘箱中于120℃烘12h，得到活化后的硅胶Silica。取活化后的硅胶置于100mL二甲苯中搅拌2h后，加入2mL硅烷偶联剂KH570，回流反应后，抽滤，并用甲醇抽提，干燥得到偶联改性后的硅胶Silica-MPS。
2、将0.005g引发剂偶氮二异丁腈(AIBN)、1.43mL丙烯酸以及0.46g手性单体N-丙烯酰基-L-苯丙氨酸(NALP)溶于20mL无水甲醇，搅拌下加入2g Silica-MPS，加热反应。反应结束后，抽滤，粗产物以无水甲醇抽提，干燥后得到手性智能硅胶NAESP。
实施例2
1、硅胶活化和偶联：将30g硅胶浸泡于HNO3溶液(60mL，50％，v/v)中24h后，去离子水洗至中性，自然干燥后放至烘箱中于120℃烘12h，得到活化后的硅胶Silica。取活化后的硅胶置于120mL二甲苯中搅拌2h后，加入6mL硅烷偶联剂KH570，回流反应后，抽滤，并用甲醇抽提，干燥得到偶联改性后的硅胶Silica-MPS。
2、将0.001g引发剂偶氮二异丁腈(AIBN)、1.43mL丙烯酸以及0.23g手性单体N-丙烯酰基-L-苯丙氨酸(NALP)溶于20mL无水甲醇，搅拌下加入1g Silica-MPS，加热反应。反应结束后，抽滤，粗产物以无水甲醇抽提，干燥后得到手性智能硅胶NAESP。
实施例3
1、硅胶活化和偶联：将10g硅胶浸泡于HNO3溶液(100mL，50％，v/v)中24h后，去离子水洗至中性，自然干燥后放至烘箱中于120℃烘12h，得到活化后的硅胶Silica。取活化后的硅胶置于50mL二甲苯中搅拌2h后，加入0.5mL硅烷偶联剂KH570，回流反应后，抽滤，并用甲醇抽提，干燥得到偶联改性后的硅胶Silica-MPS。
2、将0.005g引发剂偶氮二异丁腈(AIBN)、0.72mL丙烯酸以及0.46g手性单体N-丙烯酰基-L-苯丙氨酸(NALP)溶于20mL无水甲醇，搅拌下加入2g Silica-MPS，加热反应。反应结束后，抽滤，粗产物以无水甲醇抽提，干燥后得到手性智能硅胶NAESP。
实施例4
1、将大豆磷脂粉末(PC 30)以碱法水解：将大豆磷脂粉末(PC 30)分散于无水甲醇中加热搅拌，加入甲醇钠(摩尔比：PC 30∶甲醇钠＝1∶1.5)反应90min，反应结束后抽滤，得L-α-GPC反应液，浓缩至浓度为15％(m/v)；
2、取40g制备好的手性智能硅胶NAESP，以无水甲醇为流动相湿法装柱，将L-α-GPC浓缩液上样，并以10个体积的无水甲醇洗脱；
3、甲醇洗脱结束后，加入洗脱液(组成：甲醇-pH～8的磷酸缓冲液；体积比：甲醇∶pH～8的磷酸缓冲液＝4∶6)洗脱，将洗脱液减压浓缩，得产品L-α-GPC。
实施例5
1、将大豆磷脂粉末(PC 30)以碱法水解：将大豆磷脂粉末(PC 30)分散于无水甲醇中加热搅拌，加入甲醇钠(摩尔比：PC 30∶甲醇钠＝1∶1)反应90min，反应结束后抽滤，得L-α-GPC反应液，浓缩至浓度为10％(m/v)；
2、取20g制备好的手性智能硅胶NAESP，以无水甲醇为流动相湿法装柱，将L-α-GPC浓缩液上样，并以8个体积的无水甲醇洗脱；
3、甲醇洗脱结束后，加入洗脱液(组成：甲醇-pH～8的磷酸缓冲液；体积比：甲醇∶pH～8的磷酸缓冲液＝3∶7)洗脱，将洗脱液减压浓缩，得产品L-α-GPC。
实施例6
1、将大豆磷脂粉末(PC 30)以碱法水解：将大豆磷脂粉末(PC 30)分散于无水甲醇中加热搅拌，加入甲醇钠(摩尔比：PC 30∶甲醇钠＝1∶0.85)反应90min，反应结束后抽滤，得L-α-GPC反应液，浓缩至浓度为20％(m/v)；
2、取30g制备好的手性智能硅胶NAESP，以无水甲醇为流动相湿法装柱，将L-α-GPC浓缩液上样，并以15个体积的无水甲醇洗脱；
3、甲醇洗脱结束后，加入洗脱液(组成：甲醇-pH～8的磷酸缓冲液；体积比：甲醇∶pH～8的磷酸缓冲液＝5∶5)洗脱，将洗脱液减压浓缩，得产品L-α-GPC。
Claims (3)
1.一种用于L-a-甘油磷脂酰胆碱提纯的手性智能硅胶，其特征在于：所述手性智能硅胶是以硅胶为载体，表面接枝pH敏感手性共聚物得到的，而该pH敏感手性共聚物是由具有pH敏感特性的丙烯酸和手性单体N-丙烯酰基-L-苯丙氨酸共聚而成。
2.根据权利要求1所述的用于L-a-甘油磷脂酰胆碱提纯的手性智能硅胶的制备方法，其步骤为：
(1)硅胶活化和偶联：将硅胶浸泡于HNO3溶液(50％，v/v)中24h后，去离子水洗至中性，自然干燥后放至烘箱中于120℃烘12h，得到活化后的硅胶Silica。取活化后的硅胶置于二甲苯中搅拌2h后，加入硅烷偶联剂KH570，回流反应后，抽滤，并用甲醇抽提，干燥得到偶联改性后的硅胶Silica-MPS；
(2)将引发剂偶氮二异丁腈、丙烯酸或甲基丙烯酸以及手性单体N-丙烯酰基-L-苯丙氨酸溶于无水甲醇，搅拌下加入Silica-MPS，加热反应。反应结束后，抽滤，粗产物以无水甲醇抽提，干燥后得到手性智能硅胶。
3.根据权利要求1所述的手性智能硅胶在L-a-甘油磷脂酰胆碱提纯中的应用，其工艺如下：
(1)、将大豆磷脂粉末以碱法水解：将大豆磷脂粉末分散于甲醇中加热搅拌，加入甲醇钠反应90min，反应结束后抽滤，得L-α-GPC反应液，浓缩至特定浓度；
(2)、取制备好的手性智能硅胶NAESP适量，以甲醇为流动相湿法装柱，将一定浓度的L-α-GPC上样，并以甲醇洗脱；
(3)、洗脱结束后，加入洗脱液(组成：甲醇-pH～8的磷酸缓冲液)洗脱，洗脱液浓缩，得产品L-α-GPC。
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2018
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