CN116173930A - 一种壳寡糖色谱分离介质及其制备方法与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种壳寡糖色谱分离介质及其制备方法与应用。将苯乙烯、二乙烯苯、氯化钠、聚乙烯醇、正丁醚溶于水搅拌得到混合物A；混合物A中加入亚甲基蓝水溶液得到混合物B；混合物B中加入引发剂得到混合物C；混合物C程序升温降温，反应得到具有核壳结构的聚合物球D；聚合物球D磺化得到核壳型强酸性离子交换树脂E；加入酰氯化试剂回流反应得到核壳型磺酰氯树脂F；核壳型磺酰氯树脂F加入氨基羧酸回流反应，得到壳寡糖色谱分离介质。本发明材料制备简单，官能团稳定不易流失，分离效率高，单位体积介质一次性样品处理量大，相较现有方法成本更低，对单一聚合度壳寡糖的分离纯化及工业化生产具有重要的应用价值。

Description

一种壳寡糖色谱分离介质及其制备方法与应用
技术领域
本发明属于色谱分离技术领域，尤其是涉及一种壳寡糖色谱分离介质及其制备方法与应用。
背景技术
离子交换树脂具有负载大、流速快、分辨率高等优点，适用于荷电物质的产业化分离。
目前有报道的分离单一聚合度壳寡糖的方法如CN201210146042.7，采用进口葡聚糖凝胶基质离子交换色谱介质，分离得到单一聚合度壳寡糖。色谱介质价格高昂，一次性样品处理量仅达到克级，不适用于规模化放大及工业化应用。
传统合成的离子交换树脂对于分子量较大的荷电物质，常常存在平衡时间长，产物拖尾严重，分离效率低等问题。
目前合成的离子交换介质主要为一次升温合成得到的聚合物球经修饰制备得到离子交换树脂。这类结构孔分布均匀，相同粒径下传质距离更长，孔内扩散阻力更大，对于不同聚合度壳寡糖的平衡时间更长，分离效率低。
目前报道的用于壳寡糖高效分离的色谱介质，如CN106076298A等，制备方法为在硅胶基质上进行接枝修饰，一次性样品负载量小，为分析级，仅限应用于高效液相色谱设备，虽然对聚合度2-6的壳寡糖具有较好的分离效果，但色谱介质荷载量低，一次性样品处理量仅为毫克级，限制了单一聚合度壳寡糖的规模化生产和高值化应用。
发明内容
为解决现有技术中用于壳寡糖高效分离的色谱介质荷载量低或分离效率低的问题，本发明提供一种壳寡糖色谱分离介质及其制备方法与应用。
本发明的目的可以通过以下技术方案来实现：
本发明提供一种壳寡糖色谱分离介质的制备方法，包括如下步骤。
(1)在反应釜中将苯乙烯、二乙烯苯、氯化钠、聚乙烯醇、正丁醚溶于水，搅拌得到混合物A；
(2)向混合物A中加入亚甲基蓝水溶液，搅拌混合均匀得到混合物B；
(3)向混合物B中加入引发剂，搅拌得到混合物C；
(4)将混合物C装入反应釜，搅拌条件下程序升温降温，反应，产物经过滤分离，乙醇回流得到具有核壳结构的聚合物球D；
(5)将聚合物球D采用三氯甲烷溶胀，磺化得到核壳型强酸性离子交换树脂E；
(6)将核壳型强酸性离子交换树脂E经三氯甲烷溶胀，加入酰氯化试剂回流反应，二氯甲烷洗涤干燥得到核壳型磺酰氯树脂F；
(7)核壳型磺酰氯树脂F经三氯甲烷溶胀，加入二氯甲烷做反应溶剂，加入氨基羧酸回流反应，过滤洗涤，得到壳寡糖色谱分离介质。
在本发明的一些实施方式中，步骤(1)中，所述混合物A中，水、苯乙烯、二乙烯苯、氯化钠、聚乙烯醇、正丁醚的质量比为300～500：100～200：5～50：5：0.1:0.5：5-50。
在本发明的一些实施方式中，步骤(2)中，所述亚甲基蓝水溶液的质量浓度为0.05-2％。
