CN108586347A - 一种二取代氟化咪唑类离子液体的合成方法 - Google Patents

一种二取代氟化咪唑类离子液体的合成方法 Download PDF

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Abstract

一种二取代氟化咪唑类离子液体的合成方法，属于离子液体的合成技术领域。该合成方法为：按摩尔比，二取代卤化咪唑：氟化铵＝1：(1.1‑1.2)混合原料，在50～70℃，进行超声振荡或搅拌，混合物进行数次抽滤后，在真空旋蒸，得到清液；在50～80℃进行真空干燥12～24h，得到粘稠液体，即为二取代氟化咪唑类离子液体。该方法在合成过程中无多余水带入，除杂过程没有污染性气体的排放而且回收的铵盐可以二次利用，并且成本低，因此有很好的工业化推广前景。

Description

一种二取代氟化咪唑类离子液体的合成方法
技术领域
本发明涉及离子液体的合成技术领域，具体涉及一种二取代氟化咪唑类离子液体的合成方法。
背景技术
离子液体是指在100℃以下呈现液体状态，含有裸离子、配位离子以及超分子离子，不含挥发性液体溶剂的体系，由于其优异的性质：不燃、蒸气压低、较强的溶解能力以及较合适的粘度等，所以在清洁燃料的生产、电化学、有机合成以及萃取分离等领域中被广泛地应用。作为离子液体中的一类-二取代氟化咪唑，因其与二氧化碳的反应机理相似以及在反应前后过程中具有很好的稳定性，而且由于在循环利用时，耗能明显优于功能型的离子液体，所以其制备方法也一直受到人们的关注，并且二取代氟化咪唑，主要用来吸收天然气中的二氧化碳，从而提升天然气的燃烧效率。而且据现有的研究显示，含有氟的咪唑型的离子液体对天然气中的二氧化碳有明显的分离效果，并且氟的个数越少的咪唑和二氧化碳的结合可能会越强。对于二取代氟化咪唑的制备方法，通常以HF气体和卤化咪唑为原料，结合化学法、电化学法进行氟化，另外还有采用“银盐法”，即利用含有阴离子的氟化银与1-乙基-3-甲基氯化咪唑发生复分解反应，从而制得氟化咪唑。同时还有利用氟化铵盐水溶液与氯化咪唑盐发生复分解反应并制备二取代氟化咪唑。对于采用HF气体与二取代氯化咪唑进行氟化的方法，由于HF气体的剧毒性质和腐蚀性，使得操作过程极为复杂，对设备要求也极为严格；而在采用“银盐法”制备二取代氟化咪唑的过程中，由于用到了极为“贵重”的银离子，因而增加了制备成本，从而使得合成制备的过程的经济性大大降低。另外利用铵盐水溶液与氯化咪唑盐发生复分解反应过程中多余水的引入会导致脱水时耗能的急剧增加，并且由于现有技术中采用加热挥发除去杂质，这样的方法会产生大量的氨气和氯化氢气体，这两种气体一方面在一定程度上会影响空气环境并对人体造成危害，另外即使将其尾气处理后也无法进行二次利用。
发明内容
针对上述问题，本发明的目的在于提供一种二取代氟化咪唑类离子液体的合成方法，该方法是一种环境友好型合成方法，由于在合成过程中无多余水带入，除杂过程没有污染性气体的排放而且回收的铵盐可以二次利用，并且成本低，因此有很好的工业化推广前景。
为了实现本发明，采用的技术方案如下：
一种二取代氟化咪唑类离子液体的合成方法，包括以下步骤：
步骤1：准备原料
按配比，称量合成原料，合成原料为二取代卤化咪唑和氟化铵，按摩尔比，二取代卤化咪唑：氟化铵＝1：(1.1-1.2)；
所述的二取代卤化咪唑的结构通式为：
其中，R1代表烷基，优选为甲基、乙基、丙基或丁基；R2代表烷基，优选为甲基、乙基、丙基或丁基；
