CN108558972A - 一种高纯度地奥司明的制备方法 - Google Patents

一种高纯度地奥司明的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种高纯度地奥司明的制备方法，包括氧化反应、过滤洗涤、一次纯化、二次纯化、精制和干燥粉碎。本发明采用吡啶、氢氧化钾、橙皮甙和碘为原料，采用蒸汽加热的方法一步合成地奥司明，由于在加热后加入碘，显著提高了原料橙皮苷的转化率，物耗低，降低了生产成本，且工艺稳定、简单；本发明通过过滤洗涤、一次纯化、二次纯化、精制和干燥粉碎步骤，得到的地奥司明纯度≥98%，且收率高可达91.5%。本发明方法操作简单、制备方便、成本低、适用于工业化大规模生产。

Description

一种高纯度地奥司明的制备方法
技术领域
本发明属于药物合成技术领域，具体涉及一种高纯度地奥司明的制备方法。
背景技术
地奥司明又名香叶木甙，英文名称：Diosmin，分子式：C28H32O15，分子量：608.54，化学名：3′，5，7-三羟基-4′-甲氧基黄酮；7-{[6-O-(6-脱氧-α-L-甘露糖)-β-D-吡喃葡萄糖]氧基}-5-羟基-2-(3-羟基-4-甲氧基苯)-4H-L-苯并吡喃-4-酮。地奥司明是一种黄酮类药物，其生产是以从天然的枳实中提取的橙皮甙为原料，经半合成而来。
据统计，全球全年地奥司明消耗量3000t，主要集中在欧洲和南美。由于很多其他国家也正在培养这种药品的消费习惯，需求量还在不断增长中，前景可观。目前，我国是橙皮甙的主要生产国，年产量在几千吨，其中90％用于出口。国际上地奥司明生产主要集中在法国。但由于国内消耗量较少，我国地奥司明规模化生产的厂家几乎没有，年产量都在50t吨以下，而且总数不过四家，按《中国地奥司明产业发展研究报告》评述，中国地奥司明产业能源消耗大、产出率低、环境污染严重、对自然资源破坏力大；企业总体规模偏小、技术创新能力薄弱。
现有技术中的合成方法一般采用如下几种：
一、橙皮苷-乙酞基保护的橙皮昔-溴水氧化反应-水解-地奥司明。
二、橙皮苷-固体碱除水-碘取代反应-吗琳脱碘反应-地奥司明。
三、橙皮苷-高沸点溶剂脱水-碘取代反应-碱水解-地奥司明。
但是，现有方法存在以下缺陷：
方法一工艺路线长，反应复杂，相关杂质难于控制，收率低，实现工业化生产的难度较高。方法二的反应体系中加入了固体碱碳酸钠，反应速度降低，同时造成产品的相关杂质难于控制，影响了反应纯度；采用吗琳脱碘不但提高了生产成本，而且造成环境污染。方法三中采用高沸点溶剂脱水存在溶剂回收的问题，反应周期长达8-20小时。而且，现有方法制备的产品纯度不高，对于地奥司明的精制提纯方面的研究甚少。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术的缺点，提供一种高纯度地奥司明的制备方法，该方法成本低、收率高、产品的纯度高。
本发明的目的通过以下技术方案来实现：一种高纯度地奥司明的制备方法，它包括以下步骤：
S1.氧化反应：室温下将吡啶、氢氧化钾加入反应釜中，再缓慢加入橙皮甙，搅拌至橙皮甙完全溶解，采用蒸汽加热升高反应釜温度至75～85℃后再加入碘，反应4～5h；
S2.过滤洗涤：反应釜中加入饮用水，将混合物搅拌均匀后升温至60～70℃，恒温保持50～70s，然后将反应釜快速冷却至室温，并静置1.5～2.5h，用板框压滤机过滤混合液，清洗滤饼并收集；
S3.一次纯化：将步骤S2中的滤饼加入溶解罐中，并依次加入饮用水、氢氧化钠溶液，直至滤饼上的固体完全溶解，调节溶液的pH值至8～9，搅拌25～35min后静置1.5～2.5h，板框压滤机过滤混合物，再次收集滤饼；
