CN103570525A - 一种精制长链二元酸的方法 - Google Patents
一种精制长链二元酸的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN103570525A CN103570525A CN201210257796.XA CN201210257796A CN103570525A CN 103570525 A CN103570525 A CN 103570525A CN 201210257796 A CN201210257796 A CN 201210257796A CN 103570525 A CN103570525 A CN 103570525A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- liquid
- acid
- thalline
- fermented liquid
- membrane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
本发明公开一种精制长链二元酸的方法,包括如下步骤:(1)将终止发酵液离心,回收上层未反应的烷烃并分离水相发酵液和菌体;(2)向步骤1得到的菌体中加入浓度为4mg/L-400mg/L的碱液,碱液的加入量与菌体的体积比为1:1-3:1,混匀后进行均质过程破碎菌体,均质结束后用膜过滤固液分离;(3)将步骤1得到的水相发酵液与步骤2经膜过滤得到的液体混合,并调整混合液pH值为8.0-10.5;加入脱色剂脱色0.5-1.5h,过滤除去脱色剂;(4)用无机酸调节步骤(3)得到的混合液pH至1-4并加热至80-95℃,恒温一段时间后冷却至室温结晶,过滤得二元酸滤饼,水洗至中性,干燥滤饼即得到长链二元酸产品。该方法操作过程简单,制得的长链二元酸的纯度及收率高。
Description
技术领域
本发明属于生物分离技术领域,特别涉及一种从正构烷烃发酵液中精制长链二元酸的方法。
背景技术
长链二元酸是利用微生物发酵长链正构烷烃而得到的代谢产物。微生物发酵长链正构烷烃的发酵液是一复杂的多相体系,其中含有水、未反应的烷烃和各种培养基组分,微生物细胞,自溶的细胞碎片及蛋白、色素、各种代谢产物,长链二元酸,还有油、水、细胞的乳化体。这种复杂的多相体系增加了提取二元酸的难度,影响到产品的纯度和收率。
目前提取长链二元酸的方法一般分为溶剂法和水相法。虽然溶剂法可以解决上述问题,但由于溶剂法存在投资大,设备腐蚀严重,产品中残留有溶剂和烷烃以及生产安全性和环境污染等问题,该方法的使用受到了很大限制。传统的水相法虽然克服了溶剂法的缺陷,但是其产品纯度和收率不能达到较高指标。
CN1255483A公开了一种水相法分离二元酸的方法:将终止发酵液加热除去未反应的烷烃,再加硅藻过滤除菌;滤液经调pH值得到酸饼和滤液;滤液又加活性炭脱色,然后过滤;又用脱色后的滤液溶解之前得到的酸饼,酸化;最后得到结晶,经烘干得到二元酸产品。此方法操作步骤繁琐,操作成本高,而且二元酸产品收率太低,纯度亦不高,烷烃回收率低。
CN1064951C公开了一种处理含有二元酸的发酵液方法:将终止发酵液直接加热破乳,分离回收未反应烷烃,再将发酵液酸化结晶,过滤二元酸和菌体,碱化溶解二元酸、菌体的滤饼,将pH值调至8-12,加入盐析剂,加热溶解,冷却过滤二元酸盐,再将二元酸盐重新溶解水中,加热40℃-60℃,降温过滤,酸化结晶,过滤晶体并洗涤,干燥。该方法回收未反应的烷烃后直接将发酵液酸化结晶,二元酸结晶颗粒小与菌体同时过滤,增加了过滤困难;另外该过程中需要加入盐析剂,使操作更加繁琐。
发明内容
针对现有技术的不足,本发明提供一种水相法精制长链二元酸的方法,该方法操作过程简单,制得的长链二元酸的纯度及收率高。
一种精制长链二元酸的方法,包括如下步骤:
(1)将终止发酵液离心,回收上层未反应的烷烃并分离水相发酵液和菌体;
(2)向步骤1得到的菌体中加入浓度为4mg/L-400mg/L的碱液,碱液的加入量与菌体的体积比为1:1-3:1,混匀后进行均质过程破碎菌体,均质结束后用膜过滤固液分离;
(3)将步骤1得到的水相发酵液与步骤2经膜过滤得到的液体混合,并调整混合液pH值为8.0-10.5;加入脱色剂脱色0.5-1.5h,过滤除去脱色剂;
(4)用无机酸调节步骤(3)得到的混合液pH至 1-4并加热至80-95℃,恒温一段时间后冷却至室温结晶,过滤得二元酸滤饼,水洗至中性,干燥滤饼即得到长链二元酸产品。
本发明方法步骤(1)中发酵液离心转速为5000-8000rpm/min,离心时间为2-10min。离心后可静置0.5h-2h再进行回收烷烃及分离水相发酵液和菌体操作;也可以直接进行回收烷烃及分离水相发酵液和菌体操作,优选静置后进行回收烷烃及分离水相发酵液和菌体操作。
本发明方法步骤(2)中所述的碱液可以是NaOH、KOH水溶液。所述的均质过程如下:菌体与碱液混合均匀后装入样品瓶中,装液量1/6-1/2(以体积计),放入均质器中,转速5000-8000rpm,均质时间5-60s。所述的膜过滤可采用纳滤膜或微滤膜等,可用的膜孔径范围为10-3μm-10μm。
