CN108504137A - 一类基于间脲基苯胺系绿色活性染料及其制备方法和应用 - Google Patents

一类基于间脲基苯胺系绿色活性染料及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一类基于间脲基苯胺系绿色活性染料及其制备方法和应用，活性染料结构式为：制备方法包括：一缩物的合成，重氮盐的合成，单偶氮间脲偶合液的合成，基于间脲基苯胺系绿色活性染料的合成；活性染料应用于蚕丝纤维及其纺织品的染色。本发明结构新型、色光新型，具有高的摩尔消光系数，用于蚕丝织物染色时，能以共价键的方式与蚕丝纤维结合，具有良好的提升力性能及色牢度，尤其是湿处理色牢度；通过在分子内同时引入高耐光色牢度的蓝色蒽醌发色体和黄色单偶氮间脲发色体，在实现了分子内拼色性能的同时，提高了染料的耐光色牢度。

Description

一类基于间脲基苯胺系绿色活性染料及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于活性染料及其制备方法和应用领域，特别涉及一类基于间脲基苯胺系绿色活性染料及其制备方法和应用。
背景技术
活性染料染色具有色泽鲜艳、湿牢度良好、生产成本低廉、色谱齐全、使用方便和适用性强等优点，含有反应性基团，能与纤维素纤维上的羟基共价键结合。真丝绸由于具有良好的光泽、卓越的悬垂性、加上触感缓和柔软，穿着轻便舒适，再加上其良好的抗紫外线作用、与皮肤良好的生物相容性等保健功能而受到越来越多的高端品牌的青睐。蚕丝织物的染色主要应用酸性染料，但其湿处理及耐光色牢度往往达不到要求，尤其是酸性绿色染料，湿处理牢度更低。活性染料能与蚕丝纤维中的氨基、羟基及巯基等可反应性基团，以共价键结合的上染蚕丝织物，有望从根本上解决湿处理牢度差的问题。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一类基于间脲基苯胺系绿色活性染料及其制备方法和应用，该活性染料适用于蚕丝纤维及其纺织品染色，具有良好的提升力性能、较好的染深性，更显示出优异的耐光(4-6级)、耐水洗(4-5级)、耐摩擦色牢度(4-5)。
本发明的一类基于间脲基苯胺系绿色活性染料，所述活性染料结构式为：
式中，
本发明的一类基于间脲基苯胺系绿色活性染料的制备方法，包括：
(1)一次缩合反应：将三聚氯氰溶于水中得到三聚氯氰溶液，打浆，加入1-氨基-2-磺酸-4-(3-氨基-2,4,6-三甲基-5-磺酸苯氨基)蒽醌钠盐49#色基溶液反应，得到一缩物，其中三聚氯氰溶液质量分数为10％-30％，三聚氯氰与49#色基的摩尔比为1:0.98～1:1；
(2)重氮盐的制备：将含有磺酸基的芳香族伯胺溶于水中，得到含有磺酸基的芳香族伯胺溶液，加入浓盐酸，搅拌，滴入亚硝酸钠溶液反应，得到重氮盐；其中含有磺酸基的芳香族伯胺溶液质量分数为10％-30％，含有磺酸基的芳香族伯胺与步骤(1)中49#色基的摩尔比为0.98:0.9-0.98:1，含有磺酸基的芳香族伯胺、浓盐酸与亚硝酸钠的摩尔比为0.98:0.98:1-0.98:0.98:1.1；反应完后用氨基磺酸消除过量的亚硝酸；
(3)偶合反应和二次缩合反应：将间脲基苯胺(间脲)溶于水中，得到间脲基苯胺水溶液，加入碳酸氢钠，加入步骤(2)中重氮盐反应，得到单偶氮间脲偶合液，加入步骤(1)中一缩物反应，烘干，得到基于间脲基苯胺系绿色活性染料；其中间脲基苯胺水溶液质量分数为10％～40％，间脲基苯胺、碳酸氢钠与步骤(2)中芳香族伯胺的摩尔比为1:2-3:1。
所述步骤(1)中打浆、加入49#色基溶液均是在0～5℃条件下进行的。
所述步骤(1)中打浆时间为20～40min；49#色基溶液质量分数为10％-20％。
所述步骤(1)中反应温度为0～5℃，反应pH值为4～4.5，反应时间为2～4h。
所述步骤(2)中加入浓盐酸的温度为0～5℃；搅拌时间为10min～2h。
所述步骤(2)中反应温度为-5～0℃，反应时间为1～3h。
