CN108503614A - 一种可用于服装纺织品抗静电的化合物 - Google Patents

一种可用于服装纺织品抗静电的化合物 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种可用于服装纺织品防静电的化合物及其制备方法，它是以雷公藤地上部分全草为原料，经粉碎、提取、萃取、正相硅胶分离纯化、凝胶Sephadex LH‑20柱色谱纯化、重结晶等步骤得到。所述的化合物利用化学反应键合至涤棉等纺织物，经测试可以明显提高涤棉等纺织物的抗静电能力；所述的纺织物经洗衣粉洗涤后，仍然可以保持比较好的抗静电活性。此化合物系从天然产物中获得，具有良好的应用前景。

Description

一种可用于服装纺织品抗静电的化合物
技术领域
本发明属于服装纺织品领域，涉及一种从天然产物中提取到的可以防止服装或纺织品面料产生静电、防止灰尘等污染物吸附的化合物。
技术背景
静电会引起电子设备或办公自动化设备集成电路(IC)的误动作，破坏贮存器，特别是对电磁波(EMI)和静电感应(ESD)的干扰，不仅损伤半导体器件，也能造成事故。合成纤维在摩擦时自然会带电，持久性的静电可引起人体血液的pH值升高，尿中钙排泄量增加，血钙减少。对孕产妇的健康危害最大，静电可致孕产妇体内孕激素水平下降，让她们容易感到疲劳、烦躁和头痛等。静电会使血液的碱性浓度升高，而钙质减少，这对于正处在生长发育期的婴幼儿来说实在是大忌讳。静电吸附的大量尘埃中含有多种病毒、细菌与有害物质，它们会使婴幼儿的皮肤起斑发炎，抵抗力弱的婴幼儿甚至有可能引发气管炎、哮喘和心律失常等等。在临床上，当某些人病危时，可能使用一种电击的方式挽救病人生命，因为对心脏电击能除颤。可见一定量的电流能起到救人的作用，但是正常的人并不需要电流。若是人体所带的静电在数千伏甚至万伏，它会严重干扰以至改变人体内所固有的电位差，特别是影响到心脏的正常工作，有可能引起心率异常和心脏早搏。冬季有1/3的心血管疾病与静电有关，医学专家解释：干燥产生的静电对大脑的确会有影响，它会引起神经细胞膜电流传导异常，影响人的中枢神经，使人感到疲劳、烦躁、失眠、头痛。因此能够抗静电的纺织物，是制作穿着舒服、有意人体健康的高品质服装的重要原材料。
静电现象主要是由于物体摩擦(接触-分离)或感应产生的，产生静电后同性电荷相互排斥、异性电荷相互吸引，造成生产和生活中的静电干扰。生活中，带有异性电荷的灰尘会因静电附着在织物表面，上衣和裤子为不同材料时，不同极性的电荷造成相互吸引，出现衣服和衣服相互纠缠、衣服对人体纠缠的现象。羊毛、尼龙、人造毛等具有酰胺键的纤维倾向于带正电，而聚酯、聚丙烯腈等倾向于带负电。纤维摩擦时产生的带电现象，是电荷在被摩擦纤维之间移动而产生的。高聚物表面聚集的电荷量取决于高聚物本身对电荷泄放的性质，其主要泄放方式为：表面传导、本体传导、向周围的空气中辐射，并以表面传导为主要途径。因为表面电导率一般大于体积电导率，所以高聚物材料表面的静电主要受高聚物表面电导所支配。通过提高高聚物表面电导率或体积电导率使高聚物材料迅速放电可防止静电的积聚。
加入导电纤维与合成纤维混纺是纺织行业普遍采用的方法，导电纤维的现有品种类型有：金属纤维(不锈钢纤维、铜纤维。铝纤维、镍纤维等)、碳纤维和有机导电纤维。有机导电纤维又包括普通纺织纤维镀金属；普通纺织纤维镀碳；碳黑、石墨、金属或金属氧化物等导电性物质与普通高聚物共混或复合纺丝制成的导电纤维；导电高分子直接纺丝制成的有机导电纤维。
纤维抗静电性能会受气候条件的影响，在低温、干燥的条件下，抗静电效果明显降低。通过吸湿改性方法，可以使纤维达到抗静电的水平。例如用亲水性的聚乙二醇、烷基磺酸钠等与聚合物共混或共聚改性等方法可以改善纤维的抗静电性。纳米抗静电剂的出现改变了抗静电剂加入量多的现状，目前研制的纳米抗静电剂的加人量在5％－10％左右就可以达到理想的效果。近代化工开发的抗静电剂，也已广泛用于合成纤维和塑料制品。在抑制静电产生、积累与消散发挥着很好的作用。抗静电剂是抑制合成树脂等电气绝缘性能好的材料表面所产生的静电量，或消除已积累的静电量，所使用物质的总称。它们在合成纤维和合成树脂薄膜生产、加工、使用过程中发挥着不少作用，特别是阻止静电发生、积累，克服纤维相互摩擦产生的电荷，防止吸附空气中的灰尘和其他污染。
现有技术中已经公开的抗静电剂主要包括金属粉末和碳等无机物、聚硅氧烷类化合物、表面活性剂等。目前使用最多的是外部抗静电剂。它用于合成纤维生产、加工过程等表面喷涂；作为合成树脂薄膜及模制品加工过程的添加剂、抗静电剂外部抗静电剂有阴离子型、阳离子型、非离子型和两性型表面活性剂。其中，阴离子型抗静电剂热稳定性好，多用于合成纤维生产、加工过程。其主要有高级醇酸酯(盐)、脂肪族磺酸盐、高级酸磷酸酯(盐)。平衡离子的阳离子部分除使用钠、钾等金属离子外，也用三乙醇胺等烷基醇胺。
发明内容
尽管现有技术中已经公开了多种不同类型的抗静电剂，但是寻找更多结构新型的抗静电剂依然是纺织服装行业的重大挑战，本发明的首要目的在于提供一种结构新颖的可用作服装或纺织品抗静电剂的化合物。
本发明的另一目的在于提供上述化合物的制备方法。
本发明的再一目的在于提供上述化合物在制备抗静电剂中的用途和提供一种防止服装或纺织品产生静电的方法。
本发明的目的通过下述技术方案实现：
一种式(I)所述的化合物或其盐：
所述的盐可以为碱金属盐、碱土金属盐或铵盐，优选为锂盐、钠盐、钾盐、镁盐、钙盐或铵盐。
式(I)所述的化合物的制备方法，其包括如下步骤：
(1)将雷公藤地上部分全草粉碎，用醇-水溶液提取，过滤，得粗提物，将所得的粗提物减压浓缩至无醇味，将所得的水溶液调节pH值至碱性，离心，取上清液；
(2)调节步骤1所得的上清液的pH值至酸性，用有机溶剂萃取，合并萃取液，减压浓缩至干得浸膏；
(3)将步骤2所得的浸膏用硅胶柱色谱进行纯化，洗脱溶剂为氯仿、氯仿-甲醇和甲醇，洗脱方式为梯度洗脱，分别为氯仿，50:1的氯仿-甲醇，40：1的氯仿-甲醇，30：1的氯仿-甲醇，20：1的氯仿-甲醇，10：1的氯仿-甲醇，5：1的氯仿-甲醇，2：1的氯仿-甲醇，1：1的氯仿-甲醇，和甲醇；
(4)收集10：1的氯仿-甲醇至2：1氯仿-甲醇的洗脱液，浓缩至干，用凝胶SephadexLH-20柱色谱进行纯化，洗脱剂为甲醇，用HPLC进行监测，收集所含化合物相同的洗脱液，浓缩至干，用有机溶剂重结晶得到无色针状固体，经结构鉴定得到式(I)所述的化合物。
优选的，步骤(1)中所述醇水溶液为40％-90％的乙醇-水溶液；所述雷公藤地上部分全草与提取液的质量体积比为1：10-30，单位为g/ml，提取次数为1-3次，每次1-4小时，提取温度为60℃-溶剂沸点；步骤(I)中调节pH值为8-10。
优选的，步骤(2)中调节pH值为2-6，优选为3-5，更优选为4，所述的萃取用有机溶剂为乙酸乙酯、二氯甲烷、氯仿、乙醚、甲苯中的一种或几种。
优选的，步骤(4)中所述的结晶用有机溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇乙酸乙酯、二氯甲烷、氯仿、乙醚、甲苯中的一种或几种。
本发明的式(1)化合物可以通过化学反应键合至含有少量棉的羊毛、尼龙、涤纶、人造毛聚酯、聚丙烯腈等纺织品的表面，利用式I化合物对上述纺织品改性后可以明显增强纺织品的抗静电能力。
具体实施例
实施例1：式(1)化合物的制备
取1kg雷公藤地上部分全草粉碎，过200目筛，用10L40％的乙醇-水溶液加热回流提取三次，过滤，合并提取液，减压浓缩回收乙醇至无醇味，用饱和碳酸钠溶液调节所得水溶液的pH值至8.0，离心，取上清液。将所得的上清液用稀盐酸调节pH至6，用4L乙酸乙酯萃取3次，合并有机层，用3升饱和食盐水洗涤，减压浓缩回收乙酸乙酯，得浸膏。将所得浸膏用丙酮溶解后用3倍重量的60-100目硅胶扮样，待丙酮挥干后，将所得的样品加至200-300目的硅胶柱色谱顶端，所述200-300目硅胶的重量是所得浸膏的20倍。分别用氯仿，50:1的氯仿-甲醇，40：1的氯仿-甲醇，30：1的氯仿-甲醇，20：1的氯仿-甲醇，10：1的氯仿-甲醇，5：1的氯仿-甲醇，2：1的氯仿-甲醇，1：1的氯仿-甲醇，和甲醇梯度洗脱，每一份洗脱剂的用量为4倍柱体积。收集10：1的氯仿-甲醇至2：1氯仿-甲醇的洗脱液，浓缩至干，用凝胶SephadexLH-20柱色谱进行纯化，洗脱剂为甲醇，用HPLC进行监测，收集所含化合物相同的洗脱液，浓缩至干，用甲醇重结晶得到多个化合物，经结构鉴定得到具有式(I)所述结构的化合物187mg。1HNMR(CDCl3，500MHz)δppm 7.24(d，J＝1.5Hz，1H，16-H)，6.12(d，J＝1.5Hz，1H，15-H)，4.83(dd，J＝10.5Hz，10.0Hz，1H，7-H)，3.71(m，1H，15-H)，3.37(m，1H，14-H)，2.70(dd，J＝16.0Hz，5.0Hz，1H，11-H)，2.55(m，1H，8-H)，2.46(m，1H，11-H)，2.21(d，J＝11.5Hz，1H，5-H)，2.04(s，3H，7-OAc)，1.72(m，1H，1-H)，1.67(m，1H，3-H)，1.62(m，1H，3-H)，1.61(m，1H，2-H)，1.61(m，1H，9-H)，1.59(m，1H，2-H)，1.35(s，3H，19-H)，1.14(m，1H，1-H)，1.07(s，3H，20-H)。13C NMR(CDCl3,125MHz)δppm 180.5(18-C)，174.3(17-C)，172.2(7-OCOMe)，150.1(12-C)，141.6(16-C)，113.0(13-C)，108.3(15-C)，82.7(7-C)，71.6(6-C)，51.7(5-C)，48.5(9-C)，45.8(14-C)，44.1(4-C)，39.1(8-C)，38.1(1-C)，37.8(3-C)，37.1(10-C)，21.5(11-C)，20.9(7-OCOMe)，17.5(2-C)，16.6(19-C)，15.1(20-C)。
实施例2：式(1)化合物的制备
取1kg雷公藤地上部分全草粉碎，过200目筛，用10L 60％的乙醇水溶液加热回流提取三次，过滤，合并提取液，减压浓缩回收乙醇至无醇味，用饱和碳酸钠溶液调节所得水溶液的pH值至9.0，离心，取上清液。将所得的上清液用稀盐酸调节pH至5，用4L乙酸乙酯萃取3次，合并有机层，用3升饱和食盐水洗涤，减压浓缩回收乙酸乙酯，得浸膏。将所得浸膏用丙酮溶解后用3倍重量的60-100目硅胶扮样，待丙酮挥干后，将所得的样品加至200-300目的硅胶柱色谱顶端，所述200-300目硅胶的重量是所得浸膏的20倍。分别用氯仿，50:1的氯仿-甲醇，40：1的氯仿-甲醇，30：1的氯仿-甲醇，20：1的氯仿-甲醇，10：1的氯仿-甲醇，5：1的氯仿-甲醇，2：1的氯仿-甲醇，1：1的氯仿-甲醇，和甲醇梯度洗脱，每一份洗脱剂的用量为4倍柱体积。收集10：1的氯仿-甲醇至2：1氯仿-甲醇的洗脱液，浓缩至干，用凝胶SephadexLH-20柱色谱进行纯化，洗脱剂为甲醇，用HPLC进行监测，收集所含化合物相同的洗脱液，浓缩至干，用甲醇重结晶得到多个化合物，经结构鉴定得到具有式(I)所述结构的化合物196mg。1HNMR(CDCl3，500MHz)δppm 7.24(d，J＝1.5Hz，1H，16-H)，6.12(d，J＝1.5Hz，1H，15-H)，4.83(dd，J＝10.5Hz，10.0Hz，1H，7-H)，3.71(m，1H，15-H)，3.37(m，1H，14-H)，2.70(dd，J＝16.0Hz，5.0Hz，1H，11-H)，2.55(m，1H，8-H)，2.46(m，1H，11-H)，2.21(d，J＝11.5Hz，1H，5-H)，2.04(s，3H，7-OAc)，1.72(m，1H，1-H)，1.67(m，1H，3-H)，1.62(m，1H，3-H)，1.61(m，1H，2-H)，1.61(m，1H，9-H)，1.59(m，1H，2-H)，1.35(s，3H，19-H)，1.14(m，1H，1-H)，1.07(s，3H，20-H)。13C NMR(CDCl3,125MHz)δppm 180.5(18-C)，174.3(17-C)，172.2(7-OCOMe)，150.1(12-C)，141.6(16-C)，113.0(13-C)，108.3(15-C)，82.7(7-C)，71.6(6-C)，51.7(5-C)，48.5(9-C)，45.8(14-C)，44.1(4-C)，39.1(8-C)，38.1(1-C)，37.8(3-C)，37.1(10-C)，21.5(11-C)，20.9(7-OCOMe)，17.5(2-C)，16.6(19-C)，15.1(20-C)。
实施例3：式(1)化合物的制备
取雷公藤地上部分全草粉碎，过200目筛，用10L 80％的乙醇水溶液加热回流提取三次，过滤，合并提取液，减压浓缩回收乙醇至无醇味，用饱和碳酸钠溶液调节所得水溶液的pH值至10.0，离心，取上清液。将所得的上清液用稀盐酸调节pH至3，用4L乙酸乙酯萃取3次，合并有机层，用3升饱和食盐水洗涤，减压浓缩回收乙酸乙酯，得浸膏。将所得浸膏用丙酮溶解后用3倍重量的60-100目硅胶扮样，待丙酮挥干后，将所得的样品加至200-300目的硅胶柱色谱顶端，所述200-300目硅胶的重量是所得浸膏的20倍。分别用氯仿，50:1的氯仿-甲醇，40：1的氯仿-甲醇，30：1的氯仿-甲醇，20：1的氯仿-甲醇，10：1的氯仿-甲醇，5：1的氯仿-甲醇，2：1的氯仿-甲醇，1：1的氯仿-甲醇，和甲醇梯度洗脱，每一份洗脱剂的用量为4倍柱体积。收集10：1的氯仿-甲醇至2：1氯仿-甲醇的洗脱液，浓缩至干，用凝胶SephadexLH-20柱色谱进行纯化，洗脱剂为甲醇，用HPLC进行监测，收集所含化合物相同的洗脱液，浓缩至干，用甲醇重结晶得到多个化合物，经结构鉴定得到具有式(I)所述结构的化合物217mg。1HNMR(CDCl3，500MHz)δppm 7.24(d，J＝1.5Hz，1H，16-H)，6.12(d，J＝1.5Hz，1H，15-H)，4.83(dd，J＝10.5Hz，10.0Hz，1H，7-H)，3.71(m，1H，15-H)，3.37(m，1H，14-H)，2.70(dd，J＝16.0Hz，5.0Hz，1H，11-H)，2.55(m，1H，8-H)，2.46(m，1H，11-H)，2.21(d，J＝11.5Hz，1H，5-H)，2.04(s，3H，7-OAc)，1.72(m，1H，1-H)，1.67(m，1H，3-H)，1.62(m，1H，3-H)，1.61(m，1H，2-H)，1.61(m，1H，9-H)，1.59(m，1H，2-H)，1.35(s，3H，19-H)，1.14(m，1H，1-H)，1.07(s，3H，20-H)。13C NMR(CDCl3,125MHz)δppm 180.5(18-C)，174.3(17-C)，172.2(7-OCOMe)，150.1(12-C)，141.6(16-C)，113.0(13-C)，108.3(15-C)，82.7(7-C)，71.6(6-C)，51.7(5-C)，48.5(9-C)，45.8(14-C)，44.1(4-C)，39.1(8-C)，38.1(1-C)，37.8(3-C)，37.1(10-C)，21.5(11-C)，20.9(7-OCOMe)，17.5(2-C)，16.6(19-C)，15.1(20-C)。
实施例4：利用式(I)化合物对尼龙布进行改性
将1mmol式(I)化合物溶解在400ml干燥的乙醚中，加入1.2mmol DCC和0.1mmolDMAP，室温搅拌反应0.5小时，加入90g干燥的由65％的涤纶和35％棉混纺而成的面积约为1平方米的涤棉布料，浸润继续反应3小时，将所得改性的涤棉布料用80％的乙醇-水溶液漂洗干净，室温挥干溶剂，在60℃烘干备用。
实施例5：改性的尼龙布的抗静电性试验
检测环境为室温，相对湿度为40％；将未经改性的涤棉标记为1，将实施例4制备的改性的涤棉标记为2，将实施例4制备的改性的涤棉再经洗衣粉水溶液洗涤一次，用清水漂洗干净并在60℃烘干的涤棉标记为3，在相同的环境下进行抗静电测试。
表面电阻率Ω 体电阻率Ω·cm 电荷面密度μ·m-2
1 4.9×1015 3.3×1015 6.78
2 3.7×1010 3.6×1010 1.35
3 3.9×1010 3.7×1010 1.47
以上实验数据证明，经式(I)化合物改性后的涤棉具备良好的抗静电性，经洗涤后抗静电性没有明显的降低，证明经键合反应所述的化合物与涤棉结合牢靠，具备一定的耐洗性。
应该说明的是，以上实施例仅用于说明本发明的技术方案而非限制，尽管参照较佳的实施例对本发明进行了详细的说明，本领域的普通技术人员应当理解，可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的精神和范围，其均涵盖在本发明的权利要求范围内。

Claims (9)

1.如下结构的式(Ⅰ)所示的化合物或其盐：
2.权利要求1所述的式(Ⅰ)化合物的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
(1)取雷公藤地上部分全草粉碎，用醇-水溶液提取，过滤，得粗提物，将所得的粗提物减压浓缩至无醇味，将所得的水溶液调节pH值至碱性，离心，取上清液；
(2)调节步骤1所得的上清液的pH值至酸性，用有机溶剂萃取，合并萃取液，减压浓缩至干得浸膏；
(3)将步骤2所得的浸膏用硅胶柱色谱进行纯化，洗脱溶剂为氯仿、氯仿-甲醇和甲醇，洗脱方式为梯度洗脱，分别为氯仿，50:1的氯仿-甲醇，40：1的氯仿-甲醇，30：1的氯仿-甲醇，20：1的氯仿-甲醇，10：1的氯仿-甲醇，5：1的氯仿-甲醇，2：1的氯仿-甲醇，1：1的氯仿-甲醇，和甲醇；
(4)收集10：1的氯仿-甲醇至2：1氯仿-甲醇的洗脱液，浓缩至干，用凝胶Sephadex LH-20柱色谱进行纯化，洗脱剂为甲醇，用HPLC进行监测，收集所含化合物相同的洗脱液，浓缩至干，用有机溶剂重结晶得到一种无色针状固体，经结构鉴定得到式(I)所述的化合物。
3.根据权利要求1所述的方法，步骤(1)中所述醇-水溶液为40％-90％的乙醇-水溶液；所述雷公藤地上部分全草与提取液的质量体积比为1：10-30，单位为g/ml，提取次数为1-3次，每次1-4小时，提取温度为60℃-溶剂沸点；步骤(I)中调节pH值为8-10。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于步骤(2)中调节pH值为2-6，优选为3-5，所述的萃取用有机溶剂为乙酸乙酯、二氯甲烷、氯仿、乙醚、甲苯中的一种或几种。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于步骤(4)中所述的重结晶用有机溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇、乙酸乙酯、二氯甲烷、氯仿、乙醚、甲苯中的一种或几种，优选为甲醇或乙醇。
6.权利要求1所述的式(Ⅰ)化合物或其盐在制备抗静电剂中的用途。
7.一种抗静电剂，其特征在于包括权利要求1所述的式(Ⅰ)化合物或其盐。
8.一种服装或纺织物方静电的方法，其特征在于将所述的化合物或其盐经化学反应键合至所述的服装或纺织物表面。
9.如权利要求4所述的方法，其特征在于所述服装或纺织物由棉与尼龙、涤纶、聚丙烯腈等一种或多种易产生静电的产品混纺而成。
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