CN108624634A - 一种酶法制备具有抗菌功能的糖酯类衍生物的方法 - Google Patents

一种酶法制备具有抗菌功能的糖酯类衍生物的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN108624634A
CN108624634A CN201810353265.8A CN201810353265A CN108624634A CN 108624634 A CN108624634 A CN 108624634A CN 201810353265 A CN201810353265 A CN 201810353265A CN 108624634 A CN108624634 A CN 108624634A
Authority
CN
China
Prior art keywords
cellulose
antibacterial
lipase
solvent
method described
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201810353265.8A
Other languages
English (en)
Other versions
CN108624634B (zh
Inventor
赵光磊
何世军
李晓凤
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
South China University of Technology SCUT
Original Assignee
South China University of Technology SCUT
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by South China University of Technology SCUT filed Critical South China University of Technology SCUT
Priority to CN201810353265.8A priority Critical patent/CN108624634B/zh
Publication of CN108624634A publication Critical patent/CN108624634A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN108624634B publication Critical patent/CN108624634B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
    • C12P19/04—Polysaccharides, i.e. compounds containing more than five saccharide radicals attached to each other by glycosidic bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
    • C12P19/44—Preparation of O-glycosides, e.g. glucosides

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Abstract

本发明公开了一种酶法制备具有抗菌功能的糖酯类衍生物的方法。该方法将含糖基化合物分散在有机溶剂、混合有机溶剂或采用酰基供体作为溶剂的无溶剂体系中，混合均匀后加入肉桂酸或其衍生物，如甲氧基肉桂酸或其酯化产物等，在30℃~60℃下水浴加热反应6h~48h。反应结束后，过滤掉脂肪酶和溶剂，干燥后得到产物。改性后糖酯衍生物具备抑制多种霉菌的抗菌效果。本发明的糖酯类衍生物的酶法制备避免了化学法污染大、对设备要求高等缺点，且反应条件温和、选择性好，在抗菌防霉变的纸产品、纺织物、食品包装材料、日用化学品以及食品添加剂中有广泛用途。