X代表Cl、Br或I；
步骤2：超声振荡
将二取代卤化咪唑和氟化铵混合，置于50～70℃，进行超声振荡或搅拌，充分反应后，静置到两相分层，上层为带有悬浮颗粒的液相，下层为固体沉淀相，得到静置后的分层混合物；
步骤3：真空旋蒸
将静置后的分层混合物进行数次抽滤，得到抽滤滤液；
将抽滤滤液进行真空旋蒸，得到清液；
步骤4：真空干燥
将清液，在50～80℃进行真空干燥，干燥时间为12～24h，得到粘稠液体，即为二取代氟化咪唑类离子液体。
所述的步骤2中，所述的超声振荡，超声频率为20～60KHz；所述的搅拌，搅拌速率为400转/分～1200转/分。
所述的步骤2中，所述的充分反应，反应时间为5h～8h。
所述的步骤2中，所述的静置，优选为12h～24h。
所述的步骤2中，超声振荡中的温度为水浴加热提供。
所述的步骤3中，所述的数次抽滤为至少1次；所述的抽滤为低压抽滤，抽滤压力≤-0.1MPa。
所述的步骤3中，所述的真空旋蒸的温度为50℃～70℃。
对制备的二取代氟化咪唑类离子液体进行拉曼光谱分析，光谱结果显示样品中没有铵根阳离子的振动带出现，反应产率为≥75％。
本发明主要化学反应方程式如下：
[RMIM]X+NH4F＝[RMIM]F+NH4X↓
其中，[RMIM]为
其中，R1代表烷基，优选为甲基、乙基、丙基或丁基；R2代表烷基，优选为甲基、乙基、丙基或丁基；
由于氟化铵、氯化铵、溴化铵以及碘化铵的热稳定性是逐渐降低的，因此该反应在生成不溶于离子液体的沉淀NH4X的同时可以迅速向右侧进行。
本发明的二取代氟化咪唑类离子液体的合成方法，与现有的二取代氟化咪唑类离子液体合成方法比较，其优点在于：
1、由于当前技术采用水溶液进行合成，该反应过程中，原料没有多余水的代入，采用的是固体，并非是其水溶液，因而后期脱水过程中产生的能耗大大降低，并且合成得到的含水量更低的样品可以直接应用于对水会较为敏感的实验过程；由于使用沉淀除杂的手段，因而对环境无污染，对人体无伤害；反应得到的铵化合物沉淀，可以回收再利用。
2、该方法反应过程为化学复分解反应，生成二取代氟化咪唑和卤化铵沉淀，操作简单、反应速度快。
3、该合成方法使用了相比于传统“银盐”更加廉价的氟化铵作为反应原料，从而使得成本极大地降低。
4、经Raman光谱检测试验证实，该方法得到的为质量百分纯度≥99％的二取代氟化咪唑类离子液体。本发明是一种工艺简单、无多余水代入、环境友好、终产物纯度高、成本低的二取代氟化咪唑离子液体的合成方法。
5、本发明采用Raman光谱通过检测NH4 +是否存在判定反应是否完全，相对于“滴定法”，其仪器检测结果相对于人视觉或嗅觉检测结果更精确，并且检测过程可以重复进行，并且在重复检测过程中样品无损失。
6、采用该方法也可以进行三取代氟化咪唑的制备，因此该方法具有推广性。
7、本发明的方法中，在真空旋蒸步骤中，先采用低压抽滤，从而尽可能纯化液相，之后进行真空旋蒸，一方面是可以去除残留的少量的固相，另一方面还可以在一定程度上去除反应过程中反应物和生成物(反应物和生成物都是亲水的)从空气中吸收的水分，为后面的干燥节省时间。
附图说明
图1为本发明实施例1-3和对比例1得到的1-乙基-3-甲基氟化咪唑的拉曼光谱谱图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步的详细说明。
本发明中二取代卤化咪唑(氯化咪唑，溴化咪唑以及碘化咪唑)原料均为市购。