S4.二次纯化：将步骤S3收集的滤饼加入另一溶解罐中，依次加入饮用水、碳酸氢钠，搅拌加热至75～85℃并保持1.5～2.5h，再用板框压滤机过滤混合物，用水清洗滤饼，得地奥司明粗品；
S5.精制：容器中加入纯化水、乙二胺四乙酸二钠搅拌溶解完全后，再加入步骤S4中的滤饼和氢氧化钠溶液，搅拌溶解至溶液澄清，离心溶液，将上清液加入结晶罐中，调节上清液的pH值至5～6，搅拌25～35min后静置2.5～3.5h，板框压滤机过滤混合物，用水清洗滤饼；
S6.干燥粉碎：将步骤S5收集的滤饼在100～110℃的温度下干燥5～7h，干燥后，将地奥司明粉碎后过筛，制得高纯度地奥司明。
进一步地，步骤S1中所述的氧化反应还包括回收吡啶的过程，具体为使用真空蒸馏装置在真空度为-0.06MPa、温度为90℃的条件下回收吡啶。
进一步地，步骤S1中所述氢氧化钾、橙皮甙和碘的重量比为1:1.5～3:1～2。
进一步地，步骤S1中所述氢氧化钾与吡啶的固液比为1:25～34。
进一步地，步骤S3和S5中所述pH值采用盐酸调节。
进一步地，步骤S3和S5中所述氢氧化钠溶液的质量百分比浓度为25％～35％。
本发明具有以下优点：本发明采用吡啶、氢氧化钾、橙皮甙和碘为原料，采用蒸汽加热的方法一步合成地奥司明，由于在加热后加入碘，显著提高了原料橙皮苷的转化率，物耗低，降低了生产成本，且工艺稳定、简单；本发明通过过滤洗涤、一次纯化、二次纯化、精制和干燥粉碎步骤，得到的地奥司明纯度≥98％，且收率高可达91.5％。本发明方法操作简单、制备方便、成本低、适用于工业化大规模生产。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步的描述，本发明的保护范围不局限于以下所述：
实施例1：一种高纯度地奥司明的制备方法，它包括以下步骤：
S1.氧化反应：室温下将吡啶、氢氧化钾加入反应釜中，再缓慢加入橙皮甙，搅拌至橙皮甙完全溶解，采用蒸汽加热升高反应釜温度至75℃后再加入碘，反应4h；其中，氢氧化钾、橙皮甙和碘的重量比为1:1.5:1；氢氧化钾与吡啶的固液比为1:25；反应结束后使用真空蒸馏装置在真空度为-0.06MPa、温度为90℃的条件下回收吡啶；
S2.过滤洗涤：反应釜中加入饮用水，将混合物搅拌均匀后升温至60℃，恒温保持50s，然后将反应釜快速冷却至室温，并静置1.5h，用板框压滤机过滤混合液，清洗滤饼并收集；
S3.一次纯化：将步骤S2中的滤饼加入溶解罐中，并依次加入饮用水、质量百分比浓度为25％氢氧化钠溶液氢氧化钠溶液，直至滤饼上的固体完全溶解，采用盐酸调节溶液的pH值至8，搅拌25min后静置1.5h，板框压滤机过滤混合物，再次收集滤饼；
S4.二次纯化：将步骤S3收集的滤饼加入另一溶解罐中，依次加入饮用水、碳酸氢钠，搅拌加热至75℃并保持1.5h，再用板框压滤机过滤混合物，用水清洗滤饼，得地奥司明粗品；
S5.精制：容器中加入纯化水、乙二胺四乙酸二钠搅拌溶解完全后，再加入步骤S4中的滤饼和质量百分比浓度为25％氢氧化钠溶液，搅拌溶解至溶液澄清，离心溶液，将上清液加入结晶罐中，采用盐酸调节上清液的pH值至5，搅拌25min后静置2.5h，板框压滤机过滤混合物，用水清洗滤饼；
S6.干燥粉碎：将步骤S5收集的滤饼在100℃的温度下干燥5h，干燥后，将地奥司明粉碎后过筛，制得高纯度地奥司明。
实施例2：一种高纯度地奥司明的制备方法，它包括以下步骤：
S1.氧化反应：室温下将吡啶、氢氧化钾加入反应釜中，再缓慢加入橙皮甙，搅拌至橙皮甙完全溶解，采用蒸汽加热升高反应釜温度至85℃后再加入碘，反应5h；其中，氢氧化钾、橙皮甙和碘的重量比为1:3:2；氢氧化钾与吡啶的固液比为1:34；反应结束后使用真空蒸馏装置在真空度为-0.06MPa、温度为90℃的条件下回收吡啶；