Description

一种酶法制备具有抗菌功能的糖酯类衍生物的方法
技术领域
本发明属于抗菌糖基化合物酯类衍生物的领域，具体涉及一种酶法制备具有抗菌功能的糖酯类衍生物的方法。
背景技术
糖，包括多糖、单糖、二糖、低聚糖等。多糖，比如纤维素、半纤维素、淀粉等，是自然界最丰富生物质可再生资源。纤维素是纸制品和纺织物的主要组成，但其本身没有抗菌功能。我国南方地区，特别是华南地区，在夏季霉菌繁殖迅速，许多织物和纸制品会受到霉菌的污染。此外，由于人们的皮肤与外界接触，也会经常附着微生物，纸制品和纺织品不可避免地吸附微生物而容易被有害菌污染和发霉。霉菌，即使是非致病菌，感染后也会发生美观影响和恶臭。随着人们对品质生活的不懈追求，对纺织品的保健功能越来越重视，希望现有的纤维纺织品在抗菌性能等方面得到改善。同时对纤维素产品的期待也更多，使对纤维素纤维制品的功能化改性获得了良好的发展空间。人们希望现有的纤维素纤维纺织品和纸制品在气味、功能等方面得到改善，芳香、抗菌纤维素产品应运而生。寡糖、二糖及低聚糖等糖基化合物被广泛的应用于食品及日用化工行业，其酯化衍生物安全性高、生物降解性好而被广泛的应用在食品、医药及日化等行业，随着人们对产品的安全性能关注，基于天然产物的具有良好的抗菌、防腐功能的食品添加剂越来越受到人们的关注。
申请号为CN106637456A的中国专利公开了一种抗菌防臭、高效除臭纤维素纤维及其制备方法。这种纤维素纤维中含有的高吸附蛋白石粉体和凤尾草提取物，从而使纤维制品具备良好的抗菌和芳香效果。
申请号为CN106567149A的中国专利公开了一种功能性植物芳香、抗菌纤维素纤维及其制备方法。这种方法以功能性植物芳香、抗菌纤维素纤维为芯材，且这些纤维中含有内外层囊壁的微胶囊，囊壁内层为聚丙烯腈，囊壁外层为气凝胶。以微胶囊为载体，实现纤维素纤维的抗菌芳香功能。
申请号为CN106567149A的中国专利公开了一种具有薄荷抗菌功能的粘胶纤维及其制备方法。以天然薄荷提取物作为功能相，将天然薄荷提取物的微细粉粒或其溶液分散到粘胶纺丝原液中，然后按常规湿法纺丝喷丝工艺成型，抗菌剂均匀分布在纤维的内部，使得纤维具备抗菌、清凉和芳香的效果。
其他类似的专利方法也还有很多，这些方法的特点是纤维素纤维与抗菌功能相之间是物理作用，而不是化学作用，相互之间力的作用较弱。所以这些纤维耐洗性能差，抗菌芳香组分易流失，从而抗菌持久性也随之减弱。这些方法也局限在纺织品方面，本发明的纤维素改性方法能够扩展到纺织品、纸制品、食品和化妆品。
发明内容
针对以上的不足，并扩大糖及糖化合物的应用领域，本发明提供了一种酶法制备具有抗菌功能的糖酯类衍生物的方法。该方法采用脂肪酶为催化剂，糖类化合物为底物，以肉桂酸系、水杨酸系、对氨基苯甲酸系等具备抗菌功能的化合物为酰基供体，选择性合成纤维素酯。这些系列的纤维素酯对人体无害，对皮肤温和无刺激，具有淡淡的芳香，并具有高效的抗菌防霉变性能。该方法具有反应条件温和、酯化取代度高、环境友好、成本低等优点；克服了传统化学催化法的诸多缺点，如反应需要强酸或强碱，或高温高压，对设备要求高，对环境污染严重。同时，脂肪酶简单易得，且固定化的脂肪酶，易与反应介质和反应产物分离。脂肪酶和反应介质都可以重复利用，大大降低制备成本，有利于工业化生产。该技术可应用在纺织品，纸制品的改性处理，并可扩大其医药、食品、化妆品等工业中的应用。
本发明的原理是以脂肪酶为催化剂，在有机溶剂体系、离子液体或无溶剂体系（酰基供体本身作为溶剂）中，催化糖类底物与具备抗菌功能的酰基供体发生酯化反应，在具有糖酯类化合物原有特点的基础上，最终得到经济价值更高、具有抗菌活性更好的糖酯类衍生物。该方法采用脂肪酶，可一步法实现糖酯类衍生物的制备合成，方法简单，环境友好，操作安全，极具工业应用价值。
本发明的目的通过以下技术方法得以实现。
一种酶法制备具有抗菌功能的糖酯类衍生物的方法，包括以下步骤：
（1）将糖基化合物均匀分散在溶剂，得糖基化合物分散液；
（2）向步骤（1）所得糖基化合物分散液中加入分子筛、酶和抗菌酰基供体反应；
（3）将步骤（2）得到的溶液冷却、过滤、洗涤、离心，去除上清液，再将所得沉淀物干燥，即获得具有抗菌功能的糖酯类衍生物。
优选的，步骤（1）所述糖基化合物为纤维素纤维、纤维素纤维衍生物、微晶纤维素、微晶纤维素衍生物、纳米纤维素、纳米纤维素衍生物、水溶性纤维素、水溶性纤维素衍生物、低聚糖、低聚糖衍生物、寡糖和寡糖衍生物中的一种或多种。
优选的，步骤（1）所述溶剂包括叔戊醇、叔丁醇、正己烷、石油醚、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃等有机溶剂及其混合溶剂体系，离子液体[Bmim]BF4、[Emim]BF4、[Bmim]Cl、[Emim]Cl、[Bmim]Br或[Hmim]Br及其混合离子液体，此外还包括酰基供体本身，如低共熔的肉桂酸甲酯。