所述步骤(3)中加入重氮盐是在5.0℃以下进行的；加入重氮盐反应为：在5.0～8.0℃下反应1～3h。
所述步骤(3)中加入一缩物是在0～6.0℃条件下进行的；加入一缩物反应为：升温至40～45℃反应4-8h，调节pH值为5.5～6.0。
所述步骤(3)中偶合液加入分散剂、助溶剂、填充剂或其它性能改善助剂，经过喷雾干燥处理后制成干粉产品。
所述步骤(3)中间脲不含水溶性基团磺酸，不能直接参与二次缩合反应。而是先通过重氮化偶合反应引入多个水溶性基团后，再与一次缩合产物进行二次缩合反应。
所述步骤(3)中基于间脲基苯胺系绿色活性染料还可以含有一部分其它染料组分及部分杂质，因为染料在常规合成或盐析过程中不可避免地带有小部分杂质染料及电解质粉末(氯化钠等)，这些物质的存在并不影响本发明的技术效果。
所述一次缩合反应和二次缩合反应的反应顺序根据49#色基、单偶氮间脲偶合产物分别与三聚氯氰反应能力的大小来决定，49#色基反应能力相对较弱，先与三聚氯氰进行一次缩合反应，然后间脲偶合产物进行二次缩合反应。
本发明的一类基于间脲基苯胺系绿色活性染料应用于蚕丝纤维及其纺织品的染色。
有益效果
(1)本发明基于间脲基苯胺系绿色活性染料结构新型、色光新型，具有高的摩尔消光系数，用于蚕丝织物染色时，能以共价键的方式与蚕丝纤维结合，具有良好的提升力性能及色牢度，尤其是湿处理色牢度；
(2)本发明通过在分子内同时引入高耐光色牢度的蓝色蒽醌发色体和黄色单偶氮间脲发色体，在实现了分子内拼色性能的同时，提高了染料的耐光色牢度。
附图说明
图1为实例1中基于间脲基苯胺系绿色活性染料的核磁共振氢谱图；
图2为实例2中基于间脲基苯胺系绿色活性染料的核磁共振氢谱图；
图3为实例3中基于间脲基苯胺系绿色活性染料的核磁共振氢谱图；
图4为实施例4中基于间脲基苯胺系绿色活性染料的可见吸收光谱图；
图5为实施例5中基于间脲基苯胺系绿色活性染料的染色工艺；
图6为实施例5中基于间脲基苯胺系绿色活性染料在蚕丝织物上的染色提升力曲线。
具体实施方式
下面结合具体实施例，进一步阐述本发明。应理解，这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。此外应理解，在阅读了本发明讲授的内容之后，本领域技术人员可以对本发明作各种改动或修改，这些等价形式同样落于本申请所附权利要求书所限定的范围。
实施例1
结构如下的绿色间脲系活性染料的合成工艺：
(1)一缩物的制备：将18.6g(0.1mol)三聚氯氰配置成20％的溶液，在0～5℃条件下于冰水浴中打浆0.5h。准确称取52.61g(0.099mol)1-氨基-2-磺酸-4-(3-氨基-2,4,6-三甲基-5-磺酸苯氨基)蒽醌钠盐配成15％的溶液，调节pH值为5.8～6.5，溶解液为蓝色澄清溶液，在0～5℃条件下1h内滴加到打浆均匀的三聚氯氰中，滴加完毕后保持温度5℃，pH值4～4.5反应3h，薄层色谱法检测一缩反应终点。
(2)重氮盐的制备：准确称取16.95g(0.098mol)邻氨基苯磺酸配置成质量分数为20％的水溶液，搅拌0.5小时至混合均匀后降温至0～5℃，一次性加入9.8g(0.098mol)质量分数为37.5％的盐酸溶液，搅拌10min，之后在1h内缓慢滴入6.969g(0.101mol)亚硝酸钠水溶液，滴完后在温度为-5～0℃下继续反应1.5h。反应完后用氨基磺酸消除过量的亚硝酸。
(3)偶合反应和二缩物的制备：先将14.798g(0.098mol)间脲基苯胺干粉在80mL水中打浆20min，缓缓加入17.0g NaHCO3干粉，冰水浴降温至0～5℃待用。再将其迅速倒入步骤(2)中制备好的重氮盐中，进行偶合反应，温度控制在5～8℃。薄层色谱法检测偶合终点，反应2h，达到反应终点，得到单偶氮间脲偶合液，降温至0～5℃，一次加入上述一缩液，调整pH值至5.5～6.0，缓慢升温至40-45℃，保持此pH值和温度条件反应5h，薄层色谱法检测二缩反应终点。将得到的产物在65℃温度下烘干，得到基于间脲基苯胺系绿色活性染料，得到染料的产率为85.13％，染料经乙醇重结晶，其核磁共振氢谱见图1。