CN108714398A - 一种多聚季铵盐表面活性剂制备方法 - Google Patents

一种多聚季铵盐表面活性剂制备方法 Download PDF

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Abstract

一种多聚季铵盐表面活性剂制备方法，涉及一种表面活性剂制备方法。本发明首先利用结构含有三个或三个以上胺基的多元胺与环氧氯代烷反应，然后利用中间产物与烷基叔胺进行反应来制备高活性的多聚季铵盐表面活性剂。采用本发明所制备的季铵盐表面活性剂由于将多个季铵盐分子通过一个联接链进行联接，所以具有极高的表面活性。而且由于其分子中含有多个羟基，因此使其同时也具有优良的水溶性。此外，其原料来源广泛、制备工艺简单、生产成本低、产率高，具有广阔的应用价值。

Description

一种多聚季铵盐表面活性剂制备方法
技术领域
本发明涉及一种表面活性剂制备方法，特别是涉及一种多聚季铵盐表面活性剂制备方法。
背景技术
表面活性剂又称“工业味精”，其分子结构的一端是亲油的非极性基团，一端是亲水的极性基团，因此该类特殊分子既能亲水又可亲油，这种具有“双亲结构”的化合物可以有效的改善油水两相的相容性，在众多领域都有广泛的应用。通常按照表面活性剂溶于水后，是否生成离子及其电苛的正负性将表面活性剂分为：阳离子表面活性剂、阴离子表面活性剂和两性离子表面活性剂，而作为一种重要的阳离子表面活性剂季铵盐类表面活性剂早在二十世纪50年代即被开发出来，并在二十世纪7、80年代得到迅速发展，目前被广泛应用于消杀、石油开采、矿物浮选、精细日用化学品等领域。但是由于传统季铵盐表面活性剂的分子结构中仅含有一个亲水基和一个亲油基，使用时在两相界面上同为带正电荷的两个季铵盐的亲水基会由于静电斥力而相互远离，这就造成了其临界胶束浓度（C.M.C.）升高，使用性能下降。为此了改善季铵盐表面活性剂的活性，将两个季铵盐分子通过联接链联接在一起是目前广泛采用的一种方法，所制备的表面活性剂又称“GEMINI表面活性剂”或“双子型表面活性剂”。中国专利CN105037176A公开了一种以水作为溶剂，将烷基叔胺和环氧氯丙烷按3:1的摩尔比混合制得的含羟基季铵盐型双子表面活性剂，其具有较好的油-水界面活性，可应用于石油开采领域，提高石油采收率。中国专利CN104826543A则公开了一种含有酰胺基团的双叔胺与碳酸二甲酯反应，合成含酰胺乙基的季铵盐Gemini表面活性剂，其具有优异的表面活性。中国专利CN102151514A公开了一种用长链烃基叔胺混合物与二溴代烃或环氧氯丙烷反应合成双子长链烃基季铵盐的方法，并将其作为循环水系统减阻节能剂使用取得了良好效果。由此也可以看出联接链可以将两个季铵盐分子联接得更加紧密，从而有效的克服了同性离子间的相互排斥，使表面活性剂的活性更高，因此如果将三个或三个以上季铵盐分子通过联接链相连，那么更有利于提升表面活性剂的活性，本发明旨在提供一种由多元胺、环氧氯代烷及烷基叔胺制备多聚季铵盐表面活性剂的方法，该方法原料来源广泛、生产工艺简单、产率高，并且所制备的多聚季铵盐表面活性剂具有优异的表面活性，可广泛用于日用化妆品、石油开采、污水处理、布料印染及金属防腐等领域。
发明内容
本发明的目的在于提供一种多聚季铵盐表面活性剂制备方法，本发明由多元胺、环氧氯代烷及烷基叔胺制备多聚季铵盐表面活性剂的方法，该方法原料来源广泛、生产工艺简单，所制备的多聚季铵盐表面活性剂具有优异的表面活性，可广泛用于日用化妆品、石油开采及污水处理等领域。
本发明的目的是通过以下技术方案实现的：
一种多聚季铵盐表面活性剂制备方法，其所述多聚季铵盐表面活性剂为阳离子表面活性剂，是利用多元胺3个或3个以上与环氧氯代烷反应，并将产物与烷基叔胺反应而制得的；
包括如下步骤：
（1）多聚季铵盐表面活性剂中间体的合成：首先称取100重量份的多元胺和0-10重量份的促进剂，将其溶解在过量的溶剂中，按照（1-1）中的计算结果称取计量的环氧氯代烷，按照2-10滴/min的速度将其滴加至溶有多元胺和促进剂的溶液中，在氮气保护和均匀搅拌的条件下反应30-60min，待溶液呈乳白色后，将温度控制在10-60℃，按照10-20滴/min的速度向反应器中继续滴加环氧氯代烷，待环氧氯代烷全部滴加完毕后，再继续反应2-6h后进行减压蒸馏，除去溶剂及过量的多元胺，得到黄色至淡黄色粘稠状中间体；
式中me为100g多元胺所需要环氧氯代烷的质量数，0.75-1为反应系数，Ma为多元胺的分子量，Na为多元胺中胺基上所含有活泼氢的个数，Me为环氧氯代烷的分子量；