优选的，步骤（1）所述糖基化合物的用量为溶剂质量的5%~15%。
优选的，步骤（2）所述反应过程加入分子筛，吸收酯化反应生成的水分，维持非水相体系脂肪酶的活性。
优选的，步骤（2）所述反应的温度为30℃~60℃；所述反应的时间为6h~48h。
优选的，步骤（2）所述酶为脂肪酶、或固定化脂肪酶，来源于Candida rugosa。
优选的，所述酶为脂肪酶Candida rugosa、脂肪酶Porcine pancreatic、脂肪酶Thermomyces lanuginosus、脂肪酶Candida antarctica B和脂肪酶Pseudmonas中的一种或多种。
优选的，步骤（2）所述酶与底物干重比为0.5%~10.0%；所述底物为糖基化合物。
优选的，步骤（2）所述抗菌酰基供体是肉桂酸、肉桂酸衍生物、对氨基苯甲酸系化合物和水杨酸系化合物中的一种或多种。
优选的，步骤（2）所述抗菌酰基供体与糖基化合物的摩尔比为1:1~4:1。
优选的，步骤（3）所述洗涤是用无水乙醇等洗涤至沉淀物不含有机溶剂和固定化脂肪酶等杂质。
优选的，步骤（3）所述干燥是将得到的沉淀物在40℃~80℃下真空干燥，真空干燥箱装有变色硅胶吸附水分。
优选的，该方法具体包括以下步骤：将糖酯类底物在特定溶剂或无溶剂体系（酰基供体本身作为溶剂）中均匀分散，底物与溶剂的质量比5%~15%，磁力搅拌加热2h。同时，加入分子筛、脂肪酶和需要修饰的酰基供体，反应时间6h~48h。脂肪酶用量为纤维素质量的0.5%~10.0%，酰基供体与底物（以糖基单元计算）的摩尔比为1:1~4:1，反应温度30℃~60℃。将得到的溶液冷却，过滤脂肪酶，然后进行洗涤、离心，将得到的沉淀物干燥，即获得所需的防霉变抗菌糖酯类衍生物。
上述方法中，防霉抗菌的菌种主要指霉菌和细菌，霉菌包括卷枝霉、米黑根霉、米曲霉、黑曲霉、展青霉、白地霉，细菌包括大肠杆菌、白色念珠菌、金黄色葡萄球菌。
本发明与现有技术相比，具有以下优点和效果：
1、本发明使用脂肪酶或固定化脂肪酶催化糖类化合物酯化，脂肪酶、产物和溶剂易分离，脂肪酶和溶剂可回收多次利用，满足绿色环保要求。
2、本发明所应用的酰基供体绿色环保，所制备的产品可与人体皮肤接触，这些产品不仅应用于纺织造纸，还可应用于食品、包装材料、医药等对产品安全性要求较高的领域。
3、本发明制备的糖酯类衍生物具有特定芳香，且芳香持久，对人体无害。
4、本发明制备的糖酯类衍生物具有抗菌功能，且其抗菌成分与底物发生酯化反应，结合力大，耐水性和抗菌性能持久。
5、本发明充分利用了具有多羟基结构的、可再生的糖类资源。
具体实施方式
为更好理解本发明，下面结合实施例对本发明做进一步地详细说明，需说明的是，本发明的实施方式不限于此，这些实施例不构成对本发明保护范围的限制。
以下所用皂化滴定法为目前糖酯取代度（DS）测定的通用方法。
以下实施例中原料为纤维态的纤维素样品，是利用振荡法进行抗菌测试，并进行水洗试验，以此代表在纺织领域的应用。其它实施例利用了粉末样品，以抑菌圈法进行抗菌测试，由于样品是粉末形态及其主要应用领域不在纺织领域，故不进行洗涤试验。
实施例1
将纤维素粉末通过100目的筛网，将过滤后的纤维素在80℃烘干；将纤维素均匀分散在溶剂叔戊醇中，纤维素的用量为溶剂质量的10%，用超声波震荡半小时，在50℃下磁力搅拌加热2h，得溶剂体系。同时，取5g的分子筛送进马弗炉活化2h，活化温度在300℃。将5g分子筛加入溶剂体系的同时，加入脂肪酶和肉桂酸，反应时间24h。脂肪酶用量为纤维素质量的5.0%，肉桂酸与纤维素（以脱水葡萄糖单元计算，下同）的摩尔比为4:1。反应温度50℃。将得到的溶液冷却，用100目的筛网过滤脂肪酶，然后加入无水乙醇进行洗涤、离心，去除上清液，将得到的沉淀物真空干燥，即获得所需的防霉变抗菌纤维素酯。经皂化滴定法检测，所得纤维素酯酯化取代度为1.052；抑菌圈法抗菌测试，抑菌圈直径平均增大18.2%；香味感官评定：芳香浓郁。
实施例2
将纤维素纤维在80℃烘干；将纤维素纤维均匀分散在溶剂正己烷中，纤维素纤维的用量为溶剂质量的5%，用超声波震荡半小时，在50℃下磁力搅拌加热6h，得溶剂体系。同时，取5g的分子筛送进马弗炉活化2h，活化温度在300℃。将分子筛、脂肪酶和水杨酸加入溶剂体系中，反应时间36h。脂肪酶用量为纤维素纤维质量的10%，水杨酸与纤维素纤维的摩尔比为4:1，反应温度50℃。将得到的溶液冷却，用100目的筛网过滤脂肪酶，然后加入无水乙醇进行洗涤、离心，将得到的沉淀物真空干燥，即获得所需的防霉变抗菌纤维素纤维。经皂化滴定法检测，所得酯化纤维素纤维取代度为0.412；香味感官评定：芳香平淡。根据纺织品抗菌性能评价的振荡法（GB/T 20944.3-2008）对酯化纤维素纤维进行抗菌测试，抑菌率96.25%；经过0.05mol/L十二烷基苯磺酸钠（洗衣液活性成分）25次洗涤后，抑菌率为72.50%。