1H-NMR(DMSO，δH，ppm)：11.94(s，1H，SO3H)，11.88(s，1H，SO3H)(合成过程中是酸性体系，存在SO3Na-SO3H的平衡)，11.66(d，1H，Ar-H)，10.43(d，1H，Ar-H)，9.89(s，1H，-NH)，9.69(s，1H，-NH)，9.25(s，1H，-NH)，8.85(s，1H，-NH)，8.32(t，1H，Ar-H)，8.31(s，1H，Ar-H)，8.29(s，1H，Ar-H)，7.98(s，2H，-NH2)，7.90(d，1H，Ar-H)，7.87(s，2H，-NH2)，7.73(d，1H，Ar-H)，7.60(d，1H，Ar-H)，7.53(t，1H，Ar-H)，7.49(t，1H，Ar-H)，7.38(s，1H，Ar-H)，7.18(d，1H，Ar-H)，2.62(s，3H，-CH3)，2.51(s，3H，-CH3)，2.05(s，3H，-CH3)。
实施例2
结构如下的绿色间脲系活性染料的合成工艺：
(1)一缩物的制备：将18.6g(0.1mol)三聚氯氰配置成20％的溶液，在0～5℃条件下于冰水浴中打浆0.5h。准确称取52.61g(0.099mol)1-氨基-2-磺酸-4-(3-氨基-2,4,6-三甲基-5-磺酸苯氨基)蒽醌钠盐配成15％的溶液，调节pH值为5.8～6.5，溶解液为蓝色澄清溶液，在0～5℃条件下1h内滴加到打浆均匀的三聚氯氰中，滴加完毕后保持温度5℃，pH值4～4.5反应3h，薄层色谱法检测一缩反应终点。
(2)重氮盐的制备：准确称取35.41g(0.098mol)2-磺酸-4乙烯砜硫酸酯苯胺配置成质量分数为20％的水溶液，搅拌0.5小时至混合均匀后降温至0～5℃，一次性加入9.8g(0.098mol)质量分数为37.5％的盐酸溶液，搅拌30min，之后在1h内缓慢滴入6.969g(0.101mol)亚硝酸钠水溶液，滴完后在反应温度为-5～0℃继续反应1.5h。反应完后用氨基磺酸消除过量的亚硝酸。
(3)偶合反应和二缩物的制备：先将14.798g(0.098mol)间脲基苯胺干粉在80mL水中打浆20min，缓缓加入17.0g NaHCO3干粉，冰水浴降温至0～5℃待用。再将其迅速倒入步骤(2)中制备好的重氮盐中，进行偶合反应，温度控制在5～8℃。薄层色谱法检测偶合终点，反应3h，得到单偶氮间脲偶合液，降温至0～5℃，一次加入上述一缩液，调整pH值至5.5～6.0，缓慢升温至40-45℃，保持此pH值和温度条件反应6h，薄层色谱法检测二缩反应终点。将得到的产物在65℃温度下烘干，得到基于间脲基苯胺系绿色活性染料，得到染料的产率为82.69％，染料经乙醇重结晶，其核磁共振氢谱见图2。1H-NMR(DMSO，δH，ppm)：11.92(s，1H，SO3H)(合成过程中是酸性体系，存在SO3Na-SO3H的平衡)，11.85(s，1H，-NH)，11.68(s，1H，-NH)，10.56(d，1H，Ar-H)，10.12(s，1H，-NH)，9.97(d，1H，Ar-H)，9.86(s，1H，-NH)，9.75(s，1H，Ar-H)，9.48(t，1H，Ar-H)，8.9(t，1H，Ar-H)，8.42(t，2H，-CH2)，8.30(s，2H，-NH2)，8.03(d，1H，Ar-H)，7.93(d，1H，Ar-H)，7.85(s，2H，-NH2)，7.58(s，1H，Ar-H)，7.36(s，1H，Ar-H)，7.17(t，2H，-CH2)，6.42(d，1H，Ar-H)，6.31(d，1H，Ar-H)，2.60(s，3H，-CH3)，2.51(s，3H，-CH3)，2.02(s，3H，-CH3)。
实施例3
结构如下的绿色间脲系活性染料的合成工艺：
(1)一缩物的制备：将18.6g(0.1mol)三聚氯氰配置成20％的溶液，在0～5℃条件下于冰水浴中打浆0.5h。准确称取52.61g(0.099mol)1-氨基-2-磺酸-4-(3-氨基-2,4,6-三甲基-5-磺酸苯氨基)蒽醌钠盐配成15％的溶液，调节pH值为5.8～6.5，溶解液为蓝色澄清溶液，在0～5℃条件下1h内滴加到打浆均匀的三聚氯氰中，滴加完毕后保持温度5℃，pH值4～4.5反应3h，薄层色谱法检测一缩反应终点。
(2)重氮盐的制备：准确称取26.97g(0.098mol)2,4-双磺酸苯胺配置成质量分数为20％的水溶液，搅拌0.5小时至混合均匀后降温至0～5℃，一次性加入9.8g(0.098mol)质量分数为37.5％的盐酸溶液，搅拌30min，之后在1h内缓慢滴入6.969g(0.101mol)亚硝酸钠水溶液，滴完后在温度为0℃继续反应1h。反应完后用氨基磺酸消除过量的亚硝酸。
(3)偶合反应和二缩物的制备：先将14.798g(0.098mol)间脲基苯胺干粉在80mL水中打浆20min，缓缓加入17.0g NaHCO3干粉，冰水浴降温至0～5℃待用。再将其迅速倒入步骤(2)中制备好的重氮盐中，进行偶合反应，温度控制在5～8℃。薄层色谱法检测偶合终点，反应2h，达到反应终点，得到单偶氮间脲偶合液，降温至0～5℃，一次加入上述一缩液，调整pH值至5.5～6.0，缓慢升温至40-45℃，保持此pH值和温度条件反应4h，薄层色谱法检测二缩反应终点。将得到的产物在65℃温度下烘干，得到基于间脲基苯胺系绿色活性染料，得到染料的产率为87.05％，染料经乙醇重结晶，其核磁共振氢谱见图3。1H-NMR(DMSO，δH，ppm)：11.87(s，1H，-NH)，10.40(d，1H，Ar-H)，10.15(d，1H，Ar-H)，9.87(s，1H，-NH)，9.69(s，1H，-NH)，9.52(s，1H，-NH)，8.52(s，2H，-NH2)，9.07(t，1H，Ar-H)，8.97(s，1H，Ar-H)，8.31(s，1H，Ar-H),8.07(d，1H，Ar-H)，7.86(s，2H，-NH2)，7.66-6.58(m，5H，Ar-H)，2.61(s，3H，-CH3)，2.51(s，3H，-CH3)，2.02(s，3H，-CH3)。
实施例4
将实施例1、2、3中的基于间脲基苯胺系绿色活性染料分别配置成浓度为4.78×10-5mol/L、4.06×10-5mol/L、4.36×10-5mol/L的水溶液，测定各个染料的可见吸收光谱曲线，结果如附图4所示，光谱图显示两个吸收峰，颜色为漂亮的蓝或黄光绿色。其摩尔消光系数见表1所示，两个吸收峰都有很高的摩尔吸收，是一个很好的绿色染料。
表1
实施例5
将实施例1、2、3中的基于间脲基苯胺系绿色活性染料分别按蚕丝织物：4g，染料：X％(o.w.f)，浴比：1:20，硫酸钠：60g/L，碳酸钠：1g/L；采用90℃升温染色法进行染色，染色工艺如图5所示，分别取X％为1％、2％、4％、6％、8％测定提升力性能，如附图6所示，该染料随着染料浓度增加，得色量逐步提高，表明染料在丝绸织物上具有良好的提升性能，能染深浓色泽。耐水洗、耐摩擦及耐光色牢度如表2所示，本发明的绿色染料在真丝织物上具有良好的耐水洗色牢度和耐摩擦色牢度，都能达到4级以上。尤其是耐日晒色牢度可以达到5-6级，这是一般偶氮染料和混拼染料达不到的。
表2
上述具体实施方式用来解释说明本发明，但本发明不应该局限于该实施例。所以凡是不脱离本发明公开的精神下完成的等效或修改，都落入本发明保护范围。

Claims (10)

1.一类基于间脲基苯胺系绿色活性染料，其特征在于，所述活性染料结构式为：
式中，
2.一类如权利要求1所述的基于间脲基苯胺系绿色活性染料的制备方法，包括：
(1)将三聚氯氰溶于水中得到三聚氯氰溶液，打浆，加入1-氨基-2-磺酸-4-(3-氨基-2,4,6-三甲基-5-磺酸苯氨基)蒽醌钠盐49#色基溶液反应，得到一缩物，其中三聚氯氰溶液质量分数为10％-30％，三聚氯氰与49#色基的摩尔比为1:0.98～1:1；
(2)将含有磺酸基的芳香族伯胺溶于水中，得到含有磺酸基的芳香族伯胺溶液，加入浓盐酸，搅拌，滴入亚硝酸钠溶液反应，得到重氮盐；其中含有磺酸基的芳香族伯胺溶液质量分数为10％-30％，含有磺酸基的芳香族伯胺与步骤(1)中49#色基的摩尔比为0.98:0.9-0.98:1，含有磺酸基的芳香族伯胺、浓盐酸与亚硝酸钠的摩尔比为0.98:0.98:1-0.98:0.98:1.1；
(3)将间脲基苯胺溶于水中，得到间脲基苯胺水溶液，加入碳酸氢钠，加入步骤(2)中重氮盐反应，得到单偶氮间脲偶合液，加入步骤(1)中一缩物反应，烘干，得到基于间脲基苯胺系绿色活性染料；其中间脲基苯胺水溶液质量分数为10％～40％，间脲基苯胺、碳酸氢钠与步骤(2)中含有磺酸的芳香族伯胺的摩尔比为1:2-3:1。
3.按照权利要求2所述的一类基于间脲基苯胺系绿色活性染料的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中打浆、加入49#色基溶液均是在0～5℃条件下进行的；打浆时间为20～40min；49#色基溶液质量分数为10％-20％。
4.按照权利要求2所述的一类基于间脲基苯胺系绿色活性染料的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中反应温度为0～5℃，反应pH值为4～4.5，反应时间为2～4h。
5.按照权利要求2所述的一类基于间脲基苯胺系绿色活性染料的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中加入浓盐酸的温度为0～5℃；搅拌时间为10min～2h。
6.按照权利要求2所述的一类基于间脲基苯胺系绿色活性染料的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中反应温度为-5～0℃，反应时间为1～3h。
7.按照权利要求2所述的一类基于间脲基苯胺系绿色活性染料的制备方法，其特征在于，所述步骤(3)中加入重氮盐是在5.0℃以下进行的；加入重氮盐反应为：在5.0～8.0℃下反应1～3h。
8.按照权利要求2所述的一类基于间脲基苯胺系绿色活性染料的制备方法，其特征在于，所述步骤(3)中加入一缩物是在0～6.0℃条件下进行的；加入一缩物反应为：升温至40～45℃反应4-8h，调节pH值为5.5～6.0。
9.按照权利要求2所述的一类基于间脲基苯胺系绿色活性染料的制备方法，其特征在于，所述步骤(3)中偶合液加入分散剂、助溶剂、填充剂或其它性能改善助剂，经过喷雾干燥处理后制成干粉产品。
10.一类如权利要求1所述的基于间脲基苯胺系绿色活性染料的应用，其特征在于，应用于蚕丝纤维及其纺织品的染色。
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Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB993594A (en) * 1963-01-23 1965-05-26 Magdalena Ernste Improvements in or relating to dyestuffs comprising anthraquinonyl and azo dye moieties
US4242259A (en) * 1978-03-22 1980-12-30 Bayer Aktiengesellschaft Anthraquinone-azo reactive dyestuffs
US5403360A (en) * 1993-02-05 1995-04-04 Ciba-Geigy Corporation Process for dyeing or printing cellulosic fiber materials
CN103509370A (zh) * 2012-06-25 2014-01-15 浙江舜龙化工有限公司 一种活性绿色染料

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