以下实施例中，除特殊说明，原料均为市购。
对比例1
采用“银盐法”的方法合成1-乙基-3-甲基氟化咪唑合成方法，其步骤是：
1)取10g的1-乙基-3-甲基氯化咪唑(纯度99％)溶于25mL的蒸馏水中，取8.8g的AgF(纯度98％)溶解于20mL蒸馏水中；将两种溶液混合后，迅速发生复分解反应，产生白色沉淀，用磁力搅拌器搅拌24h，充分反应；搅拌停止后，沉淀迅速沉降，上层为清液；
2)配制0.01mol/L的1-乙基-3-甲基氯化咪唑溶液，以滴定的方法，加入上层的清液中，有白色沉淀产生，一共加入32mL的0.01mol/L的1-乙基-3-甲基氯化咪唑溶液后，清液无沉淀产生；
3)将清液和沉淀进行过滤，得到滤液与滤渣，滤液静置24h后，得到静置液；
4)取1个小玻璃瓶，取1滴静置液，加入NaCl，检验是否还有Ag+，加入NaCl后，发现白色沉淀生成，证明静置液中有Ag+，说明反应未完全；
向静置液中，加入步骤2)中配制的0.01mol/L的1-乙基-3-甲基氯化咪唑进行滴定，每次加入量以滴为单位，并且用磁力搅拌器进行搅拌，一共滴入10滴，有沉淀产生，得到二次沉淀；
5)将二次沉淀和静置液进行过滤，得到静置滤液与滤渣，静置滤液静置24h，得到二次静置液；
6)将二次静置液在55℃真空干燥48h，得到无色透明粘稠液体，即为1-乙基-3-甲基氟化咪唑产品，编号D1，称重为8.82g。取两个小玻璃瓶编号A、B，分别取2滴产品，加入少量蒸馏水稀释，A瓶中加入硝酸银溶液，检验产品是否含有Cl-；B瓶中加入氯化钠溶液，检验产品是否含有Ag+。结果显示，A、B均无沉淀生成，因此表明合成了纯净的样品。
实施例1
一种1-乙基-3-甲基氟化咪唑离子液体的合成方法，其步骤是：
1)分别取29.32g 1-乙基-3-甲基氯化咪唑(纯度99％)与7.6gNH4F(纯度98％)，将两种固体直接置于锥形瓶中，并于50℃的水浴中超声振荡8h，固体会发生复分解反应产生白色沉淀，静置，沉淀沉降，上层为带有悬浮颗粒的液相，得到静置后的分层混合物；
2)将分层后的相低压抽滤三次，得到滤液与滤渣；
3)将过滤得到的液相在60℃下进行真空旋蒸，得到淡黄色清液；
4)将淡黄色清液在70℃真空干燥24h，得到淡黄色粘稠液体，即为1-乙基-3-甲基氟化咪唑产品，编号L1，用一个小玻璃瓶并取两滴产品进行Raman光谱检测试验，检验产品中是否含有NH4 +，将样品的光谱结果与NH4 +的标准Raman光谱进行对比，若对比发现存在NH4 +的Raman振动带，则继续在100℃下高真空度干燥直至检测无NH4 +的Raman振动带出现，若检测无NH4 +的Raman振动带出现，所得1-乙基-3-甲基氟化咪唑离子液体，称重19.76g。
实施例2
一种1-乙基-3-甲基氟化咪唑离子液体的合成方法，其步骤是：
1)分别取38.2g 1-乙基-3-甲基溴化咪唑(纯度99％)与7.6gNH4F(纯度98％)，将两种固体直接置于锥形瓶中，并于50℃的水浴中超声振荡8h，固体会发生复分解反应产生白色沉淀，静置，沉淀沉降，上层为带有悬浮颗粒的液相，得到静置后的分层混合物；
2)将分层后的相低压抽滤三次，得到滤液与滤渣；
3)将过滤得到的液相在60℃下进行真空旋蒸，得到淡黄色清液；