实施例3
将纤维素纤维在80℃烘干；将纤维素纤维均匀分散在溶剂二甲基亚砜中，纤维素纤维的用量为溶剂质量的10%，用超声波震荡半小时，在50℃下磁力搅拌加热6h，得溶剂体系。同时，取5g的分子筛送进马弗炉活化2h，活化温度在300℃。将分子筛、脂肪酶和对氨基苯甲酸加入溶剂体系中，反应时间48h。脂肪酶用量为纤维素纤维质量的10%，对氨基苯甲酸与纤维素纤维的摩尔比为4:1，反应温度50℃。将得到的溶液冷却，用100目的筛网过滤脂肪酶，然后加入无水乙醇进行洗涤、离心，将得到的沉淀物真空干燥，即获得所需的防霉变抗菌纤维素纤维。经皂化滴定法检测，所得酯化纤维素纤维取代度为0.312；香味感官评定：芳香平淡。根据纺织品抗菌性能评价的振荡法（GB/T 20944.3-2008）对酯化纤维素纤维进行抗菌测试，抑菌率95.80%；经过0.05mol/L十二烷基苯磺酸钠（洗衣液活性成分）25次洗涤后，抑菌率为68.45%。
实施例4
将纤维素粉末通过100目的筛网，将过滤后的纤维素在80℃烘干；将纤维素均匀分散在离子液体[Bmim]BF4中，纤维素的用量为离子液体质量的10%，用超声波震荡半小时，在50℃下磁力搅拌加热2h，得溶剂体系。同时，取5g的分子筛送进马弗炉活化2h，活化温度在300℃。将分子筛、脂肪酶和肉桂酸甲酯加入溶剂体系中，反应时间24h。脂肪酶用量为纤维素质量的7.5%，肉桂酸甲酯与纤维素的摩尔比为3:1，反应温度60℃。将得到的溶液冷却，用100目的筛网过滤脂肪酶，然后加入无水乙醇进行洗涤、离心，去除上清液，将得到的沉淀物真空干燥，即获得所需的防霉变抗菌纤维素酯。经皂化滴定法检测，所得纤维素酯酯化取代度为0.451；抑菌圈法抗菌测试，抑菌圈直径平均增大9.8%；香味感官评定：芳香浓郁。
实施例5
将纤维素粉末通过100目的筛网，并将过滤后的纤维素在80℃烘干；将纤维素均匀分散在离子液体[Bmim]BF4中，纤维素的用量为离子液体质量的10%，用超声波震荡半小时，在50℃下磁力搅拌加热2h，得溶剂体系。同时，取5g的分子筛送进马弗炉活化2h，活化温度300℃。将分子筛、脂肪酶和4-甲氧基肉桂酸加入溶剂体系中，反应时间36h。脂肪酶用量为纤维素质量的7.5%，4-甲氧基肉桂酸与纤维素的摩尔比为1:1，反应温度35℃。将得到的溶液冷却，用100目的筛网过滤脂肪酶，然后加入无水乙醇进行洗涤、离心，去除上清液，将得到的沉淀物真空干燥，即获得所需的防霉变抗菌纤维素酯。经皂化滴定法检测，所得纤维素酯酯化取代度为0.321；抑菌圈法抗菌测试，抑菌圈直径平均增大5.4%；香味感官评定：芳香平淡。
实施例6
将纤维素粉末通过100目的筛网，并将过滤后的纤维素在80℃烘干；四氢呋喃与正己烷以体积比2:1制备混合溶剂，将纤维素均匀分散在混合溶剂中，纤维素的用量为混合溶液质量的10%，用超声波震荡半小时，在50℃下磁力搅拌加热2h，得溶剂体系。同时，取5g的分子筛送进马弗炉活化2h，活化温度300℃。将分子筛、脂肪酶和4-甲氧基肉桂酸加入溶剂体系，反应时间48h。脂肪酶用量为纤维素质量的10.0%，4-甲氧基肉桂酸与纤维素的摩尔比为4:1，反应温度45℃。将得到的溶液冷却，用100目的筛网过滤脂肪酶，然后加入无水乙醇进行洗涤、离心，去除上清液，将得到的沉淀物真空干燥，即获得所需的防霉变抗菌纤维素酯。经皂化滴定法检测，所得纤维素酯酯化取代度为1.021；抑菌圈法抗菌测试，抑菌圈直径平均增大16.4%；香味感官评定：芳香浓郁。
实施例7
将木糖置于80℃的烘箱烘干，并均匀分散在肉桂酸中，木糖的用量为肉桂酸质量的5%，用超声波震荡半小时，在50℃下磁力搅拌加热2h，得溶剂体系。同时，取5g的分子筛送进马弗炉活化2h，活化温度在300℃。将分子筛、脂肪酶和肉桂酸加入溶剂体系中，反应时间6h。脂肪酶用量为蔗糖质量的7.5%，反应温度40℃。将得到的反应液用100目的筛网过滤脂肪酶，然后加入无水乙醇进行洗涤、离心，将得到的沉淀物真空干燥，即获得所需的肉桂酸木糖酯。经皂化滴定法检测，所得木糖酯化取代度为0.932；抑菌圈法抗菌测试，抑菌圈直径平均增大41.3%；香味感官评定：芳香平淡。
实施例8
将蔗糖置于80℃的烘箱烘干，然后均匀分散在肉桂酸中，蔗糖的用量为肉桂酸质量的5%，用超声波震荡半小时，在50℃下磁力搅拌加热2h，得溶剂体系。同时，取5g的分子筛送进马弗炉活化2h，活化温度在300℃。将分子筛、脂肪酶和肉桂酸加入溶剂体系中，反应时间6h。脂肪酶用量为蔗糖质量的2.5%，反应温度40℃。将得到的用100目的筛网过滤脂肪酶，然后加入无水乙醇进行洗涤、离心，将得到的沉淀物真空干燥，即获得所需的肉桂酸蔗糖酯。经皂化滴定法检测，所得蔗糖酯酯化取代度为0.806；抑菌圈法抗菌测试，抑菌圈直径平均增大60.6%；香味感官评定：芳香平淡。