在本发明的一些实施方式中，步骤(2)中，所述亚甲基蓝水溶液的加入量与混合物A的关系为0.2ml：400-800g。
在本发明的一些实施方式中，步骤(3)中，所述引发剂选自过氧化苯甲酰、过氧化苯甲酰叔丁酯、过氧化甲乙酮等有机过氧化物中的一种或几种，优选过氧化苯甲酰。
在本发明的一些实施方式中，步骤(3)中，所述引发剂加入后在混合物C中的质量占比为0.1～0.5％。
在本发明的一些实施方式中，步骤(3)中，搅拌的时间为1-3h，搅拌转速为100-400r/min。
在本发明的一些实施方式中，步骤(4)中，搅拌条件下45-95℃条件下程序升温降温，反应6-18h。
在本发明的一些实施方式中，步骤(4)中，乙醇回流后，进行水洗干燥，得到聚合物球D。
在本发明的一些实施方式中，步骤(5)中，将聚合物球D采用三氯甲烷溶胀4-24h，溶胀体积比为1:1-1:5。
在本发明的一些实施方式中，步骤(5)中，磺化的条件为：加入硫酸磺化，所述硫酸与采用三氯甲烷溶胀后的溶液的体积比为1:2-1:5，磺化温度为70-105℃。
在本发明的一些实施方式中，步骤(6)中，所述酰氯化试剂为氯化亚砜、三氯化磷或磺酰氯。
在本发明的一些实施方式中，步骤(6)中，回流反应的条件为：45-65℃回流4-10h。
在本发明的一些实施方式中，步骤(7)中，所述氨基羧酸选自α-氨基乙酸、α-丙氨酸或α-氨基戊二酸等氨基羧酸中的一种或多种。
在本发明的一些实施方式中，步骤(7)中，回流反应的条件为：45℃-60℃回流4-8h。
在本发明的以上关于壳寡糖色谱分离介质的制备方法中，通过调整原料配比，搅拌速率，反应温度，可以改变壳寡糖色谱分离介质颗粒大小和孔径分布。
本发明进一步提供基于上述制备方法得到的壳寡糖色谱分离介质。
本发明进一步提供基于上述制备方法得到的壳寡糖色谱分离介质在壳寡糖分离纯化中的应用。
在本发明的一些实施方式中，所述壳寡糖色谱分离介质用于单一聚合度壳寡糖的分离。
在本发明的一些实施方式中，所述壳寡糖色谱分离介质在壳寡糖分离纯化中的应用时，使用的固定相为所述壳寡糖色谱分离介质，所述壳寡糖色谱分离介质是以磺酸基、羧酸基团以及改性磺酸、羧酸为主要官能团的有机高分子骨架色谱介质。
在本发明的一些实施方式中，所述壳寡糖色谱分离介质在壳寡糖分离纯化中的应用时，可用于各种聚合度组成配比的壳寡糖混合物的色谱分离。
在本发明的一些实施方式中，所述壳寡糖色谱分离介质在壳寡糖分离纯化中的应用时，所述的色谱柱进行色谱分离的形式包括真实移动床色谱、模拟移动床色谱、间歇式色谱柱或固定床色谱。
在本发明的一些实施方式中，所述壳寡糖色谱分离介质在壳寡糖分离纯化中的应用时，所使用的流动相为缓冲液体系，盐溶液体系或以无机酸、有机酸、无机碱以及有机碱溶液调节的酸碱溶液体系。
在本发明的一些实施方式中，所述壳寡糖色谱分离介质在壳寡糖分离纯化中的应用时，以缓冲液、盐溶液或酸性碱性溶液体系为流动相，通过调节pH或洗脱体系浓度来实现不同聚合度壳寡糖的分离。
在本发明的一些实施方式中，所述壳寡糖色谱分离介质在壳寡糖分离纯化中的应用时，色谱操作温度范围为0-100℃。
在本发明的一些实施方式中，所述壳寡糖色谱分离介质用于单一聚合度壳寡糖的分离时，包括以下步骤：
(1)将所述壳寡糖色谱分离介质作为色谱填料装于色谱柱中，壳寡糖上样浓度为1％-99％(w/w)，上样量为0.05BV-5BV；
(2)然后用去离子水以0.1-1BV/min冲洗1-10BV；
(3)最后用0-100℃的流动相以0.001‰-60％的浓度洗脱壳寡糖混合物，分别合并得到不同的单一聚合度壳寡糖。