（2）多聚季铵盐阳离子表面活性剂的制备：首先在两个不同的容器中将步骤（1）中所制备得中间体和烷基叔胺分别溶解在充分过量的溶剂中，然后向烷基叔胺的溶液中缓慢滴加中间体溶液，烷基叔胺与中间体中卤素的物质量的比为1:1-1.5:1，待全部滴加完毕后，将温度升至40-80℃，再继续反应1-6h，然后减压蒸馏，除去溶剂和未反应物，用无水乙醇和乙酸乙酯的混合溶剂结晶3次，之后再在50-90℃条件下真空干燥3-24h，得到最终产物。
所述的一种多聚季铵盐表面活性剂制备方法，所述多元胺包括二乙烯三胺、三乙烯四胺、四乙烯五胺、五乙烯六胺及一些其他支化衍生物；即为，包括但不限制于一些其他支化衍生物。
所述的一种多聚季铵盐表面活性剂制备方法，所述环氧氯代烷包括：环氧氯丙烷、环氧氯丁烷中的一种。
所述的一种多聚季铵盐表面活性剂制备方法，所述烷基叔胺其分子式为：
其中n=6-18，R1为CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3中的一种，R2为CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3中的一种。
所述的一种多聚季铵盐表面活性剂制备方法，所述溶剂包括N，N-二甲基甲酰胺、乙醚、甲苯、二甲苯、丙酮中的一种或两种。
所述的一种多聚季铵盐表面活性剂制备方法，所述聚季铵盐表面活性剂中间体的合成中所述促进剂包括碳酸钾、氢氧化钠中的一种。
本发明的优点与效果是：
本发明制备出的多聚表面活性剂，由于将三个或三个以上季铵盐分子联接在一个联接链上，因此与传统单链表面活性剂和Gemini型表面活性剂相比其具有更优良的表面活性和更低的C.M.C.。其次，由于环氧的开环反应使最终产物中含有多个羟基，这些羟基的存在可以大幅提高表面活性剂与水的相容性，在实际生产和应用中，可以克服目前大部分季铵盐表面活性剂配制水溶液时必须加温的难题，实现季铵盐表面活性剂室温下与水的“冷配合“工艺，节省能源，提高生产效率。最后，此种方法原料来源广泛、生产工艺简单、产率高，环保且性能优异，具有广阔的应用价值。
附图说明
图1为按照实例1所述方法制备的多聚季铵盐表面活性剂红外光谱图；
图2为实例1所制阳离子表面活性剂的表面张力与浓度关系曲线图；
图3为多聚、Gemini及传统季铵盐表面活性剂乳化性能对比图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明实现的技术手段做进一步阐述。应理解，这些实施例仅用于说明本发明，但不用于限制本发明的范围。以下实施例中未注明具体条件的实验方法，均为常规实验条件。
实例1
（1）多聚季铵盐表面活性剂中间体的合成：首先称取10g的三乙烯四胺和0.1g的碳酸钾，将其溶解在100ml的DMF溶剂中，称取环氧氯丙烷34.2g，按照5滴/min的速度将其滴加至溶有三乙烯四胺的溶液中，在氮气保护和均匀搅拌的条件下反应30min，待溶液呈乳白色后，将温度控制在40℃，按照10滴/min的速度向反应器中继续滴加环氧氯丙烷，待环氧氯丙烷全部滴加完毕后，再继续反应3h后进行减压蒸馏，除去溶剂及过量的多元胺，得到黄色粘稠状中间体，涉及反应式如下：
（2）多聚季铵盐阳离子表面活性剂的制备：首先在两个不同的容器中将10g步骤（1）中所制备得中间体和23.5g十六烷基叔胺分别溶解在100ml的DMF溶剂中，然后向十六烷基叔胺的溶液中缓慢滴加中间体溶液，待全部滴加完毕后，将温度升至60℃，再继续反应3h，然后进行减压蒸馏，除去溶剂和未反应物，利用无水乙醇和乙酸乙酯的混合溶剂结晶3次，之后再在60℃条件下真空干燥3h，得到最终产物，涉及反应式如下：
实例1制备的最终产物其红外光谱图如图1所示，由图可以看出：在3303cm-1处出现明显的羟基伸缩振动吸收峰，2967cm-1和2849cm-1分别出现了甲基和亚甲基的不对称伸缩振动峰，1637cm-1和1091cm-1的出现了C-N键的伸缩振动峰，734cm-1处出现的吸收峰则是脂肪族碳链的伸缩振动峰，说明红外光谱测试结果表明按照实例1的制备方法所制得的产物其特征官能团的特征峰都已出现，并且环氧和碳氯相关吸收峰消失说明其反应产物结构正确，无其他杂质。
为了验证季铵盐的存在，采用以下方法进行验证：将产物配制成质量分数为1%的水溶液，吸取改水溶液2mL放入试管中，逐滴加入NaOH溶液使其呈碱性，再加入0.2mL质量分数为0.05%的溴酚蓝溶液和5mL氯仿溶液，振荡搅拌，氯仿层由无色变成蓝色；之后其中边滴加质量分数为0.1%的十二烷基硫酸钠溶液，振荡搅拌，溶液又逐渐变成无色，表明合成产物中季铵盐的存在。