S2.过滤洗涤：反应釜中加入饮用水，将混合物搅拌均匀后升温至70℃，恒温保持70s，然后将反应釜快速冷却至室温，并静置2.5h，用板框压滤机过滤混合液，清洗滤饼并收集；
S3.一次纯化：将步骤S2中的滤饼加入溶解罐中，并依次加入饮用水、质量百分比浓度为35％氢氧化钠溶液，直至滤饼上的固体完全溶解，采用盐酸调节溶液的pH值至9，搅拌35min后静置2.5h，板框压滤机过滤混合物，再次收集滤饼；
S4.二次纯化：将步骤S3收集的滤饼加入另一溶解罐中，依次加入饮用水、碳酸氢钠，搅拌加热至85℃并保持2.5h，再用板框压滤机过滤混合物，用水清洗滤饼，得地奥司明粗品；
S5.精制：容器中加入纯化水、乙二胺四乙酸二钠搅拌溶解完全后，再加入步骤S4中的滤饼和质量百分比浓度为35％氢氧化钠溶液，搅拌溶解至溶液澄清，离心溶液，将上清液加入结晶罐中，采用盐酸调节上清液的pH值至6，搅拌35min后静置3.5h，板框压滤机过滤混合物，用水清洗滤饼；
S6.干燥粉碎：将步骤S5收集的滤饼在110℃的温度下干燥7h，干燥后，将地奥司明粉碎后过筛，制得高纯度地奥司明。
实施例3：一种高纯度地奥司明的制备方法，它包括以下步骤：
S1.氧化反应：室温下将吡啶、氢氧化钾加入反应釜中，再缓慢加入橙皮甙，搅拌至橙皮甙完全溶解，采用蒸汽加热升高反应釜温度至80℃后再加入碘，反应4.5h；其中，氢氧化钾、橙皮甙和碘的重量比为1:2.2:1.5；氢氧化钾与吡啶的固液比为1:30；反应结束后使用真空蒸馏装置在真空度为-0.06MPa、温度为90℃的条件下回收吡啶；
S2.过滤洗涤：反应釜中加入饮用水，将混合物搅拌均匀后升温至68℃，恒温保持60s，然后将反应釜快速冷却至室温，并静置2h，用板框压滤机过滤混合液，清洗滤饼并收集；
S3.一次纯化：将步骤S2中的滤饼加入溶解罐中，并依次加入饮用水、质量百分比浓度为30％氢氧化钠溶液，直至滤饼上的固体完全溶解，采用盐酸调节溶液的pH值至8.5，搅拌30min后静置2h，板框压滤机过滤混合物，再次收集滤饼；
S4.二次纯化：将步骤S3收集的滤饼加入另一溶解罐中，依次加入饮用水、碳酸氢钠，搅拌加热至80℃并保持2h，再用板框压滤机过滤混合物，用水清洗滤饼，得地奥司明粗品；
S5.精制：容器中加入纯化水、乙二胺四乙酸二钠搅拌溶解完全后，再加入步骤S4中的滤饼和质量百分比浓度为30％氢氧化钠溶液，搅拌溶解至溶液澄清，离心溶液，将上清液加入结晶罐中，采用盐酸调节上清液的pH值至5.5，搅拌30min后静置3h，板框压滤机过滤混合物，用水清洗滤饼；
S6.干燥粉碎：将步骤S5收集的滤饼在105℃的温度下干燥6h，干燥后，将地奥司明粉碎后过筛，制得高纯度地奥司明。
实验例：
S1.氧化反应：室温下将2200L吡啶、75kg氢氧化钾加入反应釜中，再缓慢加入200kg橙皮甙，搅拌至橙皮甙完全溶解，采用蒸汽加热升高反应釜温度至85℃后再加入107g碘，反应4.5h；反应结束后使用真空蒸馏装置在真空度为-0.06MPa、温度为90℃的条件下回收吡啶2000l，脱水后重复使用；
S2.过滤洗涤:反应釜中加入饮用水125OL，将混合物搅拌均匀后升温至68℃，恒温保持60s，然后用冷水将反应釜快速冷却至室温(≤25℃)，并静置2h，用板框压滤机过滤混合液，清洗滤饼并收集；收集母液于母液储罐用于回收吡啶。用水清洗滤饼直至排放液清澈(清澈：用烧杯收集排放液，排放液应为无色透明，没有浑浊颗粒悬浮)，用压缩空气吹出多余水分，收集滤饼；
S3.一次纯化:将步骤S2中的滤饼加入10000L溶解罐中，并依次加入饮用水4000L、质量百分比浓度为30％氢氧化钠溶液，直至滤饼上的固体完全溶解，采用盐酸调节溶液的pH值至8.5，搅拌30min后静置2h以发生沉淀反应，板框压滤机过滤混合物。用清水清洗滤饼直至排放液清澈，继续用压缩空气过滤出水分；收集滤饼；