本发明通过引入多种官能团，弱化离子交换树脂上的磺酸基与壳寡糖的相互作用，在保持色谱介质分离度的条件下，改善产物的拖尾情况。同时，多羧基官能团的引入能够保证色谱介质的交换容量。与现有的壳寡糖分离方法相比，经修饰得到的核壳型离子交换树脂具有更高的传质效率以及更高的交换容量，在保证分离精度的同时减轻拖尾现象。
通过减小离子交换树脂的传质距离可以很好的解决平衡时间过长的问题。减小扩散距离，缩短平衡时间，提高分离效率。
本发明提供的壳寡糖色谱分离介质为多官能团阳离子色谱介质，可用于单一聚合度壳寡糖分离，与常规的阳离子色谱分离介质相比，具有更高的传质效率，较轻的拖尾现象以及更高的分离度。
本发明制备了多层结构的阳离子交换树脂并对其进行修饰，并将其应用于单一聚合度壳寡糖分离纯化，显示出较好的分离性能。同时，该种材料制备简单，官能团稳定不易流失，分离效率高，单位体积介质一次性样品处理量大，相较现有方法成本更低，对单一聚合度壳寡糖的分离纯化及工业化生产具有重要的应用价值。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
本发明制备了核壳型多官能团离子交换色谱介质用于壳寡糖的分离，采用程序升温降温，合成了多层骨架结构，分步磺化，缩短了色谱介质有效传质距离，缩短了壳寡糖吸附平衡时间。引入多官能团，减弱了壳寡糖与色谱介质的相互作用强度，改善了壳寡糖色谱分离中存在的拖尾问题，使具有更高的分离效率。
附图说明
图1实施例1合成树脂红外光谱图；
图2实施例1合成树脂电镜图；
图3对比实施例1合成树脂红外光谱图；
图4实施例2合成树脂红外光谱图；
图5实施例4单一聚合度壳寡糖TLC检测图；
图6实施例4单一聚合度壳寡糖高效液相色谱检测结果。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施例对本发明进行详细说明。
实施例1
将300g水，100g苯乙烯，5g二乙烯苯，5g氯化钠，0.1g聚乙烯醇，5g正丁醚，搅拌得到混合物。随后向混合物加入0.2ml质量分数为0.05％的亚甲基蓝水溶液。随后加入2.0g过氧化苯甲酰，转速100r/min,搅拌1h，装入反应釜后，45℃下，转速为100r/min反应6h。过滤后乙醇回流，水洗干燥的到白色球状颗粒树脂，取上述50g树脂，加入150ml三氯甲烷溶胀4h，之后加入100ml浓度为98％硫酸在100r/min转速搅拌下，70℃磺化6h。过滤洗涤干燥后得到黄色球状颗粒树脂。取50g磺化后树脂，加入150ml三氯甲烷溶胀，后加入150ml磺酰氯试剂45℃回流4h，过滤后，二氯甲烷洗涤后干燥。取干燥后的树脂50g，加入150ml三氯甲烷溶胀，后加入100ml二氯甲烷，加入20gα-氨基戊二酸在45℃回流4h，过滤洗涤干燥得到色谱分离介质。其红外谱图见图1，树脂的外观图见图2。其中红外谱图显示在2935和2676cm-1处有红外吸收，为乙基产生，说明树脂上成功引入了新的基团。
对比例1
将300g水，100g苯乙烯，5g二乙烯苯，5g氯化钠，0.1g聚乙烯醇，5g正丁醚，搅拌得到混合物。随后向混合物加入0.2ml质量分数为0.05％的亚甲基蓝水溶液。随后加入2.0g过氧化苯甲酰，转速100r/min,搅拌1h，装入反应釜后，45℃下，转速为100r/min反应6h。过滤后乙醇回流，水洗干燥的到白色球状颗粒树脂，取上述50g树脂，加入150ml三氯甲烷溶胀4h，之后加入100ml浓度为98％硫酸在100r/min转速搅拌下，70℃磺化6h。过滤洗涤干燥后得到黄色球状颗粒树脂。其红外谱图见图3。