Claims (10)

1.一种酶法制备具有抗菌功能的糖酯类衍生物的方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）将糖基化合物均匀分散在溶剂中，得糖基化合物分散液；
（2）向步骤（1）所得糖基化合物分散液中加入分子筛、酶和抗菌酰基供体反应；
（3）将步骤（2）得到的溶液冷却、过滤、洗涤、离心，去除上清液，再将所得沉淀物干燥，即获得具有抗菌功能的糖酯类衍生物。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤（1）所述糖基化合物为纤维素纤维、纤维素纤维衍生物、微晶纤维素、微晶纤维素衍生物、纳米纤维素、纳米纤维素衍生物、水溶性纤维素、水溶性纤维素衍生物、低聚糖、低聚糖衍生物、寡糖和寡糖衍生物中的一种或多种。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤（1）所述溶剂为叔戊醇、叔丁醇、正己烷、石油醚、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、[Bmim]BF4、[Emim]BF4、[Bmim]Cl、[Emim]Cl、[Bmim]Br、[Hmim]Br和肉桂酸甲酯中的一种或多种。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤（1）所述糖基化合物的用量为溶剂质量的5%~15%。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤（2）所述反应的温度为30℃~60℃；所述反应的时间为6h~48h。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤（2）所述酶为脂肪酶或固定化脂肪酶。
7.根据权利要求6所述的方法，其特征在于，所述酶为脂肪酶Candida rugosa、脂肪酶Porcine pancreatic、脂肪酶Thermomyces lanuginosus、脂肪酶Candida antarctica B和脂肪酶Pseudmonas中的一种或多种。
8.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤（2）所述酶与底物干重比为0.5%~10.0%；所述底物为糖基化合物。
9.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤（2）所述抗菌酰基供体是肉桂酸、肉桂酸衍生物、对氨基苯甲酸系化合物和水杨酸系化合物中的一种或多种。
10.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤（2）所述抗菌酰基供体与糖基化合物的摩尔比为1:1~4:1，其中糖基化合物以糖基单元计算。
CN201810353265.8A 2018-04-19 2018-04-19 一种酶法制备具有抗菌功能的糖酯类衍生物的方法 Active CN108624634B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810353265.8A CN108624634B (zh) 2018-04-19 2018-04-19 一种酶法制备具有抗菌功能的糖酯类衍生物的方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810353265.8A CN108624634B (zh) 2018-04-19 2018-04-19 一种酶法制备具有抗菌功能的糖酯类衍生物的方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN108624634A true CN108624634A (zh) 2018-10-09
CN108624634B CN108624634B (zh) 2021-09-21

