CN108554449A - 一类醌式结构化合物在可见光降解甲基橙中的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一类醌式结构化合物在光降解甲基橙中的应用，该类化合物具有较窄的光学带隙，吸收光谱拓展到近红外区；本发明提供了该类化合物作催化剂和过氧化氢溶液降解水溶液中甲基橙的方法。通过调节pH值和过氧化氢用量，催化剂在180分钟时对0.08 mM的甲基橙降解率达到98%。本发明制备的催化剂具有操作简单、易分离和循环稳定性好等优点，避免了复合材料的形貌难控制和重现性差的问题，为环境中甲基橙的降解提供了新的材料，也为有机光电材料在环境净化领域的研究提供了新的思路。
Description
技术领域
本发明属于有机共轭小分子合成及环境净化领域，涉及一类醌式结构化合物在可见光降解甲基橙中的应用。
背景技术
甲基橙，4-((4-（二甲氨基）苯基)偶氮基)苯磺酸钠盐，主要用做实验过程的酸碱滴定指示剂，也大规模的用于染料工业。甲基橙是染料废水中典型的有机污染物，具有成分复杂、色度高等特点，对其进行降解已经引起了人们的重视。目前常用的光催化氧化技术已被应用于各类染料废水的降解，已经取得了良好的效果。如微/纳米结构的金属氧化物ZnO和Cu2O可以降解水溶液中的甲基橙，复合的氧化物材料Ni0.5Zn0.5Fe2O4 @PANI和Ag2O/Ag3VO4可以提高催化剂对光的吸收及利用率，有更高的降解效率（Applied Catalysis B:Environmental, 2017, 204, 304–315）。其它氧化物材料如Bi，Mn等复合材料也有高效降解甲基橙废水的能力（Applied Catalysis B: Environmental, 2017, 219, 550–562）。Zhu报道了TCNQ和PTCDI通过π-π的相互作用制备复合的有机可见光催化剂降解有机污染物（Acs Appl. Mater. Inter., 2016, 8, 30225），但是复合材料也有重现性较差、需要精密的控制形貌和催化剂容易分离不稳定等缺点。因此需要寻求一种操作简单，可见光利用充分的催化剂降解甲基橙的方法。
醌式结构分子骨架如吡咯并吡咯二酮（diketopyrrolopyrrole）类、噻吩并[3,4-b]噻吩类、噻吩并吡咯类具有平面性和电子共轭性强的特点，可以通过不同给受体单元的组合调节分子的吸光性能，光学带隙和轨道能级，被广泛应用于有机光电材料领域。给受体单元的强分子内电荷转移和优异的电子离域性能可以使材料具备良好的可见光吸收特性，使材料在可见光降解有机污染物领域有很好的应用前景。
发明内容
本发明的目的在于提供一类醌式结构化合物在可见光降解甲基橙中的应用。
本发明提供的一类吡咯并吡咯二酮骨架的醌式结构化合物，其结构如式I所示，标记为DPPMDPC6。
式I
本发明提供的制备式I所示的化合物DPPMDPC6的方法参考文献（Chem. Mater.2015,27, 4719）。
本发明所述的一类醌式结构化合物在可见光降解甲基橙中的应用， DPPMDPC6作催化剂在光降解甲基橙中的实验方法如下：
称取2 mg的催化剂和量取一定体积的过氧化氢（质量分数30 %）置于反应瓶中，加入100 mL不同物质量浓度的甲基橙水溶液，采用0.1 mol/L的盐酸溶液与0.1 mol/L的NaOH溶液调节溶液pH，将装置置于光催化反应器中，未开灯前为暗室，剧烈搅拌待催化剂分散均匀，此时取第一个样品标记甲基橙的初始浓度C0，打开250 W氙灯光源（波长为420 nm-750nm）并计时，分别在30 min，60 min，90 min，120 min，150 min和180 min各取样一次，悬浮液经过0.45 um尼龙滤膜除去催化剂后，滤液经紫外-可见吸收光谱和高效液相色谱仪测定甲基橙的降解率。甲基橙降解率（%）＝（初始浓度-残留浓度）/初始浓度×100 %。
本发明所述一类醌式结构化合物在可见光降解甲基橙中的应用，其特征在于：所述过氧化氢加入体积为0.05～0.40 mL，其中优选0.30 mL。
本发明所述一类醌式结构化合物在光降解甲基橙中的应用，其特征在于：所述甲基橙水溶液的初始浓度为0.08～0.32 mM，其中优选0.08 mM。
本发明所述一类醌式结构化合物在光降解甲基橙中的应用，其特征在于：所述甲基橙水溶液的pH值为1～11，其中优选pH = 3。