实施例2
将400g水，150g苯乙烯，25g二乙烯苯，5g氯化钠，0.25g聚乙烯醇，25g正丁醚，搅拌得到混合物。随后向混合物加入0.2ml质量分数为1％的亚甲基蓝水溶液。随后加入2.0g过氧化苯甲酰，转速250r/min,搅拌2h，装入反应釜后，70℃下，转速为250r/min反应12h。过滤后乙醇回流，水洗干燥的到白色球状颗粒树脂，取上述50g树脂，加入150ml三氯甲烷溶胀12h，之后加入150ml浓度为98％硫酸在100r/min转速搅拌下，85℃磺化6h。过滤洗涤干燥后得到黄色球状颗粒树脂。取50g磺化后树脂，加入150ml三氯甲烷溶胀，加入200ml磺酰氯试剂50℃回流8h，过滤后，二氯甲烷洗涤后干燥，随后加入150ml三氯甲烷溶胀，加入100ml二氯甲烷，加入25gα-氨基戊二酸在50℃回流6h，过滤洗涤干燥得到色谱分离介质。其红外谱图见图4。
实施例3
将500g水，200g苯乙烯，50g二乙烯苯，5g氯化钠，0.5g聚乙烯醇，50g正丁醚，搅拌得到混合物。随后向混合物加入0.2ml质量分数为2％的亚甲基蓝水溶液。随后加入2.0g过氧化苯甲酰，转速400r/min,搅拌3h，装入反应釜后，95℃下，转速为400r/min反应18h。过滤后乙醇回流，水洗干燥的到白色球状颗粒树脂，取上述50g树脂，加入150ml三氯甲烷溶胀12h，之后加入150ml浓度为98％硫酸在100r/min转速搅拌下，105℃磺化6h。过滤洗涤干燥后得到黄色球状颗粒树脂。取50g磺化后树脂，加入150ml三氯甲烷溶胀，加入g磺酰氯试剂65℃回流10h，过滤后，二氯甲烷洗涤后干燥，随后加入150ml三氯甲烷溶胀，加入100ml二氯甲烷，加入10gα-氨基戊二酸在60℃回流8h，过滤洗涤干燥得到色谱分离介质。
实施例4
将实施例1树脂经预处理后装入耐压玻璃层析柱，层析柱尺寸为5*100cm。随后配置浓度为600g/L的壳寡糖混合物溶液500mL，以0.01BV/min的流速上样。后静置吸附6h，达到平衡后，去离子水洗去未吸附杂质。流速0.1BV/min。后采用0.2‰浓度的氨水作为洗脱剂对壳寡糖混合物进行洗脱，收集流出液进行检测，合并收集得到单一聚合度壳寡糖。经检测，分离得到的单一聚合度壳寡糖纯度＞95％。分离得到的单一聚合度壳寡糖TLC检测图见图5，液相色谱检测结果见图6，纯度检测结果及一次制备量见表1。
表1实施例4单一聚合度壳寡糖产品纯度及产量
Figure BDA0004002692530000071
以上实施例证明了：本发明制备了核壳型多官能团离子交换色谱介质用于壳寡糖的分离，采用程序升温降温，合成了多层骨架结构，分步磺化，缩短了色谱介质有效传质距离，缩短了壳寡糖吸附平衡时间。引入多官能团，减弱了壳寡糖与色谱介质的相互作用强度，改善了壳寡糖色谱分离中存在的拖尾问题，使具有更高的分离效率。
上述的对实施例的描述是为便于该技术领域的普通技术人员能理解和使用发明。熟悉本领域技术的人员显然可以容易地对这些实施例做出各种修改，并把在此说明的一般原理应用到其他实施例中而不必经过创造性的劳动。因此，本发明不限于上述实施例，本领域技术人员根据本发明的揭示，不脱离本发明范畴所做出的改进和修改都应该在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种壳寡糖色谱分离介质的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)在反应釜中将苯乙烯、二乙烯苯、氯化钠、聚乙烯醇、正丁醚溶于水，搅拌得到混合物A；