对采用实例1所述方法制得的表面活性剂进行表面张力测试，检测过程与结果如下：
根据GB/T 22237-2008标准在30℃条件下利用超纯水配制不同浓度表面活性剂溶液。采用吊环法进行表面张力测定测试结果见图2。由图2可知，实例1所制备的阳离子表面活性剂其临界胶束浓度为（C.M.C.）为4.87×10-5mol/L比传统的十二烷基季铵盐表面活性剂（如十二烷基三甲基氯化铵）低将近两个数量级，最低表面张力达到了18.29mN/m，说明其具有优异的表面活性。
对采用实例1所述方法制得的表面活性剂进行煤油、液体石蜡和油酸乳化的稳定性检测，检测过程与结果如下：
在25℃条件下，首先将5g由实例1所制得的表面活性剂溶解在1L水中，制得季铵盐表面活性剂的水溶液，吸取该水溶液25ml将其与25ml煤油（液体石蜡或油酸）进行混合，然后以相同幅度震荡10次，静置1min，再重复震荡和静置5次，最后记录水相出现10ml的时间，并将其与传统季铵盐（十六烷基三甲基氯化铵）和联接链为三亚甲基的双十六烷基二甲基氯化铵Gemini型季铵盐表面活性剂进行对比，结果如图3所示。由图3可知，在这三种溶剂中多聚季铵盐表面活性剂其油水分离所需要的时间均明显高于传统季铵盐和Gemini型季铵盐的分水时间，其油酸的分水时间更是达到了2593s，说明此种具有多聚结构的季铵盐表面活性剂对这三种溶剂具有优异的乳化稳定性。
实例2
（1）多聚季铵盐表面活性剂中间体的合成：首先称取10g的二乙烯三胺和0.1g的碳酸钾，将其溶解在100ml的DMF溶剂中，称取环氧氯丙烷40.4g，按照5滴/min的速度将其滴加至溶有三乙烯四胺的溶液中，在氮气保护和均匀搅拌的条件下反应30min，待溶液呈乳白色后，将温度控制在45℃，按照10滴/min的速度向反应器中继续滴加环氧氯丙烷，待环氧氯丙烷全部滴加完毕后，再继续反应3h后进行减压蒸馏，除去溶剂及过量的多元胺，得到黄色粘稠状中间体。
（2）多聚季铵盐阳离子表面活性剂的制备：首先在两个不同的容器中将10g步骤（1）中所制备得中间体和23.8g十六烷基叔胺分别溶解在100ml的DMF溶剂中，然后向十六烷基叔胺的溶液中缓慢滴加中间体溶液，待全部滴加完毕后，将温度升至60℃，再继续反应3h，然后进行减压蒸馏，除去溶剂和未反应物，利用无水乙醇和乙酸乙酯的混合溶剂结晶3次，之后再在60℃条件下真空干燥3h，得到最终产物
实例3
（1）多聚季铵盐表面活性剂中间体的合成：首先称取10g的三乙烯四胺，将其溶解在100ml的DMF溶剂中，称取环氧氯丙烷40.4g，按照5滴/min的速度将其滴加至溶有三乙烯四胺的溶液中，在氮气保护和均匀搅拌的条件下反应90min，待溶液呈乳白色后，将温度控制在45℃，按照10滴/min的速度向反应器中继续滴加环氧氯丙烷，待环氧氯丙烷全部滴加完毕后，再继续反应5h后进行减压蒸馏，除去溶剂及过量的多元胺，得到黄色粘稠状中间体。
（2）多聚季铵盐阳离子表面活性剂的制备：首先在两个不同的容器中将10g步骤（1）中所制备得中间体和18.6g十二烷基叔胺分别溶解在100ml的DMF溶剂中，然后向十二烷基叔胺的溶液中缓慢滴加中间体溶液，待全部滴加完毕后，将温度升至60℃，再继续反应3h，然后进行减压蒸馏，除去溶剂和未反应物，利用无水乙醇和乙酸乙酯的混合溶剂结晶3次，之后再在60℃条件下真空干燥3h，得到最终产物。
实例4
（1）多聚季铵盐表面活性剂中间体的合成：首先称取10g的三乙烯四胺和0.1g的碳酸钾，将其溶解在100ml的DMF溶剂中，称取环氧氯丁烷39.4g，按照5滴/min的速度将其滴加至溶有三乙烯四胺的溶液中，在氮气保护和均匀搅拌的条件下反应30min，待溶液呈乳白色后，将温度控制在45℃，按照10滴/min的速度向反应器中继续滴加环氧氯丁烷，待环氧氯丙烷全部滴加完毕后，再继续反应3h后进行减压蒸馏，除去溶剂及过量的多元胺，得到黄色粘稠状中间体。
（2）多聚季铵盐阳离子表面活性剂的制备：首先在两个不同的容器中将10g步骤（1）中所制备得中间体和20.9g十六烷基叔胺分别溶解在100ml的DMF溶剂中，然后向十六烷基叔胺的溶液中缓慢滴加中间体溶液，待全部滴加完毕后，将温度升至55℃，再继续反应5h，然后进行减压蒸馏，除去溶剂和未反应物，利用无水乙醇和乙酸乙酯的混合溶剂结晶3次，之后再在70℃条件下真空干燥3h，得到最终产物。
实例1-4的产率及性能对比见表1，由表1可以看出虽然实例1-4的产率及性能稍有差别，但均具有较好的表面活性剂和乳液稳定性，并且产率均在95%以上。
表1 实例1-4的产率及性能对比

Claims (6)

1.一种多聚季铵盐表面活性剂制备方法，其特征在于，所述多聚季铵盐表面活性剂为阳离子表面活性剂，是利用多元胺3个或3个以上与环氧氯代烷反应，并将产物与烷基叔胺反应而制得的；
包括如下步骤：
多聚季铵盐表面活性剂中间体的合成：首先称取100重量份的多元胺和0-10重量份的促进剂，将其溶解在过量的溶剂中，按照（1-1）中的计算结果称取计量的环氧氯代烷，按照2-10滴/min的速度将其滴加至溶有多元胺和促进剂的溶液中，在氮气保护和均匀搅拌的条件下反应30-60min，待溶液呈乳白色后，将温度控制在10-60℃，按照10-20滴/min的速度向反应器中继续滴加环氧氯代烷，待环氧氯代烷全部滴加完毕后，再继续反应2-6h后进行减压蒸馏，除去溶剂及过量的多元胺，得到黄色至淡黄色粘稠状中间体；
式中me为100g多元胺所需要环氧氯代烷的质量数，0.75-1为反应系数，Ma为多元胺的分子量，Na为多元胺中胺基上所含有活泼氢的个数，Me为环氧氯代烷的分子量；
（2）多聚季铵盐阳离子表面活性剂的制备：首先在两个不同的容器中将步骤（1）中所制备得中间体和烷基叔胺分别溶解在充分过量的溶剂中，然后向烷基叔胺的溶液中缓慢滴加中间体溶液，烷基叔胺与中间体中卤素的物质量的比为1:1-1.5:1，待全部滴加完毕后，将温度升至40-80℃，再继续反应1-6h，然后减压蒸馏，除去溶剂和未反应物，用无水乙醇和乙酸乙酯的混合溶剂结晶3次，之后再在50-90℃条件下真空干燥3-24h，得到最终产物。
2.根据权利要求1所述的一种多聚季铵盐表面活性剂制备方法，其特征在于，所述多元胺包括二乙烯三胺、三乙烯四胺、四乙烯五胺、五乙烯六胺及一些其他支化衍生物；即为，包括但不限制于一些其他支化衍生物。
3.根据权利要求1所述的一种多聚季铵盐表面活性剂制备方法，其特征在于，所述环氧氯代烷包括：环氧氯丙烷、环氧氯丁烷中的一种。
4.根据权利要求1所述的一种多聚季铵盐表面活性剂制备方法，其特征在于，所述烷基叔胺其分子式为：
其中n=6-18，R1为CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3中的一种，R2为CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3中的一种。
5.根据权利要求1所述的一种多聚季铵盐表面活性剂制备方法，其特征在于，所述溶剂包括N，N-二甲基甲酰胺、乙醚、甲苯、二甲苯、丙酮中的一种或两种。
6.根据权利要求1所述的一种多聚季铵盐表面活性剂制备方法，其特征在于，所述聚季铵盐表面活性剂中间体的合成中所述促进剂包括碳酸钾、氢氧化钠中的一种。
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