S4.二次纯化:将步骤S3收集的滤饼加入另一溶解罐中，依次加入饮用水4500L、碳酸氢钠25kg，搅拌加热至80℃并保持2h，冷却至50℃以下再用板框压滤机过滤混合物，用水清洗滤饼直至排放液清澈(用烧杯收集排放液，排放液应为无色透明，没有浑浊颗粒悬浮)，继续用压缩空气过滤出水分得地奥司明粗品；收率以折干计约90％-95％；
S5.精制：容器中加入纯化水4000L、乙二胺四乙酸二钠12.5kg搅拌溶解完全后，再加入步骤S4中的滤饼和质量百分比浓度为30％氢氧化钠溶液247L，
搅拌溶解至溶液澄清，离心溶液，将上清液加入结晶罐中，采用盐酸调节上清液的pH值至5.5，搅拌30min后静置3h以发生沉淀反应，板框压滤机过滤混合物，用水清洗滤饼直至排放液清澈(用烧杯收集排放液，排放液应为无色透明，没有浑浊颗粒悬浮)，继续用压缩空气过滤出水分；
S6.干燥粉碎：将步骤S5收集的滤饼放置于干燥箱中不锈钢钢盘上，在105℃的温度下干燥6h，干燥后，将干燥后的产品用瓦筛进行研磨粉碎，粉碎后的产品过80目筛，制得高纯度地奥司明。收率为91.5％，且产品纯度为99％。
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，都涵盖在本发明的保护范围之内。

Claims (6)

1.一种高纯度地奥司明的制备方法，其特征在于，它包括以下步骤：
S1. 氧化反应：室温下将吡啶、氢氧化钾加入反应釜中，再缓慢加入橙皮甙，搅拌至橙皮甙完全溶解，采用蒸汽加热升高反应釜温度至75～85℃后再加入碘，反应4～5h；
S2. 过滤洗涤：反应釜中加入饮用水，将混合物搅拌均匀后升温至60～70℃，恒温保持50～70s，然后将反应釜快速冷却至室温，并静置1.5～2.5h，用板框压滤机过滤混合液，清洗滤饼并收集；
S3. 一次纯化：将步骤S2中的滤饼加入溶解罐中，并依次加入饮用水、氢氧化钠溶液，直至滤饼上的固体完全溶解，调节溶液的pH值至8～9，搅拌25～35min后静置1.5～2.5h，板框压滤机过滤混合物，再次收集滤饼；
S4. 二次纯化：将步骤S3收集的滤饼加入另一溶解罐中，依次加入饮用水、碳酸氢钠，搅拌加热至75～85℃并保持1.5～2.5h，再用板框压滤机过滤混合物，用水清洗滤饼，得地奥司明粗品；
S5. 精制：容器中加入纯化水、乙二胺四乙酸二钠搅拌溶解完全后，再加入步骤S4中的滤饼和氢氧化钠溶液，搅拌溶解至溶液澄清，离心溶液，将上清液加入结晶罐中，调节上清液的pH值至5～6，搅拌25～35min后静置2.5～3.5h，板框压滤机过滤混合物，用水清洗滤饼；
S6. 干燥粉碎：将步骤S5收集的滤饼在100～110℃的温度下干燥5～7h，干燥后，将地奥司明粉碎后过筛，制得高纯度地奥司明。
2.根据权利要求1所述的一种高纯度地奥司明的制备方法，其特征在于，步骤S1中所述的氧化反应还包括回收吡啶的过程，具体为使用真空蒸馏装置在真空度为-0.06MPa、温度为95℃的条件下回收吡啶。
3.根据权利要求1所述的一种高纯度地奥司明的制备方法，其特征在于，步骤S1中所述氢氧化钾、橙皮甙和碘的重量比为1:1.5～3:1～2。
4.根据权利要求1所述的一种高纯度地奥司明的制备方法，其特征在于，步骤S1中所述氢氧化钾与吡啶的固液比为1:25～34。
5.根据权利要求1所述的一种高纯度地奥司明的制备方法，其特征在于，步骤S3和S5中所述pH值采用盐酸调节。
6.根据权利要求1所述的一种高纯度地奥司明的制备方法，其特征在于，步骤S3和S5中所述氢氧化钠溶液的质量百分比浓度为25%～35%。
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