(2)向混合物A中加入亚甲基蓝水溶液，搅拌混合均匀得到混合物B；
(3)向混合物B中加入引发剂，搅拌得到混合物C；
(4)将混合物C装入反应釜，搅拌条件下程序升温降温，反应，产物经过滤分离，乙醇回流得到具有核壳结构的聚合物球D；
(5)将聚合物球D采用三氯甲烷溶胀，磺化得到核壳型强酸性离子交换树脂E；
(6)将核壳型强酸性离子交换树脂E经三氯甲烷溶胀，加入酰氯化试剂回流反应，二氯甲烷洗涤干燥得到核壳型磺酰氯树脂F；
(7)核壳型磺酰氯树脂F经三氯甲烷溶胀，加入二氯甲烷做反应溶剂，加入氨基羧酸回流反应，过滤洗涤，得到壳寡糖色谱分离介质。
2.根据权利要求1所述的一种壳寡糖色谱分离介质的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述混合物A中，水、苯乙烯、二乙烯苯、氯化钠、聚乙烯醇、正丁醚的质量比为300～500：100～200：5～50：5：0.1:0.5：5-50。
3.根据权利要求1所述的一种壳寡糖色谱分离介质的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，所述亚甲基蓝水溶液的质量浓度为0.05-2％；
步骤(2)中，所述亚甲基蓝水溶液的加入量与混合物A的关系为0.2ml：400-800g。
4.根据权利要求1所述的一种壳寡糖色谱分离介质的制备方法，其特征在于，步骤(3)中，所述引发剂选自过氧化苯甲酰、过氧化苯甲酰叔丁酯、过氧化甲乙酮等有机过氧化物中的一种或几种；
步骤(3)中，所述引发剂加入后在混合物C中的质量占比为0.1～0.5％。
5.根据权利要求1所述的一种壳寡糖色谱分离介质的制备方法，其特征在于，步骤(4)中，搅拌条件下45-95℃条件下程序升温降温，反应6-18h。
6.根据权利要求1所述的一种壳寡糖色谱分离介质的制备方法，其特征在于，步骤(5)中，将聚合物球D采用三氯甲烷溶胀4-24h，溶胀体积比为1:1-1:5；
步骤(5)中，磺化的条件为：加入硫酸磺化，所述硫酸与采用三氯甲烷溶胀后的溶液的体积比为1:2-1:5，磺化温度为70-105℃。
7.根据权利要求1所述的一种壳寡糖色谱分离介质的制备方法，其特征在于，步骤(6)中，所述酰氯化试剂为氯化亚砜、三氯化磷或磺酰氯；
步骤(6)中，回流反应的条件为：45-65℃回流4-10h；
步骤(7)中，所述氨基羧酸选自α-氨基乙酸、α-丙氨酸或α-氨基戊二酸中的一种或多种；
步骤(7)中，回流反应的条件为：45℃-60℃回流4-8h。
8.基于权利要求1-7中任一项所述制备方法得到的壳寡糖色谱分离介质。
9.基于权利要求1-7中任一项所述制备方法得到的壳寡糖色谱分离介质在壳寡糖分离纯化中的应用。
10.根据权利要求9所述的应用，其特征在于，所述壳寡糖色谱分离介质用于单一聚合度壳寡糖的分离时，包括以下步骤：
(1)将所述壳寡糖色谱分离介质作为色谱填料装于色谱柱中，壳寡糖上样浓度为1％-99％(w/w)，上样量为0.05BV-5BV；
(2)然后用去离子水以0.1-1BV/min冲洗1-10BV；
(3)最后用0-100℃的流动相以0.001‰-60％的浓度洗脱壳寡糖混合物，分别合并得到不同的单一聚合度壳寡糖。
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