Family

ID=63705557

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201810353265.8A Active CN108624634B (zh) 2018-04-19 2018-04-19 一种酶法制备具有抗菌功能的糖酯类衍生物的方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN108624634B (zh)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112662155A (zh) * 2020-12-11 2021-04-16 龚宝英 一种耐腐蚀高刚性的聚碳酸酯改性塑料及其制备方法
CN114292350A (zh) * 2022-01-13 2022-04-08 南京工业大学 半纤维素肉桂酸酯及其制备方法与在生物降解复合材料中的应用
CN114982822A (zh) * 2022-05-17 2022-09-02 华南理工大学 一种壳寡糖肉桂酸酯及其制备方法与应用

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH11276188A (ja) * 1998-03-26 1999-10-12 Agency Of Ind Science & Technol 重合性糖エステルの製造方法
CN101914595A (zh) * 2010-09-07 2010-12-15 河南工业大学 一种酶法合成阿魏酸糖酯衍生物的方法
CN103614433A (zh) * 2013-11-06 2014-03-05 北京工商大学 一种具有抗菌活性的蔗糖癸酸酯及其制备方法
CN105441507A (zh) * 2015-12-19 2016-03-30 华南理工大学 非水相条件下使用酶催化对纳米纤维素表面进行酯化改性的方法
CN105524957A (zh) * 2015-12-20 2016-04-27 华南理工大学 一种长链脂肪酸纤维素酯的绿色制备方法
CN106119315A (zh) * 2016-06-28 2016-11-16 华南理工大学 一种功能化修饰纳米纤维素的绿色方法

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH11276188A (ja) * 1998-03-26 1999-10-12 Agency Of Ind Science & Technol 重合性糖エステルの製造方法
CN101914595A (zh) * 2010-09-07 2010-12-15 河南工业大学 一种酶法合成阿魏酸糖酯衍生物的方法
CN103614433A (zh) * 2013-11-06 2014-03-05 北京工商大学 一种具有抗菌活性的蔗糖癸酸酯及其制备方法
CN105441507A (zh) * 2015-12-19 2016-03-30 华南理工大学 非水相条件下使用酶催化对纳米纤维素表面进行酯化改性的方法
CN105524957A (zh) * 2015-12-20 2016-04-27 华南理工大学 一种长链脂肪酸纤维素酯的绿色制备方法
CN106119315A (zh) * 2016-06-28 2016-11-16 华南理工大学 一种功能化修饰纳米纤维素的绿色方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
KI PPEUM LEE等: "Antibacterial effect of fructose laurate synthesized by Candida antarctica B lipase-mediated transesterification", 《JOURNAL OF MICROBIOLOGY AND BIOTECHNOLOGY》 *
赵昂: "脂肪酶催化合成糖酯的研究", 《中国优秀硕士学位论文全文数据库 工程科技Ⅰ辑》 *

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112662155A (zh) * 2020-12-11 2021-04-16 龚宝英 一种耐腐蚀高刚性的聚碳酸酯改性塑料及其制备方法
CN114292350A (zh) * 2022-01-13 2022-04-08 南京工业大学 半纤维素肉桂酸酯及其制备方法与在生物降解复合材料中的应用
CN114982822A (zh) * 2022-05-17 2022-09-02 华南理工大学 一种壳寡糖肉桂酸酯及其制备方法与应用
CN114982822B (zh) * 2022-05-17 2024-02-23 华南理工大学 一种壳寡糖肉桂酸酯及其制备方法与应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN108624634B (zh) 2021-09-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN108624634A (zh) 一种酶法制备具有抗菌功能的糖酯类衍生物的方法
Esawy et al. Evaluation of free and immobilized Aspergillus niger NRC1ami pectinase applicable in industrial processes
Paz et al. Enzymatic hydrolysis of brewer’s spent grain to obtain fermentable sugars
CN101319053B (zh) 一种脂肪酸多孔淀粉酯的制备方法与应用
Mostafa et al. Enzymatic, kinetic and anti-microbial studies on Aspergillus terreus culture filtrate and Allium cepa seeds extract and their potent applications
CN102180977A (zh) 一种利用甘蔗渣制备抗菌纤维材料的方法
KR101631109B1 (ko) 건조 바이오 셀룰로오스의 제조 방법 및 이에 의해 제조된 건조 바이오 셀룰로오스
CN109137133A (zh) 一种丝瓜络纤维素/壳聚糖复合纤维的制备方法
Samrot et al. Waste‐Derived Cellulosic Fibers and Their Applications
Sathawong et al. Recovery of Kraft lignin from OPEFB and using for lignin–agarose hydrogel
CN101973781A (zh) 一种利用微生物发酵对硅酸盐类增强材料进行表面修饰的方法
CN101298483B (zh) 一种使半纤维素酰化改性的方法及改性半纤维素
Liu et al. Continuous bioconversion of oleuropein from olive leaf extract to produce the bioactive product hydroxytyrosol using carrier-immobilized enzyme
Jiang et al. Enzymatic preparation of oxidized viscose fibers-based biosorbent modified with ε-polylysine for dyes removal and microbial inactivation
Parvulescu et al. Antimicrobial bacterial cellulose composites as textile materials
Ejaz et al. Synthesis of methylcellulose-polyvinyl alcohol composite, biopolymer film and thermostable enzymes from sugarcane bagasse
CN101538335B (zh) 从发酵法生产衣康酸产生的土曲霉废菌丝体中提取壳聚糖的方法
Rovera et al. Enzymatic hydrolysis of bacterial cellulose in the presence of a non‐catalytic cerato‐platanin protein
CN110846726A (zh) 一种冷鲜肉托盘包装的3d抑菌吸水气凝胶及其制备方法和应用
CN100424178C (zh) 混合溶剂中生物催化制备魔芋葡甘聚糖酯的方法
Cao et al. Bamboo (Phyllostachys pubescens) as a natural support for neutral protease immobilization
CN105441507A (zh) 非水相条件下使用酶催化对纳米纤维素表面进行酯化改性的方法
CN107090479B (zh) 酶催化双氧水漂白木质纤维素类生物质制备药用微晶纤维素的新工艺
Mona et al. Microbial cellulose: production and application
CN108795911A (zh) 几丁质脱乙酰酶、几丁质纳米纤维分散液及其制备方法和应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant