CN108640851A - 一种高纯度n,-(三苯甲基）-l-天冬酰胺的提纯方法 - Google Patents

一种高纯度n,-(三苯甲基）-l-天冬酰胺的提纯方法 Download PDF

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    • C07C231/22—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C231/24—Separation; Purification

Abstract

本发明公开了一种高纯度N’‑(三苯甲基）‑L‑天冬酰胺的提纯方法，包括以下步骤：1结晶：形成N’‑(三苯甲基）‑L‑天冬酰胺晶体，2离心：提取N’‑(三苯甲基）‑L‑天冬酰胺晶体，3洗涤：去除合成中残留的原料，4萃取：N’‑(乙酰基）‑L‑天冬酰胺，5离心:提取N’‑(三苯甲基）‑L‑天冬酰胺，6干燥，最后得到成品。本发明可以有效去除N’‑(三苯甲基）‑L‑天冬酰胺在生产过程中，产品内残留的三氟乙酸、马来酸酐、环氧丙烷等合成原料，和化学性质与N’‑(三苯甲基）‑L‑天冬酰胺相似的很高的N’‑(乙酰基）‑L‑天冬酰胺，提纯方法简单且得到的产品纯度较高。

Description

一种高纯度N,-(三苯甲基）-L-天冬酰胺的提纯方法
技术领域
本发明涉及生物化工领域，尤其是一种高纯度N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺的提纯方法。
背景技术
在多官能团化合物、天然产品等复杂有机物合成中，官能团的保护和去保护是常用的重要策略之一。羟基（包括醇羟基和酚羟基）和氨基为最常见的需要保护的官能团，多羟基化合物的选择性保护更是在糖化学、核苷和核酸化学等领域具有极其重要的意义。三苯甲基及其类似保护基团由于具有易上易下并且条件温和、稳定性高和位阻大等特点，已发展成为最常用的羟基保护基团之一。
在N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺合成过程中，会产生副产物N’-(乙酰基）-L-天冬酰胺。由于这两者之间的物理化学性质比较相似，在现有技术，多采用纯水反复洗涤、离心进行纯化。这种N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺的提纯工艺不仅周期较长，而且造成原料的流失浪费，所需消耗的原材料较多，同时提纯后的N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺中仍有残留量较大的N’-(乙酰基）-L-天冬酰胺。在后期以N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺为原料的加工中，会造成进一步增加生产时间和原材料使用的成本。
发明内容
本发明的发明目的在于：针对上述存在的问题，提供一种高纯度N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺的提纯方法，该方法提纯的N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺纯度较高。
本发明采用的技术方案如下：
一种高纯度N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺的提纯方法，包括以下步骤：
（1）结晶：将N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺溶液抽入冷水中，向溶液中添加碱性溶液，调节溶液pH为6-7，N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺形成结晶；
（2）离心：将含有N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺结晶的溶液离心分离，提取沉淀；
（3）洗涤：将步骤（2）中得到的沉淀与洗涤剂混合，不断搅拌，然后离心提取沉淀，重复2~3次；
离心提纯后的N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺中还存在部分杂质，通过洗涤剂将杂质去除。
（4）萃取：将步骤（3）中的沉淀与萃取液混合搅拌溶解；
（5）离心：将步骤（4）中的混合溶液冷却至5~20℃，离心，取沉淀；
（6）干燥：重复步骤（5）2~3次，将得到的沉淀物干燥，得到成品。
一种高纯度N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺的提纯方法，所述步骤（1）中冷水温度为5~20℃。
N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺合成反应在需要加热进行，将合成完成的N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺抽入冷水中停止N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺合成反应，可有效降低N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺中合成反应产生的副产物。
一种高纯度N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺的提纯方法，所述步骤（1）中碱性溶液为氨水溶液。
N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺在中性环境下溶解度度最低，可以从溶液中结晶提纯。采用氨水作为碱性溶剂，调节N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺溶液pH，溶液pH变化较为缓慢，可以防止由于强碱碱性太强，造成N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺分解的问题，提高产量。
一种高纯度N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺的提纯方法，所述步骤（3）中洗涤剂为纯水、甲醇、乙酸乙酯、苯甲磺酸、硫代甲基醚、二巯基乙醚中的一种或多种组合。
本发明将合成完成的N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺直接抽入冷水中，溶液中还存在较多的合成N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺的原料，如三氟乙酸、马来酸酐、环氧丙烷等。将结晶的N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺与洗涤剂混合，不断搅拌将原材料与洗涤剂混合去除。
一种高纯度N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺的提纯方法，所述步骤（4）中的萃取液为甲醇、乙醇、乙酸乙酯、丙酮、丙醛、二甲苯中的一种或几种组合。
N’-(乙酰基）-L-天冬酰胺与N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺性质相似，通过洗涤剂无法将N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺中的N’-(乙酰基）-L-天冬酰胺去除。萃取剂是N’-(乙酰基）-L-天冬酰胺和N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺的良性溶剂，但是在不同温度下N’-(乙酰基）-L-天冬酰胺与N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺溶解度不同，进行萃取提纯。
一种高纯度N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺的提纯方法，步骤（4）中的萃取液为甲醇与乙酸乙酯溶液混合物，甲醇与乙酸乙酯溶液按照体积比3~8：11~20混合。
一种高纯度N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺的提纯方法，所述步骤（4）中将混合溶液升温至45~50℃。
加温可以提高N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺在萃取剂中的溶解度。利用温度不同溶解度不同。混合溶液冷却至5~20℃，N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺又从萃取液中析出，但是N’-(乙酰基）-L-天冬酰胺仍溶于萃取剂中。
一种高纯度N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺的提纯方法，所述步骤（2）和步骤（5）中离心的速度为2800~4200r/min，时间为15~30min。
一种高纯度N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺的提纯方法，所述步骤（6）采用真空低压微波干燥。
高温会破坏氨基酸的物理化学性质，进而影响其有效性。而传统加热干燥或者微波干燥物体温度都较高，会影响氨基酸的性质，真空低压微波干燥，干燥过程中温度较低，不会破坏氨基酸的有效性。
一种高纯度N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺的提纯方法，所述步骤（6）中的干燥温度为5℃-10℃，干燥时间为10-20min，真空度控制在5.0~10kPa，微波功率是200-400W。
综上所述，由于采用了上述技术方案，本发明的有益效果是：
本发明可以有效去除N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺在生产过程中，产品内残留的三氟乙酸、马来酸酐、环氧丙烷等合成原料，和化学性质与N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺相似的很高的N’-(乙酰基）-L-天冬酰胺，提纯方法简单且得到的产品纯度较高。
具体实施方式
本说明书中公开的所有特征，或公开的所有方法或过程中的步骤，除了互相排斥的特征和/或步骤以外，均可以以任何方式组合。
实施例1
一种高纯度N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺的提纯方法，包括以下步骤：
（1）结晶：先将合成的N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺抽入5~20℃的水中，使N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺的合成反应停止，然后向溶液中添加碱性溶液，将溶液pH调至为6-7，N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺形成结晶从溶液中析出；
（2）离心：将含有N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺结晶的溶液离心分离，去除上清液提取沉淀：N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺结晶；
（3）洗涤：将步骤（2）中得到的N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺结晶沉淀与洗涤剂混合，不断搅拌，使三氟乙酸、马来酸酐、环氧丙烷等溶于洗涤剂中，然后离心提取沉淀：N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺结晶，重复2~3次；
（4）萃取：将步骤（3）中的沉淀与萃取液混合，加热使沉淀与溶于完全溶解；
（5）离心：然后将步骤（4）中的混合溶液冷却至5~20℃，溶液又析出N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺结晶，使用离心，取沉淀；
（6）干燥：重复步骤（5）2~3次，将得到的纯度较高的N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺，将其干燥得到最终成品。
实施例2
一种高纯度N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺的提纯方法，包括以下步骤：
（1）结晶：先将合成的N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺抽入5~20℃的水中，使N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺的合成反应停止，然后向溶液中添加10%的氢氧化钠溶液，调节溶液pH至6-7，N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺形成结晶从溶液中析出；
（2）离心：将含有N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺结晶的溶液离心分离，去除上清液提取沉淀：N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺结晶；离心速度为2800r/min，离心时间为15min。
（3）洗涤：将步骤（2）中得到的N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺结晶沉淀与洗涤剂按照体积比1:1混合，不断搅拌，使三氟乙酸、马来酸酐、环氧丙烷等溶于洗涤剂中，然后离心提取沉淀：N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺结晶，重复2~3次；其中的洗涤剂为甲酸；
（4）萃取：将步骤（3）中的沉淀与萃取液按照体积比1:1.2混合，加热至45℃使沉淀与溶于完全溶解；所述萃取剂为甲醇：丙酮按照体积比3：11混合。
（5）离心：然后将步骤（4）中的混合溶液冷却至5~20℃，溶液又析出N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺结晶，使用离心，取沉淀；离心速度为4000r/min，离心20min。
（6）干燥：重复步骤（5）2~3次，将得到的纯度较高的N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺，将其干燥得到最终成品，采用加热烘干干燥。
实施例3
一种高纯度N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺的提纯方法，包括以下步骤：
（1）结晶：先将合成的N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺抽入5~20℃的水中，使N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺的合成反应停止，然后向溶液中添加30%的氨水溶液，将溶液pH调至为6-7，N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺形成结晶从溶液中析出；
（2）离心：将含有N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺结晶的溶液离心分离，去除上清液提取沉淀：N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺结晶；离心速度为3000r/min，离心时间为18min。
（3）洗涤：将步骤（2）中得到的N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺结晶沉淀与洗涤剂按照体积比1:1.2混合，不断搅拌，使三氟乙酸、马来酸酐、环氧丙烷等溶于洗涤剂中，然后离心提取沉淀：N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺结晶，重复2~3次；其中洗涤剂为纯水。
（4）萃取：将步骤（3）中的沉淀与萃取液按照体积比1:1混合，加热至50℃使沉淀与溶于完全溶解；其中萃取剂为按照体积比5:15混合的甲酸：乙酸乙酯。
（5）离心：然后将步骤（4）中的混合溶液冷却至5~20℃，溶液又析出N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺结晶，使用离心，取沉淀；离心速度为3500r/min，离心20min。
（6）干燥：重复步骤（5）2~3次，将得到的纯度较高的N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺，将其干燥得到最终成品，采用真空低压微波干燥。
实施例4
一种高纯度N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺的提纯方法，包括以下步骤：
（1）结晶：先将合成的N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺抽入5~20℃的水中，使N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺的合成反应停止，然后向溶液中添加20%的氨水溶液，将溶液pH调至为6-7，N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺形成结晶从溶液中析出；
（2）离心：将含有N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺结晶的溶液离心分离，去除上清液提取沉淀：N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺结晶；所述离心速度为3000r/min，离心时间为20min。
（3）洗涤：将步骤（2）中得到的N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺结晶沉淀与洗涤剂按照体积比1:1.5混合，不断搅拌，使三氟乙酸、马来酸酐、环氧丙烷等溶于洗涤剂中，然后离心提取沉淀：N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺结晶，重复2~3次；其中的洗涤剂为按照体积比1.5:0.8混合的甲醇：乙酸乙酯。
（4）萃取：将步骤（3）中的沉淀与萃取液按照体积比1:1.5混合，加热至45℃使沉淀与溶于完全溶解；其中的萃取剂按照体积比7:3混合的甲醇：二甲苯。
（5）离心：然后将步骤（4）中的混合溶液冷却至5~20℃，溶液又析出N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺结晶，使用离心，取沉淀；离心速度为3500r/min，离心15min。
（6）干燥：重复步骤（5）2~3次，将得到的纯度较高的N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺，将其干燥得到最终成品，采用红外干燥。
实施例5
一种高纯度N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺的提纯方法，包括以下步骤：
（1）结晶：先将合成的N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺抽入5~20℃的水中，使N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺的合成反应停止，然后向溶液中添加30%的碳酸铵溶液，将溶液pH调至为6-7，N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺形成结晶从溶液中析出。
（2）离心：将含有N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺结晶的溶液离心分离，去除上清液提取沉淀：N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺结晶；离心速度为4200r/min，离心时间为18min。
（3）洗涤：将步骤（2）中得到的N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺结晶沉淀与洗涤剂按照体积比1:2混合，不断搅拌，使三氟乙酸、马来酸酐、环氧丙烷等溶于洗涤剂中，然后离心提取沉淀：N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺结晶，重复2~3次；其中洗涤剂包括按照体积比1：1混合的苯甲磺酸：硫代甲基醚。
（4）萃取：将步骤（3）中的沉淀与萃取液按照体积比1:1.5混合，加热至45℃使沉淀与溶于完全溶解；其中萃取剂为丙酮。
（5）离心：然后将步骤（4）中的混合溶液冷却至5~20℃，溶液又析出N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺结晶，使用离心，取沉淀；离心速度为3500r/min，离心25min。
（6）干燥：重复步骤（5）2~3次，将得到的纯度较高的N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺，将其干燥得到最终成品，采用真空低压微波干燥。
本说明书（包括任何附加权利要求、摘要）中公开的任一特征，除非特别叙述，均可被其他等效或具有类似目的的替代特征加以替换。即，除非特别叙述，每个特征只是一系列等效或类似特征中的一个例子而已。
本发明并不局限于前述的具体实施方式。本发明扩展到任何在本说明书中披露的新特征或任何新的组合，以及披露的任一新的方法或过程的步骤或任何新的组合。

Claims (10)

1.一种高纯度N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺的提纯方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）结晶：将N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺溶液中抽入冷水中，向溶液中添加碱性溶液，调节溶液pH为6-7，N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺形成结晶；
（2）离心：将含有N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺结晶的溶液离心分离，提取沉淀；
（3）洗涤：将步骤（2）中得到的沉淀与洗涤剂混合，不断搅拌，然后离心提取沉淀，重复2~3次；
（4）萃取：将步骤（3）中的沉淀与萃取液混合搅拌溶解；
（5）离心：将步骤（4）中的混合溶液冷却至5~20℃，离心，提取沉淀；
（6）干燥：重复步骤（5）2~3次，将得到的沉淀物干燥，得到成品。
2.根据权利要求1所述的高纯度N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺的提纯方法，其特征在于，所述步骤（1）中冷水温度为5~20℃。
3.根据权利要求1所述的高纯度N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺的提纯方法，其特征在于，所述步骤（1）中碱性溶液为氨水溶液。
4.根据权利要求1所述的高纯度N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺的提纯方法，其特征在于，所述步骤（3）中洗涤剂为纯水、甲醇、乙酸乙酯、苯甲磺酸、硫代甲基醚、二巯基乙醚中的一种或多种组合。
5.根据权利要求1所述的高纯度N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺的提纯方法，其特征在于，所述步骤（4）中的萃取液为甲醇、乙醇、乙酸乙酯、丙酮、丙醛、二甲苯中的一种或几种组合。
6.根据权利要求5所述的高纯度N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺的提纯方法，其特征在于，步骤（4）中的萃取液为甲醇与乙酸乙酯溶液混合物，甲醇与乙酸乙酯溶液按照体积比3~8：11~20混合。
7.根据权利要求1所述的高纯度N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺的提纯方法，其特征在于，所述步骤（4）中将混合溶液升温至45~50℃。
8.根据权利要求1所述的高纯度N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺的提纯方法，其特征在于，所述步骤（2）和步骤（5）中离心的速度为2800~4200r/min，离心时间为15~30min。
9.根据权利要求1所述的高纯度N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺的提纯方法，其特征在于，所述步骤（6）采用真空低压微波干燥。
10.根据权利要求9所述的高纯度N’-(三苯甲基）-L-天冬酰胺的提纯方法，其特征在于，所述步骤（6）中的干燥温度为5℃-10℃，干燥时间为10-20min，真空度控制在5.0~10kPa，微波功率是200-400W。
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