4)将淡黄色清液在70℃真空干燥24h，得到淡黄色粘稠液体，即为1-乙基-3-甲基氟化咪唑产品，编号L2，用一个小玻璃瓶并取两滴产品进行Raman光谱检测试验，检验产品中是否含有NH4 +，将样品的光谱结果与NH4 +的标准Raman光谱进行对比，若对比发现存在NH4 +的Raman振动带，则继续在100℃下高真空度干燥直至检测无NH4+的Raman振动带出现，若检测无NH4 +的Raman振动带出现，所得1-乙基-3-甲基氟化咪唑离子液体，称重17.50g。
实施例3
一种1-乙基-3-甲基氟化咪唑离子液体的合成方法，其步骤是：
1)分别取47.6g 1-乙基-3-甲基碘化咪唑(纯度99％)与7.6gNH4F(纯度98％)，将两种固体直接置于锥形瓶中，并于50℃的水浴中超声振荡8h，固体会发生复分解反应产生白色沉淀，静置，沉淀沉降，上层为带有悬浮颗粒的液相，得到静置后的分层混合物；
2)将分层后的相低压抽滤三次，得到滤液与滤渣；
3)将过滤得到的液相在60℃下进行真空旋蒸，得到淡黄色清液；
4)将淡黄色清液在70℃真空干燥24h，得到淡黄色粘稠液体，即为1-乙基-3-甲基氟化咪唑产品，编号L3，用一个小玻璃瓶并取两滴产品进行Raman光谱检测试验，检验产品中是否含有NH4 +，将样品的光谱结果与NH4 +的标准Raman光谱进行对比，若对比发现存在NH4 +的Raman振动带，则继续在100℃下高真空度干燥直至检测无NH4+的Raman振动带出现，若检测无NH4 +的Raman振动带出现，所得1-乙基-3-甲基氟化咪唑离子液体，称重18.23g。
实施例4
一种合成1,3-二甲基氟化咪唑离子液体的合成方法，其步骤是：
1)分别取33.81g1,3-二甲基氯化咪唑(纯度99％)与7.6gNH4F(纯度98％)，将两种固体直接置于锥形瓶中，并与50℃的水浴中超声振荡8h，固体会发生复分解反应产生白色沉淀，静置，沉淀沉降，上层为带有悬浮颗粒的液相，得到静置后的分层混合物；
2)将分层后的相低压抽滤三次，得到滤液与滤渣；
3)将过滤得到的液相在60℃下进行真空旋蒸，得到淡黄色清液；
4)将淡黄色清液在70℃真空干燥24h，得到淡黄色粘稠液体，即为1,3-二甲基氟化咪唑产品，标号L4，用一个小玻璃瓶并取两滴产品进行Raman光谱检测试验，检验产品中是否含有NH4 +，将样品的光谱结果与NH4 +的标准Raman光谱进行对比，若对比发现存在NH4 +的Raman振动带，则继续在100℃下高真空度干燥直至检测无NH4 +的Raman振动带出现，若检测无NH4 +的Raman振动带出现，所得1,3-二甲基氟化咪唑离子液体，称重23.19g。
实施例5
一种1-丙基-3-甲基氟化咪唑离子液体的合成方法，其步骤是：
1)分别取40.42g1-丙基-3-甲基溴化咪唑(纯度99％)与7.6gNH4F(纯度98％)，将两种固体直接置于锥形瓶中，并与50℃的水浴中超声振荡8h，固体会发生复分解反应产生白色沉淀，静置，沉淀沉降，上层为带有悬浮颗粒的液相，得到静置后的分层混合物；
2)将分层后的相低压抽滤三次，得到滤液与滤渣；
3)将过滤得到的液相在60℃下进行真空旋蒸，得到淡黄色清液；
4)将淡黄色清液在70℃真空干燥24h，得到淡黄色粘稠液体，即为1-丙基-3-甲基氟化咪唑产品，标号L5，用一个小玻璃瓶并取两滴产品进行Raman光谱检测试验，检验产品中是否含有NH4 +，将样品的光谱结果与NH4 +的标准Raman光谱进行对比，若对比发现存在NH4 +的Raman振动带，则继续在100℃下高真空度干燥直至检测无NH4 +的Raman振动带出现，若检测无NH4 +的Raman振动带出现，所得1-丙基-3-甲基氟化咪唑离子液体，称重21.45g。
实施例6
一种合成1-正丁基-3-甲基氟化咪唑离子液体的合成方法，其步骤是：
1)分别取34.93g1-正丁基-3-甲基氯化咪唑(纯度99％)与7.6gNH4F(纯度98％)，将两种固体直接置于锥形瓶中，并与50℃的水浴中超声振荡8h，固体会发生复分解反应产生白色沉淀，静置，沉淀沉降，上层为带有悬浮颗粒的液相，得到静置后的分层混合物；
2)将分层后的相低压抽滤三次，得到滤液与滤渣；
3)将过滤得到的液相在60℃下进行真空旋蒸，得到淡黄色清液；
4)将淡黄色清液在70℃真空干燥24h，得到淡黄色粘稠液体，即为1-正丁基-3-甲基氟化咪唑产品，标号L6，用一个小玻璃瓶并取两滴产品进行Raman光谱检测试验，检验产品中是否含有NH4 +，将样品的光谱结果与NH4 +的标准Raman光谱进行对比，若对比发现存在NH4 +的Raman振动带，则继续在100℃下高真空度干燥直至检测无NH4 +的Raman振动带出现，若检测无NH4+的Raman振动带出现，所得1-正丁基-3-甲基氟化咪唑离子液体，称重24.04g。
实施例7
一种合成1-异丁基-3-甲基氟化咪唑离子液体的合成方法，其步骤是：
1)分别取34.93g1-异丁基-3-甲基氯化咪唑(纯度99％)与7.6gNH4F(纯度98％)，将两种固体直接置于锥形瓶中，并与50℃的水浴中超声振荡8h，固体会发生复分解反应产生白色沉淀，静置，沉淀沉降，上层为带有悬浮颗粒的液相，得到静置后的分层混合物；
2)将分层后的相低压抽滤三次，得到滤液与滤渣；
3)将过滤得到的液相在60℃下进行真空旋蒸，得到淡黄色清液；
4)将淡黄色清液在70℃真空干燥24h，得到淡黄色粘稠液体，即为1-异丁基-3-甲基氟化咪唑产品，标号L6，去取一个小玻璃瓶并取两滴产品进行Raman光谱检测试验，检验产品中是否含有NH4 +，将样品的光谱结果与NH4 +的标准Raman光谱进行对比，若对比发现存在NH4 +的Raman振动带，则继续在100℃下高真空度干燥直至检测无NH4 +的Raman振动带出现，若检测无NH4 +的Raman振动带出现，所得1-异丁基-3-甲基氟化咪唑离子液体，称重24.04g。
实施例8
一种1-甲基-3-丙基氟化咪唑离子液体的合成方法，其步骤是：
1)分别取47.6g 1-甲基-3-丙基氯化咪唑(纯度99％)与7.6gNH4F(纯度98％)，将两种固体直接置于锥形瓶中，并于70℃的水浴中超声振荡5h，固体会发生复分解反应产生白色沉淀，静置，沉淀沉降，上层为带有悬浮颗粒的液相，得到静置后的分层混合物；
2)将分层后的相低压抽滤三次，得到滤液与滤渣；
3)将过滤得到的液相在70℃下进行真空旋蒸，得到淡黄色清液；
4)将淡黄色清液在80℃真空干燥12h，得到淡黄色粘稠液体，即为1-甲基-3-丙基氟化咪唑产品，用一个小玻璃瓶并取两滴产品进行Raman光谱检测试验，检验产品中是否含有NH4 +，将样品的光谱结果与NH4 +的标准Raman光谱进行对比，若对比发现存在NH4 +的Raman振动带，则继续在100℃下高真空度干燥直至检测无NH4 +的Raman振动带出现，若检测无NH4 +的Raman振动带出现，所得1-甲基-3-丙基氟化咪唑离子液体，称重19.21g。
应用试验
对比试验合成的D1，以及实施例中合成的L1-L3样品，分别将其进行Raman光谱实验：其中所用激发光源为紫外325nm光源，其拉曼光谱的谱图结果见图1：
通过对四组样品的Raman光谱图进行对比分析，对比例1中，采用“银盐法”的原料中并没有铵根离子，采用本发明的合成方法，实施例1～3中的拉曼光谱谱图和对比例1的拉曼光谱谱图对比，本合成方法原料中使用了氟化铵，在产品中并没有检测出铵根离子，既在拉曼光谱中的振动带3000cm-1～3500cm-1，并无峰出现，结果充分显示本发明提供的合成方法可以获得纯度较高并且不含有铵根离子的二取代氟化咪唑离子液体。
表1.不同合成方法获得离子液体Raman光谱检测试验效果以及所用原料成本
对应实施例序号 离子液体编号 反应物成本(元/克产物)
对比例1 D1 112.7
实施例1 L1 27.2
实施例2 L2 27.6
实施例3 L3 28.1
通过本应用试验，充分显示出，本发明提供的合成方法不仅能够获得高纯度无铵根离子杂质的二取代氟化咪唑离子液体，在合成过程中没有多余水的代入，对环境无污染，反应得到的铵化合物，可以回收再利用，而且操作过程简单，检测结果精确，成本更低。

Claims (9)

1.一种二取代氟化咪唑类离子液体的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤1：准备原料
按配比，称量合成原料，合成原料为二取代卤化咪唑和氟化铵，按摩尔比，二取代卤化咪唑：氟化铵＝1：(1.1-1.2)；
所述的二取代卤化咪唑的结构通式为：
其中，R1代表烷基；R2代表烷基；
X代表Cl、Br或I；
步骤2：超声振荡
将二取代卤化咪唑和氟化铵混合，置于50～70℃，进行超声振荡或搅拌，充分反应后，静置到两相分层，上层为带有悬浮颗粒的液相，下层为固体沉淀相，得到静置后的分层混合物；
步骤3：真空旋蒸
将静置后的分层混合物进行数次抽滤，得到抽滤滤液；
将抽滤滤液进行真空旋蒸，得到清液；
步骤4：真空干燥
将清液，在50～80℃进行真空干燥，干燥时间为12～24h，得到粘稠液体，即为二取代氟化咪唑类离子液体。
2.如权利要求1所述的二取代氟化咪唑类离子液体的合成方法，其特征在于，所述的步骤1中，所述的二取代卤化咪唑的结构通式中，R1为甲基、乙基、丙基或丁基中的一种；R2为甲基、乙基、丙基或丁基中的一种。
3.如权利要求1所述的二取代氟化咪唑类离子液体的合成方法，其特征在于，所述的步骤2中，所述的超声振荡，超声频率为20～60KHz；所述的搅拌，搅拌速率为400转/分～1200转/分。
4.如权利要求1所述的二取代氟化咪唑类离子液体的合成方法，其特征在于，所述的步骤2中，所述的充分反应，反应时间为5h～8h。
5.如权利要求1所述的二取代氟化咪唑类离子液体的合成方法，其特征在于，所述的步骤2中，所述的静置，时间为12h～24h。
6.如权利要求1所述的二取代氟化咪唑类离子液体的合成方法，其特征在于，所述的步骤3中，所述的数次抽滤为至少1次；所述的抽滤为低压抽滤，抽滤压力≤-0.1MPa。
7.如权利要求1所述的二取代氟化咪唑类离子液体的合成方法，其特征在于，所述的步骤3中，所述的真空旋蒸的温度为50℃～70℃。
8.如权利要求1～7中任意一项所述的二取代氟化咪唑类离子液体的合成方法，其特征在于，采用拉曼光谱对制备的二取代氟化咪唑类离子液体进行分析，判断是否反应完全。
9.如权利要求1～7中任意一项所述的二取代氟化咪唑类离子液体的合成方法，其特征在于，该合成方法的反应产率为≥75％。
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