本发明提供了一类醌式结构化合物在光降解甲基橙中的应用，与现有的方法相比，本发明提供的光催化剂和过氧化氢溶液降解水溶液中甲基橙的方法，光催化剂具有较窄的光学带隙，吸收光谱拓展到近红外区；通过调节pH值和过氧化氢加入体积，催化剂在180分钟时对0.08 mM的甲基橙降解率达到98%。本发明制备的催化剂具有操作简单、易分离和循环稳定性好等优点，避免了复合材料的形貌难控制和重现性差的问题，为环境中甲基橙的降解提供了新的材料，也为有机光电材料在环境净化领域的研究提供了新的思路。
附图说明
图1为化合物DPPMDPC6的核磁共振氢谱；
图2为化合物DPPMDPC6的核磁共振碳谱；
图3为过氧化氢加入体积0.30 mL时甲基橙降解效率；
图4为催化剂进行5次循环实验后降解效率；
图5为化合物DPPMDPC6在溶液状态的紫外-可见吸收光谱。
具体实施方式
为了使本发明的技术手段更易于了解，下面结合具体实施例进一步进行描述，但本发明的实施方式不限于此。
实施例1
称取2 mg的催化剂和量取0.05 mL的过氧化氢（质量分数30 %）置于反应瓶中，加入100mL 物质的量浓度为0.08 mM的甲基橙水溶液，采用0.1 mol/L的盐酸溶液调节溶液pH值为3，将装置置于光催化反应器中，未开灯前为暗室，剧烈搅拌待催化剂分散均匀，此时取第一个样品标记甲基橙的初始浓度C0，打开250 W氙灯光源（波长为420 nm-750 nm）并计时，分别在30 min，60 min，90 min，120 min，150 min和180 min各取样一次，悬浮液经过0.45 um尼龙滤膜除去催化剂后，滤液经紫外-可见吸收光谱和高效液相色谱仪测定在180 min时甲基橙的降解率为57%。
实施例2
称取2 mg的催化剂和量取0.10 mL的过氧化氢（质量分数30 %）置于反应瓶中，加入100mL 物质的量浓度为0.08 mM的甲基橙水溶液，采用0.1 mol/L的盐酸溶液调节溶液pH值为3，将装置置于光催化反应器中，未开灯前为暗室，剧烈搅拌待催化剂分散均匀，此时取第一个样品标记甲基橙的初始浓度C0，打开250 W氙灯光源（波长为420 nm-750 nm）并计时，分别在30 min，60 min，90 min，120 min，150 min和180 min各取样一次，悬浮液经过0.45 um尼龙滤膜除去催化剂后，滤液经紫外-可见吸收光谱和高效液相色谱仪测定在180 min时甲基橙的降解率为64%。
实施例3
称取2 mg的催化剂和量取0.20 mL的过氧化氢（质量分数30 %）置于反应瓶中，加入100mL 物质的量浓度为0.08 mM的甲基橙水溶液，采用0.1 mol/L的盐酸溶液调节溶液pH值为3，将装置置于光催化反应器中，未开灯前为暗室，剧烈搅拌待催化剂分散均匀，此时取第一个样品标记甲基橙的初始浓度C0，打开250 W氙灯光源（波长为420 nm-750 nm）并计时，分别在30 min，60 min，90 min，120 min，150 min和180 min各取样一次，悬浮液经过0.45 um尼龙滤膜除去催化剂后，滤液经紫外-可见吸收光谱和高效液相色谱仪测定在180 min时甲基橙的降解率为73%。
实施例4
称取2 mg的催化剂和量取0.30 mL的过氧化氢（质量分数30 %）置于反应瓶中，加入100mL 物质的量浓度为0.08 mM的甲基橙水溶液，采用0.1 mol/L的盐酸溶液调节溶液pH值为3，将装置置于光催化反应器中，未开灯前为暗室，剧烈搅拌待催化剂分散均匀，此时取第一个样品标记甲基橙的初始浓度C0，打开250 W氙灯光源（波长为420 nm-750 nm）并计时，分别在30 min，60 min，90 min，120 min，150 min和180 min各取样一次，悬浮液经过0.45 um尼龙滤膜除去催化剂后，滤液经紫外-可见吸收光谱和高效液相色谱仪测定在180 min时甲基橙的降解率为98%，如图3所示。
实施例5
称取2 mg的催化剂和量取0.40 mL的过氧化氢（质量分数30 %）置于反应瓶中，加入100mL 物质的量浓度为0.08 mM的甲基橙水溶液，采用0.1 mol/L的盐酸溶液调节溶液pH值为3，将装置置于光催化反应器中，未开灯前为暗室，剧烈搅拌待催化剂分散均匀，此时取第一个样品标记甲基橙的初始浓度C0，打开250 W氙灯光源（波长为420 nm-750 nm）并计时，分别在30 min，60 min，90 min，120 min，150 min和180 min各取样一次，悬浮液经过0.45 um尼龙滤膜除去催化剂后，滤液经紫外-可见吸收光谱和高效液相色谱仪测定在180 min时甲基橙的降解率为72%。
实施例6
称取2 mg的催化剂和量取0.20 mL的过氧化氢（质量分数30 %）置于反应瓶中，加入100mL 物质的量浓度为0.08 mM的甲基橙水溶液，采用0.1 mol/L的盐酸溶液调节溶液pH值为1，将装置置于光催化反应器中，未开灯前为暗室，剧烈搅拌待催化剂分散均匀，此时取第一个样品标记甲基橙的初始浓度C0，打开250 W氙灯光源（波长为420 nm-750 nm）并计时，分别在30 min，60 min，90 min，120 min，150 min和180 min各取样一次，悬浮液经过0.45 um尼龙滤膜除去催化剂后，滤液经紫外-可见吸收光谱和高效液相色谱仪测定在180 min时甲基橙的降解率为54%。
实施例7
称取2 mg的催化剂和量取0.20 mL的过氧化氢（质量分数30 %）置于反应瓶中，加入100mL 物质的量浓度为0.08 mM的甲基橙水溶液，采用0.1 mol/L的盐酸溶液调节溶液pH值为5，将装置置于光催化反应器中，未开灯前为暗室，剧烈搅拌待催化剂分散均匀，此时取第一个样品标记甲基橙的初始浓度C0，打开250 W氙灯光源（波长为420 nm-750 nm）并计时，分别在30 min，60 min，90 min，120 min，150 min和180 min各取样一次，悬浮液经过0.45 um尼龙滤膜除去催化剂后，滤液经紫外-可见吸收光谱和高效液相色谱仪测定在180 min时甲基橙的降解率为43%。
实施例8
称取2 mg的催化剂和量取0.20 mL的过氧化氢（质量分数30 %）置于反应瓶中，加入100mL 物质的量浓度为0.08 mM的甲基橙水溶液，采用0.1 mol/L的NaOH溶液调节溶液pH值为9，将装置置于光催化反应器中，未开灯前为暗室，剧烈搅拌待催化剂分散均匀，此时取第一个样品标记甲基橙的初始浓度C0，打开250 W氙灯光源（波长为420 nm-750 nm）并计时，分别在30 min，60 min，90 min，120 min，150 min和180 min各取样一次，悬浮液经过0.45 um尼龙滤膜除去催化剂后，滤液经紫外-可见吸收光谱和高效液相色谱仪测定在180 min时甲基橙的降解率为46%。
实施例9
称取2 mg的催化剂和量取0.20 mL的过氧化氢（质量分数30 %）置于反应瓶中，加入100mL 物质的量浓度为0.08 mM的甲基橙水溶液，采用0.1 mol/L的NaOH溶液调节溶液pH值为11，将装置置于光催化反应器中，未开灯前为暗室，剧烈搅拌待催化剂分散均匀，此时取第一个样品标记甲基橙的初始浓度C0，打开250 W氙灯光源（波长为420 nm-750 nm）并计时，分别在30 min，60 min，90 min，120 min，150 min和180 min各取样一次，悬浮液经过0.45um尼龙滤膜除去催化剂后，滤液经紫外-可见吸收光谱和高效液相色谱仪测定在180 min时甲基橙的降解率为40%。
实施例10
称取2 mg的催化剂和量取0.30 mL的过氧化氢（质量分数30 %）置于反应瓶中，加入100mL 物质的量浓度为0.16 mM的甲基橙水溶液，采用0.1 mol/L的盐酸溶液调节溶液pH值为3，将装置置于光催化反应器中，未开灯前为暗室，剧烈搅拌待催化剂分散均匀，此时取第一个样品标记甲基橙的初始浓度C0，打开250 W氙灯光源（波长为420 nm-750 nm）并计时，分别在30 min，60 min，90 min，120 min，150 min和180 min各取样一次，悬浮液经过0.45 um尼龙滤膜除去催化剂后，滤液经紫外-可见吸收光谱和高效液相色谱仪测定在180 min时甲基橙的降解率为64%。
实施例11
称取2 mg的催化剂和量取0.30 mL的过氧化氢（质量分数30 %）置于反应瓶中，加入100mL 物质的量浓度为0.24 mM的甲基橙水溶液，采用0.1 mol/L的盐酸溶液调节溶液pH值为3，将装置置于光催化反应器中，未开灯前为暗室，剧烈搅拌待催化剂分散均匀，此时取第一个样品标记甲基橙的初始浓度C0，打开250 W氙灯光源（波长为420 nm-750 nm）并计时，分别在30 min，60 min，90 min，120 min，150 min和180 min各取样一次，悬浮液经过0.45 um尼龙滤膜除去催化剂后，滤液经紫外-可见吸收光谱和高效液相色谱仪测定在180 min时甲基橙的降解率为38%。
实施例12
称取2 mg的催化剂和量取0.30 mL的过氧化氢（质量分数30 %）置于反应瓶中，加入100mL 物质的量浓度为0.32 mM的甲基橙水溶液，采用0.1 mol/L的盐酸溶液调节溶液pH值为3，将装置置于光催化反应器中，未开灯前为暗室，剧烈搅拌待催化剂分散均匀，此时取第一个样品标记甲基橙的初始浓度C0，打开250 W氙灯光源（波长为420 nm-750 nm）并计时，分别在30 min，60 min，90 min，120 min，150 min和180 min各取样一次，悬浮液经过0.45 um尼龙滤膜除去催化剂后，滤液经紫外-可见吸收光谱和高效液相色谱仪测定在180 min时甲基橙的降解率为12%。
实施例13
按实施例4的实验方法，结束降解实施后将混合溶液进行简单的抽滤处理，实现催化剂与水溶液的分离，催化剂分别用100 mL去离子水和50 mL无水乙醇洗涤3次后，充分干燥。再按实施例4的实验方法对催化剂进行实验进行循环使用测试，结果如附图4所示。催化剂经5次循环后甲基橙的降解率仍保持在85%。
实施例14
配置物质的量浓度为6×10-6 mol/L 的DPPMDPC6的三氯甲烷溶液，测试该分子溶液状态下的紫外-可见光吸收光谱，结果如图5所示。分子DPPMDPC6的摩尔消光系数为5.6×105L·mol⁻¹·cm⁻¹，在350 nm至850 nm区间内展现出较强的吸收，最大吸收截止波长为852 nm至近红外区。
Claims (4)
1.一类醌式结构化合物在可见光降解甲基橙中的应用，其特征在于，结构如式I所示，标记为DPPMDPC6，
式I
DPPMDPC6作催化剂在光降解甲基橙中的应用方法如下：
取2 mg催化剂和一定量的质量浓度30 %的过氧化氢置于反应瓶中，加入100 mL甲基橙水溶液，采用0.1 mol/L的盐酸溶液与0.1 mol/L的NaOH溶液调节溶液pH，将装置置于光催化反应器中，未开灯前为暗室，剧烈搅拌待催化剂分散均匀，此时取第一个样品标记甲基橙的初始浓度C0，打开250 W氙灯光源（波长为420 nm-750 nm）并计时，分别在30 min，60min，90 min，120 min，150 min和180 min各取样一次，悬浮液经过0.45 um尼龙滤膜除去催化剂后，滤液经紫外-可见吸收光谱和高效液相色谱仪测定甲基橙的降解率。
2. 根据权利要求1所述一类醌式结构化合物在可见光降解甲基橙中的应用，其特征在于：所述过氧化氢加入体积为0.05～0.40 mL，其中优选0.30 mL。
3. 根据权利要求1所述一类醌式结构化合物在光降解甲基橙中的应用，其特征在于：所述甲基橙水溶液的初始浓度为0.08～0.32 mM，其中优选0.08 mM。
4. 根据权利要求1所述一类醌式结构化合物在光降解甲基橙中的应用，其特征在于：所述甲基橙水溶液的pH值为1～11，其中优选pH = 3。
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|---|---|---|---|---|
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| CN110498497A (zh) * | 2019-07-29 | 2019-11-26 | 上海黄浦建设工程质量检测有限公司 | 一种用于降解含偶氮化学键染料的MnBi合金粉末及其制备方法 |
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-
2018
- 2018-06-04 CN CN201810565467.9A patent/CN108554449A/zh active Pending
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