本发明方法步骤(3)中所述的脱色剂可以是活性炭或活性白土等,脱色剂加入量与混合液的比为0.5%-3%(m:v,质量体积百分比),脱色时间为0.5h-1.5h,脱色同时进行搅拌,搅拌速度为140-350rpm/min。
本发明方法步骤(4)中所述的无机酸可以是硫酸、盐酸或硼酸等,调节pH至2-3。所述的恒温时间为0.1-2h。恒温结束后自然冷却至室温或者以5-10℃/h匀速降至室温,优选后者。
本发明一种精制长链二元酸的方法与现有技术相比具有以下优点:
(1)采用离心的方法将发酵液直接破乳分离回收未反应的烷烃,无需加热,节约能耗的同时避免了发酵液加热破乳时细胞破碎逸出的大量蛋白质等杂质混合到发酵液中导致的后续处理困难、产品纯度偏低;
(2)在碱性条件下对菌体进行均质处理,一方面碱液的加入能利用碱的皂化作用使菌体细胞壁溶解或部分溶解,细胞溶解的同时能够提高均质破碎的效果;另一方面均质作用能够破坏细胞结构,有利于碱溶液的渗透和胞内产物的扩散;碱液与均质协同作用使菌体细胞的破碎更加彻底,存在于菌体细胞中的代谢产物二元酸更好的分散到溶液中,从而为提高二元酸产品的收率打下良好基础;
(3)均质过程仅针对发酵液中的菌体,大大减少了后续膜过滤的时间;通过对均质条件的控制,使膜过滤除去细胞碎片和大分子蛋白质等杂质时不宜堵塞膜,降低液体中杂质含量,使后续处理脱除杂质较容易;通过控制结晶的降温速度,提高产品的结晶效果,提高产品的纯度。
具体实施方式
下面通过实施例来进一步对本发明方法予以说明。
实施例1
以正十二烷烃为底物,利用热带假丝酵母发酵生产十二碳二元酸。发酵结束时菌浓为12.9g/L,二元酸浓度为154.3 g/L,pH为8.0。取发酵液1000ml,将发酵液离心:5000rpm/min,时间3min,离心结束静置30min。回收上层未反应的烷烃,再将水相发酵液与菌体分开。向离心得到的菌体中加入100ml,40mg/L的NaOH溶液,菌体与氢氧化钠溶液体积比为 1:1振荡混合均匀后装入样品瓶中,装液量1/2,转速5000rpm,均质时间20s。细胞均质破碎后用膜孔径为10-1μm的微滤膜过滤,固液分离。将水相发酵液与经膜过滤得到的液体混合,并调整混合液pH值为9;加入0.5%(m:v)的活性炭,脱色搅拌速度200rpm/min,脱色时间0.5h。之后过滤除去活性炭。液体用6M的硫酸调节pH至3并加热至85℃,恒温1h。以8℃/min匀速降至室温结晶,过滤得二元酸滤饼,水洗至中性,干燥滤饼即得到产品。产品纯度及收率见表1。
实施例2
以正十二烷烃为底物,利用热带假丝酵母发酵生产十二碳二元酸。发酵结束时菌浓为11.7g/L,二元酸浓度为155.3g/L,pH为7.9。取发酵液1000ml,将发酵液离心:8000rpm/min,时间5min,离心结束静置50min。回收上层未反应的烷烃,再将水相发酵液与菌体分开。向离心得到的菌体中加入200ml,20mg/L的NaOH溶液,菌体与氢氧化钠溶液体积比为 1:2,振荡混合均匀后装入样品瓶中,装液量1/3,转速6000rpm,均质时间10s。细胞均质破碎后用膜孔径为10-2μm的纳滤膜过滤,固液分离。将水相发酵液与经膜过滤得到的液体混合,并调整混合液pH值为9.5;加入1.5%(m:v)的活性炭,脱色搅拌速度250rpm/min,脱色时间1.0h。之后过滤除去活性炭。液体用6M的盐酸调节pH至3并加热至90℃,恒温0.5h。以10℃/h匀速降至室温结晶,过滤得二元酸滤饼,水洗至中性,干燥滤饼即得到产品。产品纯度及收率见表1。
实施例3
以正十三烷烃为底物,利用热带假丝酵母发酵生产十三碳二元酸。发酵结束时菌浓为11.9g/L,二元酸浓度为158.1g/L,pH为7.8。取发酵液1000ml,将发酵液离心:7000rpm/min,时间4min,离心结束静置60min。回收上层未反应的烷烃,再将水相发酵液与菌体分开。向离心得到的菌体中加入300ml,10mg/L的KOH溶液,菌体与氢氧化钾溶液体积比为 1:3,振荡混合均匀后装入样品瓶中,装液量1/2转速7000rpm,均质时间40s。细胞均质破碎后用膜孔径为10-3μm的纳滤膜过滤,固液分离。将水相发酵液与经膜过滤得到的液体混合,并调整混合液pH值为10.5;加入3.0%(m:v)的活性白土,脱色搅拌速度350rpm/min,脱色时间1.0h。之后过滤除去活性白土。液体用6M的硼酸调节pH至2并加热至80℃,恒温1h。以5℃/h匀速降至室温结晶,过滤得二元酸滤饼,水洗至中性,干燥滤饼即得到产品。产品纯度及收率见表1。
实施例4
以正十二烷烃为底物,利用热带假丝酵母发酵生产十二碳二元酸。发酵结束时菌浓为12.7g/L,二元酸浓度为160.4g/L,pH为8.0。取发酵液1000ml,将发酵液离心:8000rpm/min,时间8min,离心结束静置120min。回收上层未反应的烷烃,再将水相发酵液与菌体分开。向离心得到的菌体中加入150ml,40mg/L的NaOH溶液,菌体与氢氧化钠溶液体积比为 1:1.5,振荡混合均匀后装入样品瓶中,装液量1/6转速8000rpm,均质时间5s。细胞均质破碎后用膜孔径为2μm的微滤膜过滤,固液分离。将水相发酵液与经膜过滤得到的液体混合,并调整混合液pH值为10;加入2.0%(m:v)的活性白土,脱色搅拌速度300rpm/min,脱色时间0.5h。之后过滤除去活性白土。液体用6M的硫酸调节pH至2并加热至95℃,恒温1.5h。以6℃/h匀速降至室温结晶,过滤得二元酸滤饼,水洗至中性,干燥滤饼即得到产品。产品纯度及收率见表1。
实施例5
以正十二烷烃为底物,利用热带假丝酵母发酵生产十二碳二元酸。发酵结束时菌浓为13.6g/L,二元酸浓度为161.7g/L,pH为8.0。取发酵液1000ml,将发酵液离心:5000rpm/min,时间10min,离心结束静置70min。回收上层未反应的烷烃,再将水相发酵液与菌体分开。向离心得到的菌体中加入250ml,20mg/L的NaOH溶液,菌体与氢氧化钠溶液体积比为1:2.5,振荡混合均匀后装入样品瓶中,装液量1/4转速5000rpm,均质时间60s。细胞均质破碎后用膜孔径为10μm的微滤膜过滤,固液分离。将水相发酵液与经膜过滤得到的液体混合,并调整混合液pH值为9.0;加入1.0%(m:v)的活性炭,脱色搅拌速度140rpm/min,脱色时间1.0h。之后过滤除去活性炭。液体用6M的盐酸调节pH至2并加热至87℃,恒温1.5h。以7℃/h匀速降至室温结晶,过滤得二元酸滤饼,水洗至中性,干燥滤饼即得到产品。产品纯度及收率见表1。
表1
总酸,% | 单酸纯度,% | 产品收率,% | 外观 | |
实施例1 | 99.91 | 99.23 | 96.7 | 白色晶体 |
实施例2 | 99.95 | 99.37 | 97.5 | 白色晶体 |
实施例3 | 99.98 | 99.42 | 97.7 | 白色晶体 |
实施例4 | 99.97 | 99.28 | 97.1 | 白色晶体 |
实施例5 | 99.93 | 99.46 | 96.9 | 白色晶体 |
Claims (10)
1.一种精制长链二元酸的方法,其特征在于:包括如下步骤:
(1)将终止发酵液离心,回收上层未反应的烷烃并分离水相发酵液和菌体;
(2)向步骤1得到的菌体中加入浓度为4mg/L-400mg/L的碱液,碱液的加入量与菌体的体积比为1:1-3:1,混匀后进行均质过程破碎菌体,均质结束后用膜过滤固液分离;
(3)将步骤1得到的水相发酵液与步骤2经膜过滤得到的液体混合,并调整混合液pH值为8.0-10.5;加入脱色剂脱色0.5-1.5h,过滤除去脱色剂;
(4)用无机酸调节步骤(3)得到的混合液pH至 1-4并加热至80-95℃,恒温一段时间后冷却至室温结晶,过滤得二元酸滤饼,水洗至中性,干燥滤饼即得到长链二元酸产品。
2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于:步骤(1)中发酵液离心转速为5000-8000rpm/min,离心时间为2-10min。
3.根据权利要求1或2所述的方法,其特征在于:离心后静置0.5h-2h。
4.根据权利要求1所述的方法,其特征在于:步骤(2)中所述的碱液为NaOH、KOH水溶液。
5.根据权利要求1所述的方法,其特征在于:步骤(2)中所述的均质过程如下:菌体与碱液混合均匀后装入样品瓶中,装液量1/6-1/2,放入均质器中,转速5000-8000rpm,均质时间5-60s。
6.根据权利要求1所述的方法,其特征在于:步骤(2)中所述的膜过滤采用纳滤膜或微滤膜等,膜孔径范围为10-3μm-10μm。
7.根据权利要求1所述的方法,其特征在于:步骤(3)中所述的脱色剂为活性炭或活性白土,脱色剂加入量与混合液的比为0.5%-3%(m:v),脱色时间为0.5h-1.5h,脱色同时进行搅拌,搅拌速度为140-350rpm/min。
8.根据权利要求1所述的方法,其特征在于:步骤(4)中所述的无机酸为硫酸、盐酸或硼酸,调节混合液pH至2-3。
9.根据权利要求1所述的方法,其特征在于:步骤(4)中恒温时间为0.1-2h。
10.根据权利要求1所述的方法,其特征在于:步骤(4)中恒温结束后自然冷却至室温或者以5-10℃/h匀速降至室温。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201210257796.XA CN103570525B (zh) | 2012-07-25 | 2012-07-25 | 一种精制长链二元酸的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201210257796.XA CN103570525B (zh) | 2012-07-25 | 2012-07-25 | 一种精制长链二元酸的方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN103570525A true CN103570525A (zh) | 2014-02-12 |
CN103570525B CN103570525B (zh) | 2015-05-13 |
Family
ID=50043324
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201210257796.XA Active CN103570525B (zh) | 2012-07-25 | 2012-07-25 | 一种精制长链二元酸的方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN103570525B (zh) |
Cited By (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104844442A (zh) * | 2014-02-18 | 2015-08-19 | 上海凯赛生物技术研发中心有限公司 | 一种从溶剂母液中制备混合酸的方法 |
CN104447274B (zh) * | 2014-12-26 | 2016-03-30 | 淄博广通化工有限责任公司 | 长碳链二元酸提纯精制结晶母液的回收利用方法 |
WO2018010057A1 (en) * | 2016-07-11 | 2018-01-18 | Cathay R&D Center Co., Ltd. | Solid-solid separation process for long chain dicarboxylic acids |
CN108947809A (zh) * | 2017-05-18 | 2018-12-07 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种从发酵液中提取并精制长链二元羧酸的方法 |
CN109134236A (zh) * | 2017-06-19 | 2019-01-04 | 中国科学院过程工程研究所 | 一种长链二元酸发酵液脱色及脱蛋白的方法 |
CN111099991A (zh) * | 2019-12-31 | 2020-05-05 | 淄博广通化工有限责任公司 | 产率高成本低的长碳链二元羧酸精制提纯方法 |
CN111138272A (zh) * | 2019-12-19 | 2020-05-12 | 上海凯赛生物技术股份有限公司 | 一种长链二元酸的提取方法及系统 |
CN113249414A (zh) * | 2021-05-19 | 2021-08-13 | 江苏达成生物科技有限公司 | 一种低含量低碳链长链二元酸制备方法 |
CN113461514A (zh) * | 2020-03-31 | 2021-10-01 | 上海凯赛生物技术股份有限公司 | 一种从发酵液中提取长链二元酸的方法 |
CN114478237A (zh) * | 2022-03-29 | 2022-05-13 | 山东归源生物科技有限公司 | 一种从发酵液中提取长链二元酸的方法 |
CN114621079A (zh) * | 2022-03-29 | 2022-06-14 | 山东归源生物科技有限公司 | 从发酵液中提取长链二元酸的方法 |
US11806670B2 (en) | 2019-12-19 | 2023-11-07 | Cathay Biotech Inc. | Method and system for extracting long chain dicarboxylic acid |
US11999689B2 (en) | 2019-12-19 | 2024-06-04 | Cathay Biotech Inc. | Method and system for extracting long chain dicarboxylic acid |
US12017182B2 (en) | 2019-12-24 | 2024-06-25 | Cathay Biotech Inc. | Method and system for refining long chain dicarboxylic acid |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1570124A (zh) * | 2004-05-12 | 2005-01-26 | 上海凯赛生物技术研发中心有限公司 | 一种正长链二元酸的生产方法 |
CN101168501A (zh) * | 2007-07-11 | 2008-04-30 | 南京工业大学 | 一种从隐甲藻中提取并精制富含dha脂肪酸的工艺 |
CN101328165A (zh) * | 2007-11-23 | 2008-12-24 | 上海凯赛生物技术研发中心有限公司 | 一种大环内酯类香料十二碳二元酸丙二醇酯及其生产方法 |
CN102061316A (zh) * | 2010-04-30 | 2011-05-18 | 山东瀚霖生物技术有限公司 | 长碳链二元酸的生产方法 |
-
2012
- 2012-07-25 CN CN201210257796.XA patent/CN103570525B/zh active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1570124A (zh) * | 2004-05-12 | 2005-01-26 | 上海凯赛生物技术研发中心有限公司 | 一种正长链二元酸的生产方法 |
CN101168501A (zh) * | 2007-07-11 | 2008-04-30 | 南京工业大学 | 一种从隐甲藻中提取并精制富含dha脂肪酸的工艺 |
CN101328165A (zh) * | 2007-11-23 | 2008-12-24 | 上海凯赛生物技术研发中心有限公司 | 一种大环内酯类香料十二碳二元酸丙二醇酯及其生产方法 |
CN102061316A (zh) * | 2010-04-30 | 2011-05-18 | 山东瀚霖生物技术有限公司 | 长碳链二元酸的生产方法 |
Cited By (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104844442A (zh) * | 2014-02-18 | 2015-08-19 | 上海凯赛生物技术研发中心有限公司 | 一种从溶剂母液中制备混合酸的方法 |
CN104447274B (zh) * | 2014-12-26 | 2016-03-30 | 淄博广通化工有限责任公司 | 长碳链二元酸提纯精制结晶母液的回收利用方法 |
WO2018010057A1 (en) * | 2016-07-11 | 2018-01-18 | Cathay R&D Center Co., Ltd. | Solid-solid separation process for long chain dicarboxylic acids |
US11427525B2 (en) | 2016-07-11 | 2022-08-30 | Cathay Biotech Inc. | Solid-solid separation process for long chain dicarboxylic acids |
US20190248726A1 (en) * | 2016-07-11 | 2019-08-15 | Cathay R&D Center Co., Ltd. | Solid-solid separation process for long chain dicarboxylic acids |
US12030848B2 (en) | 2016-07-11 | 2024-07-09 | Cathay Biotech Inc. | Solid-solid separation process for long chain dicarboxylic acids |
US10807937B2 (en) * | 2016-07-11 | 2020-10-20 | Cathay Biotech Inc. | Solid-solid separation process for long chain dicarboxylic acids |
CN108947809B (zh) * | 2017-05-18 | 2021-08-06 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种从发酵液中提取并精制长链二元羧酸的方法 |
CN108947809A (zh) * | 2017-05-18 | 2018-12-07 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种从发酵液中提取并精制长链二元羧酸的方法 |
CN109134236A (zh) * | 2017-06-19 | 2019-01-04 | 中国科学院过程工程研究所 | 一种长链二元酸发酵液脱色及脱蛋白的方法 |
CN109134236B (zh) * | 2017-06-19 | 2021-03-23 | 中国科学院过程工程研究所 | 一种长链二元酸发酵液脱色及脱蛋白的方法 |
JP2021098685A (ja) * | 2019-12-19 | 2021-07-01 | 上海凱賽生物技術股分有限公司 | 長鎖二塩基酸の抽出方法及システム |
JP7544783B2 (ja) | 2019-12-19 | 2024-09-03 | 上海凱賽生物技術股分有限公司 | 長鎖二塩基酸の抽出方法及システム |
CN111138272A (zh) * | 2019-12-19 | 2020-05-12 | 上海凯赛生物技术股份有限公司 | 一种长链二元酸的提取方法及系统 |
US11999689B2 (en) | 2019-12-19 | 2024-06-04 | Cathay Biotech Inc. | Method and system for extracting long chain dicarboxylic acid |
US11806670B2 (en) | 2019-12-19 | 2023-11-07 | Cathay Biotech Inc. | Method and system for extracting long chain dicarboxylic acid |
JP2022186803A (ja) * | 2019-12-19 | 2022-12-15 | 上海凱賽生物技術股分有限公司 | 長鎖二塩基酸の抽出方法及システム |
JP7209668B2 (ja) | 2019-12-19 | 2023-01-20 | 上海凱賽生物技術股分有限公司 | 長鎖二塩基酸の抽出方法及システム |
US12017182B2 (en) | 2019-12-24 | 2024-06-25 | Cathay Biotech Inc. | Method and system for refining long chain dicarboxylic acid |
CN111099991A (zh) * | 2019-12-31 | 2020-05-05 | 淄博广通化工有限责任公司 | 产率高成本低的长碳链二元羧酸精制提纯方法 |
CN113461514A (zh) * | 2020-03-31 | 2021-10-01 | 上海凯赛生物技术股份有限公司 | 一种从发酵液中提取长链二元酸的方法 |
CN113249414A (zh) * | 2021-05-19 | 2021-08-13 | 江苏达成生物科技有限公司 | 一种低含量低碳链长链二元酸制备方法 |
CN114621079A (zh) * | 2022-03-29 | 2022-06-14 | 山东归源生物科技有限公司 | 从发酵液中提取长链二元酸的方法 |
CN114478237A (zh) * | 2022-03-29 | 2022-05-13 | 山东归源生物科技有限公司 | 一种从发酵液中提取长链二元酸的方法 |
CN114478237B (zh) * | 2022-03-29 | 2024-09-17 | 山东归源生物科技有限公司 | 一种从发酵液中提取长链二元酸的方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN103570525B (zh) | 2015-05-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN103570525B (zh) | 一种精制长链二元酸的方法 | |
CN1079389C (zh) | 精制长链二元酸的方法 | |
CN108017535B (zh) | 一种从发酵液中提取长链二元酸的方法 | |
CN102976923B (zh) | 从乳酸发酵液中提取乳酸的工艺 | |
CN104591998B (zh) | 一种纯化长链二元酸的方法 | |
CN102321122B (zh) | 一种从三氯蔗糖-6-酯制备三氯蔗糖的方法 | |
CN105712871B (zh) | 一种纯化长链二元酸的方法 | |
CN105821095A (zh) | 葡萄糖结晶的优化方法 | |
CN103804172B (zh) | 一种提高有机酸产品质量的方法 | |
CN102050737B (zh) | 一种截短侧耳素的提取纯化方法 | |
CN1106448C (zh) | 从发酵液中提取普鲁兰的技术和工艺 | |
CN103275150B (zh) | 一种硫氰酸红霉素的精制和制备方法 | |
CN102617668A (zh) | 一种高纯度阿维菌素精粉生产工艺 | |
CN109134468A (zh) | 提高枯草芽孢杆菌维生素b2产量的方法 | |
CN103113440B (zh) | 一种硫氰酸红霉素的制备方法 | |
CN114181173A (zh) | 一种安赛蜜粗糖直接脱色方法 | |
CN104592004B (zh) | 一种精制长链有机酸的方法 | |
CN108164576A (zh) | 一种阿维菌素的提取方法 | |
CN112480032A (zh) | 一种安赛蜜生产中二次母液的回收利用方法 | |
CN103641766A (zh) | 从发酵液中连续提取l-色氨酸的方法 | |
CN106554273B (zh) | 一种发酵液中长链二羧酸的提纯方法 | |
CN100345814C (zh) | 一种精制长链二元酸的方法 | |
CN102816056B (zh) | 一种萃取衣康酸发酵液提取衣康酸的方法 | |
CN106350419B (zh) | 利用酿酒黄水生产乳酸复合调酒液的方法 | |
CN100406425C (zh) | 一种精制长链二元酸的方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant |